CN114014818A - 一种制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及中间体合成，具体的说是一种制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法。以丙酮基噁二唑酮为原料通过水合肼合成，其特征在于：于80‑105℃，以丙酮基噁二唑酮为原料与水合肼在溶剂中搅拌条件下进行肼解反应，反应后保温下加入酮类化合物，负压保持回流温度为75‑85℃，进行负压回流分水，分水结束，缓慢降温至0‑10℃，析出过滤得到收率在90％以上的三嗪酰胺；本发明以丙酮基噁二唑酮为原料经肼解反应后，在肼解反应温度下加入酮类物质，进而制备获得收率在90％以上的高收率的三嗪酰胺。
Description
技术领域
本发明涉及中间体合成，具体的说是一种制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法。
背景技术
吡蚜酮(Pymetrozine)化学名：4-[(3-亚甲基吡啶)-氨基]-6-甲基-4,5-二氢-2H-[1,2,4]三唑-3-酮；英文名称：Pymetrozine，CAS号：123312-89-0，分子式：C10H11ON5，分子量：217.23，白色结晶粉末。属于吡啶类或三嗪酮类杀虫剂，是全新的非杀生性杀虫剂，于1988年被开发，该产品对多种作物的刺吸式口器害虫表现出优异的防治效果。
现阶段吡蚜酮的合成路线是，乙酰肼合成：乙酸乙酯与水合肼反应生成乙酰肼；噁二唑酮合成：乙酰肼与三光气反应生成噁二唑酮；丙酮基噁二唑酮合成：噁二唑酮与氯丙酮反应生成丙酮基噁二唑酮；三嗪酰胺合成：丙酮基噁二唑酮与水合肼反应生成三嗪酰胺；吡蚜酮合成：三嗪酰胺与3-醛基吡啶反应生成吡蚜酮。
主要方式是通过丙酮基噁二唑酮肼解得到，肼解完成后经离心干燥等步骤得到粗品三嗪酰胺，粗品三嗪酰胺直接用于下步中间体氨基三嗪酮和吡蚜酮原药合成。
反应式为
上述合成路线中中间体三嗪酰胺合成方法中，水合肼投料过量，合成后过量的水合肼残留在反应体系内，导致中间三嗪酰胺含量下降，收率降低，同时后处理烘干过程中水合肼易发生分解存在不安全隐患，残留水合肼在后续原药合成过程中消耗原料3-醛基吡啶，导致3-醛基吡啶配比高，单耗高。
发明内容
本发明为解决上述在制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺含量和收率的问题，提供一种制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法，以丙酮基噁二唑酮为原料通过水合肼合成，于80-105℃，以丙酮基噁二唑酮为原料与水合肼在溶剂中搅拌条件下进行肼解反应，反应后保温下加入酮类化合物，负压保持回流温度为75-85℃，进行负压回流分水，分水结束，缓慢降温至5℃，析出过滤得到收率在90％以上的三嗪酰胺；酮类化合物为丙酮、丁酮、环戊酮、环己酮、环己二酮中的一种或几种。
所述丙酮基噁二唑酮与水合肼的肼解反应后，再于80-105℃加入酮类化合物,保温1-1.5小时；其中，酮类化合物使用量是水合肼摩尔量的0.1-0.2倍。
所述于80-105℃下将丙酮基噁二唑酮加入至溶剂中，搅拌混匀后通过滴加方式加入水合肼，保温反应3-5h；其中，丙酮基噁二唑酮与水合肼摩尔比1：1.1-1.5；丙酮基噁二唑酮与溶剂的摩尔比为0.3-0.4：1。
所述溶剂为戊醇或异丙醇。
所述降温后抽滤，抽滤后滤饼洗涤滤饼，滤饼烘干，得三嗪酰胺。
所述滤饼通过有机溶剂淋洗洗涤，其中，有机溶剂与溶解原料丙酮基噁二唑酮的溶剂可相同或不同。
本发明所具有的优点：
本发明以丙酮基噁二唑酮为原料经肼解反应后，在肼解反应温度下加入酮类物质，进而制备获得收率在90％以上的高收率的三嗪酰胺；具体为：
本发明采用保温滴加反应，在肼解反应结束后，加入环己酮破坏过量水合肼，避免三嗪酰胺后处理烘干操作时剩余水合肼分解发生爆炸等危险；同时避免残留水合肼带入到后续原药反应，降低原药合成步原料3-醛基吡啶消耗，减少杂质生成，进而提高三嗪酰胺和吡蚜酮原药质量和收率，三嗪酰胺含量99％，收率90％以上，甚至于95％左右，高于现有技术5％以上，原药合成步3-醛基吡啶消耗降低5％。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施方式做进一步说明，应当指出的是，此处所描述的具体实施方式只是为了说明和解释本发明，并不局限于本发明。
下述各实施例中合成三嗪酰胺过程：
实施例1
向500ml四口瓶中依次加入戊醇(170g)、丙酮基噁二唑酮(0.7mol)，开动机械搅拌，升温至100℃，滴加水合肼(0.77mol)，100℃保温4小时，结束反应。在该反应温度下加入环己酮(0.1mol)，保温0.5小时。负压回流分水，保持温度80℃，直至无水分分出。降温至5℃保温2小时，完全析出三嗪酰胺。抽滤，使用戊醇10g淋洗，滤饼是三嗪酰胺，滤饼烘干，得到干品三嗪酰胺115.4g，HPLC定量含量99％，计算收率96％。
实施例2
向500ml四口瓶中依次加入异丙醇(150g)、丙酮基噁二唑酮(0.7mol)，开动机械搅拌，升温至80℃，滴加水合肼(0.77mol)，80℃下保温5小时，结束反应。在该反应温度下加入环戊酮(0.1mol)，保温1小时。微负压回流分水，保持温度75℃，直至无水分分出。降温至5℃，保温4小时，完全析出三嗪酰胺。抽滤，使用异丙醇10g淋洗，滤饼是三嗪酰胺，滤饼烘干，得到干品三嗪酰胺113.2g，HPLC定量含量99％，计算收率94.2％。
实施例3
向500ml四口瓶中依次加入异戊醇(170g)、丙酮基噁二唑酮(0.7mol)，开动机械搅拌，升温至100℃，滴加水合肼(0.77mol)，100℃下保温3小时，结束反应。在该反应温度下加入1,2-环己二酮(0.1mol)，保温1小时。负压回流分水，保持温度80℃，直至无水分分出。降温至5℃，保温4小时，完全析出三嗪酰胺。抽滤，使用异戊醇10g淋洗，滤饼是三嗪酰胺，滤饼烘干，得到干品三嗪酰胺112.6g，HPLC定量含量99％，计算收率93.7％。
实施例4
向6300L反应釜中依次加入戊醇(1700g)、丙酮基噁二唑酮(7kmol)，搅拌升温至100℃，滴加水合肼(7.7mol)，100℃保温4小时，结束反应。在100℃下加入环己酮(1kmol)，保温0.5小时。负压回流分水，保持温度80℃，直至无水分分出。降温至5℃保温2小时，完全析出三嗪酰胺。抽滤，使用戊醇200kg淋洗，滤饼是三嗪酰胺，滤饼烘干，得到干品三嗪酰胺1115.6kg，HPLC定量含量99％，计算收率92.8％。
应用例1
吡蚜酮原药合成：
利用上述实施例1制备获得三嗪酰胺制备吡蚜酮，向1000ml四口瓶中依次加入甲醇(300g)、直接加入上述制备获得三嗪酰胺(0.66mol)，升温至40℃，加入30％盐酸(112g)，保温1.5小时。保温结束，降温至10℃以下，加入30％液碱调节pH至中性。升温至40℃，滴加3-醛基吡啶(0.66mol)，滴加时间2小时。滴加完毕升温至60℃，保温1小时。保温结束降温至10℃以下，保温2小时，抽滤使用50g水淋洗，滤饼是吡蚜酮原药，滤饼烘干得到干品吡蚜酮133.2g，HPLC定量含量99％，按三嗪酰胺计收率91.3％。
应用例2
向1000ml四口瓶中依次加入甲醇(300g)、使用现有工艺合成(即，肼解反应后未加入酮类物质)的三嗪酰胺(0.66mol)，升温至40℃，加入30％盐酸(112g)，保温1.5小时。保温结束，降温至10℃以下，加入30％液碱调节pH至中性。升温至40℃，滴加3-醛基吡啶(0.7mol)，滴加时间2小时。滴加完毕升温至60℃，保温1小时。保温结束降温至10℃以下，保温2小时，抽滤使用50g水淋洗，滤饼是吡蚜酮原药，滤饼烘干得到干品吡蚜酮130.1g，HPLC定量含量99％，按三嗪酰胺计收率89.2％。
由上述应用例可见，使用本发明实施例制备的三嗪酰胺制备吡蚜酮原药，与现有原工艺合成的三嗪酰胺制备吡蚜酮原药相比较，证明使用本发明制备的三嗪酰胺在合成至原药吡蚜酮过程中，原料3-醛基吡啶使用量降低5％，得到吡蚜酮原药收率提高1％。
Claims (6)
1.一种制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法，以丙酮基噁二唑酮为原料通过水合肼合成，其特征在于：于80-105℃，以丙酮基噁二唑酮为原料与水合肼在溶剂中搅拌条件下进行肼解反应，反应后保温下加入酮类化合物，负压保持回流温度为75-85℃，进行负压回流分水，分水结束，缓慢降温至0-10℃，析出过滤得到收率在90％以上的三嗪酰胺；酮类化合物为丙酮、丁酮、环戊酮、环己酮、环己二酮中的一种或几种。
2.按权利要求1所述的制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法，其特征在于：所述丙酮基噁二唑酮与水合肼的肼解反应后，再于80-105℃加入酮类化合物；其中，酮类化合物使用量是水合肼摩尔量的0.1-0.2。
3.按权利要求1或2所述的制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法，其特征在于：所述于80-105℃下将丙酮基噁二唑酮加入至溶剂中，搅拌混匀后通过滴加方式加入水合肼，保温反应3-5h；其中，丙酮基噁二唑酮与水合肼摩尔比1：1.1-1.5；丙酮基噁二唑酮与溶剂的摩尔比为0.3-0.4：1。
4.按权利要求3所述的制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法，其特征在于：所述溶剂为戊醇或异丙醇。
5.按权利要求1所述的制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法，其特征在于：所述降温后抽滤，抽滤后滤饼洗涤滤饼，滤饼烘干，得三嗪酰胺。
6.按权利要求5所述的制备吡蚜酮中间体三嗪酰胺的方法，其特征在于：所述滤饼通过有机溶剂淋洗洗涤，其中，有机溶剂与溶解原料丙酮基噁二唑酮的溶剂可相同。
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