CN114191432A - 去氢骆驼蓬碱衍生物在制备抗包虫杀虫剂中的应用 - Google Patents

去氢骆驼蓬碱衍生物在制备抗包虫杀虫剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及抗包虫杀虫剂技术领域，提供了一种去氢骆驼蓬碱衍生物在制备抗包虫杀虫剂中的应用。本发明将式I所示结构的去氢骆驼蓬碱衍生物应用于抗包虫杀虫剂的制备中，研究结果表明，式I所示结构的去氢骆驼蓬碱衍生物具有较强的抗棘球蚴活性，且神经毒性低，应用前景广阔。

Description

去氢骆驼蓬碱衍生物在制备抗包虫杀虫剂中的应用
技术领域
本发明涉及抗包虫杀虫剂技术领域，特别涉及去氢骆驼蓬碱衍生物在制备抗包虫杀虫剂中的应用。
背景技术
包虫又称棘球蚴，生长力强，可寄生于人或动物的组织器官致棘球蚴病。目前知晓的棘球绦虫有4种：细粒棘球绦虫、多房棘球绦虫、伏氏棘球绦虫及少节棘球绦虫。中国常见的是细粒棘球绦虫和多房棘球绦虫，我国包虫病98％由细粒棘球绦虫引起。
细粒棘球绦虫的原头蚴是人类包虫病发病的中心环节。目前杀灭原头蚴的手段仍为药物，多数药物处于实验室阶段，仅阿苯达唑应用到临床，但阿苯达唑难溶于水，生物利用度低，临床疗效差，且长期服用易造成肝肾损害。
去氢骆驼蓬碱是1841年从骆驼蓬种子中分离得到的，因分子结构中含有三环β-咔啉结构而归类为β-咔啉生物碱，随后人们从多种植物中分离到了去氢骆驼蓬碱。
去氢骆驼蓬碱及其类似物具有广泛的药理作用，除具有良好的抗肿瘤活性外，还有抗病毒、抗菌、骨保护等作用。但毒理学研究发现，去氢骆驼蓬碱具有显著的神经毒性。目前，去氢骆驼蓬碱及其类似物在抗包虫方面的研究较少。
发明内容
本发明目的在于提供一种去氢骆驼蓬碱衍生物在制备抗包虫杀虫剂中的应用。本发明将去氢骆驼蓬碱衍生物应用于抗包虫杀虫剂中，抗包虫效果好，神经毒性低。
本发明将具有式I所示结构的去氢骆驼蓬碱衍生物应用于抗包虫杀虫剂的制备中，体外抗原头蚴活性试验研究表明，式I所示结构的去氢骆驼蓬碱衍生物具有出较强的抗棘球蚴活性，且神经毒性较低，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为显微镜下不同组原头蚴的形态(100×)，其中左侧为存活原头蚴，右侧为死亡原头蚴。
具体实施方式
本发明提供了一种去氢骆驼蓬碱衍生物在制备抗包虫杀虫剂中的应用，所述去氢骆驼蓬碱衍生物的结构通式如式I所示：
Figure BDA0003450826790000021
式I中：R1选自氢、C1-4烷基、取代或非取代的五或六元芳基、取代或非取代的五或六元杂芳基；所述取代或非取代的五或六元杂芳基中含有1～4个选自N,O或S的杂原子；
所述取代或非取代的五或六元芳基以及取代的五或六元杂芳基上的取代基独立地选自羟基、氨基、羧基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基；
R2选自氢、直链或支链C1-6烷基、芳基-C1-6烷基或卤代苄基；
X选自药理学上接受的有机或无机酸根，或R2和X同时不存在；
R3选自氢或羧酸酯；
R7选自氢、羟基、直链或支链C1-15烷氧基、芳基-C1-6烷氧基或乙酰氧基；
R9选自氢、C1-6烷基、羟基-C1-6烷基、芳基-C1-6烷基或卤代苄基；
当R9为正丁基时，R1不为烷氧基取代的苯基或甲基；当R9为(3-吡啶)甲基时，R1不为甲基。
在本发明中，所述取代或非取代的五或六元芳基优选为甲氧基苯基或苄基；所述取代或非取代的五或六元杂芳基优选为取代或非取代的苯基、取代或非取代的噻吩基或取代或非取代的吡啶基。
在本发明中，R1优选为H、甲基、4-甲氧基苯基、苄基、吡啶基或噻吩基；R2优选为H或2,3,4,5,6-五氟苄基；R7优选为甲氧基或乙酰氧基；R9优选为己基、辛基、乙基、正丁基、异丁基、卤代苄基或苯丙基；所述卤代苄基优选为4-氟苄基、2,3,4,5,6-五氟苄基或3-氯苄基。
