CN113788868A - 一种糖苷化合物、其制备方法及用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种糖苷类化合物，其名称为：2‑浓馥香兰素基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，其结构式为：
Figure DDA0003310582740000011
本发明还公开了所述糖苷类化合物的制备方法和用于烟草潜香化合物的用途。本发明首次合成2‑浓馥香兰素基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷并首次将其用于卷烟产品中，增香效果显著。本发明的制备方法简单，目标化合物产率高。

Description

一种糖苷化合物、其制备方法及用途
技术领域
本发明属于烟草技术领域，具体涉及一种潜香类糖苷类化合物、其制备方法及用途。
背景技术
现阶段烟草行业产品发展趋势是减焦降害以减少对消费者健康的危害，但减焦降害的同时会导致卷烟抽吸时香气量显著下降，带来香烟不香的负面效果。如何在维护消费者身体健康的同时使卷烟能够保持原有的风味，这就需要在烟草加工过程中加入用于烟草的常见致香物质来解决这个问题。
烟草用的潜香类化合物，又称为香料前驱体，顾名思义是指其本身并没有香味或对香感觉作用不大、只有当用酶或者加热等方法促使其分解或裂解后才能释放出香味成分的化合物。潜香类化合物在自然条件下具有挥发性弱和化学性质稳定等特点；将其添加至卷烟中，当卷烟未燃吸时其处于无味的稳定结构状态；当卷烟燃吸时其发生裂解并释放出期望的香味物质，并且预期香味的释放量在卷烟燃吸过程中始终保持一致，从而达到稳定的香味补偿效果。因此利用潜香类化合物在卷烟加香加料中的应用，不仅解决了常规香精香料存在的缺点，而且可以使卷烟的香精配方具有一定保密效果。这是传统的加香加料技术所无法达到的，符合低焦油卷烟产品发展的需求。
香兰素具有浓郁的奶香、香荚兰豆香、甜香等气息，被称为“香料之王”。但香兰素用于烟草添加剂时易氧化、易挥发，不具有潜香功能，在使用过程中难以发挥其应有的作用。申请人选用浓馥香兰素(别名丙烯基乙基愈创木酚)替代香兰素(别名香草醛)，可解决香兰素醛基容易被氧化的问题，但仍然具有挥发性，只有使其转变为常温下无味且稳定的糖苷类化合物，才可解决其易挥发的问题，就可作为潜香化合物用于烟草中。
Koenigs和Knorr建立的K-K法来合成高纯度和高选择性的β-糖苷，他们通过全乙酰化的葡萄糖和氢溴酸反应得到α-乙酰溴代糖，因为溴原子在银离子存在的条件下很容易发生离去，使得其他亲核试剂比如醇类、胺类、硫醇等很容易进攻异头碳得到β-糖苷，人们通过这种方法合成了众多的单糖和双糖的糖苷类化合物。但这种方法使用贵金属银化合物作为催化剂，用量比较大，且银盐不易保存，导致成本高并且制备过程繁琐。
申请人使用上述K-K法，以浓馥香兰素与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴反应制备相应糖苷分子时，发现得不到目标产物或产率极低。现有文献Molecules2004,9,902-912)报道了关于用菠萝酮和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴制备对应糖苷的反应，但产率也仅为10％。文献(J.Agric.Food Chem.2014,62,8042-8050)报道了使用氰化汞制备2-苏合香醇基--β-D-吡喃葡萄糖苷，但不足之处在于氰化汞对人体和生态环境都具有较大的危害。使用上述制备方法用于2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成产率非常低甚至得不到糖苷产物。
为解决上述问题提出本发明。
发明内容
本发明首次提供一种烟草用潜香的糖苷化合物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷、其制备方法及用于烟草中以提高烟草香气丰富性的用途。2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷用于烟草潜香化合物能够突出其独特的奶香、可可香和/或烘焙香的香味。本发明的制备方法操作简单，成本低廉，产物收率高。
本发明为了实现上述目的采用以下技术方案：
本发明第一方面公开了一种糖苷类化合物，其名称为：2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷，其结构式为：
Figure BDA0003310582720000021
本发明第二方面公开了所述糖苷类化合物的制备方法，包括如下步骤：
①将醇类化合物溶于第一溶剂中，加入碳酸镉作催化剂，在共沸条件下加入2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴，继续共沸反应一段时间，然后分离纯化得到中间产物；
②将得到的中间产物溶于第二溶剂中，加入碱进行催化反应一段时间；然后淬灭反应，分离纯化，即得到所述的糖苷类化合物。
优选地，步骤①中的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴结构式为：
Figure BDA0003310582720000031
所述醇类化合物为浓馥香兰素，其结构式为：
Figure BDA0003310582720000032
优选地，步骤①中第一溶剂为甲苯，步骤①中反应物、催化剂和第一溶剂的添加比为：醇类化合物、碳酸镉和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的比例为(1-2)mmol∶(3-4)mmol∶(3-4)mmol∶30mL。
优选地，步骤①的共沸反应的温度为120-140℃，反应时间为5-15h。
优选地，步骤②中的第二溶剂为甲醇，碱为可溶性碳酸盐；碱的加入量为中间产物、碱和甲醇的比例为(1-2)mmol∶(8-20)mmol∶(10-30)mL。
优选地，步骤②的反应温度为室温，反应时间为2h以上。
优选地，所述可溶性碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾或碳酸铵。
本发明第三方面公开了所述糖苷类化合物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷用于烟草潜香化合物的用途。
优选地，所述2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷用于提高烟气中的奶香、可可香或/和烘焙香，以提高烟草香气丰富性的用途。
本发明的有益效果为：
1、本发明首次合成烟草潜香化合物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并首次将其用于卷烟产品中。2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷常温下稳定无气味，作为烟草潜香化合物使用，在350℃左右(烟草热解温度)可以释放出90％以上的浓馥香兰素，增香效果显著。
2、本发明的制备方法使用价格低廉、低毒性的碳酸镉替代了价格高昂的碳酸银、高毒性的氰化汞；同时加入碱后在室温下进一步反应。相比于传统的Koenigs-Knorr糖苷化反应，不仅降低了成本，同时提高了产率。中间产物浓馥香兰素基-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷可以达到50％以上；目标化合物总产率可接近50％。
附图说明
图1为实施例1得到中间产物浓馥香兰素基-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1得到中间产物浓馥香兰素基-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的核磁共振碳谱图。
图3为实施例1得到最终产物的2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷的核磁共振氢谱图。
图4为实施例1得到的最终产物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷的核磁共振碳谱图。
图5为实施例1得到的最终产物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷热重图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，本发明的实施例是为了使本领域的技术人员能够理解理解本发明。本发明所有原料，对其来源没有特殊的限制，在市场上购买即可。热裂解实验参照《YQ1-2011烟用添加剂热裂解技术规程》标准进行。
实施例1：2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成，如下反应式所示：
Figure BDA0003310582720000041
包括如下步骤：
步骤1：合成中间产物浓馥香兰素基-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷：
在100mL的两口反应管中，室温下将浓馥香兰素221mg(1.24mmol)和碳酸镉641mg(3.72mmol)加入到30mL的甲苯中；在120℃共沸条件下加入2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴1.53g(3.72mmol)，在120℃共沸条件下继续反应12小时。反应结束后通过过滤和减压浓缩得到粗产物，粗产物通过硅胶柱色谱纯化(石油醚∶乙酸乙酯＝9/1至4/1)，得到油状的中间产物，经核磁检测(见附图1和图2)，得到的是浓馥香兰素基-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷；产率为52％。
步骤2：合成2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷：
在15mL反应管中，将合成的中间产物浓馥香兰素基-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷330mg(0.65mmol)加入到6.5mL的甲醇中，再加入碳酸钾719mg(5.2mmol)，然后混合物在室温下搅拌4小时。反应结束后通过过滤和减压浓缩得到粗产物，粗产物通过硅胶柱色谱纯化(淋洗剂：乙酸乙酯/乙酸＝99.5/0.5)，得到粉末状的产物，经核磁检测(见附图3和图4)，得到的是2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷；产率为93％。总产率为48.36％。
图1为得到中间产物的核磁共振氢谱图；图2为得到中间产物的核磁共振碳谱图；由图1和图2可以看出，得到的中间产物为浓馥香兰素基-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。图3为得到最终产物的核磁共振氢谱图；图4得到的最终产物的核磁共振碳谱图；由图3和图4可以看出，得到的最终产物为2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
将得到的最终产物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行热稳定性及热裂解行为研究如下：
热裂解分析方法步骤为：
精确称取1.5mg的最终产物加入到裂解专用石英管中，然后将石英管置于热裂解仪的加热丝中，热裂解氛围：空气；总裂解气流速：70mL/min；热裂解探头(热解头)升温程序为：50℃起始(保持5s)以10℃/s升至350℃保持5s；完毕后，连接气相色谱进样口，裂解产物经气相色谱分离后用质谱鉴定。裂解产物若不标明匹配度的均为大于800，经NIST98标准谱库检索定性，对峰面积大于0.1％的物质通过峰面积归一法对热裂解产物进行半定量分析，结果见表1。裂解糖苷样品需要做三次模拟加热卷烟350℃。
表1目标化合物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷在350℃下的热裂解结果
