CN113861118A - 一种稠环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种稠环化合物及其有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN113861118A
CN113861118A CN202111082045.4A CN202111082045A CN113861118A CN 113861118 A CN113861118 A CN 113861118A CN 202111082045 A CN202111082045 A CN 202111082045A CN 113861118 A CN113861118 A CN 113861118A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
nitro
fluoro
unsubstituted
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111082045.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113861118B (zh
Inventor
穆广园
庄少卿
张诒
彭一龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hubei Sunshine Optoelectronics Material Co ltd
Original Assignee
Hubei Sunshine Optoelectronics Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hubei Sunshine Optoelectronics Material Co ltd filed Critical Hubei Sunshine Optoelectronics Material Co ltd
Priority to CN202111082045.4A priority Critical patent/CN113861118B/zh
Priority to CN202310048060.XA priority patent/CN116283811A/zh
Publication of CN113861118A publication Critical patent/CN113861118A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113861118B publication Critical patent/CN113861118B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14Ortho-condensed systems
    • C07D491/147Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653Five-membered rings
    • C07F9/65324Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6539Five-membered rings
    • C07F9/6541Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及光电材料应用科技领域,公开了一种稠环化合物及其有机电致发光器件。该稠环化合物通过引入具有较高三线态能级的菲并五元杂环核心结构,以及使用不同种类电子供受体基团对核心结构进行精细调控,提供了一种综合性能优良的发光主体材料,有效解决了目前发光主体材料由于电荷注入困难而导致的驱动电压高、荧光量子效率低等问题,达到了兼顾发光效率与驱动电压的技术效果,作为发光主体材料在有机电致发光器件中具有显著的应用价值。

Description

一种稠环化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明属于光电材料应用科技领域,具体涉及一种稠环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光装置(OLED)是一种自发光显示装置,其优点在于它可以提供更宽的视角、更高的对比率和更快的响应时间。有机电致发光装置结构类似“三明治”,通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。
在有机电致发光装置中,通过施加电压可以将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中,并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子,从而,发光层化合物分子能量被活化转变为激发态,当发光层化合物分子从不稳定的激发态返回到基态时的,能量被释放,发出光。
决定有机电致发光装置发光效率的最重要因素是发光材料。根据发光颜色的不同,发光材料可以分为蓝色、绿色和红色发光材料,并且可进一步包括黄色和橙色发光材料,根据功能的不同,发光材料可以分为主体材料和客体材料。无论何种分类,优良的发光材料都要求具有以下特征:高量子效率、高的电子和空穴结合率、所形成的发光层均匀性和稳定性良好。为满足目前制备高效率和长寿命有机电致发光装置的迫切需要,开发出具有上述优良性质的发光材料势在必行。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高效稳定的可用于有机电致发光器件的主体材料,该主体材料应用于有机电致发光器件中能够有效解决目前器件驱动电压高,器件发光效率低等问题。
本发明第一个方面提供了一种稠环化合物,其化合物为为式(I)所示结构:
Figure BDA0003264406880000011
其中,X和Y分别独立地选自N、N(R2)、O或S,且X和Y中的一个为N,X和Y中的另一个选自N(R2)、O或S;
Figure BDA0003264406880000012
表示单键,位于五元环中心轴线的左侧或右侧,构成五元杂环中的一个双键;
L0选自单键,或者未取代的或由C1~20的烷烃基、C1~20的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚苯基,或者未取代的或由C1~20的烷烃基、C1~20的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚联苯基,或者未取代的或由C1~20的烷烃基、烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚萘基;
R1选自C1~20的烷基、C6~50的芳基、C3~50的杂芳基;
R0选自下列A1、A2、A3、A4或A5所示基团中的一种:
Figure BDA0003264406880000021
其中,
Z为C、CH或N,Z为N的个数为1、2或3,且相邻2个Z不同时为N,Z为C时,为R0桥接L0的取代位点或R3-R8的取代位点;
Q1选自O、S、N(R11)、C(R12)(R13);
Q2选自N、P、P(=O);
Ar表示为不存在或为单环芳烃,所述Ar与连接的萘环之间直接稠合;
