CN113912832B - 胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents

胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂及其制备方法和应用，所述表面活性剂选自如式(I)所示化合物中的至少一种：R1和R2独立地选自氢、C1‑C40的烃基、C1‑C40的取代烃基、酯基或C1‑C40的烷氧基，且不同时为氢；R3选自C1‑C15的亚烃基或氧；R’和R”独立地选自氢或SO3M、且不同时为氢；Ra和Rb各自独立地选自氢或式(I’)所示结构：R4和R5各自独立地选自氢、C1～C15的烷基、C6～C20的芳基、SO3M或(C＝O)R，R选自氢或C1～C15的烃基，M选自使所示通式保持电荷平衡的阳离子或阳离子基团；m1+m2＝0～40，n1+n2＝1～50。

Description

胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于降粘剂领域，尤其涉及稠油降粘剂，特别地，涉及一种胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐稠油降黏剂及其制备方法和应用。
背景技术
稠油是指沥青质和胶质含量较高、黏度较大的原油。通常把相对密度大于0.92g/cm3(20℃)、地下黏度大于50mPa·s的原油叫稠油，也叫做重油。目前针对稠油的开采方式主要分冷采与热采两种。其中热采方式包括：蒸汽驱、蒸汽吞吐、蒸汽辅助重力泄油(SAGD)；而冷采方式包括：聚驱、表活剂驱、泡沫驱、溶剂萃取(VAPEX)、微生物驱等。针对黏度大于10,000mPa.s的特稠油和超稠油，往往采用热采的开发方式。
经过20年左右，Babadagli等人针对Bati Raman土耳其区块稠油油藏二氧化碳驱后转蒸汽驱进行了可行性研究。实验结果表明，二氧化碳驱后期转蒸汽驱是经济合理的方案。通过拟合发现，垂向渗透率较高的区块尤其适合采用此方案。通过注蒸汽加热油层，使稠油黏度降低，增大稠油的流度。温度升高，二氧化碳从稠油中释放可以起到溶解气驱的作用，从而提高原油采收率。
我国具有丰富的稠油资源，主要包括胜利油田的单家寺油田、胜坨三区、草桥油田、孤岛油田等，新疆克拉玛依的九区、六东区、红山嘴油田和风城稠油区，辽河油田的曙光一区、欢喜岭稠油区和高升油田，河南油田的井楼油田、古城油田等，大港油田的枣园油田、羊三木油田等。王春智等人设计了三维大尺寸的岩心驱替实验装置，用于模拟HDCS驱油过程，可以监测注入、焖井、回采阶段的压力与温度情况，为稠油的开采提供实验室模拟手段。实验使用胜利油田模拟油以及SLKF系列油溶性降黏剂进行。通过实验发现，当HDCS吞吐实验进行到第六周期时，回采含水率达到85％，油藏压力降低至5MPa以下，达到转为蒸汽驱的条件，之后改用蒸汽驱，同时使用调剖剂进行高渗层带的封堵，可以提高采收率。
尽管上述报道中采用二氧化碳和蒸汽驱开采稠油取得了一定的效果，但现有化学剂缩短二氧化碳饱和稠油时间能力弱、协同降低稠油黏度效果差，在后续蒸汽驱中结构不稳定，因此在实际应用中受到了较大的限制。
发明内容
本发明所要解决的技术问题之一是现有生产技术中表面活性剂在稠油油藏中驱油效果差的问题，提供一种新型胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐驱油表面活性剂。胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐驱油表面活性剂能够有效降低稠油的粘度，而且具有很高的界面活性，从而可以提高稠油的采收率。本发明所解决的技术问题之二为提供与解决技术问题之一相对应的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐驱油表面活性剂的制备方法。本发明所要解决的技术问题之三是技术问题之一所述表面活性剂在油田提高稠油采收率中的应用。
本发明的目的之一在于提供一种胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂，选自如式(I)所示化合物中的至少一种：
在式(I)中，R1和R2各自独立地选自氢、C1-C40的烃基、C1-C40的取代烃基、酯基或C1-C40的烷氧基，且不同时为氢；R3选自C1-C15的亚烃基或氧；
R’和R”各自独立地选自氢或SO3M、且不同时为氢，M选自使所示通式保持电荷平衡的阳离子或阳离子基团；
Ra和Rb各自独立地选自氢或式(I’)所示结构：
在式(I’)中，R4和R5各自独立地选自氢、C1～C15的烃基、C6～C20的芳基、SO3M或(C＝O)R，其中，R选自氢或C1～C15的烃基，M选自使所示通式保持电荷平衡的阳离子或阳离子基团；m1+m2＝0～40，n1+n2＝1～50。
在一种优选的实施方式中，在式(I)中，R1和R2各自独立地选自C4-C20的烃基；R3选自C1-C8的亚烃基；在式(I’)中，R4和R5各自独立地选自氢、C6～C15的芳基或C1～C4的烷基；m1+m2＝0～20，n1+n2＝1～30。