在本发明中，所述去氢骆驼蓬碱衍生物优选为：1-(4-甲氧基)苯基-9-己基-β-咔啉、1-(4-甲氧基)苯基-9-苄基-β-咔啉、1-甲基-9-己基-β-咔啉、1-甲基-9-辛基-β-咔啉、1-苄基-9-乙基-β-咔啉、1-苄基-9-丁基-β-咔啉、9-己基-β-咔啉-3-羧酸乙酯、9-辛基-β-咔啉、2,9-二(2,3,4,5,6-五氟)苄基-β-咔啉溴盐、1-甲基-7-甲氧基-9-(4-氟)苄基-β-咔啉、1-甲基-7-甲氧基-9-(3-氯)苄基-β-咔啉、9-(3-氯)苄基-β-咔啉、9-(3-氯)苄基-β-咔啉-3-羧酸乙酯、1-(4-甲氧基)苯基-9-苯丙基-β-咔啉、9-(4-氟)苄基-β-咔啉、9-苯丙基-β-咔啉、1-甲基-7-乙酰氧基-9-苯丙基-β-咔啉、1-(3-吡啶基)-9-(4-氟)苄基-β-咔啉、1-(4-甲氧基)苯基-9-异丁基-β-咔啉或1-(2-噻吩基)-9-丁基-β-咔啉。
在本发明中，所述包虫为细粒棘球绦虫，具体为细粒棘球绦虫续绦期幼虫；所述去氢骆驼蓬碱衍生物的给药方式优选为体外给药，体外给药时，以去氢骆驼蓬碱衍生物溶液的形式给药，溶液的浓度优选为1.56～200μg/mL，更优选为5～150μg/mL，所述溶液的溶剂优选为二甲基亚砜；体外给药时的药物干预时间为48h。
下面结合实施例对本发明的方案进行详细的说明。
实施例1
(一)实验材料
细粒棘球绦虫原头蚴无菌取自新疆乌鲁木齐华凌屠宰场屠宰绵羊的肝包囊，原头节活性在95％以上；去氢骆驼蓬碱衍生物均由新疆华世丹药业有限公司提供。
(二)实验方法
1、去氢骆驼蓬碱及衍生物体外抗包虫活性研究
(1)原头蚴的采集
取带有包虫囊的绵羊病肝，75％酒精擦洗肝表面后，用一次性注射器抽取囊液，移入离心管中，静置后收集沉淀；然后剪开包囊取出内囊，用含有1％青链霉素(双抗)的无菌生理盐水冲洗3～5遍，收集沉淀。将两次沉淀中的组织碎片挑出弃去，然后在37℃下用1％胃蛋白酶消化20min；再用含1％双抗的无菌生理盐水清洗20遍，加入无菌PBS液，形成含原头蚴混悬液。
(2)活力检测
取上述原头蚴混悬液1mL，加入1％伊红溶液1-2μL，静置2min，吸取原头蚴涂片，盖上盖玻片，置于荧光倒置显微镜上观察并拍照，计数，检测原头蚴存活情况。染色三次，计算每次原头蚴存活率取平均数，若原头蚴的存活率不足95％，则继续清洗，直至存活率达到95％以上。当原头蚴活力符合标准时，不再进行清洗，沉淀原头蚴，去除PBS液。
(3)原头蚴存活、死亡判断标准
若原头蚴不被伊红染色，活动力良好，有吐泡、分泌活动等现象时认为原头蚴存活，反之则认为原头蚴死亡，存活和死亡原头蚴的染色情况见图1，图1为显微镜下不同组原头蚴的形态(100×)。
(4)原头蚴培养
将活力95％以上的原头蚴用RPMI1640培养基混匀，按20000个/瓶移入培养瓶中，每个培养瓶中加入50mL含有10％胎牛血清(FBS)和1％双抗的RPMI1640培养基进行培养。根据培养液的颜色和pH值变化定期更换培养液。
(5)药物溶解
称定去氢骆驼蓬碱及其衍生物各2.0mg，分别加入二甲基亚砜100μL，配制成20mg/mL的储备液，然后再用DMSO分别稀释成10、5、2.5、1.25、0.625、0.3125、0.156mg/mL的溶液，置于4℃冰箱冷藏。使用时室温放置至溶解，混匀。
(6)不同药物对细粒棘球绦虫原头蚴影响
将存活率大于95％的原头蚴用培养基混匀，然后均匀加入96孔培养板中，每孔198μL。分为阴性组、溶剂对照(1％DMSO)组、去氢骆驼蓬碱组及20个衍生物组。阴性组加入2μL生理盐水，溶剂对照组加入2μL DMSO，药物干预组每个孔中加入不同浓度(5、2.5、1.25、0.625、0.3125、0.156mg/mL)的去氢骆驼蓬碱溶液及20个衍生物的溶液，然后用移液枪反复吹打混匀。将孔板移入CO2培养箱37℃恒温培养。48h后将原头蚴吸出，伊红染色，涂片，拍照计数，观察不同时间各药物对原头蚴的影响，计算死亡率，实验重复三次。