R2-R13分别独立的选自氢、氟基、硝基、氰基、C1-20的烷基、C1-20的硅烷基、C6-50的芳基、C3-50的杂芳基、C6-50的芳氧基或C6-50的芳硫基中的一种。
进一步的,R1选自:未取代的或由甲基、甲氧基、腈基、硝基、氟基取代的苯基,未取代的或由甲基、甲氧基、腈基、硝基、氟基取代的联苯基,未取代的或由甲基、甲氧基、腈基、硝基、氟基取代的萘基。
进一步的,R1为苯基。
进一步的,R2选自:未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基取代的苯基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基取代的联苯基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基取代的萘基。
进一步的,L0选自单键、苯基、联苯基、萘基。
进一步的,A1可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000022
A2可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000023
A3可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000031
A4可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000032
A5可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000033
Figure BDA0003264406880000034
其中,
Z1为C、CH或N,Z1为N的个数为1、2或3,且相邻2个Z1不同时为N,Z1为C时,为R0桥接L0的取代位点或R21、R24、R25的取代位点;
Q3、Q4分别独立选自O、S、N(R32)、C(R33)(R34);
R14-R34分别独立的选自氢,氟基,硝基,氰基,C1-C6的烷烃基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷烃基、萘基取代的苯基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷烃基、苯基取代的联苯基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷烃基、苯基取代的萘基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的二苯并呋喃基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的二苯并噻吩基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的芴基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的咔唑基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的二苯胺基。
进一步的,
Figure BDA0003264406880000035
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000036
Figure BDA0003264406880000037
Figure BDA0003264406880000041
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000042
Figure BDA0003264406880000043
其中,Z1为CH或N,Z1为N的个数为1、2或3;
Figure BDA0003264406880000044
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000045
Figure BDA0003264406880000046
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000047
Figure BDA0003264406880000051
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000052
Figure BDA0003264406880000053
Figure BDA0003264406880000054
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000055
Figure BDA0003264406880000056
其中,Q4分别独立的选自O、S、C(CH3)2、N(R32),R32选自苯基、甲苯基、叔丁基苯基、氰基苯基、硝基苯基、氟代苯基、联苯基、三联苯基、萘基;
Figure BDA0003264406880000061
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000062
Figure BDA0003264406880000063
Figure BDA0003264406880000064
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000065
Figure BDA0003264406880000066
Figure BDA0003264406880000067
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000068
Figure BDA0003264406880000069
Figure BDA00032644068800000610
可进一步表示为:
Figure BDA00032644068800000611
Figure BDA00032644068800000612
Figure BDA0003264406880000071
可进一步表示为:
Figure BDA0003264406880000072
Figure BDA0003264406880000073
进一步的,式(I)所示稠环化合物选自下述化合物:
Figure BDA0003264406880000081
Figure BDA0003264406880000091
Figure BDA0003264406880000101
Figure BDA0003264406880000111
Figure BDA0003264406880000121
本发明第二个方面提供了一种有机电致发光器件,主要包括阴极、阳极和两电极之间的有机层,两电极之间的有机层包含上述任一所述的稠环化合物。
进一步的,两电极之间的有机层包括发光层,发光层由发光主体和发光客体组成,发光主体包上述任一所述的稠环化合物。
本发明提供的稠环化合物分子核心结构包含菲并五元杂环大共轭平面结构,因此具有较高的三线态能级,将其作为主体材料,可以有效防止发光过程中的能量回传,从而化合物材料可以获得更高的荧光量子效率;核心结构中苯基的引入可以有效抑制分子间的相互作用,减少化合物分子间的π-π堆集,此外,引入不同种类的空穴传输型基团或电子传输型基团对核心结构进行修饰,可以有效提高发光层空穴与电子的平衡性,当其作为主体材料时,这可以有效避免因其较宽的带隙而造成的发光层电荷注入困难,从而器件驱动电压降低,使用本发明化合物作为发光层主体材料所制得的器件在驱动电压、电流效率、寿命等综合性能上取得显著进步。
具体实施方式
应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不用于限制本发明。
中间体1:合成3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噁唑
Figure BDA0003264406880000131
S1.在500mL反应瓶中,加入6-溴-2-苯基苯并[d]噁唑-5-甲醛(26.59g,88mmol)、(4-氯苯基)硼酸(12.51g,80mmol)、碳酸钾(22.08g,160mmol)、250mL体积比为2:1:1的甲苯/乙醇/水混合溶剂,通入氮气排空气,然后,加入四(三苯基膦)钯(0.46g,0.4mmol),加热至85℃,搅拌反应8h左右,然后冷却至室温,过滤,滤液分液,有机相浓缩,与滤饼一起用乙醇和/或四氢呋喃进行纯化,即可得到17.35g中间体a1,收率65%;
S2.在500mL反应瓶中,加入甲氧基甲基三苯基氯化膦(20.57g,60mmol)、叔丁醇钾(6.73g,60mmol),200mL四氢呋喃,降温至0℃下搅拌反应0.5小时,然后加入中间体a1(13.35g,40mmol),室温下搅拌反应2小时,加水猝灭反应,用乙酸乙酯萃取,水洗,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩后通过柱色谱即可得到12.59g中间体b1,产率87%;
S3.在100mL反应瓶中,加入中间体b1(7.24g,20mmol)、氯化镍(0.13g,1mmol)、60mL1,2-二氯乙烷,室温下搅拌反应2小时,过滤,滤液浓缩,然后通过柱色谱分离即可得到5.47g中间体1,收率83%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=329.7864,理论分子量:329.7830,元素分析:理论值:C21H12N(%):C76.48;H3.67;N4.25;实测值:C76.50;H3.66;N4.23。
中间体2:合成2-氯-9-苯基菲并[3,2-d]噻唑
Figure BDA0003264406880000132
S1.将中间体1中步骤S1的6-溴-2-苯基苯并[d]噁唑-5-甲醛替换为5-溴-2-苯基苯并[d]噻唑-6-甲醛(28.00g,88mmol)、(4-氯苯基)硼酸替换为(3-氯苯基)硼酸(12.51g,80mmol),其他合成过程按照中间体1的步骤S1,即可得到18.75g中间体a2,收率67%;
S2.将中间体1中步骤S2的中间体a1替换为中间体a2(14.00g,40mmol)、其他合成过程按照中间体1的步骤S2,即可得到12.55g中间体b2,收率83%;
S3.将中间体1中步骤S3的中间体b1替换为中间体b2(7.56g,20mmol)、其他合成过程按照中间体1的步骤S3,即可得到5.53g中间体2,收率80%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=345.8405,理论分子量:345.8440,元素分析:理论值:C21H12N(%):C72.93;H3.50;N4.05;实测值:C72.91;H3.52;N4.07。
中间体3:合成3-氯-9,10-二苯基-10氢-菲并[2,3-d]咪唑
Figure BDA0003264406880000141
S1.将中间体1中步骤S1的6-溴-2-苯基苯并[d]噁唑-5-甲醛替换为6-溴-1,2-二苯基-1氢-苯并[d]咪唑-5-甲醛(33.20g,88mmol),其他合成过程按照中间体1的步骤S1,即可得到20.28g中间体a3,收率62%;
S2.将中间体1中步骤S2的中间体a1替换为中间体a3(16.36g,40mmol)、其他合成过程按照中间体1的步骤S2,即可得到13.98g中间体b3,收率80%;
S3.将中间体1中步骤S3的中间体b1替换为中间体b3(8.74g,20mmol)、其他合成过程按照中间体1的步骤S3,即可得到6.88g中间体3,收率85%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=404.8941,理论分子量:404.8970,元素分析:理论值:C27H17N2(%):C80.09;H4.23;N6.92;实测值:C80.10;H4.21;N6.93。
按照中间体1、中间体2及中间体3的合成方法,以基本相同的合成方法(相同的反应摩尔比与反应条件),即可制备得到:
Figure BDA0003264406880000142
合成实施例1:合成化合物(1-1)
Figure BDA0003264406880000143
S1.在50mL反应瓶中,加入3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噁唑(3.30g,10mmol)、(4-苯基萘-1-基)硼酸(2.48g,10mmol)、碳酸钾(2.76g,20mmol)、25mL体积比为2:1:1的甲苯/乙醇/水混合溶剂,通入氮气排空气,然后,加入四(三苯基膦)钯(0.06g,0.05mmol),加热至85℃,搅拌反应8h左右,然后冷却至室温,过滤,滤液分液,有机相浓缩,与滤饼一起用10:1的石油醚与二氯甲烷在硅胶柱中淋洗,浓缩,即可得到3.88g化合物(1-1),收率78%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=497.6008,理论分子量:497.5970,元素分析:理论值:C37H23N(%):C89.31;H4.66;N2.81;实测值:C89.30;H4.64;N2.82。
合成实施例2:合成化合物(1-11)
Figure BDA0003264406880000144
S1.将合成实施例1步骤S1的3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噁唑替换为2-氯-9-苯基菲并[3,2-d]噻唑(3.46g,10mmol)、(4-苯基萘-1-基)硼酸替换成(4-(萘-1-基)苯基硼酸(2.48g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例1步骤S1,即可得到3.75g化合物(1-11),收率73%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=513.6529,理论分子量:513.6580,元素分析:理论值:C37H23N(%):C86.52;H4.51;N2.73;实测值:C86.52;H4.53;N2.72。
合成实施例3:合成化合物(1-18)
Figure BDA0003264406880000151
