CN113880729B - 催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及苯甲酰氰制备技术领域，尤其涉及催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，包括以下步骤：S1、先将二甲苯放入反应釜中，开启搅拌，再投入氰化钠与催化剂，通过蒸汽将反应釜加热升温至回流状态；S2、共沸脱水，检验釜中物料水份是否小于250ppm，合格后打开二甲苯接收缸的进料阀，蒸出30％的二甲苯回收待用，蒸完后进行降温；S3、将反应釜降到88‑92℃时，将相转移催化剂投入到反应釜中，开启蒸汽阀门，继续升温至回流状态；S4、升温到93‑96℃，在回流状态下，将计量好的苯甲酰氯滴加到反应釜中；本发明提出的制备方法，其反应条件温和，反应所消耗的时间短，苯甲酰氯转化率大于99.5％，反应产生的副产物少，苯甲酰氰的纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及苯甲酰氰制备技术领域，尤其涉及催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法。
背景技术
苯嗪草酮的化学名称为4-氨基-3-甲基-6-苯甲基-1,2,3-三嗪-5(4H)酮，它是拜耳公司于1975年开发的三嗪酮类除草剂，该除草剂被广泛的应用于甜菜除草领域，是目前具有相当规模的高效、安全除草剂。
苯甲酰氰是合成苯嗪草酮的重要中间体，在现有的生产技术中，苯甲酰氰大多采用苯甲酰氯与碱金属氰化物为原料在催化剂作用下制得，其所用的催化剂大多为相转移催化剂。
现有技术中，苯甲酰氰合成有多种方法，但普遍存在收率低，副产物多的情况，因此，我们提出了一种催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法用于解决上述问题。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法。
催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，包括以下步骤：
S1、先将二甲苯放入反应釜中，开启搅拌，再投入氰化钠与催化剂，通过蒸汽将反应釜加热升温至回流状态；
S2、共沸脱水，检验釜中物料水份是否小于250ppm，合格后打开二甲苯接收缸的进料阀，蒸出30％的二甲苯回收待用，蒸完后进行降温；
S3、将反应釜降到88-92℃时，将相转移催化剂投入到反应釜中，开启蒸汽阀门，继续升温至回流状态；
S4、升温到93-96℃，在回流状态下，将计量好的苯甲酰氯滴加到反应釜中，边滴加边将反应釜温度升到120-130℃，滴完后在此条件下保温4-6h；
S5、将反应釜中的物料降温到小于40℃，将反应釜中物料放到离心机中，离心过滤，将离心液抽入到母液贮缸中待用，烘干，得到苯甲酰氰；
所述催化剂为氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料，氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的质量比为1:(0.3-0.6):(1.5-3)；所述相转移催化剂为聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的混合物，其中聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的质量比为1:(0.3-0.6):(0.8-1.5)。
优选的，所述催化剂的制备方法包括以下步骤：将氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石置入水热反应釜中，加入浓氢氧化钠溶液，160-180℃反应12-18h，完毕后，冷却至室温，将反应釜中混合物转移至搅拌釜中，向搅拌釜中缓慢滴加去离子水，使得氧化亚铜析出，完毕后，过滤、洗涤、收集滤饼，烘干、造粒、粉碎、过筛，得到氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料。
优选的，所述浓氢氧化钠溶液的浓度为2-4mol/L，浓氢氧化钠溶液与蒙脱石的质量比为(5-8)：1。
优选的，所述过筛过程中，筛网的目数为40-60目。
优选的，所述S1中，二甲苯与氰化钠的质量比为1：(0.18-0.22)，二甲苯与催化剂的质量比为1：(0.008-0.012)。
优选的，所述S3中，二甲苯与相转移催化剂的质量比为1：(0.02-0.04)。