在进一步优选的实施方式中，在式(I)中，R1和R2各自独立地选自C4～C14的烷基或C4～C14的烯基，R3选自C1-C5的烷基或C1-C5的烯基；在式(I’)中，R4和R5各自独立地选自氢、C6～C10的芳基或C1～C5的烃基；m1+m2＝0～10，n1+n2＝4～20。
本发明所述胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂具有很好的表、界面活性，较好的抗盐能力，可以在油水界面形成较低界面张力，从而用于化学驱强化采油，具有广泛的应用前景及实际意义。
在本发明所述胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂中，结构中含有多个苯环，并且含有氮等杂原子，与稠油有很好的的亲和能力，能够有效降低稠油的粘度；结构中还含有聚氧丙烯、聚氧乙烯等非离子片段，可以有效调节亲水亲油性能。我们惊奇地发现胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐驱油表面活性剂除了能够降低稠油的黏度，还具有很高的界面活性，能够将稠油的界面张力降低到10-3mN/m。
本发明目的之二在于提供一种本发明目的之一所述胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、对式(II)所示化合物进行硝化处理，得到中间产物一，结构如式(III)所示：
在式(III)中，Rc和Rd独立地选自-NO2或氢、且不同时为氢；
在本发明中，采用式(II)所示化合物为原料，其中两个苯环通过R3连接，赋予结构更好的柔性，这样不仅易于反应的进行，而且得到的表面活性剂性能更好，界面排布更紧密。
步骤2、在加氢催化剂的存在下，将中间产物一与氢气反应，得到中间产物二，结构如式(IV)所示：
在式(IV)中，Re和Rf独立地选自-NH2或氢、且不同时为氢；
步骤3、在碱性催化剂存在下，将中间产物二与环氧乙烷和/或环氧丙烷反应，之后任选地采用封端剂进行封端处理，得到中间产物三，结构如式(V)所示：
在式(V)中，Ra和Rb各自独立地选自氢或式(I’)所示结构、且不同时为氢：
步骤4、对中间产物三进行磺化处理，得到式(I)所示胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂：
在式(I)～式(V)中，R1和R2各自独立地选自氢、C1-C40的烃基或C1-C40的取代烃基、酯基或C1-C40的烷氧基；R3选自C1-C15的亚烃基或氧；R’和R”各自独立地选自氢或SO3M、且不同时为氢，M选自使所示通式保持电荷平衡的阳离子或阳离子基团；Ra和Rb各自独立地选自氢或式(I’)所示结构、且不同时为氢：
在式(I’)中，R4和R5各自独立地选自氢、C1～C15的烃基、C6～C20的芳基或(C＝O)R，R选自氢或C1～C15的烃基；m1+m2＝0～40，n1+n2＝1～50。
在一种优选的实施方式中，在式(I)～式(V)中，R1和R2各自独立地选自C4-C20的烃基；R3选自C1-C8的亚烃基；在式(I’)中，R4和R5各自独立地选自氢、C6～C15的芳基或C1～C4的烃基；m1+m2＝0～20，n1+n2＝1～30。
在进一步优选的实施方式中，在式(I)～式(V)中，R1和R2各自独立地选自C4～C14的烷基或C4～C14的烯基；R3选自C1-C5的烷基或C1-C5的烯基；在式(I’)中，R4和R5各自独立地选自氢、C6～C10的芳基或C1～C5的烃基；m1+m2＝0～10，n1+n2＝4～20。
在一种优选的实施方式中，在步骤1中，采用硝化试剂和任选的活化剂进行硝化处理，所述硝化试剂选自硝酸、五氧化二氮中的至少一种，所述活化剂选自浓硫酸、冰醋酸、乙酸酐、五氧化二磷中的至少一种。
在进一步优选的实施方式中，所述硝化试剂与式(II)所示化合物的摩尔用量比为(1～2):1，优选为(1～1.5):1，更优选为(1.1～1.5):1；和/或，所述活化剂与式(II)所示化合物的摩尔用量比为(0～0.5):1，优选为(0.1～0.3):1。
在更进一步优选的实施方式中，在步骤1中，所述硝化处理的条件为：0～80℃进行1～10h，优选地，20～65℃进行2～4h。
在一种优选的实施方式中，在步骤2中，所述加氢催化剂选自钯碳、雷尼镍中的至少一种。
在进一步优选的实施方式中，在步骤2中，所述加氢催化剂的用量为中间产物一即式(III)所示化合物用量的0.01wt％～20wt％，优选为0.5wt％～10wt％。
在更进一步优选的实施方式中，在步骤2中，所述反应于20～150℃进行1～10h，优选地，50～100℃进行2～8h。
在一种优选的实施方式中，在步骤3中，所述碱性催化剂选自碱金属、碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属醇化物、碱金属氧化物中的至少一种。
