CN114014841A - 一类基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料及其在oled中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电材料技术领域，具体公开了一类基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料及其在OLED中的应用。本发明的基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料以苯羰基二苯并吩嗪为核心，其结构式如式(I)所示。通过在刚性的电子受体苯羰基二苯并吩嗪接上相同或者不同的给电子基团，所得分子结构扭曲，HOMO和LUMO能级电子云可有效分离，单线态‑三线态能隙(ΔEST)小，三线态激子可以通过反向系间窜跃(RIST)转变成单线态激子发光，具有热激活延迟荧光性质。基于此类材料可制备出高效率有机电致发光器件，在有机电致发光领域具有广泛的应用前景，有望在平板显示和固态照明等领域广泛应用。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一类基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料及其在OLED中的应用。
背景技术
有机电致发光显示器(Organic Light-Emitting Diode，OLED)技术由美国柯达公司的邓青云博士在1979年发现，因其具有自发光、无穷高对比度、宽视角、低功耗、响应速度极快、可实现柔性显示等特性，自从发现之后就被视为新一代显示技术。
OLED是一种电流驱动的发光器件，按照发光机制的不同，可以分为荧光器件和磷光器件两种，当电荷从电极注入器件时，由于电子自旋方向的随机性，单重态激子的比例只有25％，另外75％为三重态激子，一般情况下，荧光器件只能利用单重激发态激子发光，而磷光器件可以同时应用单重态激子和三重态激子的能量，因此，磷光器件的效率远大于荧光器件。
磷光器件可以实现高达100％内量子效率。但是磷光材料仍面临着实现纯蓝光发射难、所使用贵金属成本高和器件稳定性差等问题而受到了极大的限制。因此，为了解决传统荧光材料激子利用只有25％的理论极限和磷光材料价格昂贵等问题，探索可替代磷光材料的激子利用方法成为一个研究重点。
2012年，九州大学Adachi教授课题组在Nature上发表论文(Nature 2012,492,234)，报道了一种基于热活化延迟荧光(TADF)机制的发光材料，实现高效发光的荧光器件，这为高效率荧光器件的制作带来了新方向，荧光器件性能在过去几年中得到了快速提高。但实际上大多数TADF材料仍存在难以同时兼具高激子利用率和高荧光辐射效率的问题，效率滚降问题依然严重，且现有的纯有机TADF材料种类单一，高效红光TADF材料非常少。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要，尤其对于红光TADF材料。
因此，如何提供一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料及其制备方法应用，提高材料的发光效率和TADF特性，拓展有机电致发光材料的应用前景是本领域亟待解决的难题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一类基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料及其在OLED中的应用，该材料同时具有热激活延迟荧光(TADF)、发光效率高和长波长发射特性，解决了难以同时兼具高激子利用率和高荧光辐射效率的问题以及效率滚降问题。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料，具体结构如下：
其中，R1、R2和R3为相同或不同的给电子基团，包括氢或芳香环衍生物。
优选的，所述R1、R2和R3的结构独立为
优选的，基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料的具体结构包括
本发明的另一目的是提供一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料的制备方法，具体步骤如下：
当含芳香环衍生物给电子基团的有机物为一种时，将苯羰基二苯并吩嗪、含芳香环衍生物给电子基团的有机物、催化剂和溶剂混合后进行反应，所得产物体系分离后得最终产物；
当含芳香环衍生物给电子基团的有机物为两种时，将苯羰基二苯并吩嗪、其中一种含芳香环衍生物给电子基团的有机物、催化剂和溶剂混合后进行反应，所得产物体系分离后得中间产物；
将中间产物、另一种含芳香环衍生物给电子基团的有机物、催化剂和溶剂混合后进行反应，所得产物体系分离后得最终产物；
当所述催化剂含三叔丁基膦时，三叔丁基膦需在保护气氛下进行添加。
优选的，反应的温度能够使甲苯回流，优选为大于110℃，进一步优选为120℃；反应的时间为8～24h，优选为18h。
优选的，所述苯羰基二苯并吩嗪与含芳香环衍生物给电子基团的有机物的添加摩尔比为1：2.2～3.8；优选为反应位点(卤代位点)与含芳香环衍生物给电子基团的有机物摩尔比为1：1.2。
本发明的再一目的是提供由一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料的制备方法制备得到的基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料在有机电致发光显示器中的应用；
优选的，基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料以掺杂或非掺杂方式作为有机电致发光显示器的发光层。
优选的，所述有机电致发光显示器还包括阴极、阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层。
优选的，所述有机电致发光显示器顺次设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
在有机电致发光显示器中，阳极优选为氧化铟锡(简称ΙΤ0)导电玻璃，空穴注入层优选HATCN制备获得，空穴传输层优选TAPC制备获得，电子阻挡层优选TCTA制备获得，发光层优选由本发明提供的材料和CBP共同制备获得，电子传输层由TmPyPB制备获得，电子注入层由LiF制备获得，阴极优选Al，其中HATCN、TAPC、TCTA、CBP和TmPyPB如下所示：
在上述有机电致发光显示器中，各个功能层并不限于使用上述所提及的材料，这些材料可以用其它材料代替。
本发明提供的有机电致发光器选用常规方法制备即可，并无特别的需求。
本发明以刚性的苯羰基二苯并吩嗪为核心，在两边接上相同或者不同的给电子基团，所得分子结构扭曲，分子刚性大，有效地减弱分子的运动，可以实现强烈的发光。此外，加强的刚性给电子(D)–吸电子(A)作用及扭曲的分子结构，有利于分离最高占据轨道(HOMO)和最低未占据轨道(LUMO)，使分子具有较小的单线态–三线态能级差(ΔEST)，通过反向系间窜越(RISC)过程实现三线态激子的充分利用，从而获得100％的内部量子效率(IQE)，所得材料能够同时具有长波长发射、发光效率高和TADF特性；因此本发明材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率特征。基于此类材料可制备出高效率有机电致发光器件，在有机电致发光领域具有广泛的应用前景，有望在平板显示和固态照明等领域广泛应用。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明合成得到了新的基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料，这类材料同时具有长波长发射、发光效率高和TADF特性。