S1.将合成实施例1步骤S1的3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噁唑替换为2-氯-8,9-二苯基-8氢-菲并[2,3-d]咪唑(4.05g,10mmol)、(4-苯基萘-1-基)硼酸替换成(10-苯基蒽-9-基)硼酸(2.98g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例1步骤S1,即可得到4.36g化合物(1-18),收率70%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=622.7754,理论分子量:622.7710,元素分析:理论值:C47H30N2(%):C90.65;H4.86;N4.50;实测值:C90.67;H4.85;N4.49。
合成实施例4:合成化合物(1-22)
Figure BDA0003264406880000152
S1.将合成实施例1步骤S1的3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噁唑替换为2-氯-9-苯基菲并[3,2-d]噁唑(3.3g,10mmol)、(4-苯基萘-1-基)硼酸替换成(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸(2.88g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例1步骤S1,即可得到3.98g化合物(1-22),收率74%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=537.6180,理论分子量:537.6221,元素分析:理论值:C39H23N(%):C87.13;H4.31;N2.61;实测值:C87.12;H4.32;N2.62。
合成实施例5:合成化合物(1-26)
Figure BDA0003264406880000153
S1.将合成实施例1步骤S1的3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噁唑替换为2-氯-9-苯基菲并[3,2-d]噁唑(3.5g,10mmol)、(4-苯基萘-1-基)硼酸替换成(9-苯基-氢-咔唑-3-基)硼酸(2.87g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例1步骤S1,即可得到4.20g化合物(1-26),收率76%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=552.6995,理论分子量:552.6950,元素分析:理论值:C39H24N2(%):C84.75;H4.38;N5.07;实测值:C84.77;H4.38;N5.05。
合成实施例6:合成化合物(1-33)
Figure BDA0003264406880000161
S1.在50mL反应瓶中,加入3-氯-9,10-苯基-10氢-菲并[2,3-d]咪唑(4.05g,10mmol)、9氢-咔唑(2.00g,12mmol)、碳酸钾(2.76g,20mmol)和30mL N,N-二甲基乙酰胺。通入氮气,加入碘化亚铜0.19g(1mmol)和邻菲啰啉0.36g(2mmol),加热回流搅拌8h,将温度冷却至室温,加水,分液,有机相减压蒸馏,乙醇纯化,即可得到4.40g化合物(1-33),收率82%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=535.6538,理论分子量:535.6500,元素分析:理论值:C39H25N3(%):C87.45;H4.70;N7.84;实测值:C87.44;H4.68;N7.85。
合成实施例7:合成化合物(1-48)
Figure BDA0003264406880000162
S1.将合成实施例6步骤S1的3-氯-9,10-苯基-10氢-菲并[2,3-d]咪唑替换为2-氯-8,9-二苯基-8氢-菲并[2,3-d]咪唑(4.05g,10mmol)、9氢-咔唑替换成二苯基胺(2.03g,12mmol),其他合成过程按照合成实施例6步骤S1,即可得到4.63g化合物(1-48),收率86%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=537.6609,理论分子量:537.6660,元素分析:理论值:C39H27N3(%):C87.12;H5.06;N7.82;实测值:C87.14;H5.07;N7.81。
合成实施例8:合成化合物(2-1)
Figure BDA0003264406880000163
S1.将合成实施例1步骤S1的(4-苯基萘-1-基)硼酸替换成(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(3.53g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例1步骤S1,即可得到4.28g化合物(2-1),收率71%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=602.6951,理论分子量:602.6970,元素分析:理论值:C42H26N4(%):C83.70;H4.35;N9.30;实测值:C83.69;H4.36;N9.32。
合成实施例9:合成化合物(2-15)
Figure BDA0003264406880000171
S1.将合成实施例1步骤S1的3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噁唑替换为2-氯-9,10-二苯基-10氢-菲并[2,3-d]咪唑(4.05g,10mmol)、(4-苯基萘-1-基)硼酸替换成呋喃并[2,3-b:5,4-b']二吡啶-3-基硼酸(2.14g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例1步骤S1,即可得到3.93g化合物(2-15),收率73%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=538.6128,理论分子量:538.6100,元素分析:理论值:C37H22N4(%):C82.51;H4.12;N10.40;实测值:C82.53;H4.10;N10.40。
合成实施例10:合成化合物(2-23)
Figure BDA0003264406880000172
S1.将合成实施例6步骤S1的3-氯-9,10-苯基-10氢-菲并[2,3-d]咪唑替换为3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噻唑(3.46g,10mmol)、9氢-咔唑替换成9氢-吡啶并[3,4-b]吲哚(2.02g,12mmol),其他合成过程按照合成实施例6步骤S1,即可得到4.02g化合物(2-23),收率84%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=477.5817,理论分子量:477.5850,元素分析:理论值:C32H19N3(%):C80.48;H4.01;N8.80;实测值:C80.47;H4.03;N8.78。
合成实施例11:合成化合物(2-31)
Figure BDA0003264406880000173