优选的，所述S4中，二甲苯与苯甲酰氯的质量比为1：(0.4-0.6)。
优选的，所述S5中，烘干温度为60-80℃。
本发明的有益效果是：
1、本发明提出的制备方法，其反应条件温和，反应所消耗的时间短，苯甲酰氯转化率大于99.5％，反应产生的副产物少，苯甲酰氰的纯度高。
2、本发明提出的制备方法中，催化剂为氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料，先通过浓氢氧化钠溶液将氧化亚铜溶解，再稀释浓氢氧化钠溶液，将氧化亚铜缓慢的析出，使得氧化亚铜将氰化亚铜包覆在蒙脱石上，最终氰化亚铜不易脱落，且氧化亚铜一定程度上能够避免氰化亚铜被氧化，有效的提高了氰化亚铜的稳定性，蒙脱石经过水热处理，有效的提高了蒙脱石的比表面积，更加利于氰化亚铜的负载，最终得到的催化剂催化效率高，且选择性好。
3、本发明提出的制备方法中，相转移催化剂为聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的混合物，相转移催化剂的稳定性好，其中二氧杂环己烷的相容性好，配合其他组分，能够有效的促进催化反应的进行，提高反应效率。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例1中，催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，包括以下步骤：
S1、先将二甲苯放入反应釜中，开启搅拌，再投入氰化钠与催化剂，通过蒸汽将反应釜加热升温至回流状态；
S2、共沸脱水，检验釜中物料水份是否小于250ppm，合格后打开二甲苯接收缸的进料阀，蒸出30％的二甲苯回收待用，蒸完后进行降温；
S3、将反应釜降到88℃时，将相转移催化剂投入到反应釜中，开启蒸汽阀门，继续升温至回流状态；
S4、升温到93℃，在回流状态下，将计量好的苯甲酰氯滴加到反应釜中，边滴加边将反应釜温度升到120℃，滴完后在此条件下保温4h；
S5、将反应釜中的物料降温到小于40℃，将反应釜中物料放到离心机中，离心过滤，将离心液抽入到母液贮缸中待用，烘干，得到苯甲酰氰；
进一步的，所述催化剂为氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料，氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的质量比为1:0.3:1.5；所述相转移催化剂为聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的混合物，其中聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的质量比为1:0.3:0.8。
进一步的，所述催化剂的制备方法包括以下步骤：将氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石置入水热反应釜中，加入浓氢氧化钠溶液，160℃反应12h，完毕后，冷却至室温，将反应釜中混合物转移至搅拌釜中，向搅拌釜中缓慢滴加去离子水，使得氧化亚铜析出，完毕后，过滤、洗涤、收集滤饼，烘干、造粒、粉碎、过筛，得到氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料。
进一步的，所述浓氢氧化钠溶液的浓度为2mol/L，浓氢氧化钠溶液与蒙脱石的质量比为5：1。
进一步的，所述过筛过程中，筛网的目数为40目。
进一步的，所述S1中，二甲苯与氰化钠的质量比为1：0.18，二甲苯与催化剂的质量比为1：0.008。
进一步的，所述S3中，二甲苯与相转移催化剂的质量比为1：0.02。
进一步的，所述S4中，二甲苯与苯甲酰氯的质量比为1：0.4。
进一步的，所述S5中，烘干温度为60℃。
实施例2中，催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，包括以下步骤：
S1、先将二甲苯放入反应釜中，开启搅拌，再投入氰化钠与催化剂，通过蒸汽将反应釜加热升温至回流状态；
S2、共沸脱水，检验釜中物料水份是否小于250ppm，合格后打开二甲苯接收缸的进料阀，蒸出30％的二甲苯回收待用，蒸完后进行降温；
S3、将反应釜降到90℃时，将相转移催化剂投入到反应釜中，开启蒸汽阀门，继续升温至回流状态；
S4、升温到95℃，在回流状态下，将计量好的苯甲酰氯滴加到反应釜中，边滴加边将反应釜温度升到125℃，滴完后在此条件下保温5h；
