CN113880695A - 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法 - Google Patents
4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113880695A CN113880695A CN202111021471.7A CN202111021471A CN113880695A CN 113880695 A CN113880695 A CN 113880695A CN 202111021471 A CN202111021471 A CN 202111021471A CN 113880695 A CN113880695 A CN 113880695A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- vinylphenol
- organic layer
- compound
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/001—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain
- C07C37/002—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain by transformation of a functional group, e.g. oxo, carboxyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法,具体为:按下述反应式进行制备:
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,具体涉及4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法。
背景技术
在有机合成中,4-乙烯基苯酚类化合物为C-H键直接转化为各种有价值的C-C和C-杂原子键提供了原始原料。它们被用于合成生物活性化合物(Tetrahedron,2006,62,4214;Bioorg.Med.Chem.,1994,2,553)、树脂、弹性体、粘合剂、涂料和电子材料等(React.Funct.Polym.,1998,37,39)。一些不同取代基的4-乙烯基苯酚表现出多种生物活性,例如抗氧化、抗肿瘤、抗菌和抗诱变活性(Biochim.Biophys.Acta.,1984,789,111;Phytochemistry,1996,42,1321;Agric.Food Chem.,2004,52,4380;Eur.Food Technol.,2003,217,110;Agric.Food Chem.,2006,54,6054)等。4-乙烯基苯酚类化合物的合成方法中,羧酸的脱羧反应是其主要的制备途径,但是由于羟基的存在极容易产生聚合,为了解决这个问题有文献报道了一些化学(Tetrahedron,2007,63,960;Tetrahedron Lett.,2005,46,6893;Tetrahedron,2007,63,9663;ACS Sustain.Chem.Eng.,2018,6,7232;Tetrahedron,2007,63,7640;Synthetic Commun.,2020,50,558;J.Org.Chem.,1966,31,2712;Green Chem.,2014,16,3089)、生物(ACS Sustain.Chem.Eng.,2019,7,16364;J.Sci.Food Agr.,2012,92,610;Chem.Pharm.Bull.,2001,49,639;Tetrahedron lett.,1999,40,6595;J.Agr.Food Chem.,2004,52,602;Green chem.,2013,15,3312;EnzymeMicrob.Tech.,1998,23,261;Appl.Environ.Microb.,1993,59,2244)合成的方法,然而这些方法底物普适性有限,如只报道了供电子基取代的4-乙烯基苯酚的合成。这些方法中最有效的方法包括使用碱哌啶、DBU、[C2C1Im][OAc]催化(Tetrahedron,2007,63,960;Tetrahedron Lett.,2005,46,6893;Tetrahedron,2007,63,9663;ACSSustain.Chem.Eng.,2018,6,7232)以及枯草芽孢杆菌(ACS Sustain.Chem.Eng.,2019,7,16364)合成4-乙烯基苯酚类化合物。这几种有效的方法需要使用碱做催化剂(Tetrahedron,2007,63,960;Tetrahedron Lett.,2005,46,6893;Tetrahedron,2007,63,9663;ACS Sustain.Chem.Eng.,2018,6,7232)、需要加入聚合抑制剂(Tetrahedron,2007,63,9663)或者反应时间长(8-72h;ACS Sustain.Chem.Eng.,2019,7,16364)。
发明内容
本发明的目的是提供一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法,该方法不需要催化剂,反应时间短,底物普适性好,不发生聚合反应,产率高且操作简单。
为达到上述目的,本发明采用以下技术方案:
4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法,所述4-乙烯基苯酚类化合物的结构如以下通式Ⅰ所示:
R代表的基团为:氢、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基中的任意一种或两种;按下述反应式进行制备:
即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF),加热搅拌反应30min,反应结束后分离纯化,即得4-乙烯基苯酚类化合物。
前述方法中,所述溶剂N,N-二甲基甲酰胺与取代对羟基肉桂酸的用量比例为5mL/mmol。
前述方法中,所述加热为130-200℃油浴加热。
前述方法中,所述反应结束后的分离纯化过程为:R为氢、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基时,用乙酸乙酯萃取反应液3次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,浓缩后的残余物再使用硅胶柱层析分离纯化,即得无取代、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基取代的4-乙烯基苯酚类化合物;R为氟、氯、溴、硝基时,用二氯甲烷萃取反应液2次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,即得氟、氯、溴、硝基吸电子基取代的4-乙烯基苯酚类化合物。
前述方法中,所述硅胶柱层析的洗脱剂为体积比5:1的石油醚和乙酸乙酯。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明提供了一种新的4-乙烯基苯酚类化合物制备方法,使用DMF作溶剂,不需要催化剂,反应时间短(30min),底物普适性好,不会发生聚合反应且操作简单,极大降低了生产周期和成本,目标化合物的平均产率稳定,最高可达到96%,不但为4-乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法,也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
为了保证本发明4-乙烯基苯酚类化合物的合成方法科学、合理,发明人通过以下试验进行反应条件筛选:
以对羟基肉桂酸(0.2mmol)为反应底物,使用溶剂量为1mL,200℃搅拌反应。选取了反应时间及溶剂类别作为反应因素进行考察,考察各反应因素对产率的影响,结果如表1。
表1各反应因素对产率的影响
由表1可知,最佳反应条件为反应溶剂为DMF、反应时间为30min。
采用优化后的反应条件,合成了不同取代基的4-乙烯基苯酚类化合物,详见实施例。
具体实施方式
为了进一步确认本发明制备方法的合理性以及合成的化合物结构的准确性,采用核磁共振对实施例1-12中制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物进行了核磁共振(1H NMR和13CNMR)检测。
实施例1:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入对羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,200℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后乙酸乙酯萃取反应液3次,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机层,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,滤液减压浓缩后的残余物经硅胶柱层析(V石油醚/V乙酸乙酯=5:1)分离纯化,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-1,产率89%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ7.29–7.23(m,2H),6.72(d,J=8.5Hz,2H),6.60(dd,J=17.6,10.9Hz,1H),5.57(dd,J=17.6,0.9Hz,1H),5.03(dd,J=10.9,0.8Hz,1H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ157.78,136.86,128.77,127.89,115.79,111.12.
实施例2:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3,4-二羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,200℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后乙酸乙酯萃取反应液3次,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机层,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,滤液减压浓缩后的残余物经硅胶柱层析(V石油醚/V乙酸乙酯=5:1)分离纯化,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-2,产率87%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CD3OD)δ6.94(d,J=1.8Hz,1H),6.78(dd,J=8.1,1.8Hz,1H),6.75(d,J=8.1Hz,1H),6.61(dd,J=17.6,10.9Hz,1H),5.56(dd,J=17.6,0.9Hz,1H),5.06(dd,J=10.9,0.8Hz,1H).13C NMR(151MHz,CD3OD)δ145.16,144.98,136.75,130.03,118.31,114.82,112.21,109.34.
实施例3:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3-甲氧基-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,200℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后乙酸乙酯萃取反应液3次,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机层,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,滤液减压浓缩后的残余物经硅胶柱层析(V石油醚/V乙酸乙酯=5:1)分离纯化,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-3,产率94%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ6.95–6.91(m,2H),6.87(d,J=8.1Hz,1H),6.64(dd,J=17.5,10.8Hz,1H),5.65(s,1H),5.59(d,J=17.5Hz,1H),5.13(d,J=10.9Hz,1H),3.91(s,3H).13CNMR(151MHz,CDCl3)δ146.59,145.64,136.63,130.28,120.08,114.35,111.47,108.01,55.89.
实施例4:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,170℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后乙酸乙酯萃取反应液3次,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机层,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,滤液减压浓缩后的残余物经硅胶柱层析(V石油醚/V乙酸乙酯=5:1)分离纯化,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-4,产率94%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-4)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ6.65(s,2H),6.61(dd,J=17.5,10.9Hz,1H),5.60(d,J=17.5Hz,1H),5.56(s,1H),5.15(d,J=10.8Hz,1H),3.90(s,6H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ147.06,136.83,134.76,129.18,111.87,102.9,56.26.
实施例5:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3-乙氧基-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,180℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后乙酸乙酯萃取反应液3次,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机层,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,滤液减压浓缩后的残余物经硅胶柱层析(V石油醚/V乙酸乙酯=5:1)分离纯化,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-5,产率90%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CD3OD)δ6.99(d,J=1.7Hz,1H),6.85(dd,J=8.1,1.7Hz,1H),6.74(d,J=8.1Hz,1H),6.61(dd,J=17.6,10.9Hz,1H),5.56(d,J=17.6Hz,1H),5.04(d,J=10.9Hz,1H),4.10(q,J=7.0Hz,2H),1.42(t,J=7.0Hz,3H).13C NMR(151MHz,CD3OD)δ146.77,146.59,136.73,129.95,119.41,114.84,110.25,109.67,64.19,13.76.
