JPH0597886A - 香味料放出サツカライド添加剤を含有する喫煙組成物 - Google Patents
香味料放出サツカライド添加剤を含有する喫煙組成物Info
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- JPH0597886A JPH0597886A JP4076289A JP7628992A JPH0597886A JP H0597886 A JPH0597886 A JP H0597886A JP 4076289 A JP4076289 A JP 4076289A JP 7628992 A JP7628992 A JP 7628992A JP H0597886 A JPH0597886 A JP H0597886A
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- C07H9/02—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical the hetero ring containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H9/04—Cyclic acetals
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- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】香味料放出サッカライド添加剤及びこれを含有
する喫煙組成物を提供する。 【構成】下記式の新規な香味料放出添加剤は シガレット喫煙条件下で、４′−ホルミル−２′−メト
キシフェニル−４，６−Ｏ−シンナミリデン−β−Ｄ−
グルコピラノシドの如き可燃性充填材及び／又は巻紙添
加剤は、シガレット煙の揮発性成分としてシンナムアル
デヒド及びバニリン香味料に熱分解する。
する喫煙組成物を提供する。 【構成】下記式の新規な香味料放出添加剤は シガレット喫煙条件下で、４′−ホルミル−２′−メト
キシフェニル−４，６−Ｏ−シンナミリデン−β−Ｄ−
グルコピラノシドの如き可燃性充填材及び／又は巻紙添
加剤は、シガレット煙の揮発性成分としてシンナムアル
デヒド及びバニリン香味料に熱分解する。
Description
【０００１】種々の香味料が開発され、タバコ製品に混
入するために提供されている。かかるタバコ香味料の例
には米国特許第３５８０２５９号、第３６２５２２４
号、第３７２２５１６号、第３７５０６７４号、第３８
７９４２５号、第３８８１０２５号、第３８８４２４７
号、第３８９０９８１号、第３９０３９００号、第３９
１４４５１号、第３９１５１７５号、第３９２００２７
号、第３９２４６４４号、第３９３７２２８号、第３９
４３９４３号、第３５６８３８７号、第３３７９７５４
号等に記載されたものがある。
入するために提供されている。かかるタバコ香味料の例
には米国特許第３５８０２５９号、第３６２５２２４
号、第３７２２５１６号、第３７５０６７４号、第３８
７９４２５号、第３８８１０２５号、第３８８４２４７
号、第３８９０９８１号、第３９０３９００号、第３９
１４４５１号、第３９１５１７５号、第３９２００２７
号、第３９２４６４４号、第３９３７２２８号、第３９
４３９４３号、第３５６８３８７号、第３３７９７５４
号等に記載されたものがある。
【０００２】J. C. Leffingwell 等のTobacco Flavorin
g For Smoking Products（１９７２年、R. J. Reynolds
発行）には喫煙組成物にとって望ましい香味料のリスト
が示されており、これにはフェノール、テルペノール及
びラクトン例えばグアヤコール、１−ウンデカノール及
び５−ドデカラクトンを含んでいる。
g For Smoking Products（１９７２年、R. J. Reynolds
発行）には喫煙組成物にとって望ましい香味料のリスト
が示されており、これにはフェノール、テルペノール及
びラクトン例えばグアヤコール、１−ウンデカノール及