在进一步优选的实施方式中，所述碱性催化剂选自碱金属氢氧化物和/或碱土金属氢氧化物，例如：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等。
在更进一步优选的实施方式中，所述碱性催化剂的用量为中间产物二即式(IV)所示化合物用量的0.005wt％～2wt％，优选为0.05wt％～1wt％。
在一种优选的实施方式中，在步骤3中，中间产物二即式(IV)所示化合物的摩尔量与环氧乙烷的摩尔量之比为1：(1～50)，优选为1：(1～30)，更优选为1：(4～20)。
在一种优选的实施方式中，在步骤3中，中间产物二即式(IV)所示化合物的摩尔量与环氧丙烷的摩尔量之比为1：(0～40)，优选为1：(0～20)，更优选为1：(0～10)。
在一种优选的实施方式中，在步骤3中，反应温度为120～200℃，反应压力为0～5MPa；优选地，反应温度为130～160℃，反应压力为0.01～1MPa。
在一种优选的实施方式中，在步骤3中，所述封端剂选自R4-X和R5-X，其中，X选自卤素、羟基或酰基。
在进一步优选的实施方式中，在步骤3中，所述封端剂选自卤代烃、有机酸、含酸酐基团的化合物和含酰卤基团的化合物中的至少一种；更优选地，所述封端剂选自碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、碘乙烯、碘化甲苯、醋酸、醋酸酐、乙酰氯、苯甲酰氯中的至少一种。
在更进一步优选的实施方式中，所述封端剂与中间产物二即式(IV)所示化合物的摩尔用量比为(2～2.6):1，优选为(2.04～2.4):1。
在一种优选的实施方式中，在步骤3中，在封端处理之前先脱除反应体系中未反应的式(IV)所示化合物和环氧化合物。
在进一步优选的实施方式中，在步骤3中，于80～110℃下进行脱除处理，优选80～110℃真空或氮气鼓泡下进行脱除处理。
在一种优选的实施方式中，在步骤4中，采用磺化试剂进行磺化反应，所述磺化试剂选自浓硫酸、发烟硫酸、三氧化硫中的至少一种。
在进一步优选的实施方式中，在步骤4中，所述磺化试剂与中间产物三即式(V)所示聚合物的摩尔用量比为(1～5):1，优选为(1～3):1。
在更进一步优选的实施方式中，在步骤4中，所述磺化处理如下进行：于20～80℃下进行0.5～10h；优选地，于30～60℃下进行2～6h。
在本发明所述制备方法中，式(II)所示原料可以直接购买得到，例如购于金陵石化烷基苯厂，也可以通过下述反应过程自行制备，例如如下所示：
本发明目的之三在于提供一种利用本发明目的之二所述制备方法得到的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。
本发明目的之四在于提供本发明目的之一所述胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂或本发明目的之二所述制备方法得到的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂在稠油降粘和/或提高稠油采收率中的应用。
本发明所述表面活性剂应用于稠油中可以提高驱油效果、提高稠油采收率。
上述技术方案中，所述应用并无特殊限定，例如但不限定在稠油降粘和/或油气田提高采收率中的应用。如将含本发明表面活性剂的水溶液注入地下提高油气田采收率，所述表面活性剂的使用浓度可为0.01w.t.％以上，优选为0.1w.t.％以上，更优选为0.1～2w.t.％。
本发明目的之五在于提供一种驱油组合物，包括本发明目的之一所述胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂或本发明目的之二所述制备方法得到的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂与水。
在一种优选的实施方式中，所述表面活性剂与水的重量用量比为1:(20～2000)，优选为1:(50～500)。
在进一步优选的实施方式中，采用的水为总矿化度范围为0～80000mg/L的矿化水、油田注入水、地层水、海水、雨水、河水中的任意一种或几种，优选为总矿化度范围为1000-50000mg/L的矿化水。
出于施工方便、节约水资源等方面的考虑，更优选为海水，例如本发明实施例采用的胜利油田孤东油田附近的海水。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：采用本发明的技术方案，所述的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐稠油降黏剂用于提高稠油的采收率，采用胜利油田孤东稠油(稠油的黏度为5035mPa·s，密度为0.978g/cm3)进行驱替实验，稠油降黏率在97.9％以上，提高采收率最高达到10.4％，取得了较好的技术效果，具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明的进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。
实施例与对比例中采用的原料，如果没有特别限定，那么均是现有技术公开的，例如可直接购买获得或者根据现有技术公开的制备方法制得。
在实施例和对比例中，稠油采用胜利油田孤岛脱水稠油，稠油的粘度为5035mPa.s，密度为0.978g/cm-3。
【实施例1】
1.表面活性剂合成(R1为辛基；R2为辛基；R3为-CH2-CH2-)
1)向反应釜内加入式(II)所示化合物(购于金陵石化)，滴加1.2倍摩尔量的65％浓硝酸，控制反应温度为65℃，滴加完毕后，继续反应2小时，得到式(III)所示化合物；
2)将步骤1反应底物和以其质量计5％的雷尼镍催化剂加入到高压反应釜中，密封反应釜。充氮气置换3次，然后通氢气置换4～5次，升温到60℃，开始加氢，控制体系压力不超过4MPa，反应6小时，得到式(IV)所示化合物；
3)向装有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的反应器中加入式(IV)所示化合物和以其质量计1％的氢氧化钾，搅拌下将体系温度加热至80～90℃，开启真空系统，脱水1小时，而后用氮气吹扫3～4次以除去体系中的空气，然后将体系反应温度调至145℃依次缓缓通入12倍摩尔量的环氧丙烷和15倍摩尔量的环氧乙烷，控制压力≤1MPa进行醚化反应，反应结束后，在90℃下抽真空30分钟，然后用氮气吹扫体系，基于1mol式(IV)所示化合物，加入2.2摩尔量的碘甲烷，90℃下，反应1小时，冷却后中和、脱水，得到式(V)所示不同聚合度的胺基二苯烷聚醚；
4)将步骤3)的产物加入到装有冷凝装置、滴加装置、搅拌装置的反应釜中，基于1mol式(V)所示聚合物，滴加1.5倍摩尔量的20％发烟硫酸，控制反应温度为60℃，滴加完毕后继续反应1小时，水洗除去多余的酸，有机相加氢氧化钠调至pH为10，得到胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。结构见表2。2.表面活性剂性能评价
驱油剂配制：将0.2％上述表面活性剂用于稠油降粘效果评价、界面张力评价和驱油实验。其中本发明所有实施例和比较例中所用的稠油为胜利油田孤东脱水稠油，稠油的黏度为5035mPa·s，密度为0.978g/cm3，所用的海水组成见表1。
稠油降粘效果评价：采用布氏粘度计DV-III，按照QSH10201519-2013稠油降粘剂通用技术条件的方法测定上述配制好的驱油剂对胜利脱水稠油作用后体系的黏度，结果列于表3。
界面张力评价：采用美国德克萨斯大学生产TX-500C旋转滴界面张力仪，在80℃下，转速为4500转/分条件下，测定上述驱油剂与胜利油田孤东脱水稠油之间的界面张力，结果见表3。
【实施例2】
1.表面活性剂合成(R1为十二烷基；R2为辛基；R3为-CH＝CH-)
1)向反应釜内加入1mol式(II)所示化合物(购于金陵石化)，滴加1.5倍摩尔量的65％浓硝酸，控制反应温度为50℃，滴加完毕后，继续反应2小时，得到式(III)所示化合物；
2)将式(III)所示化合物和以其质量计4％的雷尼镍催化剂加入到高压反应釜中，密封反应釜。充氮气置换3次，然后通氢气置换4～5次，升温到80℃，开始加氢，控制体系压力不超过4MPa，反应8小时，得到式(IV)所示化合物；
3)向装有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的反应器中加入式(IV)所示化合物和以其质量计1％的氢氧化钾，搅拌下将体系温度加热至80～90℃，开启真空系统，脱水1小时，而后用氮气吹扫3～4次以除去体系中的空气，然后将体系反应温度调至145℃依次缓缓通入6mol环氧乙烷，控制压力≤1MPa进行醚化反应，反应结束后，在90℃下抽真空30分钟，然后用氮气吹扫体系，加入2.4摩尔量的碘甲烷，90℃下，反应1小时，冷却后中和、脱水，得到式(V)所示不同聚合度的胺基二苯烷聚醚；
4)将步骤3)的产物加入到装有冷凝装置、滴加装置、搅拌装置的反应釜中，滴加2倍摩尔量的20％发烟硫酸，控制反应温度为60℃，滴加完毕后继续反应1小时，水洗除去多余的酸，有机相加氢氧化钠调至pH为10，得到胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。结构见表2。
2.表面活性剂性能评价
除了驱油剂组成不同以外，性能评价方法同实施例1。为便于比较，将评价结果列于表3。
【实施例3】
1.表面活性剂合成(R1为十二烷基；R2为十二烷基；R3为-CH＝CH-)
1)向反应釜内加入1mol式(II)所示化合物(购于金陵石化)，滴加1.1倍摩尔量的65％浓硝酸和0.1mol浓硫酸，控制反应温度为50℃，继续反应2小时，得到式(III)所示化合物；
2)将式(III)所示化合物和以其质量计10％的钯碳加入到高压反应釜中，密封反应釜。充氮气置换3次，然后通氢气置换4～5次，升温到80℃，开始加氢，控制体系压力不超过4MPa，反应8小时，得到式(IV)所示化合物；
3)向装有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的反应器中加入式(IV)所示化合物和以其质量计1％的氢氧化钾，搅拌下将体系温度加热至80～90℃，开启真空系统，脱水1小时，而后用氮气吹扫3～4次以除去体系中的空气，然后将体系反应温度调至145℃依次缓缓通入6mol环氧丙烷和12mol环氧乙烷，控制压力≤1MPa进行醚化反应，反应结束后，在90℃下抽真空30分钟，然后用氮气吹扫体系，加入2.4摩尔量的碘甲烷，90℃下，反应1小时，冷却后中和、脱水，得到式(V)所示不同聚合度的胺基二苯烷聚醚；
4)将步骤3)的产物加入到装有冷凝装置、滴加装置、搅拌装置的反应釜中，滴加3倍摩尔量的20％发烟硫酸，控制反应温度为60℃，滴加完毕后继续反应1小时，水洗除去多余的酸，有机相加氢氧化钠调至pH为10，得到胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。结构见表2。
2.表面活性剂性能评价
除了驱油剂组成不同以外，性能评价方法同实施例1。为便于比较，将评价结果列于表3。
【实施例4】
1.表面活性剂合成(R1为己烷基；R2为三十烷基；R3为-CH2-CH2-CH2-)
1)向反应釜内加入1mol式(II)所示化合物(购于金陵石化)，滴加1.2倍摩尔量的浓硝酸，控制反应温度为40℃，滴加完毕后，继续反应3小时，得到式(III)所示化合物；
2)将式(III)所示化合物和以其质量计10％的雷尼镍催化剂加入到高压反应釜中，密封反应釜。充氮气置换3次，然后通氢气置换4～5次，升温到90℃，开始加氢，控制体系压力不超过4MPa，反应5小时，得到式(IV)所示化合物；
3)向装有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的反应器中加入式(IV)所示化合物和以其质量计1％的氢氧化钾，搅拌下将体系温度加热至80～90℃，开启真空系统，脱水1小时，而后用氮气吹扫3～4次以除去体系中的空气，然后将体系反应温度调至145℃依次缓缓通入10mol环氧丙烷和30mol环氧乙烷，控制压力≤1MPa进行醚化反应，反应结束后，用氮气吹扫体系，冷却后中和、脱水，得到式(V)所示不同聚合度的胺基二苯烷聚醚；
4)将步骤3)的产物加入到装有冷凝装置、滴加装置、搅拌装置的反应釜中，滴加4倍摩尔量的50％发烟硫酸，控制反应温度为60℃，滴加完毕后继续反应1小时，水洗除去多余的酸，有机相加氢氧化钠调至pH为10，得到胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。结构见表2。
2.表面活性剂性能评价
除了驱油剂组成不同以外，性能评价方法同实施例1。为便于比较，将评价结果列于表3。
【实施例5】
1.表面活性剂制备(R1为丁烷基；R2为丁烷基；R3为-CH＝CH-)
1)向反应釜内加入1mol式(II)所示化合物(购于金陵石化)，滴加1.2倍摩尔量的浓硝酸，控制反应温度为40℃，滴加完毕后，继续反应3小时，得到式(III)所示化合物；
2)将式(III)所示化合物和以其质量计10％的雷尼镍催化剂加入到高压反应釜中，密封反应釜。充氮气置换3次，然后通氢气置换4～5次，升温到90℃，开始加氢，控制体系压力不超过4MPa，反应5小时，得到式(IV)所示化合物；
3)向装有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的反应器中加入式(IV)所示化合物和以其质量计1％的氢氧化钾，搅拌下将体系温度加热至80～90℃，开启真空系统，脱水1小时，而后用氮气吹扫3～4次以除去体系中的空气，然后将体系反应温度调至145℃依次缓缓通入6mol环氧丙烷和12mol环氧乙烷，控制压力≤1MPa进行醚化反应，反应结束后，在90℃下抽真空30分钟，然后用氮气吹扫体系，加入2.4摩尔量的碘甲烷，90℃下，反应1小时，冷却后中和、脱水，得到式(V)所示不同聚合度的胺基二苯烷聚醚；
4)将步骤3)的产物加入到装有冷凝装置、滴加装置、搅拌装置的反应釜中，滴加3倍摩尔量的20％发烟硫酸，控制反应温度为60℃，滴加完毕后继续反应1小时，水洗除去多余的酸，有机相加氢氧化钠调至pH为10，得到胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。结构见表2。
【实施例6】
1.表面活性剂合成(R1为辛基；R2为辛基；R3为-CH2-CH2-)
1)向反应釜内加入1mol式(II)所示化合物(购于金陵石化)，滴加1.5倍摩尔量的五氧化二氮，控制反应温度为30℃，滴加完毕后，继续反应4小时，得到式(III)所示化合物；
2)将式(III)所示化合物和以其质量计2％的钯碳催化剂加入到高压反应釜中，密封反应釜。充氮气置换3次，然后通氢气置换4～5次，升温到50℃，开始加氢，控制体系压力不超过4MPa，反应8小时，得到式(IV)所示化合物；
3)向装有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的反应器中加入式(IV)所示化合物和以其质量计0.5％的氢氧化钾，搅拌下将体系温度加热至80～90℃，开启真空系统，脱水1小时，而后用氮气吹扫3～4次以除去体系中的空气，然后将体系反应温度调至130℃依次缓缓通入10倍摩尔量的环氧丙烷和20倍摩尔量的环氧乙烷，控制压力≤1MPa进行醚化反应，反应结束后，在90℃下抽真空30分钟，然后用氮气吹扫体系，基于1mol式(IV)所示化合物，加入2.6摩尔量的碘乙烷，110℃下，反应1小时，冷却后中和、脱水，得到式(V)所示不同聚合度的胺基二苯烷聚醚；
4)将步骤3)的产物加入到磺化反应装置中，通入2倍摩尔量的三氧化硫，控制反应温度为40℃，反应2小时，水洗除去多余的酸，有机相加氢氧化钠调至pH为10，得到胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。
对产物进行如实施例1的性能评价，同样具有非常尤其的界面性能。
【实施例7】
1.表面活性剂合成(R1为辛基；R2为辛基；R3为-CH2-CH2-)
1)向反应釜内加入1mol式(II)所示化合物(购于金陵石化)，滴加2倍摩尔量的65％浓硝酸和0.3mol的冰醋酸，控制反应温度为80℃，滴加完毕后，继续反应1小时，得到式(III)所示化合物；
2)将式(III)所示化合物和以其质量计1％的雷尼镍催化剂加入到高压反应釜中，密封反应釜。充氮气置换3次，然后通氢气置换4～5次，升温到100℃，开始加氢，控制体系压力不超过4MPa，反应2小时，得到式(IV)所示化合物；
3)向装有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的反应器中加入式(IV)所示化合物和以其质量计2％的氢氧化钾，搅拌下将体系温度加热至80～90℃，开启真空系统，脱水1小时，而后用氮气吹扫3～4次以除去体系中的空气，然后将体系反应温度调至160℃依次缓缓通入20倍摩尔量的环氧丙烷和30倍摩尔量的环氧乙烷，控制压力≤1MPa进行醚化反应，反应结束后，在90℃下抽真空30分钟，然后用氮气吹扫体系，基于1mol式(IV)所示化合物，加入2.04摩尔量的碘化甲苯，80℃下，反应1小时，冷却后中和、脱水，得到式(V)所示不同聚合度的胺基二苯烷聚醚；
4)将步骤3)的产物加入到装有冷凝装置、滴加装置、搅拌装置的反应釜中，滴加2.5倍摩尔量的浓硫酸，控制反应温度为80℃，滴加完毕后继续反应6小时，水洗除去多余的酸，有机相加氢氧化钠调至pH为10，得到胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。结构见表2。
对产物进行如实施例1的性能评价，同样具有非常尤其的界面性能。
【实施例8】
按照SY/T6424-2000复合驱油体系性能测试方法中的复合驱油体系物理模拟驱油效果测试，在80℃下，长度为30cm，直径为2.5cm，渗透率为1.5m2的岩心上进行模拟驱油实验。先用海水进行水驱至含水98％，水驱结束后，转注0.3pv(岩心孔隙体积)上述驱油剂，然后水驱至含水98％，计算提高稠油采收率。
按照上述方法对【实施例1】至【实施例5】制备的驱油剂进行驱油实验评价，结果列于表4中。
【比较例1】
按照专利US20110288322A1中的实施例合成三苯基聚醚(33EO)烷基磺酸盐，测得此组合物与胜利油田脱水稠油之间形成0.98mN/m的界面张力。
上述制得的组合物以同【实施例8】的方法进行驱油，测得提高稠油采收率1.32％。
【比较例2】
按照专利201310234746.4中的实施例1合成十二烷基萘二磺酸盐，测得此组合物与胜利油田脱水稠油之间形成2.85mN/m的界面张力。
上述制得的组合物以同【实施例8】的方法进行驱油，测得提高稠油采收率0.78％。
【比较例3】
重复【实施例1】的过程，区别在于：直接采用4,4’-二氨基二苯基甲烷替换式(IV)所示化合物，直接进行步骤3)～步骤4)，条件与【实施例1】中步骤3)～步骤4)的条件一样。
【比较例4】
重复【实施例1】的过程，区别在于：直接采用4,4’-二氨基联苯替换式(IV)所示化合物，直接进行步骤3)～步骤4)，条件与【实施例1】中步骤3)～步骤4)的条件一样。
【比较例5】
1)向装有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的反应器中加入二十二胺和以其质量计1％的氢氧化钾，搅拌下将体系温度加热至80～90℃，开启真空系统，脱水1小时，而后用氮气吹扫3～4次以除去体系中的空气，然后将体系反应温度调至145℃依次缓缓通入12倍摩尔量的环氧丙烷和15倍摩尔量的环氧乙烷，控制压力≤1MPa进行醚化反应，反应结束后，在90℃下抽真空30分钟，然后用氮气吹扫体系，冷却后中和、脱水，加入1.2摩尔量的碘甲烷，90℃下，反应1小时，得到不同聚合度的二十二胺基聚醚；
二十二胺基聚醚与2摩尔氢氧化钠、1.5摩尔3-氯-2-羟基丙磺酸钠及800毫升甲苯/苯(v/v＝1)混合于配有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的5000毫升的四口烧瓶内，加热至85℃反应9小时。冷却，以20wt％盐酸酸化，分去水及无机盐，蒸除溶剂得产物。将产物与水混合，以25％的氢氧化钠水溶液调节体系的pH＝13，得到所需的二十二胺聚氧丙烯聚氧乙烯醚二羟丙磺酸钠表面活性剂。
表1海水
表2驱油剂组成
浓度(％)
实施例1 0.4％
实施例2 0.3％
实施例3 0.5％
实施例4 0.2％
实施例5 1.0％
比较例1 0.4％
比较例2 0.4％
比较例3 0.4％
比较例4 0.4％
比较例5 0.4％
表3驱油剂界面张力性能
表4驱油剂驱油试验结果
提高采收率％
实施例1 10.25
实施例2 8.82
实施例3 7.53
实施例4 8.42
实施例5 10.41
比较例1 1.32
比较例2 0.78
比较例3 3.56
比较例4 5.32
比较例5 4.65

Claims (34)

1.一种胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂，选自如式（I）所示化合物中的至少一种：
式（I）
在式（I）中，R1和R2各自独立地选自C1-C40的烃基或C1-C40的取代烃基；R3选自C1-C5的亚烷基或C1-C5的亚烯基；
R’和R’’各自独立地选自氢或SO3M、且不同时为氢，M选自使所示通式保持电荷平衡的阳离子或阳离子基团；
Ra和Rb各自独立地选自式（I’）所示结构：
式（I’）
在式（I’）中，R4和R5各自独立地选自SO3M，M选自使所示通式保持电荷平衡的阳离子或阳离子基团；m1+m2=0~20，n1+n2=1~30。
2.根据权利要求1所述的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂，其特征在于，在式（I）中，R1和R2各自独立地选自C4-C20的烃基。
3.根据权利要求1或2所述的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂，其特征在于，在式（I）中，R1和R2各自独立地选自C4~C14的烷基或C4~C14的烯基；在式（I’）中，m1+m2=0~10，n1+n2=4~20。
4.一种权利要求1~3之一所述胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、对式（II）所示化合物进行硝化处理，得到中间产物一：
式（II）；
在式（II）中，R1和R2各自独立地选自C1-C40的烃基或C1-C40的取代烃基；R3选自C1-C5的亚烷基或C1-C5的亚烯基；
步骤2、在加氢催化剂的存在下，将中间产物一与氢气反应，得到中间产物二；
步骤3、在碱性催化剂存在下，将中间产物二与环氧乙烷和/或环氧丙烷反应，之后任选地采用封端剂进行封端处理，得到中间产物三；
步骤4、对中间产物三进行磺化处理，得到式（I）所示胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，R1和R2各自独立地选自C4-C20的烃基。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，在式（II）中，R1和R2各自独立地选自C4~C14的烷基或C4~C14的烯基。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在步骤1中，采用硝化试剂和任选的活化剂进行硝化处理，所述硝化试剂选自硝酸、五氧化二氮中的至少一种，所述活化剂选自浓硫酸、冰醋酸、乙酸酐、五氧化二磷中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，
所述硝化试剂与式（II）所示化合物的摩尔用量比为(1~2):1；和/或
所述活化剂与式（II）所示化合物的摩尔用量比为(0~0.5):1；和/或
所述硝化处理的条件为：0~80℃进行1~10h。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，
所述硝化试剂与式（II）所示化合物的摩尔用量比为 (1~1.5):1；和/或
所述活化剂与式（II）所示化合物的摩尔用量比为 (0.1~0.3):1；和/或
所述硝化处理的条件为： 20~65℃进行1~4h。
10.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在步骤2中，所述加氢催化剂选自钯碳、雷尼镍中的至少一种。
11.根据权利要求10所述的制备方法，其特征在于，在步骤2中，所述加氢催化剂的用量为中间产物一用量的0.01wt%~20wt%。
12.根据权利要求11所述的制备方法，其特征在于，在步骤2中，所述加氢催化剂的用量为中间产物一用量的0.5 wt%~10wt%。
13.根据权利要求11所述的制备方法，其特征在于，在步骤2中，所述反应于20~150℃进行1~10h。
14.根据权利要求13所述的制备方法，其特征在于，在步骤2中，所述反应于50~100℃进行2~8h。
15.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在步骤3中，所述碱性催化剂选自碱金属、碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属醇化物、碱金属氧化物中的至少一种。
16.根据权利要求15所述的制备方法，其特征在于，在步骤3中，所述碱性催化剂选自碱金属氢氧化物和/或碱土金属氢氧化物。
17.根据权利要求15所述的制备方法，其特征在于，在步骤3中，所述碱性催化剂的用量为中间产物二用量的0.005 wt%~2 wt%。
18.根据权利要求17所述的制备方法，其特征在于，在步骤3中，所述碱性催化剂的用量为中间产物二用量的0.05wt%~1 wt %。
19.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，
在步骤3中，中间产物二的摩尔量与环氧乙烷的摩尔量之比为1：（1~50）；和/或
在步骤3中，中间产物二的摩尔量与环氧丙烷的摩尔量之比为1：（0~40）；和/或
在步骤3中，反应温度为120~200℃，反应压力为0~5 MPa。
20.根据权利要求19所述的制备方法，其特征在于，
在步骤3中，中间产物二的摩尔量与环氧乙烷的摩尔量之比为1：（1~30）；和/或
在步骤3中，中间产物二的摩尔量与环氧丙烷的摩尔量之比为1：（0~20）；和/或
在步骤3中，反应温度为130~160℃，反应压力为0.01~1 MPa。
21.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在步骤3中，
所述封端剂选自R4-X和R5-X，其中，X选自卤素、羟基或酰基；和/或
在封端处理之前先脱除反应体系中中间产物二和环氧化合物。
22.根据权利要求21所述的制备方法，其特征在于，在步骤3中，
所述封端剂选自卤代烃、有机酸、含酸酐基团的化合物和含酰卤基团的化合物中的至少一种；和/或
在封端处理之前先脱除反应体系中中间产物二和环氧化合物，于80~110℃下进行脱除处理。
23.根据权利要求22所述的制备方法，其特征在于，在步骤3中，
所述封端剂选自碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、碘乙烯、碘化甲苯、醋酸、醋酸酐、乙酰氯、苯甲酰氯中的至少一种；和/或
在封端处理之前先脱除反应体系中中间产物二和环氧化合物，于80~110℃真空或氮气鼓泡下进行脱除处理。
24.根据权利要求21所述的制备方法，其特征在于，在步骤3中，所述封端剂与中间产物二的摩尔用量比为(2~2.6):1。
25.根据权利要求4~24之一所述的制备方法，其特征在于，在步骤4中，采用磺化试剂进行磺化反应，所述磺化试剂选自浓硫酸、发烟硫酸、三氧化硫中的至少一种。
26.根据权利要求25所述的制备方法，其特征在于，所述磺化试剂与中间产物三的摩尔用量比为(1~5):1。
27.根据权利要求25所述的制备方法，其特征在于，所述磺化处理如下进行：于20~80℃下进行0.5~10 h。
28.利用权利要求4~27之一所述制备方法得到的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂。
29.权利要求1~3之一所述胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂或利用权利要求4~27之一所述制备方法得到的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂在稠油降粘和/或提高稠油采收率中的应用。
30.一种驱油组合物，包括权利要求1~3之一所述胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂或利用权利要求4~27之一所述制备方法得到的胺基二苯烷聚醚苯磺酸盐表面活性剂与水。
31.根据权利要求30所述的驱油聚合物组合物，其特征在于，所述表面活性剂与水的重量用量比为1:(20~2000)。
32.根据权利要求31所述的驱油聚合物组合物，其特征在于，所述表面活性剂与水的重量用量比为1:(50~500)。
33.根据权利要求30所述的驱油组合物，其特征在于，采用的水为总矿化度范围为0~80000mg/L的矿化水、油田注入水、地层水、海水、雨水、河水中的任意一种或几种。
34.根据权利要求30所述的驱油组合物，其特征在于，采用的水为总矿化度范围为1000-50000mg/L的矿化水。
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