Figure BDA0003310582720000061
由表1可以看出，本发明的目标产物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷在350℃下热裂解产物中，浓馥香兰素含量可以达到93.18％；其他热裂解产物如β-D-阿洛糖和苯并噻唑等对烟草香气或口感也有贡献。因此2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷非常适用作烟草用潜香添加剂。
热重分析方法步骤为：
设备：STA 6000(PerKinElmer)热重分析仪。
称取约(10.00±0.05)mg的2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷置于石英坩锅内，在20mL/min的空气流量下，升温程序为：30℃以10℃/min的速率升温至800℃。做DSC、TG/DTG分析，数据整理归纳分析。
气相色谱-质谱条件为：
载气为He，流量设置为：1.0mL/min；进样口温度：230℃；升温程序：50℃(保持5min)以10℃/min升高至100℃(保持1min)，以15℃/min升高至280℃(保持10min)；分流比为1:10；质谱条件：接口温度为230℃；电喷雾离子源(EI)温度：250℃；电离能量：70eV；质量扫描范围：35～500u。
2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷的热稳定性及热裂解的结果为：
对2-浓馥香兰素-β-D-吡喃葡萄糖苷的热裂解成分分析表明，在350℃时热裂解共检出化合物6种，占总峰面积94.27％。醇类93.23％，醛类0.055％，糖类0.72％，以及其他类0.27％。其中相对含量较高的有浓馥香兰素(93.18％)、β-D-阿洛糖(0.41％)、1,4:3,6-双氢-α-D-吡喃葡萄糖(0.31％)、苯并噻唑(0.26％)。结果说明，在350℃下2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷可以热裂解产生含量较高的特征香气成分。
图5所示为2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷的热重结果。由图5可以看出，最终产物2-浓馥香兰素-β-D-吡喃葡萄糖苷在157℃起开始出现质量损失，这是由于糖苷键的断裂，生成浓馥香兰素和糖类等物质；温度进一步升高，生成的浓馥香兰素热解升华，质量损失率最大，部分初级裂解成分进一步裂解，被氧化成其他芳香类物质；温度继续升高，350℃下产生含量较高的特征香气成分。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本领域的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (10)

1.一种糖苷类化合物，其特征在于，其名称为：2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷，其结构式为：
Figure FDA0003310582710000011
2.一种根据权利要求1所述糖苷类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
①将醇类化合物溶于第一溶剂中，加入碳酸镉作催化剂，在共沸条件下加入2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴，继续共沸反应一段时间，然后分离纯化得到中间产物；
②将得到的中间产物溶于第二溶剂中，加入碱进行催化反应一段时间；然后淬灭反应，分离纯化，即得到所述的糖苷类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤①中的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴结构式为：
Figure FDA0003310582710000012
所述醇类化合物为浓馥香兰素，其结构式为：
Figure FDA0003310582710000013
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤①中第一溶剂为甲苯，步骤①中反应物、催化剂和第一溶剂的添加比为：醇类化合物、碳酸镉、2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴和第一溶剂的比例为(1-2)mmol∶(3-4)mmol∶(3-4)mmol∶30mL。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤①的共沸反应的温度为120-140℃，反应时间为5-15h。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤②中的第二溶剂为甲醇，碱为可溶性碳酸盐；碱的加入量为中间产物、碱和甲醇的比例为(1-2)mmol∶(8-20)mmol∶(10-30)mL。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤②的反应温度为室温，反应时间为2h以上。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述可溶性碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾或碳酸铵。
9.根据权利要求1所述糖苷类化合物2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷用于烟草潜香化合物的用途。
10.根据权利要求9所述的用途，其特征在于，所述2-浓馥香兰素基-β-D-吡喃葡萄糖苷用于提高烟气中的奶香、可可香或/和烘焙香，以提高烟草香气丰富性的用途。
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