(2)本发明的基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料合成方法简单、原料易得、产率较高，得到的材料结构稳定，存放简单。
(3)本发明的基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料，电致发光性能优异，可以广泛应用于有机电致发光等领域。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为基于实施例1所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的EL光谱图。
图2为基于实施例1所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图3为基于实施例1所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的外量子效率随亮度变化的曲线图。
图4为基于实施例3所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的EL光谱图。
图5为基于实施例3所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图6为基于实施例3所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的外量子效率随亮度变化的曲线图。
图7为基于实施例4所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的EL光谱图。
图8为基于实施例4所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图9为基于实施例4所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的外量子效率随亮度变化的曲线图。
图10为基于实施例5所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的EL光谱图。
图11为基于实施例5所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图12为基于实施例5所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的外量子效率随亮度变化的曲线图。
图13为基于实施例6所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的EL光谱图。
图14为基于实施例6所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图15为基于实施例6所得基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料制备得到的掺杂OLEDs器件的外量子效率随亮度变化的曲线图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1化合物C01的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(0.251g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g，0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应20个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C01，产率85％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ(ppm)9.77(d,J＝8.5Hz,1H),9.69(d,J＝8.5Hz,1H),8.77(d,J＝1.7Hz,1H),8.54(d,J＝8.8Hz,1H),8.48-8.47(m,2H),8.40(dd,J＝8.8,1.9Hz,1H),8.01-7.99(m,2H),7.81-7.71(m,3H),7.64-7.61(m,2H),7.48-7.45(m,4H),6.94-6.89(m,8H),6.37-6.33(m,4H),1.69(d,J＝3.5Hz,12H).13C NMR(125MHz,CD2Cl2)δ196.89,145.53,145.30,145.25,144.68,144.35,142.78,141.96,139.92,138.60,135.96,135.66,134.23,134.06,133.07,130.00,131.59,131.53,131.46,131.28,131.25,131.15,131.14,131.12,130.98,130.65,129.89,127.68,127.54,127.49,126.76,122.15,122.11115.47,115.42,37.28,32.60.
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C01的分子式为C57H42N4O，检测值为789.3，而理论值为789.3。
实施例2化合物C05的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(1.62g,3mmol)、1,3,6,8-四甲基-9H-咔唑(1.61g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.15g,12mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.14g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入50mL甲苯，加热至,120℃回流，在此温度下反应16个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C05，产率58％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C05的分子式为C59H46N4O，检测值为826.3，而理论值为826.3。
实施例3化合物C13的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、9，10-二氢-9,9-二苯基吖啶(0.399g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热125℃至回流，在此温度下反应22个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C13，产率80％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ(ppm)9.63(d,J＝8.3Hz,1H),9.54(d,J＝8.4Hz,1H),8.73(d,J＝1.6Hz,1H),8.51(d,J＝8.8Hz,1H),8.37(dd,J＝8.8,1.9Hz,1H),7.99-7.97(m,2H),7.74-7.54(m,7H),7.19-6.92(m,32H),6.56-6.52(m,4H).13C NMR(125MHz,CD2Cl2)δ195.56,146.39,143.93,143.86,143.64,143.32,142.95,142.16,141.42,138.56,137.28,134.07,133.78,132.89,132.71,131.61,130.35,130.24,130.13,130.00,129.92,129.82,129.09,128.77,128.57,127.65,126.98,126.50,126.17,120.57,114.59,56.84.