S1.将合成实施例1步骤S1的3-氯-9-苯基菲并[2,3-d]噁唑替换为2-氯-9-苯基菲并[3,2-d]噁唑(3.3g,10mmol)、(4-苯基萘-1-基)硼酸替换成(4-(二苯基磷)苯基)硼酸(3.06g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例1步骤S1,即可得到4.17g化合物(2-31),收率75%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=555.6124,理论分子量:555.6168,元素分析:理论值:C39H26N(%):C84.31;H4.72;N2.52;实测值:C84.33;H4.71;N2.50。
合成实施例12:合成化合物(2-35)
Figure BDA0003264406880000181
S1.将合成实施例6步骤S1的3-氯-9,10-苯基-10氢-菲并[2,3-d]咪唑替换为3-氯-9-苯基菲并[3,2-d]噻唑(3.46g,10mmol)、9氢-咔唑替换成二苯基氧膦(2.43g,12mmol),其他合成过程按照合成实施例6步骤S1,即可得到4.10g化合物(2-35),收率80%。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)=511.5806,理论分子量:511.5788,元素分析:理论值:C33H22N(%):C77.48;H4.33;N2.74;实测值:C77.49;H4.31;N2.76。
器件实施例1
将带有120nm ITO透明薄膜的玻璃基板依次用丙酮、异丙醇和去离子水各超声清洗10min,105℃下真空干燥2h,然后进行UV臭氧洗涤15min,即将ITO玻璃基板传送至真空蒸镀机。
在形成有ITO薄膜一侧的面上,真空蒸镀三氧化钼(MoO3),以形成10nm厚的空穴注入层;
下一步,在上述空穴注入层上,真空蒸镀4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC),以形成70nm厚的空穴传输层;
下一步,在上述空穴传输层上,共同真空蒸镀上述合成实施例1中所制备的化合物1-1(作为发光主体材料,95wt%)与二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(III)(Ir(piq)2(acac))(作为发光客体材料,5wt%),以形成30nm厚度的发光层;
下一步,在上述发光层上,真空蒸镀3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB),以形成40nm厚度的电子传输层;
下一步,在上述电子传输层上,真空蒸镀氟化锂(LiF),以形成1nm厚度的电子注入层;
最后,在上述电子注入层上,真空蒸镀铝(Al),以形成100nm的阴极。
器件实施例2至器件实施例13
按照与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件,不同的是分别使用上述合成实施例2至合成实施例12中所合成的化合物及4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)分别替换上述合成实施例1中所制备的化合物1-1。
对上述器件实施例所制备的有机电致发光器件进行性能测试,结果如表1所示:
表1
Figure BDA0003264406880000182
Figure BDA0003264406880000191
从上表1的数据可看出,与传统的4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)相比,本发明提供的以菲并五元杂环接苯基为核心结构,键接空穴传输型或电子传输型侧基的稠环化合物由于三线态能级较高的菲并五元杂环的引入以及不同种类电子供受体基团对化合物电子及空穴平衡性的精细调控,使得使用本发明化合物作为发光主体材料所制得的有机电致发光器件实现了纯正的红色光发射,并且器件在驱动电压、电流效率、使用寿命等综合性能上具有显著进步,有效解决了目前有机电致发光器件因主体材料电荷注入困难而导致的驱动电压高、荧光量子效率低的问题。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种稠环化合物,其特征在于,所述稠环化合物为式(I)所示结构:
Figure FDA0003264406870000011
其中,X和Y分别独立地选自N、N(R2)、O或S,且X和Y中的一个为N,X和Y中的另一个选自N(R2)、O或S;
Figure FDA0003264406870000012
表示单键,位于五元环中心轴线的左侧或右侧,构成五元杂环中的一个双键;
L0选自单键,或者未取代的或由C1~20的烷烃基、C1~20的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚苯基,或者未取代的或由C1~20的烷烃基、C1~20的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚联苯基,或者未取代的或由C1~20的烷烃基、烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚萘基;
R1选自C1~20的烷基、C6~50的芳基、C3~50的杂芳基;
R0选自下列A1、A2、A3、A4或A5所示基团中的一种:
Figure FDA0003264406870000013
其中,
Z为C、CH或N,Z为N的个数为1、2或3,且相邻2个Z不同时为N,Z为C时,为R0桥接L0的取代位点或R3-R8的取代位点;
Q1选自O、S、N(R11)、C(R12)(R13);
Q2选自N、P、P(=O);
Ar表示为不存在或为单环芳烃,所述Ar与连接的萘环之间直接稠合;
R2-R13分别独立的选自氢、氟基、硝基、氰基、C1-20的烷基、C1-20的硅烷基、C6-50的芳基、C3-50的杂芳基、C6-50的芳氧基或C6-50的芳硫基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种稠环化合物,其特征在于:所述R1为选自:未取代的或由甲基、甲氧基、腈基、硝基、氟基取代的苯基,未取代的或由甲基、甲氧基、腈基、硝基、氟基取代的联苯基,未取代的或由甲基、甲氧基、腈基、硝基、氟基取代的萘基。
3.根据权利要求2所述的一种稠环化合物,其特征在于:所述R1为苯基。
4.根据权利要求1所述的一种稠环化合物,其特征在于:所述R2选自:未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基取代的苯基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基取代的联苯基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基取代的萘基。
5.根据权利要求1所述的一种稠环化合物,其特征在于:所述L0选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基。
6.根据权利要求1所述的一种稠环化合物,其特征在于:所述A1可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000021
所述A2可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000022