实施例6:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3-甲基-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,130℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后乙酸乙酯萃取反应液3次,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机层,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,滤液减压浓缩后的残余物经硅胶柱层析(V石油醚/V乙酸乙酯=5:1)分离纯化,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-6,产率93%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-6)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,DMF-d7)δ7.24(d,J=1.5Hz,1H),7.14(dd,J=8.2,2.1Hz,1H),6.87(d,J=8.2Hz,1H),6.63(dd,J=17.6,10.9Hz,1H),5.60(dd,J=17.6,1.0Hz,1H),5.01(dd,J=10.9,1.0Hz,1H),2.18(s,3H).13C NMR(151MHz,)δ158.04,141.10,133.70,133.70,130.49,129.88,121.53,116.99,34.39.
实施例7:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3,5-二甲基-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,200℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后乙酸乙酯萃取反应液3次,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机层,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,滤液减压浓缩后的残余物经硅胶柱层析(V石油醚/V乙酸乙酯=5:1)分离纯化,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-7,产率96%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.05(s,2H),6.59(dd,J=17.6,10.9Hz,1H),5.58(d,J=17.6Hz,1H),5.08(d,J=10.9Hz,1H),4.65(s,1H),2.25(s,6H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ152.09,136.46,129.90,126.59,122.97,111.16,15.91.
实施例8:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3-硝基-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,160℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后二氯甲烷萃取反应液2次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-8,产率86%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-8)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.57(s,1H),8.09(d,J=2.0Hz,1H),7.67(dd,J=8.7,2.1Hz,1H),7.13(d,J=8.7Hz,1H),6.65(dd,J=17.6,10.9Hz,1H),5.73(d,J=17.5Hz,1H),5.32(d,J=10.9Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ154.59,134.85,134.11,130.53,122.42,120.16,114.96.
实施例9:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3-氟-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,140℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后二氯甲烷萃取反应液2次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-9,产率87%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-9)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.15(dd,J=11.8,2.0Hz,1H),7.06(d,J=8.3Hz,1H),6.96–6.93(m,1H),6.59(dd,J=17.5,10.9Hz,1H),5.61–5.58(m,1H),5.56(s,1H),5.17(d,J=10.8Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ151.15(237.72),143.30(14.33),135.46(2.19),131.14(6.21),123.03(2.74),117.18,112.80(18.79).
实施例10:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3-氯-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,180℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后二氯甲烷萃取反应液2次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-10,产率86%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-10)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.38(d,J=2.0Hz,1H),7.23(dd,J=8.4,2.0Hz,1H),6.98–6.96(m,1H),6.59(dd,J=17.5,10.9Hz,1H),5.61(d,J=17.5Hz,1H),5.58(s,1H),5.18(d,J=10.9Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ150.92,135.10,131.60,126.61,126.36,120.08,116.21,113.03.
实施例11:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入3-溴-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,140℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后二氯甲烷萃取反应液2次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-11,产率89%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-11)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.52(s,1H),7.28(s,1H),6.97(d,J=8.4Hz,1H),6.58(dd,J=17.5,10.9Hz,1H),5.61(d,J=17.5Hz,1H),5.53(s,1H),5.17(d,J=10.9Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ151.85,134.94,132.01,129.65,127.08,116.03,113.06,110.44.
实施例12:一种4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法:
向耐压反应瓶中加入2-溴-4-羟基肉桂酸0.2mmol和溶剂DMF 1mL,140℃油浴加热搅拌反应30min;反应结束后二氯甲烷萃取反应液2次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,即得4-乙烯基苯酚类化合物I-12,产率87%。
制备得到的4-乙烯基苯酚类化合物(I-12)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J=8.5Hz,1H),7.06(d,J=2.5Hz,1H),6.97(dd,J=17.4,10.9Hz,1H),6.78(dd,J=8.5,2.5Hz,1H),5.57(d,J=17.4Hz,1H),5.30(s,1H),5.24(d,J=10.9Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ155.74,135.03,130.23,127.48,123.87,119.45,115.08,114.62.
4-乙烯基苯酚类化合物I-1~I-12的结构式按编号对应如下:
Claims (5)
2.根据权利要求1所述4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法,其特征在于:所述溶剂N,N-二甲基甲酰胺与取代对羟基肉桂酸的用量比例为5mL/mmol。
3.根据权利要求1所述4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法,其特征在于:所述加热为130-200℃油浴加热。
4.根据权利要求1所述4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法,其特征在于:所述反应结束后的分离纯化过程为:R为氢、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基时,用乙酸乙酯萃取反应液3次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,浓缩后的残余物再使用硅胶柱层析分离纯化,即得无取代、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基取代的4-乙烯基苯酚类化合物;R为氟、氯、溴、硝基时,用二氯甲烷萃取反应液2次,取有机层,依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥洗涤后的有机层,过滤,所得滤液进行减压浓缩,即得氟、氯、溴、硝基吸电子基取代的4-乙烯基苯酚类化合物。
5.根据权利要求4所述4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法,其特征在于:所述硅胶柱层析的洗脱剂为体积比5:1的石油醚和乙酸乙酯。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111021471.7A CN113880695A (zh) | 2021-09-01 | 2021-09-01 | 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111021471.7A CN113880695A (zh) | 2021-09-01 | 2021-09-01 | 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113880695A true CN113880695A (zh) | 2022-01-04 |
Family
ID=79011677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111021471.7A Pending CN113880695A (zh) | 2021-09-01 | 2021-09-01 | 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113880695A (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014218471A (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-20 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | スチレン誘導体の製造方法 |
CN105237389A (zh) * | 2015-10-28 | 2016-01-13 | 成都丽凯手性技术有限公司 | 一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的方法 |
-
2021
- 2021-09-01 CN CN202111021471.7A patent/CN113880695A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014218471A (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-20 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | スチレン誘導体の製造方法 |
CN105237389A (zh) * | 2015-10-28 | 2016-01-13 | 成都丽凯手性技术有限公司 | 一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
HU KANG: "Supporting Information: Efficient synthesis and structural characteristics of Zwitterionic Twisted π-electron system biaryls", ORGANIC LETTERS, vol. 7, no. 17, pages 8 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110528020B (zh) | 一种电催化下异噁唑并异喹啉酮衍生物的制备方法 | |
Wan et al. | Metal-free synthesis of 1, 3, 5-trisubstituted benzenes by the cyclotrimerization of enaminones or alkynes in water | |
CN108912044B (zh) | 一种铜催化烯基叠氮合成多取代吡啶的方法 | |
CN110981877A (zh) | 一种合成吲哚并[1,2-a]喹喔啉衍生物的新方法 | |
CN112239424A (zh) | 一种马兜铃生物碱及其中间体的制备方法 | |
CN108822035B (zh) | 一种4-取代苯硫基异喹啉-1(2h)-酮类化合物的制备方法 | |
CN111662264B (zh) | 一种香豆素类衍生物的合成方法 | |
CN111285759B (zh) | 一种查尔酮类衍生物的合成方法 | |
CN111471046B (zh) | 一种咔唑吲哚醌衍生物及其制备方法和应用 | |
CN113880695A (zh) | 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法 | |
CN112300072A (zh) | 5-碘异喹啉类化合物的高收率合成方法 | |
CN114516817B (zh) | 一种化工中间体及制备方法 | |
CN113717135A (zh) | 羰基取代的苯并二氢呋喃、苯并二氢吡喃化合物的合成方法 | |
CN110078696B (zh) | 一种3-苄叉基-2-苯基-2,3-二氢-4h-1-苯并吡喃-4-酮类化合物 | |
CN113651788A (zh) | 一种3-胺烷基色酮化合物及其制备方法 | |
CN110776510A (zh) | 一种1-(2-喹啉基)-β-咔啉天然产物及衍生物的制备方法 | |
CN111718301B (zh) | 一种喹唑啉酮衍生物的合成方法 | |
CN110002976B (zh) | 一种铜催化烯基叠氮合成β-三氟甲基-β-羟基-1,2-二苯基丙酮的方法 | |
CN115504916B (zh) | 一种甲硫基甲基酯的制备方法 | |
CN115160280B (zh) | 一种黄烷酮类化合物的合成方法 | |
CN110156681B (zh) | 一种2-酯基喹啉的合成方法 | |
CN112979648B (zh) | 一种γ-咔啉衍生物的合成方法 | |
CN115322200B (zh) | 一种螺环吡咯并喹喔啉类衍生物的制备方法 | |
CN112094182B (zh) | 一种医药中间体苯并环己酮化合物的绿色合成方法 | |
CN115197124B (zh) | 碘化铵催化下基于α,β-不饱和肟酯合成多取代吡啶衍生物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |