CN113951534A - 一种茉莉提取物、其制备方法和用途 - Google Patents

一种茉莉提取物、其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种茉莉提取物，所述茉莉提取物含有柠檬醛、顺‑3‑己烯基丁酯和香叶基丙酮等；所述茉莉提取物具有清甜香韵。本发明还公开了所述茉莉提取物和用途。

Description

一种茉莉提取物、其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及烟草领域，尤其涉及一种茉莉提取物及其制备方法和应用。
背景技术
天然植物彰显本香特色和香气风格特色，天然植物提取物作为烟草的一种外加香料，是极为理想的增香剂，其可以添加到卷烟、卷烟纸、过滤咀材料和增塑剂中来增加卷烟香气，提高卷烟感官质量和烟草本香，增加满足感；同时可以提高烟草原料综合利用率，降低成本，具有较为广阔的市场和应用前景。茉莉是极为重要的化工用品及药用品，其香韵特征以清甜香、甜香、清香为主体香韵，辅以果香、木香和花香香韵，近年来，随着不断的深入的推广种植，已在云南、湖南等地进行了引种筛选。
目前关于茉莉的特征香气成分的研究大多是直接通过GC-MS直接分析。用于烟草中的加香具有较强的蜡脂气息、杂气重，并且刺激性较强。因此找出一种得到不具有上述缺点的提取物的方法很有必要。
为解决上述问题提出本发明。
发明内容
针对现有技术问题，本发明提供一种茉莉提取物及其制备方法和应用；本发明的茉莉提取物清甜香香韵突出。
本发明是通过以下技术方案实现的。
本发明第一方面公开了一种茉莉提取物，所述茉莉提取物含有柠檬醛、顺-3-己烯基丁酯和香叶基丙酮等；所述茉莉提取物具有清香及清甜香气味。
优选地，所述茉莉提取物含有0.21-0.33mg柠檬醛/kg茉莉提取物，1.54-1.72mg顺-3-己烯基丁酯/kg茉莉提取物，0.07-0.18mg香叶基丙酮/kg茉莉提取物；柠檬醛和顺-3-己烯基丁酯为主要香气成分，香叶基丙酮为修饰香气成分。
本发明第二方面公开了所述茉莉提取物的制备方法，包含以下步骤：
(1)将茉莉原料经溶剂提取，提取液经冷却、过滤、减压浓缩，减压浓缩为浓缩至无有机溶剂气味且相对密度在1.20以下(室温时测定值)，得到浸膏；所述茉莉原料加工过程中产生的颗粒细小的花末、花碎片、花梗或其他茉莉废弃物中的一种或多种混合；
(2)将步骤(1)所得浸膏经大孔吸附树脂柱，先用水洗脱，再使用不同浓度乙醇溶液层析分离纯化得到三段，选取最后一段作为目标段产物；
(3)将步骤2所得目标段产物经凝胶色谱柱分离纯化得所述的茉莉提取物。
优选地，步骤(1)中的溶剂为乙醇溶液，乙醇溶液的体积分数为70～95％，优选为85～95％，进一步优选为95％；；茉莉原料与乙醇溶液的比为1g∶(8～20)ml，进一步优选为1g∶(8～13)；提取方法为：水浴热回流提取，水浴温度50℃～80℃；提取2～3次，每次提取时间1～2h。
优选地，步骤(2)所述大孔吸附树脂为AB-8、D101、DA-201、HPD-700、HP-20、HPD-722、HPD-300、HPD-200A、HPD-200B、HPD-100、HPD400、ADS-21、或HPD-850中的一种或几种；优选为HPD-100。
优选地，步骤(2)大孔吸附树脂柱层析分离的步骤为：将浸膏用水溶解过滤，将液体通过大孔吸附树脂柱，以0.2～1.5BV/h的流速(BV指柱体积)，先用水洗脱8～12BV除去杂质；再分别用30vol％、60vol％、90vol％乙醇洗脱15～20BV，收集90vol％洗脱液进行减压浓缩，即得到目标段产物；所述大孔树脂用量为浸膏质量的10～20倍；大孔吸附树脂柱的高径比为(5～10)∶1；所用的大孔吸附树脂可以处理大量的经醇提后含致香成分的烟草提取物，快速除去多糖、水溶性色素等物质，有利于后续致香成分的进一步分离纯化，且利用大孔吸附树脂，可实现工业级的量的处理，且处理时间周期较短。
优选地，步骤(3)的凝胶色谱柱的填料为SephadexLH-20、SephadexG-25或Sephadex G-10中的一种或几种；凝胶填料用量为目标产物质量的30～50倍；凝胶柱高径比为50～120∶1，如60∶1、70∶1、80∶1、90∶1、100∶1、110∶1等。
优选地，步骤(3)所述分离纯化的步骤为：将步骤(2)得到的目标段产物用乙醇溶解过滤后，可用0.6-0.8μm微孔滤膜过滤，加入凝胶色谱柱，用乙醇进行洗脱，流速为2～5滴/秒，收集6～6.5h的流份减压浓缩，即得到所述茉莉提取物；减压浓缩的温度均为50～65℃，如50℃、55℃、60℃或65℃等；减压浓缩的真空度均为-0.08～-0.1Mpa，如-0.08Mpa、-0.085Mpa、-0.09Mpa或-0.095Mpa等。
本发明第三方面公开了所述茉莉提取物添加于滤棒丝束中可增加主流烟气的清甜香香气。
本发明的有益效果：
1、本发明的茉莉提取物有明显的甜香气味、香气纯净但非茉莉香味。作为香料物质添加到烟草中，可减少杂气和刺激性，增加香气量、提升香韵、提高卷烟等烟草制品的品质。茉莉致香物质复杂，香气较杂。本发明提供的提取物致香物质成分相对单一，主要香气成分为柠檬醛、顺-3-己烯基丁酯等，另外还含有香叶基丙酮对香气起到了修饰作用，几个成分在一定含量范围内使所述提取物的具有更好甜香及清甜香香韵，香气丰富且无杂气，体验感好，刺激性小，具有广泛的应用前景。
2、本发明通过采用乙醇水浴热回流提取，大孔吸附树脂与凝胶色谱柱分离结合，可以快速制备得到具有甜香气味的茉莉提取物。制备工艺简单、易于实现、所用大孔树脂和凝胶均可重复多次应用，经济高效。
具体实施例
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。各实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。除非另有说明，本说明书中使用的全部专业术语和科学用语的含义均与本发明所属技术领域的技术人员一般理解的含义相同。但如有冲突，以包含定义的本说明书为准。以下实施例中样品为茉莉花干样。
实施例1
1、将1kg茉莉样品浸泡于95％的乙醇24h，料液比1g∶10ml，水浴回流提取，水浴温度50℃，重复提取两次，后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏168g。
2、将上述得浸膏用水溶解，过滤，上大孔吸附树脂柱(HPD-100，用量为浸膏质量的20倍)，以1.5BV/h的流速，先用水洗脱10个BV，然后用30％、60％、90％乙醇各洗脱15个BV，并收集90％乙醇洗脱液减压浓缩，得到目标产物10.7g。
3、将目标产物用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱(填料为SephadexLH-20，用量为目标产物质量的40倍)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒，收集6-6.5h部分洗脱液，减压浓缩、干燥，得到茉莉提取物1.8g。
所得茉莉提取物对致香成分及含量、相对香气活力值(ROAV)进行测定分析结果见表1。
表1实施例1提取物中致香成分百分含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 含量(mg/kg) 阈值(mg/kg) ROAV值
10.27 柠檬醛 0.21 0.001 100
5.89 顺-3-己烯基丁酯 1.54 0.5 1.47
24.44 香叶基丙酮 0.07 0.06 0.56
从上表1中可以看出ROVA值最大的为具有清香的柠檬醛，其次是具有甜香的顺-3-己烯基丁酯，其起到主要香气作用，另外香叶基丙酮在所述提取物中也起到了的作用，使所述提取物的甜香香韵更好，且无杂气，体验感更好。该甜香的香韵非纯的茉莉香味。
测定方法如下：取上述制备所得茉莉提取物15.6mg,加丙酮溶解定容至1.5ml，并经有机针式滤器过滤后转入色谱进样小瓶，进行GC-MS分析。
气相色谱-质谱分析条件：仪器为Agilent 7890A-5975C GC-MS，毛细管色谱柱为Agilent J&W Scientific公司的HP-5ms(30m×0.25mm×0.25μm)。
仪器参数设定为：进样口温度250℃，EI离子源温度为230℃，四级杆温度为150℃，高纯氮气(纯度大于99.999％)作为载气，柱流速为1mL/min，分流进样，分流比10:1，进样量为1μL，溶剂延迟3min。
升温程序为：初始温度50℃，维持1min，5℃/min的速度升至200℃，再以10℃/min的速度升至260℃，并维持5min。采用全扫描模式进行质谱检测，质谱检测范围为35-450(m/z)。
采用随机顺序进行连续样本分析，避免因仪器信号波动而造成的影响。
致香物质含量计算方法为内标法，内标物质为正十七烷。
阈值的查询和相对香气活力值的计算。
嗅觉阈值查询使用Leffingwell&Associates网站提供的阈值和文献中的阈值，优先使用最新年份的阈值数据。参考文献如下：
(1)Van Gemert LJ.Odour thresholds:compilations of odourthresholdvalues in air，water and other media[M].Houten:Oliemans Punter&Partners BV，2011.
(2)Davis D L，Nielsen M T.Tobacco:production，chemistry and technology[M].Oxford:Blackwell Science Ltd.，1999.
(3)刘硕.基于香气活力值的烟叶、卷烟、烟草添加剂主要香气成分研究[D].云南:昆明理工大学,2020.
香气活力值(OdorActivity Value OAV)是指香味组分中的某一组分相对浓度与其在某种特定介质中的阈值的比值，该比值大小反应的是该组分对某种香味的贡献度大小。
Figure BDA0003339524150000051
在一般情况下，OAV值越大则说明该组分致香作用越大。但是由于积分面积归一化法的限制，于是就引入了一个新的参数相对香气活力值(relative odoractivity value，ROAV)。
Figure BDA0003339524150000052
实施例2
1、将1kg茉莉浸泡于95％的乙醇24h，料液比1g∶10ml，水浴回流提取，水浴温度60℃，重复提取两次，后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏171g。
2、将上述得浸膏用水溶解，过滤，上大孔吸附树脂柱(HPD-100，用量为浸膏质量的20倍)，以1.5BV/h的流速，先用水洗脱10个BV，然后用30％、60％、90％乙醇各洗脱15个BV，并收集90％乙醇洗脱液减压浓缩，得到目标产物11.2g。
3、将目标产物用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱(填料为SephadexLH-20，用量为目标产物质量的40倍)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒，收集6-6.5h部分洗脱液，减压浓缩、干燥，得到茉莉提取物2.1g。
所得茉莉提取物具有明显的非茉莉清香气味，香气纯净，体验感好，对致香成分及含量、相对香气活力值(ROAV)进行测定分析，结果见表2，测定分析方法同实施例1。
表2实施例2提取物中致香成分百分含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 含量(mg/kg) 阈值(mg/kg) ROAV值
10.27 柠檬醛 0.23 0.001 100
5.89 顺-3-己烯基丁酯 1.62 0.5 1.41
24.44 香叶基丙酮 0.09 0.06 0.65
实施例3
1、将1kg茉莉浸泡于95％的乙醇24h，料液比1g∶20ml，水浴回流提取，水浴温度70℃，重复提取两次，后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏175g。
2、将上述得浸膏用水溶解，过滤，上大孔吸附树脂柱(HPD-100，用量为浸膏质量的20倍)，以1.5BV/h的流速，先用水洗脱10个BV，然后用30％、60％、90％乙醇各洗脱15个BV，收集90vol％洗脱液进行减压浓缩，得到目标产物11.9g
3、将目标产物用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱(填料为SephadexLH-20，用量为目标产物质量的40倍)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒，收集6-6.5h部分洗脱液，减压浓缩、干燥，得到茉莉提取物2.3g。
所得茉莉提取物具有明显的清香气味，香气纯净，体验感好，对致香成分及含量、相对香气活力值(ROAV)进行测定分析，结果见表3，测定分析方法同实施例1。
表3实施例3提取物中致香成分、含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 含量(mg/kg) 阈值(mg/kg) ROAV值
10.27 柠檬醛 0.27 0.001 100
5.89 顺-3-己烯基丁酯 1.65 0.5 1.22
24.44 香叶基丙酮 0.12 0.06 0.74
实施例4
1、将1kg茉莉浸泡于95％的乙醇24h，料液比1g∶15ml，水浴回流提取，水浴温度80℃，重复提取两次，后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏179g。
2、将上述得浸膏用水溶解，过滤，上大孔吸附树脂柱(HPD-100，用量为浸膏质量的20倍)，以1.5BV/h的流速，先用水洗脱10个BV，然后用30％、60％、90％乙醇各洗脱15个BV，并收集90％乙醇洗脱液减压浓缩，得到目标产物12.3g。
3、将目标产物用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱(填料为SephadexLH-20，用量为目标产物质量的40倍)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒，收集6-6.5h部分洗脱液，减压浓缩、干燥，得到茉莉提取物2.5g。
所得茉莉提取物具有明显的清甜香气味，香气纯净，体验感好，对致香成分及含量、相对香气活力值(ROAV)进行测定分析，结果见表4，测定分析方法同实施例1。
表4实施例4提取物中致香成分、含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 含量(mg/kg) 阈值(mg/kg) ROAV值
10.27 柠檬醛 0.33 0.001 100
5.89 顺-3-己烯基丁酯 1.72 0.5 1.04
24.44 香叶基丙酮 0.18 0.06 0.91
对比例1(与实施例1相比，少了步骤2大孔树脂吸附步骤)
1、将1kg茉莉样品浸泡于95％的乙醇24h，料液比1g∶10ml，水浴回流提取，水浴温度50℃，重复提取两次，后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏168g。
2、将浸膏用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱(填料为SephadexLH-20，用量为目标产物质量的40倍)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒，收集6-6.5h部分洗脱液，减压浓缩、干燥，得到茉莉提取物2.1g。
所得茉莉提取物具有接近纯茉莉的清香及甜香香气，但同时夹杂蜡脂气味，有很强的刺激性，致香成分、含量及相对香气活力值(ROAV)见表5，测定分析方法同实施例1。
表5对比例1提取物中致香成分、含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 含量(mg/kg) 阈值(mg/kg) ROAV值
10.27 柠檬醛 0.39 0.001 100
5.89 顺-3-己烯基丁酯 1.94 0.5 0.99
24.44 香叶基丙酮 0.27 0.06 1.15
2.94 3-辛醇 0.99 0.078 3.25
26.16 硬脂酸乙酯 0.55 0.5 0.28
7.89 3-蒈烯 0.26 9.3 0.007
9.94 乙酸橙花酯 0.48 2 0.062
24.45 橙花叔醇 0.55 2.25 0.06
25.36 叶绿醇 0.85 0.64 0.341
对比例1和实施例1相比，其主要香气风格为接近纯茉莉清香、甜香，也含有柠檬醛、顺-3-己烯基丁酯和香叶基丙酮物质；但同时由于含有硬脂酸乙酯等物质，因此具有较强的蜡脂气息，杂气重，并且刺激性较强。这说明浸膏经大孔树脂吸附，不仅除去了硬脂酸乙酯等物质，也除去了多糖、氨基酸、色素等杂质，便于后续凝胶色谱分离，可以更好的富集具有甜香和清甜香的香韵的致香物质，减少其它杂气物质的含量。
应用例1
将上述实施例及对比例1制备得到的提取物用水和丙二醇溶解后添加到卷烟滤棒丝束进行感官评价，添加了实施例1、实施例2、实施例3、实施例4的茉莉提取物的卷烟，主流烟气的非茉莉清甜香韵较为明显。对比例1和实施例1的提取物的加热卷烟感官质量结果如表6所示。
表6卷烟感官质量检验
Figure BDA0003339524150000091
由表6可知，本发明的茉莉提取物在香气香味、杂气、刺激性、口感等方面明显优于对比例1的茉莉提取物。
申请人声明，以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (9)

1.一种茉莉提取物，其特征在于，所述茉莉提取物含有柠檬醛、顺-3-己烯基丁酯和香叶基丙酮等；所述茉莉提取物具有清甜香韵。
2.根据权利要求1所述茉莉提取物，其特征在于，所述茉莉提取物含有0.21-0.33mg柠檬醛/kg茉莉提取物，1.54-1.72mg顺-3-己烯基丁酯/kg茉莉提取物，0.07-0.18mg香叶基丙酮/kg茉莉提取物。
3.一种根据权利要求1或2所述茉莉提取物的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：
(1)将茉莉原料经溶剂提取，提取液经冷却、过滤、减压浓缩，得到浸膏；
(2)将步骤(1)所得浸膏经大孔吸附树脂柱，先用水洗脱，再使用不同浓度乙醇溶液层析分离纯化得到三段，选取最后一段作为目标段产物；
(3)将步骤(2)所得目标段产物经凝胶色谱柱分离纯化得所述的茉莉提取物。
4.根据权利要求3所述方法，其特征在于，步骤(1)中的溶剂为乙醇溶液，乙醇溶液的体积分数为70～95％；茉莉原料与乙醇溶液的比为1g∶(8～20)ml；提取方法为：水浴热回流提取，水浴温度50℃～80℃；提取2～3次，每次提取时间1～2h。
5.根据权利要求3所述方法，其特征在于，步骤(2)所述大孔吸附树脂为AB-8、D101、DA-201、HPD-700、HP-20、HPD-722、HPD-300、HPD-200A、HPD-200B、HPD-100、HPD400、ADS-21、或HPD-850中的一种或几种。
6.根据权利要求3所述方法，其特征在于，步骤(2)大孔吸附树脂柱层析分离的步骤为：将浸膏用水溶解过滤，将液体通过大孔吸附树脂柱，以0.2～1.5BV/h的流速，先用水洗脱8～12BV除去杂质；再分别用30vol％、60vol％、90vol％乙醇洗脱15～20BV，收集90vol％洗脱液进行减压浓缩，即得到目标段产物。
7.根据权利要求3所述方法，其特征在于，步骤(3)的凝胶色谱柱的填料为SephadexLH-20、SephadexG-25或Sephadex G-10中的一种或几种。
8.根据权利要求3所述方法，其特征在于，步骤(3)所述分离纯化的步骤为：将步骤(2)得到的目标段产物用乙醇溶解过滤后，加入凝胶色谱柱，用乙醇进行洗脱，流速为2～5滴/秒，收集6～6.5h的流份进行减压浓缩，即得到所述茉莉提取物。
9.根据权利要求1-2所述茉莉提取物用于烟草加香中的用途。
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