所述A3可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000023
所述A4可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000024
所述A5可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000025
Figure FDA0003264406870000026
其中,
Z1为C、CH或N,Z1为N的个数为1、2或3,且相邻2个Z1不同时为N,Z1为C时,为R0桥接L0的取代位点或R21、R24、R25的取代位点;
Q3、Q4分别独立选自O、S、N(R32)、C(R33)(R34);
R14-R34分别独立的选自氢,氟基,硝基,氰基,C1-C6的烷烃基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷烃基、萘基取代的苯基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷烃基、苯基取代的联苯基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷烃基、苯基取代的萘基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的二苯并呋喃基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的二苯并噻吩基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的芴基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的咔唑基,未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、苯基取代的二苯胺基。
7.根据权利要求6所述的一种稠环化合物,其特征在于:
所述
Figure FDA0003264406870000031
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000032
Figure FDA0003264406870000033
所述
Figure FDA0003264406870000034
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000035
Figure FDA0003264406870000036
Figure FDA0003264406870000041
其中,Z1为CH或N,Z1为N的个数为1、2或3;
所述
Figure FDA0003264406870000042
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000043
所述
Figure FDA0003264406870000044
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000045
所述
Figure FDA0003264406870000046
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000047
Figure FDA0003264406870000048
Figure FDA0003264406870000051
所述
Figure FDA0003264406870000052
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000053
Figure FDA0003264406870000054
其中,Q4分别独立的选自O、S、C(CH3)2、N(R32),R32选自苯基、甲苯基、叔丁基苯基、氰基苯基、硝基苯基、氟代苯基、联苯基、三联苯基、萘基;
所述
Figure FDA0003264406870000055
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000056
Figure FDA0003264406870000057
所述
Figure FDA0003264406870000058
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000059
Figure FDA00032644068700000510
Figure FDA0003264406870000061
所述
Figure FDA0003264406870000062
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000063
Figure FDA0003264406870000064
所述
Figure FDA0003264406870000065
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000066
Figure FDA0003264406870000067
所述
Figure FDA0003264406870000068
可进一步表示为:
Figure FDA0003264406870000069
Figure FDA00032644068700000610
8.根据权利要求7所述的一种稠环化合物,其特征在于:所述稠环化合物选自以下结构式:
Figure FDA0003264406870000071
Figure FDA0003264406870000081
Figure FDA0003264406870000091
Figure FDA0003264406870000101
Figure FDA0003264406870000111
9.一种有机电致发光器件,主要包括阴极、阳极和两电极之间的有机层,其特征在于:所述两电极之间的有机层包含权利要求1-8任一所述的稠环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述两电极之间的有机层包括发光层,所述发光层由发光主体和发光客体组成,所述发光主体包含权利要求1-8任一所述的稠环化合物。
CN202111082045.4A 2021-09-15 2021-09-15 一种稠环化合物及其有机电致发光器件 Active CN113861118B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111082045.4A CN113861118B (zh) 2021-09-15 2021-09-15 一种稠环化合物及其有机电致发光器件
CN202310048060.XA CN116283811A (zh) 2021-09-15 2021-09-15 一种稠环化合物及其有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111082045.4A CN113861118B (zh) 2021-09-15 2021-09-15 一种稠环化合物及其有机电致发光器件

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310048060.XA Division CN116283811A (zh) 2021-09-15 2021-09-15 一种稠环化合物及其有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113861118A true CN113861118A (zh) 2021-12-31
CN113861118B CN113861118B (zh) 2023-11-03

Family

ID=78996009

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310048060.XA Pending CN116283811A (zh) 2021-09-15 2021-09-15 一种稠环化合物及其有机电致发光器件
CN202111082045.4A Active CN113861118B (zh) 2021-09-15 2021-09-15 一种稠环化合物及其有机电致发光器件

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310048060.XA Pending CN116283811A (zh) 2021-09-15 2021-09-15 一种稠环化合物及其有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (2) CN116283811A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102010410A (zh) * 2009-09-04 2011-04-13 三星移动显示器株式会社 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN108329272A (zh) * 2018-04-04 2018-07-27 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芘结构的有机电致发光材料及其有机发光器件
CN108516961A (zh) * 2018-04-04 2018-09-11 长春海谱润斯科技有限公司 一种含菲结构的有机电致发光材料及其有机发光器件
WO2020232655A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device thereof

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102010410A (zh) * 2009-09-04 2011-04-13 三星移动显示器株式会社 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN108329272A (zh) * 2018-04-04 2018-07-27 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芘结构的有机电致发光材料及其有机发光器件
CN108516961A (zh) * 2018-04-04 2018-09-11 长春海谱润斯科技有限公司 一种含菲结构的有机电致发光材料及其有机发光器件
WO2020232655A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CN113861118B (zh) 2023-11-03
CN116283811A (zh) 2023-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108864068B (zh) 一种化合物以及有机发光显示装置
KR102169448B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US7968874B2 (en) Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device
CN104053664A (zh) 铱络合化合物以及包含该化合物的溶液组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置
CN112038494B (zh) 基于手性热激活延迟荧光材料的电致发光器件及其制备方法
CN113121584B (zh) 一种杂环化合物及包含其的有机电致发光器件
CN110128403B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
KR101558966B1 (ko) 비대칭 오르소-터페닐 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112239452B (zh) 一种电子传输型杂蒽衍生物及其有机电致发光器件
CN113105420A (zh) 一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
JP2024510490A (ja) 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
CN112707894A (zh) 一种苊并咪唑类化合物及其在有机电致发光器件中的应用
KR101525500B1 (ko) 새로운 비대칭성 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
CN110835351A (zh) 一种以吡咯亚甲基硼络合物为核心的有机化合物及其制备和应用
CN113501824A (zh) 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件
WO2023193596A1 (zh) 金属铂(ii)和钯(ii)配合物、有机发光器件及显示或照明装置
CN112266379A (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
US20210098712A1 (en) Compound, display panel, and display apparatus
CN113816909A (zh) 一种含菲结构的有机电致发光材料及其器件
CN114133408B (zh) 一种硼基化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN113105491B (zh) 一种吡啶二苯氧基氟化硼类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN113861118A (zh) 一种稠环化合物及其有机电致发光器件
CN115873025A (zh) 一种稠合杂环类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
US20200227648A1 (en) Compound and its application
CN112939788A (zh) 一种金刚烷胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant