CN114015482B - 一种复配型生物柴油降凝剂、制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种生物柴油降凝剂，具体涉及一种复配型生物柴油降凝剂、制备方法及应用，该降凝剂包括等重量份的表面活性剂和甲基丙烯酸十四酯‑降冰片烯；该降凝剂的制备方法为将表面活性剂与甲基丙烯酸十四酯‑降冰片烯按照重量份1:1比例混合均匀。与现有技术相比，本发明合成的聚合物降凝剂中含有烷基长链，可以增大聚合物在生物柴油中的油溶性，与蜡晶发生共晶作用。降冰片烯含具有较大的空间位阻，可以有效增大生物柴油中的分散性，改变结晶习性，进一步降低生物柴油的低温流动性。表面活性剂具有较好油溶性，对大豆油生物柴油具有良好的感受性，与聚合物降凝剂产生协同作用，共同促进了生物柴油的低温流动性能。

Description

一种复配型生物柴油降凝剂、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种生物柴油降凝剂，具体涉及一种复配型生物柴油降凝剂、制备方法及应用。
背景技术
由于全球能源日益短缺与环境恶化，生物柴油作为一种可再生能源而被大量的研究和开发。生物柴油即脂肪酸甲酯，由大豆、菜籽、玉米、动物脂肪以及餐饮业的废油经酯交换制成。与石化柴油相比，生物柴油具有更高的十六烷值、更好的润滑性、更高的闪点、无毒、可被生物降解等优势，它的高含氧值十分有利于压燃机的正常燃烧从而降低尾气有害物质的排放，如CO、SO2、芳香烃的排放。但是，生物柴油具有较差的低温流动性，因而限制了其在寒冷地区的广泛应用。
降凝剂能降低润滑油凝固点的化学品，有效地细化蜡晶，降低冷滤点进一步改善了油品的低温流动性，因此添加降凝剂被认为是改善生物柴油低温流动性最好的方法。但是市场上现有的降凝剂的降凝效果不显著，因此，需要开发一种具有良好的降凝效果的生物柴油降凝剂。
发明内容
本发明的目的就是为了解决上述问题而提供一种复配型生物柴油降凝剂、制备方法及应用，实现了大豆油生物柴油的浊点、冷滤点和倾点的降低，有效改善了生物柴油降凝剂在低温下流动性能差的问题，可以使大豆油生物柴油应用于寒冷地区，缓解石化能源紧缺的现状。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
本发明第一方面公开了一种复配型生物柴油降凝剂，该降凝剂包括等重量份的一种表面活性剂和甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯。
优选地，所述的表面活性剂为三乙醇胺油酸皂、丙三醇无规聚醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠、分子量为180-220的聚乙二醇、分子量为950-1050的聚乙二醇、三乙醇胺单油酸酯、三醋精或三油酸甘油酯。
优选地，所述的表面活性剂采用三醋精。
优选地，所述的甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯由甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯在溶剂中在引发剂的作用下反应得到。
优选地，所述的甲基丙烯酸十四酯与降冰片烯的摩尔比为10-15:1。优选摩尔比为12:1。
优选地，所述的反应温度为110-130℃，反应时间为9-12h。优选反应温度为120℃，反应时间为10h.