根据不同浓度下死亡率，采用SPSS 20软件进行统计处理，得到去氢骆驼蓬碱及20个衍生物体外杀灭原头蚴的LC50值，结果见表1。
1-20号衍生物依次为：1-(4-甲氧基)苯基-9-己基-β-咔啉、1-(4-甲氧基)苯基-9-苄基-β-咔啉、1-甲基-9-己基-β-咔啉、1-甲基-9-辛基-β-咔啉、1-苄基-9-乙基-β-咔啉、1-苄基-9-丁基-β-咔啉、9-己基-β-咔啉-3-羧酸乙酯、9-辛基-β-咔啉、2,9-二(2,3,4,5,6-五氟)苄基-β-咔啉溴盐、1-甲基-7-甲氧基-9-(4-氟)苄基-β-咔啉、1-甲基-7-甲氧基-9-(3-氯)苄基-β-咔啉、9-(3-氯)苄基-β-咔啉、9-(3-氯)苄基-β-咔啉-3-羧酸乙酯、1-(4-甲氧基)苯基-9-苯丙基-β-咔啉、9-(4-氟)苄基-β-咔啉、9-苯丙基-β-咔啉、1-甲基-7-乙酰氧基-9-苯丙基-β-咔啉、1-(3-吡啶基)-9-(4-氟)苄基-β-咔啉、1-(4-甲氧基)苯基-9-异丁基-β-咔啉、1-(2-噻吩基)-9-丁基-β-咔啉。
表1不同浓度去氢骆驼蓬碱及衍生物对原头蚴影响(n＝3)
Figure BDA0003450826790000051
Figure BDA0003450826790000061
表1中，药物浓度按照培养孔中药物的浓度进行计算。
由表1可知，随着药物浓度增加，各给药组杀虫率不同程度增加；当浓度为50μg/mL时，1-20号衍生物杀虫率均大于90％，与去氢骆驼蓬碱相比，均有显著性差异(p<0.01)。20个衍生物的LC50值均小于去氢骆驼蓬碱，说明20个衍生物的体外杀灭原头蚴效果均好于去氢骆驼蓬碱。
2、体外神经毒性研究
(1)完全培养基配制
无菌条件下配制完全培养基，培养基中含：10％胎牛血清，5％马血清，2％双抗，83％1640培养基，密封4℃保存。
(2)PC12神经细胞复苏
从液氮罐中取出一支PC12细胞冻存管立即放入37℃水中快速振摇，直至完全融化，喷淋75％酒精消毒外壁，于超净台中将细胞悬液移入2个装有5mL完全1640培养基的培养瓶中，摇匀后置于37℃、5％CO2的培养箱内拧松瓶盖培养，24h后换液，每隔2～3d更换一次培养基。
(3)PC12细胞的传代培养
待复苏培养的PC12长至70％～80％的贴壁率时，弃原培养基，取4mL PBS液清洗一次，加入0.25％胰酶1mL，显微镜下观察当细胞收缩变圆，脱离瓶壁后，加入2mL完全1640培养基终止消化，以1000r/min离心5min，弃上层液体，加入2mL完全1640培养基，均匀吹打分散成细胞悬液，每瓶加入1mL细胞悬液分瓶传代，传代培养过程中，2-3d更换一次培养基。
(4)药物配置
称取去氢骆驼蓬碱及衍生物2.0mg置容量瓶中，加入DMSO溶解并定容，得1000μg/mL储备液，冷藏备用。
(5)药物干预
取对数生长期的PC12细胞，用2.5g/L胰蛋白酶消化，用含10vol％胎牛血清的培养液调成6×104个的细胞悬液，接种于96孔板中，每孔200μL，在37℃、5vol％CO2条件下培养24h，细胞完全贴壁后，吸出培养液，实验组每孔加入198μL新鲜培养液及2.0μL不同浓度的药物溶液(药物最终浓度分别为5，10，20，40，60，80μg/mL)，每组设5个复孔，阴性对照组加入含1％DMSO无血清培养基2.0μL，各孔加培养基至200μL，孵育24h后，每孔加入5mg/mL的MTT 20μL，在37℃、5vol％CO2条件下孵育4h，弃去上清液，每孔加入150μLDMSO，摇床震荡10min，用酶标仪于490nm处测定吸光度，计算药物对细胞的抑制率，并计算IC50。
抑制率(％)＝(空白对照组-OD值-实验组OD值)/空白对照组OD值×100％。
结果见表2。
(6)数据统计分析
用SPSS20.0统计软件进行数据处理，采用独立样本的t检验比较各组抑制率，结果显示，P<0.05，说明用药组和阳性对照组有显著性差异。表2 MTT法测定去氢骆驼蓬衍生物对PC-12神经细胞的抑制作用