S5、将反应釜中的物料降温到小于40℃，将反应釜中物料放到离心机中，离心过滤，将离心液抽入到母液贮缸中待用，烘干，得到苯甲酰氰；
进一步的，所述催化剂为氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料，氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的质量比为1:0.5:2；所述相转移催化剂为聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的混合物，其中聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的质量比为1:0.5:1.2。
进一步的，所述催化剂的制备方法包括以下步骤：将氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石置入水热反应釜中，加入浓氢氧化钠溶液，170℃反应16h，完毕后，冷却至室温，将反应釜中混合物转移至搅拌釜中，向搅拌釜中缓慢滴加去离子水，使得氧化亚铜析出，完毕后，过滤、洗涤、收集滤饼，烘干、造粒、粉碎、过筛，得到氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料。
进一步的，所述浓氢氧化钠溶液的浓度为3mol/L，浓氢氧化钠溶液与蒙脱石的质量比为6：1。
进一步的，所述过筛过程中，筛网的目数为60目。
进一步的，所述S1中，二甲苯与氰化钠的质量比为1：0.2，二甲苯与催化剂的质量比为1：0.01。
进一步的，所述S3中，二甲苯与相转移催化剂的质量比为1：0.03。
进一步的，所述S4中，二甲苯与苯甲酰氯的质量比为1：0.5。
进一步的，所述S5中，烘干温度为70℃。
实施例3中，催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，包括以下步骤：
S1、先将二甲苯放入反应釜中，开启搅拌，再投入氰化钠与催化剂，通过蒸汽将反应釜加热升温至回流状态；
S2、共沸脱水，检验釜中物料水份是否小于250ppm，合格后打开二甲苯接收缸的进料阀，蒸出30％的二甲苯回收待用，蒸完后进行降温；
S3、将反应釜降到92℃时，将相转移催化剂投入到反应釜中，开启蒸汽阀门，继续升温至回流状态；
S4、升温到96℃，在回流状态下，将计量好的苯甲酰氯滴加到反应釜中，边滴加边将反应釜温度升到130℃，滴完后在此条件下保温6h；
S5、将反应釜中的物料降温到小于40℃，将反应釜中物料放到离心机中，离心过滤，将离心液抽入到母液贮缸中待用，烘干，得到苯甲酰氰；
所述催化剂为氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料，氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的质量比为1:0.6:3；所述相转移催化剂为聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的混合物，其中聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的质量比为1:0.6:1.5。
进一步的，所述催化剂的制备方法包括以下步骤：将氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石置入水热反应釜中，加入浓氢氧化钠溶液，180℃反应18h，完毕后，冷却至室温，将反应釜中混合物转移至搅拌釜中，向搅拌釜中缓慢滴加去离子水，使得氧化亚铜析出，完毕后，过滤、洗涤、收集滤饼，烘干、造粒、粉碎、过筛，得到氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料。
进一步的，所述浓氢氧化钠溶液的浓度为4mol/L，浓氢氧化钠溶液与蒙脱石的质量比为8：1。
进一步的，所述过筛过程中，筛网的目数为60目。
进一步的，所述S1中，二甲苯与氰化钠的质量比为1：0.22，二甲苯与催化剂的质量比为1：0.012。
进一步的，所述S3中，二甲苯与相转移催化剂的质量比为1：0.04。
进一步的，所述S4中，二甲苯与苯甲酰氯的质量比为1：0.6。
进一步的，所述S5中，烘干温度为80℃。
对比例1中，与实施例3相比，催化剂中未添加氧化亚铜，其余保持一致。
对比例2中，与实施例3相比，催化剂中未添加蒙脱石，其余保持一致。
对比例3中，与实施例3相比，催化剂中未添加氧化亚铜和蒙脱石，其余保持一致。
对比例4中，与实施例3相比，相转移催化剂中为添加二氧杂环己烷，其余保持一致。
对比例5中，与实施例3相比，相转移催化剂中为添加二氧杂环己烷和甘油，其余保持一致。
下面对实施例1-3以及对比例1-5中苯甲酰氯的转化率，苯甲酰氰的纯度以及收率进行统计，结果见表1
表1
| 转化率％ | 纯度％ | 收率％ | |
| 实施例1 | 99.5 | 99.2 | 95.6 |
| 实施例2 | 99.6 | 99.2 | 95.2 |
| 实施例3 | 99.6 | 99.3 | 95.8 |
| 对比例1 | 98.6 | 99.2 | 94.3 |
| 对比例2 | 98.9 | 99.1 | 94.5 |
| 对比例3 | 98.2 | 99.1 | 94.2 |
| 对比例4 | 96.2 | 98.5 | 90.3 |
| 对比例5 | 95.8 | 98.7 | 89.8 |
从表1可以看出，实施例1-3中，苯甲酰氯的转化率，苯甲酰氰的纯度以及收率均达到一个比较高的水平；对比例1中，催化剂中未添加氧化亚铜，对比例2中，催化剂中未添加蒙脱石，其转化率和收料均有所下降；对比例3中，催化剂中未添加氧化亚铜和蒙脱石，其转化率和收料相对于对比例1进一步下降；对比例4中，相转移催化剂中为添加二氧杂环己烷，其苯甲酰氯的转化率，苯甲酰氰的纯度以及收率下降明显；对比例5中，相转移催化剂中为添加二氧杂环己烷和甘油，其苯甲酰氯的转化率，苯甲酰氰的纯度以及收率相对于对比例4下降不明显。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、先将二甲苯放入反应釜中，开启搅拌，再投入氰化钠与催化剂，通过蒸汽将反应釜加热升温至回流状态；
S2、共沸脱水，检验釜中物料水份是否小于250ppm，合格后打开二甲苯接收缸的进料阀，蒸出30%的二甲苯回收待用，蒸完后进行降温；
S3、将反应釜降到88-92℃时，将相转移催化剂投入到反应釜中，开启蒸汽阀门，继续升温至回流状态；
S4、升温到93-96℃，在回流状态下，将计量好的苯甲酰氯滴加到反应釜中，边滴加边将反应釜温度升到120-130℃，滴完后在此条件下保温4-6h；
S5、将反应釜中的物料降温到小于40℃，将反应釜中物料放到离心机中，离心过滤，将离心液抽入到母液贮缸中待用，烘干，得到苯甲酰氰；
所述催化剂为氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料，氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的质量比为1:（0.3-0.6）:（1.5-3）；所述相转移催化剂为聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的混合物，其中聚乙二醇、甘油和二氧杂环己烷的质量比为1:（0.3-0.6）:（0.8-1.5）；
所述催化剂的制备方法包括以下步骤：将氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石置入水热反应釜中，加入浓氢氧化钠溶液，160-180℃反应12-18h，完毕后，冷却至室温，将反应釜中混合物转移至搅拌釜中，向搅拌釜中缓慢滴加去离子水，使得氧化亚铜析出，完毕后，过滤、洗涤、收集滤饼，烘干、造粒、粉碎、过筛，得到氰化亚铜、氧化亚铜和蒙脱石的复合材料；
所述浓氢氧化钠溶液的浓度为2-4mol/L，浓氢氧化钠溶液与蒙脱石的质量比为（5-8）：1；
所述过筛过程中，筛网的目数为40-60目。
2.根据权利要求1所述的催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，其特征在于，所述S1中，二甲苯与氰化钠的质量比为1：（0.18-0.22），二甲苯与催化剂的质量比为1：（0.008-0.012）。
3.根据权利要求1所述的催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，其特征在于，所述S3中，二甲苯与相转移催化剂的质量比为1：（0.02-0.04）。
4.根据权利要求1所述的催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，其特征在于，所述S4中，二甲苯与苯甲酰氯的质量比为1：（0.4-0.6）。
5.根据权利要求1所述的催化剂催化合成苯甲酰氰制备方法，其特征在于，所述S5中，烘干温度为60-80℃。
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