优选地，所述的溶剂为甲苯，所述的甲苯与甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯混合物的质量比为1:2-4。优选质量比为1:3。
优选地，所述的引发剂为过氧化苯甲酰，所述的过氧化苯甲酰与甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯混合物的质量比为1:100-120。优选质量比为1:110。
本发明第二方面公开了一种制备上述复配型生物柴油降凝剂的制备方法，将表面活性剂与甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合均匀，即得到所述的复配型生物柴油降凝剂。优选地，可以采用超声混合的方式快速制得复配型生物柴油降凝剂。
本发明第三方面公开了一种上述复配型生物柴油降凝剂的应用，将所述的复配型生物柴油降凝剂加入至大豆油生物柴油中并超声分散。
优选地，所述的复配型生物柴油降凝剂在大豆油生物柴油中的质量百分含量为0.1-0.3％；所述的超声分散为在40℃下超声分散45min。
合成的聚合物降凝剂中含有烷基长链，可以增大聚合物在生物柴油中的油溶性，与蜡晶发生共晶作用。降冰片烯含具有较大的空间位阻，可以有效增大生物柴油中的分散性，改变结晶习性，进一步降低生物柴油的低温流动性。
选用的表面活性剂具有较好的油溶性，对大豆油生物柴油具有良好的感受性，与聚合物降凝剂产生协同作用，共同促进了生物柴油的低温流动性能。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
合成的聚合物降凝剂中含有烷基长链，可以增大聚合物在生物柴油中的油溶性，与蜡晶发生共晶作用。降冰片烯含具有较大的空间位阻，可以有效增大生物柴油中的分散性，改变结晶习性，进一步降低生物柴油的低温流动性。选用的表面活性剂具有较好的油溶性，对大豆油生物柴油具有良好的感受性，与聚合物降凝剂产生协同作用，共同促进了生物柴油的低温流动性能。将该复配型生物柴油降凝剂加入到大豆油生物柴油中，经测试可将大豆油生物柴油的浊点降低1-5℃、冷滤点降低2-8℃、倾点降低3-10℃，有效改善了生物柴油降凝剂在低温下流动性能差的问题，使生物柴油得以应用于寒冷地区，缓解石化能源紧缺的现状。
附图说明
图1为制备甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯发生的反应的示意图；
图2为实施例1中制备得到的甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯的核磁共振(1H NMR)谱图；
图3为实施例1中制备得到的甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯的红外谱图。
具体实施方式
以下实施例中，浊点(CP)的测量方法依据《ASTM D2500石油产品和液体燃料浊点的标准试验方法》进行，冷滤点(CFPP)的测量方法依据《SH/T 0248-2006柴油和民用取暖油冷滤点测定法》进行，倾点(PP)的测量方法依据《GB/T 3535-2006石油产品倾点测定法》进行。
以下实施例中，大豆生物柴油由实验室制备，该大豆油生物柴油样品的浊点为9℃，冷滤点为0℃，倾点为-5℃，其余原料均购自上海泰坦科技股份有限公司。
甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯可以通过以下步骤制备得到，反应式(未配平)如图1所示：将摩尔比为10-15:1的甲基丙烯酸十四酯与降冰片烯以及溶剂甲苯混合后放入反应瓶中，将过氧化苯甲酰加入至反应瓶中，之后在110-130℃下反应9-12h得到甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯。其中甲苯与甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯混合物的质量比为1:2-4；过氧化苯甲酰与甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯混合物的质量比为1:100-120。
在以下实施例中，甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯均通过以下步骤制备得到：将摩尔比为12:1的甲基丙烯酸十四酯与降冰片烯以及溶剂甲苯混合后放入反应瓶中，将过氧化苯甲酰加入至反应瓶中，之后在120℃下反应10h得到甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯。其中甲苯与甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯混合物的质量比为1:3；过氧化苯甲酰与甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯混合物的质量比为1:110。
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
将3份三乙醇胺油酸皂与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
如图2和图3所示，由图2可以看出，c处为-C＝O-O-相连的亚甲基-CH2-上的峰，d、e、f处为降冰片烯-CH-峰，δH在5-7中无明显特征峰，证明C＝C完全聚合；由图3可以看出，2927、2855cm-1出现了降冰片烯结构中的C-H特征吸收峰，1728、1639cm-1为甲基丙烯酸十四酯C＝O吸收峰。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表1实施例1制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 8 -2 -10
0.2％ 7 -2 -12
0.3％ 6 -3 -12
实施例2
将3份丙三醇无规聚醚与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表2实施例2制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 8 -2 -8
0.2％ 7 -2 -10
0.3％ 7 -3 -10
实施例3
将3份脂肪醇聚氧乙烯醚与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表3实施例3制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 7 -2 -9
0.2％ 6 -4 -10
0.3％ 6 -5 -11
实施例4
将3份烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表4实施例4制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 8 -1 -6
0.2％ 8 -1 -6
0.3％ 8 -1 -6
实施例5
将3份脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表5实施例5制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 6 -6 -13
0.2％ 5 -7 -14
0.3％ 5 -7 -14
实施例6
将3份聚乙二醇(分子量180-220)与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表6实施例6制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 7 -4 -9
0.2％ 7 -5 -10
0.3％ 6 -5 -11
实施例7
将3份聚乙二醇(分子量950-1050)与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表7实施例7制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 6 -5 -8
0.2％ 6 -5 -8
0.3％ 6 -5 -9
实施例8
将3份三乙醇胺单油酸酯与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表8实施例8制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
Figure BDA0003318303170000061
Figure BDA0003318303170000071
实施例9
将3份三醋精与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表9实施例9制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 6 -5 -12
0.2％ 5 -7 -14
0.3％ 4 -8 -15
实施例10
将3份三油酸甘油酯与3份甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合得到复配型生物柴油降凝剂。
复配型生物柴油降凝剂应用时，按照0.1-0.3％的质量百分含量加入到大豆油生物柴油中，40℃超声分散45min。测试结果如下表：
表10实施例10制备得到的复配型生物柴油降凝剂的应用效果
添加量 CP/℃ CFPP/℃ PP/℃
0.1％ 7 -3 -8
0.2％ 6 -5 -10
0.3％ 6 -6 -11
由实施例1-10可以看出，在加入本发明的复配型生物柴油降凝剂之后，大豆油生物柴油的浊点降低1-5℃、冷滤点降低2-8℃、倾点降低3-10℃，有效改善了生物柴油降凝剂在低温下流动性能差的问题，使生物柴油得以应用于寒冷地区，缓解石化能源紧缺的现状。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种复配型生物柴油降凝剂，其特征在于，该降凝剂包括等重量份的一种表面活性剂和甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯。
2.根据权利要求1所述的一种复配型生物柴油降凝剂，其特征在于，所述的表面活性剂为三乙醇胺油酸皂、丙三醇无规聚醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠、分子量为180-220的聚乙二醇、分子量为950-1050的聚乙二醇、三乙醇胺单油酸酯、三醋精或三油酸甘油酯。
3.根据权利要求2所述的一种复配型生物柴油降凝剂，其特征在于，所述的表面活性剂为三醋精。
4.根据权利要求1所述的一种复配型生物柴油降凝剂，其特征在于，所述的甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯由甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯在溶剂中在引发剂的作用下反应得到。
5.根据权利要求4所述的一种复配型生物柴油降凝剂，其特征在于，所述的甲基丙烯酸十四酯与降冰片烯的摩尔比为10-15:1。
6.根据权利要求4所述的一种复配型生物柴油降凝剂，其特征在于，所述的反应温度为110-130℃，反应时间为9-12h。
7.根据权利要求4所述的一种复配型生物柴油降凝剂，其特征在于，所述的溶剂为甲苯，所述的甲苯与甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯混合物的质量比为1:2-4；所述的引发剂为过氧化苯甲酰，所述的过氧化苯甲酰与甲基丙烯酸十四酯和降冰片烯混合物的质量比为1:100-120。
8.一种制备如权利要求1-7任一所述的复配型生物柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，将表面活性剂与甲基丙烯酸十四酯-降冰片烯按照重量份1:1比例混合均匀，即得到所述的复配型生物柴油降凝剂。
9.一种如权利要求1-7任一所述的复配型生物柴油降凝剂的应用，其特征在于，将所述的复配型生物柴油降凝剂加入至大豆油生物柴油中并超声分散。
10.根据权利要求9所述的一种复配型生物柴油降凝剂的应用，其特征在于，所述的复配型生物柴油降凝剂在大豆油生物柴油中的质量百分含量为0.1-0.3％；所述的超声分散为在40℃下超声分散45min。
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