Figure BDA0003450826790000071
Figure BDA0003450826790000072
Figure BDA0003450826790000081
表2表明，去氢骆驼蓬碱衍生物对PC12的增殖抑制作用呈剂量依赖性。药物浓度越高，对PC12的抑制作用越强。衍生物的IC50均大于去氢骆驼蓬碱，说明衍生物对神经细胞的毒性更小。
以上仅是本发明的优选实施方式，本领域普通技术人员在不脱离本发明原理前提下，还可以做出改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明保护范围。

Claims (7)

1.去氢骆驼蓬碱衍生物在制备抗包虫杀虫剂中的应用，其特征在于，所述去氢骆驼蓬碱衍生物的结构通式如式I所示：
Figure FDA0003450826780000011
式I中：R1选自氢、C1-4烷基、取代或非取代的五或六元芳基、取代或非取代的五或六元杂芳基；所述取代或非取代的五或六元杂芳基中含有1～4个选自N、O或S的杂原子；
所述取代的五或六元芳基以及取代的五或六元杂芳基中的取代基独立地选自羟基、氨基、羧基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基；
R2选自氢、直链或支链C1-6烷基、芳基-C1-6烷基或卤代苄基；
X选自药理学上接受的有机或无机酸根，或R2和X同时不存在；
R3选自氢或羧酸酯；
R7选自氢、羟基、直链或支链C1-15烷氧基、芳基-C1-6烷氧基或乙酰氧基；
R9选自氢、C1-6烷基、羟基-C1-6烷基、芳基-C1-6烷基或卤代苄基；
当R9为正丁基时，R1不为烷氧基取代的苯基或甲基；当R9为(3-吡啶)甲基时，R1不为甲基。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述取代或非取代的五或六元杂芳基为取代或非取代的苯基、取代或非取代的噻吩基或取代或非取代的吡啶基。
3.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于，所述去氢骆驼蓬碱衍生物为下列化合物任意一种：1-(4-甲氧基)苯基-9-己基-β-咔啉、1-(4-甲氧基)苯基-9-苄基-β-咔啉、1-甲基-9-己基-β-咔啉、1-甲基-9-辛基-β-咔啉、1-苄基-9-乙基-β-咔啉、1-苄基-9-丁基-β-咔啉、9-己基-β-咔啉-3-羧酸乙酯、9-辛基-β-咔啉、2,9-二(2,3,4,5,6-五氟)苄基-β-咔啉溴盐、1-甲基-7-甲氧基-9-(4-氟)苄基-β-咔啉、1-甲基-7-甲氧基-9-(3-氯)苄基-β-咔啉、9-(3-氯)苄基-β-咔啉、9-(3-氯)苄基-β-咔啉-3-羧酸乙酯、1-(4-甲氧基)苯基-9-苯丙基-β-咔啉、9-(4-氟)苄基-β-咔啉、9-苯丙基-β-咔啉、1-甲基-7-乙酰氧基-9-苯丙基-β-咔啉、1-(3-吡啶基)-9-(4-氟)苄基-β-咔啉、1-(4-甲氧基)苯基-9-异丁基-β-咔啉、1-(2-噻吩基)-9-丁基-β-咔啉。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述包虫为细粒棘球绦虫。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述去氢骆驼蓬碱衍生物的给药方式为体外给药。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述体外给药时，以去氢骆驼蓬碱衍生物溶液的形式进行给药。
7.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述体外给药时的药物干预时间为48h。
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