CN114105743A - 一种合成3-溴-5-氯苯甲醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机合成技术领域，具体公开了一种合成3‑溴‑5‑氯苯甲醛的方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)在惰性气氛保护、温度为0～25℃的条件下，3,5‑二溴氯苯和异丙基氯化镁在反应溶剂中发生亲核取代反应，得到3‑溴‑5‑氯苯基氯化镁；(2)在惰性气氛保护、温度为20～30℃的条件下，3‑溴‑5‑氯苯基氯化镁和N,N‑二甲基甲酰胺在反应溶剂中发生亲电取代反应，得到3‑溴‑5‑氯苯甲醛；其中，所述3,5‑二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N‑二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(4～10):(1～2)。本申请不仅反应条件温和，而且反应收率高。
Description
技术领域
本申请涉及有机合成技术领域，更具体而言，其涉及一种合成3-溴-5-氯苯甲醛的方法。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)具备自发光、无需背光源、对比度高、厚度薄、视角广、反应速度快、可用于柔性面板、使用温度范围广等优异特性。与LED相比，OLED最大的优点在于可以应用到柔性照明和显示。其中，3-溴-5-氯苯甲醛是一种重要的OLED材料、或者是合成其他OLED材料的中间体。
相关技术中，通常以3,5-二溴氯苯、N,N-二甲基甲酰胺和正丁基锂为原料合成3-溴-5-氯苯甲醛。但是，上述合成方法存在的问题是：不仅反应条件苛刻，包括反应温度控制在-78℃、正丁基锂使用大量、操作危险、设备要求高等；而且反应收率低。
基于以上原因，本申请提供一种反应条件温和且反应收率高的合成3-溴-5-氯苯甲醛的方法。
发明内容
本申请提供一种合成3-溴-5-氯苯甲醛的方法，采用如下的技术方案：
一种合成3-溴-5-氯苯甲醛的方法，包括如下步骤：
(1)在惰性气氛保护、温度为0～25℃的条件下，3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁在反应溶剂中发生亲核取代反应，得到3-溴-5-氯苯基氯化镁；
(2)在惰性气氛保护、温度为20～30℃的条件下，3-溴-5-氯苯基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺在反应溶剂中发生亲电取代反应，得到3-溴-5-氯苯甲醛；
其中，所述3,5-二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(4～10):(1～2)。
可选的，所述3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁的摩尔比为1:(5～9)。进一步优选的，所述3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁的摩尔比为1:(6～8)。更进一步优选的，所述3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁的摩尔比为1:(7～7.2)。
可选的，所述3,5-二溴氯苯和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(1.2～1.8)。进一步优选的，所述3,5-二溴氯苯和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(1.4～1.5)。更进一步优选的，所述3,5-二溴氯苯和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(1.45～1.5)。
可选的，所述异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为(4～6):1。优选的，所述异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为(4.5～5):1。进一步优选的，所述异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为(4.7～4.9):1。
可选的，步骤(1)中，所述亲核取代反应的时间为0.5～10小时。优选的，步骤(1)中，所述亲核取代反应的时间为1～10小时。进一步优选的，步骤(1)中，所述亲核取代反应的时间为1～5小时。更进一步优选的，步骤(1)中，所述亲核取代反应的时间为1～2小时。
可选的，步骤(1)中，所述反应溶剂为四氢呋喃、二甲基四氢呋喃、甲苯、二甲苯中的至少一种。优选的，步骤(1)中，所述反应溶剂为四氢呋喃。
可选的，步骤(2)中，所述亲电取代反应的时间为1～10小时。优选的，步骤(2)中，所述亲电取代反应的时间为1.5～10小时。进一步优选的，步骤(2)中，所述亲电取代反应的时间为1.5～5小时。更进一步优选的，步骤(2)中，所述亲电取代反应的时间为1.5～3小时。
可选的，步骤(2)中，所述反应溶剂为四氢呋喃、二甲基四氢呋喃、甲苯、二甲苯中的至少一种。优选的，步骤(2)中，所述反应溶剂为四氢呋喃。
可选的，步骤(2)中，在亲电取代反应之后且在得到3-溴-5-氯苯甲醛之前，还经过纯化步骤；所述纯化操作包括：先加入饱和NH4Cl水溶液、后加入水，分液得到有机相，有机相蒸去溶剂后得到固体物质；将固体物质加入至乙醇中，再顺次经过抽滤和常温干燥，得到3-溴-5-氯苯甲醛。
可选的，所述3,5-二溴氯苯和NH4Cl的摩尔比为1:(2～4)。
可选的，先加入的饱和NH4Cl水溶液、后加入的水和乙醇的体积比为1:(1～2):(1～2)。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
第一、本申请提供一种反应条件温和且反应收率高的合成3-溴-5-氯苯甲醛的方法。首先，3,5-二溴氯苯与异丙基氯化镁发生亲核取代反应生成3-溴-5-氯苯基氯化镁；然后，3-溴-5-氯苯基氯化镁与N,N-二甲基甲酰胺发生亲电取代反应生成3-溴-5-氯苯甲醛。
第二、本申请在3,5-二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(7～7.2):(1.45～1.5)时，在保证3,5-二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的用量最少的前提下，使3-溴-5-氯苯甲醛的产率达到最大。
附图说明
图1是本申请3-溴-5-氯苯甲醛的合成路线图。
具体实施方式
本申请中，3,5-二溴氯苯：CAS号为14862-52-3，分子量为270.349；
异丙基氯化镁：CAS号为1068-55-9，密度为0.98g/mL at 20℃，分子量为102.84600；
正丁基锂：CAS号为109-72-8，密度为0.68g/mL at 20℃，分子量为64.055；
N,N-二甲基甲酰胺：CAS号为68-12-2，分子量为73.09380；
3-溴-5-氯苯甲醛：CAS号为188813-05-0，分子量为219.463。
以下结合附图和实施例对本申请作进一步详细说明。
本申请的3-溴-5-氯苯甲醛的合成路线如图1所示。
首先，3,5-二溴氯苯与异丙基氯化镁发生亲核取代反应生成3-溴-5-氯苯基氯化镁；然后，3-溴-5-氯苯基氯化镁与N,N-二甲基甲酰胺发生亲电取代反应生成3-溴-5-氯苯甲醛。
本申请的一种合成3-溴-5-氯苯甲醛的方法，具体包括如下步骤：
(1)向250mL三口瓶中加入100mL四氢呋喃和3,5-二溴氯苯，通入氮气形成惰性气氛保护，并在25℃温度下滴加异丙基氯化镁并保温反应1小时；
(2)升温至25℃，滴加N,N-二甲基甲酰胺并保温反应1.5小时，取样进行气相色谱并得到GC收率；之后，先加入15mL饱和NH4Cl水溶液、后加入25mL水，分液得到有机相，有机相蒸去溶剂后得到固体物质；将固体物质加入至25mL乙醇中，再顺次经过抽滤和常温干燥，得到3-溴-5-氯苯甲醛。
实施例1～4
实施例1～4的区别是3,5-二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比不同，以研究3,5-二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比对3-溴-5-氯苯甲醛产率的影响。
表1实施例1～4的合成条件选择
从表1可以看出，随着异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的用量的增大，产物3-溴-5-氯苯甲醛的产率也随之增大。在3,5-二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(7～7.2):(1.45～1.5)时，在保证3,5-二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的用量最少的前提下，使3-溴-5-氯苯甲醛的产率达到最大。
实施例5～7
实施例5～7与实施例4相比，不同的是步骤(1)中3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁发生亲核取代反应的温度不同，以研究亲核取代反应温度对3-溴-5-氯苯甲醛产率的影响。
表2实施例5～7的合成条件选择
结合表1和表2可以看出，步骤(1)中3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁发生亲核取代反应的温度控制在0～25℃之间，均能够获得较高的3-溴-5-氯苯甲醛产率；且随着亲核取代反应温度的增大，3-溴-5-氯苯甲醛产率有提高的趋势。
实施例8～9
实施例8与实施例7相比，不同的是步骤(2)中3-溴-5-氯苯基氯化镁与N,N-二甲基甲酰胺发生亲电取代反应的时间不同，以研究亲电取代反应时间对3-溴-5-氯苯甲醛产率的影响。
实施例9与实施例7相比，不同的是步骤(1)中3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁发生亲核取代反应的时间不同，以研究亲核取代反应时间对3-溴-5-氯苯甲醛产率的影响。
表3实施例8～9的合成条件选择
结合表2和表3可以看出，与实施例7相比，实施例8缩短亲电取代反应的时间对反应收率的影响不大。与实施例8相比，实施例9缩短亲核取代反应的时间对反应收率的影响不大。
对比例1～4
对比例1～4是以3,5-二溴氯苯、N,N-二甲基甲酰胺和正丁基锂为原料合成3-溴-5-氯苯甲醛方法，具体包括如下步骤：
(1)向250mL三口瓶中加入100mL四氢呋喃和3,5-二溴氯苯，通入氮气形成惰性气氛保护并采用液氮降温至-78℃，之后滴加正丁基锂，保温反应0.5小时；
(2)滴加二甲基甲酰胺，控温-78℃反应3小时，取样进行气相色谱并得到GC收率。
表4对比例1～4的合成条件选择
由表4可以看出，以3,5-二溴氯苯、N,N-二甲基甲酰胺和正丁基锂为原料合成3-溴-5-氯苯甲醛方法，不仅反应温度在-78℃，而且反应收率低。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (10)
1.一种合成3-溴-5-氯苯甲醛的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在惰性气氛保护、温度为0～25℃的条件下，3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁在反应溶剂中发生亲核取代反应，得到3-溴-5-氯苯基氯化镁；
(2)在惰性气氛保护、温度为20～30℃的条件下，3-溴-5-氯苯基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺在反应溶剂中发生亲电取代反应，得到3-溴-5-氯苯甲醛；
其中，所述3,5-二溴氯苯、异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(4～10):(1～2)。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述3,5-二溴氯苯和异丙基氯化镁的摩尔比为1:(5～9)。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述3,5-二溴氯苯和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(1.2～1.8)。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述异丙基氯化镁和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为(4～6):1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述亲核取代反应的时间为0.5～10小时。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述亲电取代反应的时间为1～10小时。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中的所述反应溶剂和步骤(2)中的所述反应溶剂各自独立地选自四氢呋喃、二甲基四氢呋喃、甲苯、二甲苯中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，在亲电取代反应之后且在得到3-溴-5-氯苯甲醛之前，还经过纯化步骤；所述纯化操作包括：先加入饱和NH4Cl水溶液、后加入水，分液得到有机相，有机相蒸去溶剂后得到固体物质；将固体物质加入至乙醇中，再顺次经过抽滤和常温干燥，得到3-溴-5-氯苯甲醛。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述3,5-二溴氯苯和NH4Cl的摩尔比为1:(2～4)。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，先加入的饱和NH4Cl水溶液、后加入的水和乙醇的体积比为1:(1～2):(1～2)。
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