CN114105738A - 光催化合成烷基烯基醚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于，包括以下步骤：S1:往反应管中放入磁子，加入光敏剂以及α‑芳基取代丙烯醛缩二乙醇；S2:在手套箱里，称入烷基双(邻苯二酚)硅酸酯‑18‑冠醚‑6‑合钾；加入干燥的二甲基亚砜，进行蓝光照射后进行搅拌；S3：反应液加饱和Na2CO3水溶液后用乙酸乙酯萃取，有机相合并用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，再过滤得到有机相溶液，将有机相的溶剂除去；然后再用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后蒸馏后得到目标产物烷基烯基醚。本发明具有反应条件温和、操作简单、反应经济性好、底物普适性好、官能团兼容性强等优点。

Description

光催化合成烷基烯基醚的方法
技术领域
本发明涉及光催化合成领域，具体而言，涉及一种光催化合成烷基烯基醚的方法。
背景技术
烷基烯基醚作为一类常见的有机化合物，它广泛存在于天然产物和药物分子中，并且是有机合成中重要的合成子。因此，发展高效合成烷基烯基醚的新方法，具有很好的研究前景和实用价值。
在众多的合成方法中，缩酮和金属试剂通过加成—消除反应合成烯基醚的方法早在上个世纪80年代就有报道。(如图1a所示)在用烷基铝试剂的反应中，起始的手性缩酮可以诱导不对称加成。但由于烷基铝试剂制备困难，该方法有较多的局限性。随后，又报道了以格氏试剂为碳中心亲核试剂，如图1b所示，在手性镍催化剂存在下，可以高效的得到具有较高光学纯的烷基烯基醚产物。但是，格氏试剂的使用同样具有较多的不便性，从而限制该反应的应用。
受限于金属试剂的应用，上述方法不利于反应的操作和原子经济性，而且官能团兼容性受到一定的限制。因此，在可见光催化条件下，α,β-不饱和缩醛或缩酮和碳中心自由基反应合成烷基烯基醚就有望弥补现有方法的不足，为多取代烯基醚合成提供新的策略和方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种光催化合成烷基烯基醚的方法，以克服以上现有技术中使用金属有机试剂的缺点，提供一种“自由基—离子”交错型的新途径，在光催化条件下合成烷基烯基醚的新方法。
为解决上述问题，本发明提供了一种光催化合成烷基烯基醚的方法，包括以下步骤：
S1:往反应管中放入磁子，加入光敏剂以及α-芳基取代丙烯醛缩二乙醇；
S2:称入烷基自由基前体至步骤S1操作后的反应管中；进一步加入干燥的二甲基亚砜，进行蓝光照射后进行搅拌；
S3：反应液加饱和Na2CO3水溶液后用乙酸乙酯萃取，有机相合并用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，再过滤得到有机相溶液，将有机相的溶剂除去；然后再用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后蒸馏后得到目标产物烷基烯基醚。
作为优选的方案，所述步骤S1中，所述光敏剂为Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6。
作为优选的方案，所述α-芳基取代丙烯醛缩二乙醇与所述Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6的摩尔比为1︰0.01-0.03。
作为优选的方案，所述的烷基自由基前体为烷基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾，且所述α-芳基取代丙烯醛缩二乙醇与烷基自由基前体的摩尔比为1︰1-3。
作为优选的方案，所述α-芳基取代丙烯醛缩二乙醇与二甲基亚砜的摩尔比为1︰400-450。
作为优选的方案，所述石油醚和乙酸乙酯的混合液中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为50︰1。
作为优选的方案，称入烷基自由基前体的操作在手套箱内进行。
作为优选的方案，所述步骤S2中，蓝光照射的具体条件为：在氮气保护下置于9W的蓝色LED灯下照射。
作为优选的方案，所述步骤S2中，所述搅拌的具体条件为：在室温下进行搅拌24小时。
作为优选的方案，所述步骤S3中，所述柱层析分离中硅胶柱的长度为20cm。
作为优选的方案，所述步骤S3中，将有机相的溶剂除去和最后蒸馏所采用的设备均为旋转蒸发仪。
作为优选的方案，本发明上述反应的通式如下：
Figure BDA0003371545340000031
本发明的有益效果是：本发明首次发现了在可见光促进的催化体系下，通过烷基自由基和芳基取代α,β-不饱和缩醛的加成/还原/消去反应，合成了一系列烷基烯基醚；本发明具有反应条件温和、操作简单、反应经济性好、底物普适性好、官能团兼容性强的优点。
附图说明
图1为背景技术中缩酮和金属试剂的加成—消去反应合成烯基醚的反应式示意图；
图1中，a为用烷基铝试剂的反应合成烯基醚的反应式，b为以格氏试剂为碳中心亲核试剂合成烯基醚的反应式。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更为明显易懂，下面对本发明的具体实施例做详细的说明。
下面用具体实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明不仅局限于以下具体实施例。
实施例一
Figure BDA0003371545340000041
S1：往反应管中放入磁子，加入Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6(4.5mg,0.004mmol,0.02equiv)，3,4-二氯苯基取代的丙烯醛缩二乙醇(54.8mg,0.2mmol,1.0equiv)。
S2：将反应管放进手套箱中，在手套箱里称取甲氧基甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾(237.1mg,0.4mmol,2.0equiv)。称完后将反应管用橡胶塞塞好取出，在氮气下向反应管中加入干燥的二甲基亚砜DMSO(6mL)，用封口膜将橡胶塞封紧。反应管置于9W的蓝色LED灯下照射，室温搅拌反应24h后，停止光照反应。
S3：反应液加入6mL饱和Na2CO3溶液搅拌30min，分层后的水相用乙酸乙酯(4×10mL)萃取，有机相合并用5mL的饱和食盐水洗涤，有机相用MgSO4干燥15min后过滤，滤液旋蒸除去溶剂，然后用石油醚与乙酸乙酯的混合液(V石油醚：V乙酸乙酯＝50:1)柱层析得目标产物40.5mg，收率为74％(E:Z＝77:23)。
分析数据如下：
(E)-1:无色油状液体.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.38(d,J＝2.1Hz,1H),7.32(d,J＝8.4Hz,1H),7.13(dd,J＝8.4,2.2Hz,1H),6.45(s,1H),3.94(q,J＝7.0Hz,2H),3.40(t,J＝7.3Hz,2H),3.32(s,3H),2.75(t,J＝7.3Hz,2H),1.31(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ146.2,140.0,132.3,130.2,129.4,127.3,124.9,114.1,70.8,68.5,58.5,27.6,15.4.HRMS(EI)[M+H]+:calculated for C13H17Cl2O2:275.0600,found 275.0603.
(Z)-1:淡黄色油状液体.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.67-7.66(m,1H),7.39-7.34(m,2H),6.24(s,1H),3.90(q,J＝7.1Hz,2H),3.34(t,J＝7.0Hz,2H),3.30(s,3H),2.53(t,J＝6.5Hz,2H),1.29(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ145.6,137.2,131.9,129.8(1),129.7(6),129.4,127.2,110.0,71.8,68.8,58.6,32.5,15.3.HRMS(EI)[M+H]+:calculated for C13H17Cl2O2:275.0600,found 275.0603.
实施例二：
Figure BDA0003371545340000051
S1：往反应管中放入磁子，加入Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6(4.5mg,0.004mmol,0.02equiv)，3,4-二氯苯基取代的丙烯醛缩二乙醇(54.8mg,0.2mmol,1.0equiv)。
S2：将反应管放进手套箱中，在手套箱里称取环己基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾(252.4mg,0.4mmol,2.0equiv)；称完后将反应管用橡胶塞塞好取出，在氮气下向反应管中加入干燥的二甲基亚砜DMSO(6mL,0.033M)，用封口膜将橡胶塞封紧。反应管置于9W的蓝色LED灯下照射，室温搅拌反应24h后，停止光照反应。
S3：反应液加入6mL饱和Na2CO3溶液搅拌30min，分层后的水相用乙酸乙酯(4×10mL)萃取，有机相用5mL的饱和食盐水洗一次，合并有机相用MgSO4干燥15min，过滤，滤液旋蒸除去溶剂，然后用石油醚与乙酸乙酯的混合液(V石油醚：V乙酸乙酯＝100：1)快速柱层析得目标产物37.4mg，产率为60％(E:Z＝75:25)。
分析数据如下：
(E)-2：无色油状液体.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.34-7.31(m,2H),7.09(dd,J＝8.4,2.2Hz,1H),6.40(s,1H),3.90(q,J＝7.1Hz,2H),2.37(d,J＝7.2Hz,2H),1.66-1.57(m,5H),1.30(t,J＝7.0Hz,3H),1.27-1.24(m,1H),1.14-1.10(m,3H),0.95-0.87(m,2H).13CNMR(126MHz,CDCl3)δ145.6,140.8,132.2,130.1,129.1,127.4,125.1,116.7,68.2,36.2,34.0,33.1,26.5,26.2,15.4.HRMS(EI)[M+H]+:calculated for C17H23Cl2O:313.1120,found 313.1119.
(Z)-2:淡黄色油状液体.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝1.8Hz,1H),7.36-7.32(m,2H),6.10(s,1H),3.87(q,J＝7.0Hz,2H),2.10(d,J＝7.0Hz,2H),1.67-1.60(m,5H),1.28(t,J＝7.5Hz,3H),1.23-1.10(m,4H),0.83-0.80(m,2H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ144.7,137.8,131.8,130.0,129.7,129.1,127.4,112.2,68.6,40.0,35.7,33.2,26.6,26.2,15.3.HRMS(EI)[M+H]+:calculated for C17H23Cl2O:313.1120,found 313.1115.
实施例三：
Figure BDA0003371545340000061
S1：往反应管中放入磁子，加入Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6(4.5mg,0.004mmol,0.02equiv)，2-对氯苯甲酰基-1,3-烯炔(41.2mg,0.2mmol,1.0equiv)；
S2：将反应管放进手套箱中，在手套箱里称取甲氧基甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾(261.5mg,0.4mmol,2.0equiv)；称完后将反应管用橡胶塞塞好取出，在氮气下向反应管中加入干燥的二甲基亚砜DMSO(6mL,0.033M)，用封口膜将橡胶塞封紧。反应管置于9W的蓝色LED灯下照射，室温搅拌反应24h后，停止光照反应。
S3：反应液加入6mL饱和NaCl溶液搅拌5min，分层后的水相用乙酸乙酯(4×10mL)萃取，合并有机相用MgSO4干燥15min，过滤，滤液旋蒸除去溶剂，然后用石油醚与乙酸乙酯的混合液(V石油醚：V乙酸乙酯＝30:1)快速柱层析得目标产物46.5mg，产率为87％(E:Z＝83:17)。
分析数据如下：
(E)-3:淡黄色油状液体.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.31-7.29(m,4H),7.22-7.19(m,1H),7.16-7.13(m,2H),6.67-6.64(m,1H),6.58-6.56(m,2H),6.49(s,1H),3.95(q,J＝7.0Hz,2H),3.20(t,J＝7.0Hz,2H),2.86(t,J＝7.0Hz,2H),1.34(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ148.5,145.2,139.4,129.1,128.5,126.1,125.7,116.8(4),116.8(0),112.6,68.3,42.7,27.3,15.4.HRMS(EI)[M+Na]+:calculated for C18H21NNaO:290.1515,found 290.1513.
(Z)-3:淡黄色油状液体.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.55-7.53(m,2H),7.35-7.32(m,2H),7.21-7.14(m,3H),6.70-6.69(m,1H),6.59-6.57(m,2H),6.19(s,1H),3.88(q,J＝7.0Hz,2H),3.14(t,J＝6.7Hz,2H),2.62(t,J＝7.5Hz,2H),1.30(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ148.1,144.3,136.6,129.2,128.1,128.0,126.3,117.3,113.0,112.9,68.5,42.5,32.2,15.3.HRMS(EI)[M+H]+:calculated for C18H22NO:268.1696,found268.1694.
通过本发明提供的“自由基—离子”交错型的新途径，在光催化条件下有效地合成了烷基烯基醚，本发明具有反应条件温和、操作简单、反应经济性好、底物普适性好、官能团兼容性强等优点，本发明具备较高的推广价值与实用价值。
虽然本公开披露如上，但本公开的保护范围并非仅限于此。本领域技术人员，在不脱离本公开的精神和范围的前提下，可进行各种变更与修改，这些变更与修改均将落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1:往反应管中放入磁子，加入光敏剂以及α-芳基取代丙烯醛缩二乙醇；
S2:称入烷基自由基前体至步骤S1操作后的反应管中；进一步加入干燥的二甲基亚砜，进行蓝光照射后进行搅拌；
S3：反应液加饱和Na2CO3水溶液后用乙酸乙酯萃取，有机相合并用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，再过滤得到有机相溶液，将有机相的溶剂除去；然后再用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后蒸馏后得到目标产物烷基烯基醚。
2.根据权利要求1所述的光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于：所述光敏剂为Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6。
3.根据权利要求2所述的光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于：所述α-芳基取代丙烯醛缩二乙醇与所述Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6的摩尔比为1︰0.01-0.03。
4.根据权利要求1所述的光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于：所述的烷基自由基前体为烷基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾，且所述α-芳基取代丙烯醛缩二乙醇与烷基自由基前体的摩尔比为1︰1-3。
5.根据权利要求1所述的光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于：所述α-芳基取代丙烯醛缩二乙醇与二甲基亚砜的摩尔比为1︰400-450。
6.根据权利要求1所述的光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于，所述石油醚和乙酸乙酯的混合液中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为50︰1。
7.根据权利要求1所述的光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于：所述步骤S2中，蓝光照射的具体条件为：在氮气保护下置于9W的蓝色LED灯下照射。
8.根据权利要求1所述的光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于：所述步骤S2中，所述搅拌的具体条件为：在室温下进行搅拌24小时。
9.根据权利要求1所述的光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于：所述步骤S3中，所述柱层析分离中硅胶柱的长度为20cm；所述步骤S3中，将有机相的溶剂除去和最后蒸馏所采用的设备均为旋转蒸发仪。
10.根据权利要求1-9任一项所述光催化合成烷基烯基醚的方法，其特征在于，所述光催化合成烷基烯基醚的反应式如下：
Figure FDA0003371545330000021
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