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C13的分子式为C77H50N4O，检测值为1046.4，而理论值为1046.4。
实施例4化合物C14的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[[啶-9,9'-芴](0.397g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热115℃至回流，在此温度下反应18个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C14，产率82％。
1H NMR(500MHz,C2D2Cl4)δ(ppm)9.95(d,J＝8.2Hz,1H),9.88(d,J＝8.2Hz,1H),8.90(d,J＝1.6Hz,1H),8.77(d,J＝4.2Hz,2H),8.67(d,J＝8.8Hz,1H),8.50(d,J＝8.7Hz,1H),8.10-8.01(m,4H),7.90-7.70(m,7H),7.58-7.30(m,12H),7.02-6.98(m,4H),6.68-6.49(m,12H).13C NMR(125MHz,C2D2Cl2)δ196.18,156.64,144.14,144.06,143.83,143.53,143.15,141.56,141.17,139.33,138.59,137.18,134.61,134.32,133.40,133.12,131.84,130.43,130.35,130.32,130.20,128.93,128.56,128.12,127.84,127.58,126.49,125.98,125.08,125.05,121.10,120.22,114.96,56.87.
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C14的分子式为C77H46N4O，检测值为1042.3，而理论值为1042.3。
实施例5化合物C15的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-硫杂蒽](0.436g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热120℃至回流，在此温度下反应10个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C15，产率78％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C15的分子式为C77H46N4OS2，检测值为1106.3，而理论值为1106.3。
实施例6化合物C16的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.416g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热130℃至回流，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C16，产率79％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ(ppm)9.88(d,J＝8.4Hz,1H),9.80(d,J＝8.4Hz,1H),8.81(d,J＝1.6Hz,1H),8.70-8.69(m,2H),8.59(d,J＝8.8Hz,1H),8.44(dd,J＝8.8,1.9Hz,1H),8.04-8.01(m,2H),7.96-7.90(m,2H),7.77-7.73(m,1H),7.66-7.62(m,2H),7.25-6.68(m,28H),6.46-6.42(m,4H).13C NMR(125MHz,CD2Cl2)δ196.25,149.09,144.77,144.45,144.24,144.02,143.66,142.29,139.65,139.44,137.96,135.30,135.01,133.65,133.47,133.03,132.61,132.31,132.15,131.02,130.99,130.92,130.85,130.79,130.72,130.61,130.50,129.29,128.45,127.78,127.32,124.29,121.74,116.69,115.06,45.36.
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C16的分子式为C77H46N4O3，检测值为1074.3，而理论值为1074.3。
实施例7化合物C17的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-蒽酮](0.431g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热150℃至回流，在此温度下反应24个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C17，产率80％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C17的分子式为C77H46N4O3，检测值为1098.3，而理论值为1098.3。
实施例8化合物C18的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-二甲基蒽](0.448g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热100℃至回流，在此温度下反应16个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C18，产率82％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C18的分子式为C83H58N4O，检测值为1126.4，而理论值为1126.4。
实施例9化合物C19的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-二氧化硫杂蒽](0.474g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热125℃至回流，在此温度下反应21个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C19，产率85％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C19的分子式为C77H46N4O5S2，检测值为1170.2，而理论值为1170.2。
实施例10化合物C20的制备
将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-芴蒽](0.594g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热120℃至回流，在此温度下反应15个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C20，产率79％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C20的分子式为C77H46N4O3，检测值为1370.4，而理论值为1370.4。
实施例11化合物C21的制备
将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(0.251g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热120℃至回流，在此温度下反应18个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C21，产率84％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C21的分子式为C57H42N4O，检测值为789.3，而理论值为789.3。
实施例12化合物C25的制备
将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(1.62g,3mmol)、1,3,6,8-四甲基-9H-咔唑(1.61g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.15g,12mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.14g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入50mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应20个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C25，产率57％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C25的分子式为C59H46N4O，检测值为826.3，而理论值为826.3。
实施例13化合物C34的制备
将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[[啶-9,9'-芴](0.397g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至125℃回流，在此温度下反应24个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C34，产率81％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C34的分子式为C77H46N4O，检测值为1042.3，而理论值为1042.3。
实施例14化合物C35的制备
将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.416g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应16个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C35，产率77％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C35的分子式为C77H46N4O3，检测值为1074.3，而理论值为1074.3。
实施例15化合物C38的制备
将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-二甲基蒽](0.448g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应18个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C38，产率80％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C38的分子式为C83H58N4O，检测值为1126.4，而理论值为1126.4。
实施例16化合物C40的制备
将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.27g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-芴蒽](0.594g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应19个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C40，产率79％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C40的分子式为C77H46N4O3，检测值为1370.4，而理论值为1370.4。
实施例17化合物C45的制备
(1)将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.54g,1mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.347g，1mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应13个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体1，产率65％。
(2)将中间体1(0.404g,0.5mmol)、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(0.125g，0.6mmol)、叔丁醇钠(0.144g,1.5mmol)和醋酸钯(0.008g,0.04mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.008g,0.04mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至回流，在此温度下反应8-24个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C45，产率80％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C45的分子式为C67H44N4O2，检测值为936.3，而理论值为936.3。
实施例18化合物C49的制备
(1)将3，6-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.54g,1mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.347g，1mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应16个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体1，产率65％。
(2)将中间体1(0.404g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-芴蒽](0.297g，0.6mmol)、叔丁醇钠(0.144g,1.5mmol)和醋酸钯(0.008g,0.04mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.008g,0.04mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至回流，在此温度下反应8-24个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C49，产率82％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C49的分子式为C90H54N4O2，检测值为1222.4，而理论值为1222.4。
实施例19化合物C54的制备
(1)将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.54g,1mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.347g，1mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应20个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率65％。
(2)将中间体2(0.404g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-二甲基蒽(0.224g，0.6mmol)、叔丁醇钠(0.144g,1.5mmol)和醋酸钯(0.008g,0.04mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.008g,0.04mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至回流，在此温度下反应8-24个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C54，产率85％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C54的分子式为C90H54N4O2，检测值为1100.4，而理论值为1100.4。
实施例20化合物C55的制备
(1)将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.54g,1mmol)、110H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.347g，1mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应18个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率65％。
(2)将中间体2(0.404g,0.5mmol)、10H-螺[[啶-9,9'-芴](0.199g，0.6mmol)、叔丁醇钠(0.144g,1.5mmol)和醋酸钯(0.008g,0.04mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.008g,0.04mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至回流，在此温度下反应8-24个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C55，产率85％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C55的分子式为C77H46N4O2，检测值为1058.3，而理论值为1058.3。
实施例21化合物C56的制备
(1)将2，7-二溴苯羰基二苯并吩嗪(0.54g,1mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.347g，1mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应20个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率65％。
(2)将中间体2(0.404g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-芴蒽](0.297g，0.6mmol)、叔丁醇钠(0.144g,1.5mmol)和醋酸钯(0.008g,0.04mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.008g,0.04mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至回流，在此温度下反应8-24个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C56，产率82％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C56的分子式为C90H54N4O2，检测值为1222.4，而理论值为1222.4。
实施例22化合物C61的制备
(1)将3，6-二溴-11-氟苯羰基二苯并吩嗪(0.557g,1mmol)、咔唑(0.167g，1mmol)和叔丁醇钠(0.288g,3mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，最后加入20mLN,N-二甲基甲酰胺，加热至回流，在此温度下反应8-24个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体3，产率76％。
(2)将中间体3(0.353g,0.5mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.416g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.144g,1.5mmol)和醋酸钯(0.008g,0.04mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.008g,0.04mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃回流，在此温度下反应18个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品C61，产率81％。
经高分辨质谱，ESI源，正离子模式检测后，化合物C61的分子式为C89H53N5O3，检测值为1239.4，而理论值为1239.4。
实施例23：基于C01的OLEDs器件性能
利用实例1制备得到的基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料C01作为发光材料制备得到掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图1～3。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/10wt％emitter:CBP(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)。
图1为基于实施例1所得材料的OLEDs器件的EL光谱，从图中可以看出，基于C01的掺杂器件的发射峰位于587nm。图2为基于实施例1所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于C01的掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为13500cd/m2和3.1V。图3为基于实施例1所得材料的掺杂器件的外量子效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于C01的掺杂器件其最大外量子效率23.1％。
实施例24：基于C13的OLEDs器件性能
利用实例3制备得到的基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料C13作为发光材料制备得到掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图4～6。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/15wt％emitter:CBP(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)。
图4为基于实施例3所得材料的OLEDs器件的EL光谱，从图中可以看出，基于C13的掺杂器件的发射峰位于574nm。图5为基于实施例3所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于C13的掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为10690cd/m2和3.1V。图6为基于实施例3所得材料的掺杂器件的外量子效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于C13的掺杂器件其最大外量子效率27.6％。
实施例25：基于C14的OLEDs器件性能
利用实例4制备得到的基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料C14作为发光材料制备得到掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图7～9。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/10wt％emitter:CBP(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)。
图7为基于实施例4所得材料的OLEDs器件的EL光谱，从图中可以看出，基于C14的掺杂器件的发射峰位于578nm。图8为基于实施例4所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于C14的掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为13810cd/m2和3.1V。图9为基于实施例4所得材料的掺杂器件的外量子效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于C14的掺杂器件其最大外量子效率30.6％。
实施例26：基于C15的OLEDs器件性能
利用实例5制备得到的基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料C15作为发光材料制备得到掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图10～12。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/10wt％emitter:CBP(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)。
图10为基于实施例5所得材料的OLEDs器件的EL光谱，从图中可以看出，基于C15的掺杂器件的发射峰位于574nm。图11为基于实施例5所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于C15的掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为10230cd/m2和3.3V。图12为基于实施例5所得材料的掺杂器件的外量子效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于C15的掺杂器件其最大外量子效率29.3％。
实施例27：基于C16的OLEDs器件性能
利用实例6制备得到的基于苯羰基二苯并吩嗪的有机电致发光材料C16作为发光材料制备得到掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图13～15。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/10wt％emitter:CBP(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)。
图13为基于实施例6所得材料的OLEDs器件的EL光谱，从图中可以看出，基于C16的掺杂器件的发射峰位于572nm。图14为基于实施例6所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于C16的掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为11800cd/m2和3.1V。图15为基于实施例6所得材料的掺杂器件的外量子效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于C16的掺杂器件其最大外量子效率33.5％。
上述数据表明，本发明以苯羰基二苯并吩嗪为核心，在两边接上相同或不同的给电子基团，同时通过增强共轭链长、给受体间较强的电荷转移态等机制来实现发光波长的红移，开发新型有机红光TADF材料，实现发光效率高、激子利用率高等优点。将这类材料作为发光层制备出的OLEDs器件效率高，这类材料在有机电致发光领域有很广阔的应用前景。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (9)
1.一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料，其特征在于，具体结构如下：
其中，R1、R2和R3为相同或不同的给电子基团，包括氢或芳香环衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料，其特征在于，所述R1、R2和R3的结构独立为
中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料，其特征在于，具体结构包括
4.权利要求1～3任一项所述的一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，当含芳香环衍生物给电子基团的有机物为一种时，将苯羰基二苯并吩嗪、含芳香环衍生物给电子基团的有机物、催化剂和溶剂混合后进行反应，所得产物体系分离后得最终产物；
当含芳香环衍生物给电子基团的有机物为两种时，将苯羰基二苯并吩嗪、其中一种含芳香环衍生物给电子基团的有机物、催化剂和溶剂混合后进行反应，所得产物体系分离后得中间产物；
将中间产物、另一种含芳香环衍生物给电子基团的有机物、催化剂和溶剂混合后进行反应，所得产物体系分离后得最终产物；
当所述催化剂含三叔丁基膦时，三叔丁基膦需在保护气氛下进行添加。
5.如权利要求4所述的一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，反应温度能够使甲苯回流，反应的时间为8～24h。
6.如权利要求4或5所述的一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述苯羰基二苯并吩嗪与含芳香环衍生物给电子基团的有机物的添加摩尔比为1：2.2～3.8。
7.权利要求4～6任一项所述的制备方法制备得到的基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料在有机电致发光显示器中的应用，其特征在于，基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料以掺杂或非掺杂方式作为有机电致发光显示器的发光层。
8.根据权利要求7所述的一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料在制备有机电致发光显示器中的应用，其特征在于，所述有机电致发光显示器还包括阴极、阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层。
9.根据权利要求7或8所述的一种基于苯羰基二苯并吩嗪有机电致发光材料在制备有机电致发光显示器中的应用，其特征在于，所述有机电致发光显示器顺次设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
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