び５−ドデカラクトンを含んでいる。
【０００３】タバコ製品中の香味料添加剤の高度の揮発
性及び昇華容易性が製造作業に問題を提起し、かつ貯蔵
中の蒸発による香味料の損失により、短い貯蔵寿命をも
たらしている。
性及び昇華容易性が製造作業に問題を提起し、かつ貯蔵
中の蒸発による香味料の損失により、短い貯蔵寿命をも
たらしている。
【０００４】最近の開発は喫煙組成物に低揮発性有機添
加剤を混入することを含み、これは喫煙条件下で熱分解
して、主流タバコ煙の味及び特性を改良する機能をし、
或る場合には結果的に副流煙芳香の改良の機能をする１
種以上のフラグメントになる。
加剤を混入することを含み、これは喫煙条件下で熱分解
して、主流タバコ煙の味及び特性を改良する機能をし、
或る場合には結果的に副流煙芳香の改良の機能をする１
種以上のフラグメントになる。
【０００５】米国特許第３３１２２２６号にはｌ−メチ
ルリナロールカーボネートの如きエステル添加剤を含有
する喫煙タバコ組成物が記載されている。喫煙条件下
に、カーボネートエステルの熱分解が、主流煙に香味を
与えるメントールを放出する。
ルリナロールカーボネートの如きエステル添加剤を含有
する喫煙タバコ組成物が記載されている。喫煙条件下
に、カーボネートエステルの熱分解が、主流煙に香味を
与えるメントールを放出する。
【０００６】米国特許第３３３２４２８号及び第３４１
９５４３号には、グリコール又はサッカライドのメンチ
ルカーボネートエステルを含有する喫煙タバコ組成物が
記載されており、これは喫煙条件下に分解して主流煙中
に遊離メントールを放出する。米国特許第３４９９４５
２号には、カーボネートエステル添加剤がメントール以
外の香味料揮発物を放出する同様の喫煙タバコ組成物が
記載されている。
９５４３号には、グリコール又はサッカライドのメンチ
ルカーボネートエステルを含有する喫煙タバコ組成物が
記載されており、これは喫煙条件下に分解して主流煙中
に遊離メントールを放出する。米国特許第３４９９４５
２号には、カーボネートエステル添加剤がメントール以
外の香味料揮発物を放出する同様の喫煙タバコ組成物が
記載されている。
【０００７】米国特許第４１１９１０６号、第４１７１
７０２号、第４１７７３３９号及び第４２１２３１０号
には、喫煙組成物の構成成分として安定でありかつ貯蔵
条件下に非揮発性であり、そして喫煙条件下で煙の味及
び芳香を改良する熱分解生成物を放出するようになされ
ている他のオリゴマー及びポリマーカーボネートエステ
ル誘導体が記載されている。
７０２号、第４１７７３３９号及び第４２１２３１０号
には、喫煙組成物の構成成分として安定でありかつ貯蔵
条件下に非揮発性であり、そして喫煙条件下で煙の味及
び芳香を改良する熱分解生成物を放出するようになされ
ている他のオリゴマー及びポリマーカーボネートエステ
ル誘導体が記載されている。
【０００８】米国特許第４０３６２３７号、第４１４１
９０６号及び第４１７８４５８号には喫煙組成物中の添
加剤として、喫煙条件下に揮発性アルデヒド及びエステ
ル香味料に熱分解するβ−ヒドロキシエステルが記載さ
れている。
９０６号及び第４１７８４５８号には喫煙組成物中の添
加剤として、喫煙条件下に揮発性アルデヒド及びエステ
ル香味料に熱分解するβ−ヒドロキシエステルが記載さ
れている。
【０００９】本発明に関して特別の興味あるものに、喫
煙条件下に副流煙芳香を増強するためシガレット巻紙に
有機添加剤を利用する提案がある。米国特許第４８０４
００２号には炭水化物及びフェノール性化合物のグリコ
シドを含有する香味料添加剤を含むタバコ製品巻紙が記
載されている。シガレット喫煙条件下に、エチル−バニ
リル−Ｄ−グルコシドの如き香味料添加剤は、熱分解生
成物としてエチルバニリン及びレボグルコサンを生成す
る。
煙条件下に副流煙芳香を増強するためシガレット巻紙に
有機添加剤を利用する提案がある。米国特許第４８０４
００２号には炭水化物及びフェノール性化合物のグリコ
シドを含有する香味料添加剤を含むタバコ製品巻紙が記
載されている。シガレット喫煙条件下に、エチル−バニ
リル−Ｄ−グルコシドの如き香味料添加剤は、熱分解生
成物としてエチルバニリン及びレボグルコサンを生成す
る。
【００１０】喫煙条件下で、快的な芳香を有する副流煙
及び増強された味を有する主流煙を発生する低送出喫煙
組成物を開発するための研究努力が続けられている。
及び増強された味を有する主流煙を発生する低送出喫煙
組成物を開発するための研究努力が続けられている。
【００１１】従って本発明の目的は、常温で移動性及び
／又は揮発性の少ないことを特長とする香味料放出成分
を中に混入した喫煙組成物を提供することにある。
／又は揮発性の少ないことを特長とする香味料放出成分
を中に混入した喫煙組成物を提供することにある。
【００１２】本発明の別の目的は、正常な喫煙条件下
に、副流煙に改良された芳香を与える香味料放出添加剤
を中に混入した巻紙を有するシガレット喫煙製品を提供
することにある。
に、副流煙に改良された芳香を与える香味料放出添加剤
を中に混入した巻紙を有するシガレット喫煙製品を提供
することにある。
【００１３】本発明の更に別の目的は、シガレット充填
材及び／又は巻紙成分中に混入するようになされ、正常
な喫煙条件下でシガレットの煙中に揮発性カルボニル香
味料を放出する新規なグルコピラノース及びグルコピラ
ノシドアセタール及びケタールを提供することにある。
材及び／又は巻紙成分中に混入するようになされ、正常
な喫煙条件下でシガレットの煙中に揮発性カルボニル香
味料を放出する新規なグルコピラノース及びグルコピラ
ノシドアセタール及びケタールを提供することにある。
【００１４】本発明の他の目的及び利点は以下の説明及
び実施例から明らかになるであろう。
び実施例から明らかになるであろう。
【００１５】本発明の一又はそれ以上の目的は、（１）
天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填材、及び（２）充填材の全重量を基準にし
て約０．０００１〜５重量％の下記式に相当する香味料
放出添加剤の混合物を含有する喫煙組成物を提供するこ
とによって達成される：
天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填材、及び（２）充填材の全重量を基準にし
て約０．０００１〜５重量％の下記式に相当する香味料
放出添加剤の混合物を含有する喫煙組成物を提供するこ
とによって達成される：
【００１６】
【化２】
【００１７】式中Ｒ−Ｃ＝はＣ7 〜Ｃ12ベンジリデン又
はＣ9 〜Ｃ15シンナミリデン構造であり、Ｒ1 は水素又
はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換基であり、Ｒ2は水素又はＣ1
〜Ｃ6 アルキル置換基である。
はＣ9 〜Ｃ15シンナミリデン構造であり、Ｒ1 は水素又
はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換基であり、Ｒ2は水素又はＣ1
〜Ｃ6 アルキル置換基である。
【００１８】本発明の別の実施態様においては、（１）
天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填材、及び（２）下記式に相当する香味料放
出添加剤を混入した巻紙を含有するシガレット喫煙製品
を提供する：
天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填材、及び（２）下記式に相当する香味料放
出添加剤を混入した巻紙を含有するシガレット喫煙製品
を提供する：
【００１９】
【化３】
【００２０】式中Ｒ−Ｃ＝はＣ7 〜Ｃ12ベンジリデン又
はＣ9 〜Ｃ15シンナミリデン構造であり、Ｒ1 は水素又
はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換基であり、Ｒ2は水素又はＣ1
〜Ｃ6 アルキル置換基である。
はＣ9 〜Ｃ15シンナミリデン構造であり、Ｒ1 は水素又
はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換基であり、Ｒ2は水素又はＣ1
〜Ｃ6 アルキル置換基である。
【００２１】前記香味料放出添加剤の式中のＲ−Ｃ＝２
価基の例には、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルカノイル基等
を含む一つ以上の置換基を有するベンズアルデヒドから
誘導されるか、又はベンズ構造と同様の環置換基を有す
るかもしくはエチレン系側鎖上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
の如き置換基を有するシンナムアルデヒドから誘導され
る構造がある。
価基の例には、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルカノイル基等
を含む一つ以上の置換基を有するベンズアルデヒドから
誘導されるか、又はベンズ構造と同様の環置換基を有す
るかもしくはエチレン系側鎖上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
の如き置換基を有するシンナムアルデヒドから誘導され
る構造がある。
【００２２】添加剤の式中のＲ1 置換基の例には、バニ
リン、エチルバニリン、チモール、グアヤコール、メチ
ルサリチレート、オイゲノール等の如きフェノールから
誘導される構造がある。
リン、エチルバニリン、チモール、グアヤコール、メチ
ルサリチレート、オイゲノール等の如きフェノールから
誘導される構造がある。
【００２３】添加剤の式中のＲ1 置換基はサッカライド
構造であることもでき、これはピラノース成分と一緒に
なってセロビオース又はラクトースの如きジサッカライ
ドを表わすことができる。
構造であることもでき、これはピラノース成分と一緒に
なってセロビオース又はラクトースの如きジサッカライ
ドを表わすことができる。
【００２４】Ｒ2 置換基の例には水素、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、２−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があ
る。
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、２−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があ
る。
【００２５】添加剤の式中のピラノース又はピラノシド
構造は、グルコース、マンノース、ガラクトース等の如
きアルドヘキソースから誘導される。
構造は、グルコース、マンノース、ガラクトース等の如
きアルドヘキソースから誘導される。
【００２６】本発明により処理された巻紙を有するシガ
レット喫煙製品は代表的には巻紙中に約０．０１〜５重
量％の香味料放出添加剤を含有する。
レット喫煙製品は代表的には巻紙中に約０．０１〜５重
量％の香味料放出添加剤を含有する。
【００２７】別の実施態様において、本発明のシガレッ
ト製品は、巻紙中に約０．０１〜５重量％の香味料放出
添加剤を含有し、かつ充填剤の重量を基準にして可燃性
充填材中に約０．０００１〜５重量％の香味料放出添加
剤を含有する。
ト製品は、巻紙中に約０．０１〜５重量％の香味料放出
添加剤を含有し、かつ充填剤の重量を基準にして可燃性
充填材中に約０．０００１〜５重量％の香味料放出添加
剤を含有する。
【００２８】前述した如く喫煙組成物中に混入する本発
明の香味料放出添加剤は低揮発性化合物であり、これは
好ましい種の場合において、正常な喫煙条件下に二つの
揮発性構成成分に熱分解する、この両者は低送出シガレ
ット煙の香味及び芳香を増強する：
明の香味料放出添加剤は低揮発性化合物であり、これは
好ましい種の場合において、正常な喫煙条件下に二つの
揮発性構成成分に熱分解する、この両者は低送出シガレ
ット煙の香味及び芳香を増強する：
【００２９】
【化４】
【００３０】前述した本発明の喫煙組成物の重要な特長
は喫煙条件下で二つの芳香族香味料の放出にあり、その
一つはシンナムアルデヒド系構造である。
は喫煙条件下で二つの芳香族香味料の放出にあり、その
一つはシンナムアルデヒド系構造である。
【００３１】放出されるシンナムアルデヒド及びバニリ
ン揮発物の両者は例外的な官能的性質を有する。各化合
物はシガレット煙に快適な香味及び芳香を与える。
ン揮発物の両者は例外的な官能的性質を有する。各化合
物はシガレット煙に快適な香味及び芳香を与える。
【００３２】本発明の香味料放出化合物を製造する一つ
の方法は、ベンズアルデヒド又はシンナムアルデヒド系
反応成分のヘキソアルドース誘導体との縮合による：
の方法は、ベンズアルデヒド又はシンナムアルデヒド系
反応成分のヘキソアルドース誘導体との縮合による：
【００３３】
【化５】
【００３４】前記工程図におけるエチルバニリン反応成
分は米国特許第４８０４００２号に記載された合成法と
同様の合成法で得られる。
分は米国特許第４８０４００２号に記載された合成法と
同様の合成法で得られる。
【００３５】サッカライドとアルデヒドアセタールの緩
酸（mild acid ）触媒トランスアセタール化のための反
応条件は、Carbohyd.Res.第２１巻、第４７３頁（１９
７２年）；Tetrahedron Lett. 第２９巻、第９号、第９
９１頁（１９８８年）；及びAust. J. Chem.第４１巻、
第９１頁（１９８８年）を含む技術文献に記載されてい
る。
酸（mild acid ）触媒トランスアセタール化のための反
応条件は、Carbohyd.Res.第２１巻、第４７３頁（１９
７２年）；Tetrahedron Lett. 第２９巻、第９号、第９
９１頁（１９８８年）；及びAust. J. Chem.第４１巻、
第９１頁（１９８８年）を含む技術文献に記載されてい
る。
【００３６】別の実施態様において、本発明は、喫煙条
件下で主流及び副流煙に香味及び芳香を与えるように適
用された喫煙組成物を製造する方法を提供する、この方
法は、天然タバコ、再構成タバコ又はタバコ代替物中
に、組成物重量を基準にして約０．０００１〜５重量％
の下記式に相当する香味料放出添加剤を混入することか
らなる：
件下で主流及び副流煙に香味及び芳香を与えるように適
用された喫煙組成物を製造する方法を提供する、この方
法は、天然タバコ、再構成タバコ又はタバコ代替物中
に、組成物重量を基準にして約０．０００１〜５重量％
の下記式に相当する香味料放出添加剤を混入することか
らなる：
【００３７】
【化６】
【００３８】式中Ｒ−Ｃ＝はＣ7 〜Ｃ12ベンジリデン又
はＣ9 〜Ｃ15シンナミリデン構造であり、Ｒ1 は水素又
はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換基であり、Ｒ2は水素又はＣ1
〜Ｃ6 アルキル置換基である。
はＣ9 〜Ｃ15シンナミリデン構造であり、Ｒ1 は水素又
はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換基であり、Ｒ2は水素又はＣ1
〜Ｃ6 アルキル置換基である。
【００３９】本発明の香味料放出添加剤は当業者に知ら
れておりかつ使用されている方法によりタバコ又はタバ
コ代替物に混入できる。好ましくは香味料放出添加剤は
アルコール又は水性アルコールの如き溶媒中に溶解し、
次いでタバコ及び／又はタバコ代替物マトリックス中に
噴霧又は注入する。かかる方法は充填材全体にわたって
香味料添加剤の均一分布を確実にし、これによってより
均一な喫煙組成物の製造を容易にする。或いは再構成タ
バコの製造における如く、繊維状タバコウエブに付与さ
れる濃縮タバコ抽出物の一部として香味料を混入でき
る。別の好適な方法は、充填材の重量を基準にして約
０．５〜５重量％の濃度で、タバコ又はタバコ代替物充
填材中に香味料を混入し、次いで処理した充填材を、香
味料添加剤を含有しない充填材と混合することである。
れておりかつ使用されている方法によりタバコ又はタバ
コ代替物に混入できる。好ましくは香味料放出添加剤は
アルコール又は水性アルコールの如き溶媒中に溶解し、
次いでタバコ及び／又はタバコ代替物マトリックス中に
噴霧又は注入する。かかる方法は充填材全体にわたって
香味料添加剤の均一分布を確実にし、これによってより
均一な喫煙組成物の製造を容易にする。或いは再構成タ
バコの製造における如く、繊維状タバコウエブに付与さ
れる濃縮タバコ抽出物の一部として香味料を混入でき
る。別の好適な方法は、充填材の重量を基準にして約
０．５〜５重量％の濃度で、タバコ又はタバコ代替物充
填材中に香味料を混入し、次いで処理した充填材を、香
味料添加剤を含有しない充填材と混合することである。
【００４０】「タバコ代替物」なる語は、米国特許第３
７０３１７７号、第３７９６２２２号、第４０１９５２
１号、第４０７９７４２号（これらは引用してここに組
入れる）に記載されている如き非タバコ喫煙充填材材料
を含むことを意味する。
７０３１７７号、第３７９６２２２号、第４０１９５２
１号、第４０７９７４２号（これらは引用してここに組
入れる）に記載されている如き非タバコ喫煙充填材材料
を含むことを意味する。
【００４１】米国特許第３７０３１７７号にはビート糖
パルプから非タバコ喫煙製品を製造する方法が記載され
ている、この方法はビートペクチンを放出させるためビ
ートパルプの酸加水分解、及びその後使用したビートマ
トリックスのための結合剤の形成及びペクチンの架橋を
生ぜしめるための少なくとも１種のアルカリ土類金属処
理を含む。
パルプから非タバコ喫煙製品を製造する方法が記載され
ている、この方法はビートペクチンを放出させるためビ
ートパルプの酸加水分解、及びその後使用したビートマ
トリックスのための結合剤の形成及びペクチンの架橋を
生ぜしめるための少なくとも１種のアルカリ土類金属処
理を含む。
【００４２】米国特許第３７９６２２２号にはコーヒー
豆殻から誘導された喫煙製品が記載されている。殻はア
ルカリ土類金属架橋結合を侵害する試薬で処理され、コ
ーヒーペクチンの放出を生ぜしめる。ペクチンは結合剤
として作用し、処理した殻と共に処理して、同様にタバ
コ製品に使用できる。
豆殻から誘導された喫煙製品が記載されている。殻はア
ルカリ土類金属架橋結合を侵害する試薬で処理され、コ
ーヒーペクチンの放出を生ぜしめる。ペクチンは結合剤
として作用し、処理した殻と共に処理して、同様にタバ
コ製品に使用できる。
【００４３】米国特許第４０１９５２１号には、セルロ
ース又は炭水化物材料を、不活性雰囲気中で、少なくと
も６０％の重量損失であるが９０％以下の重量損失を行
うのに充分な時間、１５０〜７５０℃温度で加熱するこ
とを含む喫煙材料の形成法が記載されている。
ース又は炭水化物材料を、不活性雰囲気中で、少なくと
も６０％の重量損失であるが９０％以下の重量損失を行
うのに充分な時間、１５０〜７５０℃温度で加熱するこ
とを含む喫煙材料の形成法が記載されている。
【００４４】米国特許第４０７９７４２号には、セルロ
ース材料から合成喫煙製品を製造する方法が記載されて
おり、この方法は、タバコ様褐色及び改良された喫煙特
性を有するマトリックスを生ぜしめるための熱分解工程
及び塩基抽出工程を含む。
ース材料から合成喫煙製品を製造する方法が記載されて
おり、この方法は、タバコ様褐色及び改良された喫煙特
性を有するマトリックスを生ぜしめるための熱分解工程
及び塩基抽出工程を含む。
【００４５】前述した如く、本発明の香味料放出添加剤
は、喫煙条件下にシガレット副流煙の芳香を増強するた
め、シガレット製品の巻紙中に混入することもできる。
は、喫煙条件下にシガレット副流煙の芳香を増強するた
め、シガレット製品の巻紙中に混入することもできる。
【００４６】下記実施例は本発明を更に例示する。特定
の成分及び処理パラメーターは代表的なものとして提示
しており、前述した説明からみて、本発明の範囲内で種
々の改変を誘導できる。
の成分及び処理パラメーターは代表的なものとして提示
しており、前述した説明からみて、本発明の範囲内で種
々の改変を誘導できる。
【００４７】実施例 １ ４′−ホルミル−２′−メトキシフェニル−４，６−Ｏ
−（α−ヘキシルシンナミリデン）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド
−（α−ヘキシルシンナミリデン）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド
【００４８】
【化７】
【００４９】３．１４ｇ（１０ミリモル）のグルコバニ
リン及び０．５ｇのアンバーライト（Amberlite ：登録
商標）ＩＲ−２００（Rohmand Haas Co. ）を４０ｍｌ
のアセトニトリルと混合し、混合物を還流加熱した。α
−ヘキシルシンナミルアルデヒドジメチルアセタールの
２．６ｇ（１０ミリモル）量を３回一時間間隔で加え
た。添加完了後、還流加熱を更に１時間続けた。次に反
応媒体を室温に冷却し、濾過によってイオン交換樹脂触
媒を除去した。減圧下ロータリー蒸発により溶媒を除去
した後、残存シラップを、０．３ｍｍＨｇ以下の減圧及
び１１５℃以下のポット温度でKugelrohr によって蒸溜
した。濾過後の残渣を９５％エタノールから再結晶して
４ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記
化合物構造を確認した。
リン及び０．５ｇのアンバーライト（Amberlite ：登録
商標）ＩＲ−２００（Rohmand Haas Co. ）を４０ｍｌ
のアセトニトリルと混合し、混合物を還流加熱した。α
−ヘキシルシンナミルアルデヒドジメチルアセタールの
２．６ｇ（１０ミリモル）量を３回一時間間隔で加え
た。添加完了後、還流加熱を更に１時間続けた。次に反
応媒体を室温に冷却し、濾過によってイオン交換樹脂触
媒を除去した。減圧下ロータリー蒸発により溶媒を除去
した後、残存シラップを、０．３ｍｍＨｇ以下の減圧及
び１１５℃以下のポット温度でKugelrohr によって蒸溜
した。濾過後の残渣を９５％エタノールから再結晶して
４ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記
化合物構造を確認した。
【００５０】実施例 ２ ４′−ホルミル−２′−メトキシフェニル−４，６−Ｏ
−（α−アミルシンナミリデンン）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド
−（α−アミルシンナミリデンン）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド
【００５１】
【化８】
【００５２】首記化合物を、実施例１の方法に従い、
３．１４ｇ（１０ミリモル）のグルコバニリン及び２．
５ｇずつ３回（３０ミリモル）のα−アミルシンナルア
ルデヒドジメチルアセタールを用いて作った。９５％エ
タノールから再結晶後、４．５ｇの生成物を得た。ＮＭ
Ｒ及びＩＲスペクトルで首記化合物の構造を確認した。
３．１４ｇ（１０ミリモル）のグルコバニリン及び２．
５ｇずつ３回（３０ミリモル）のα−アミルシンナルア
ルデヒドジメチルアセタールを用いて作った。９５％エ
タノールから再結晶後、４．５ｇの生成物を得た。ＮＭ
Ｒ及びＩＲスペクトルで首記化合物の構造を確認した。
【００５３】実施例 ３ ４′−ホルミル−２′−メトキシフェニル−４，６−Ｏ
−シンナミリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド
−シンナミリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド
【００５４】
【化９】
【００５５】首記化合物を、実施例１の方法に従い、
３．１４ｇ（１０ミリモル）のグルコバニリン及び１．
８ｇずつ３回（３０ミリモル）のシンナミルアルデヒド
ジメチルアセタールを用いて作った。９５％エタノール
から再結晶後、３ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲス
ペクトルで首記化合物の構造を確認した。
３．１４ｇ（１０ミリモル）のグルコバニリン及び１．
８ｇずつ３回（３０ミリモル）のシンナミルアルデヒド
ジメチルアセタールを用いて作った。９５％エタノール
から再結晶後、３ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲス
ペクトルで首記化合物の構造を確認した。
【００５６】実施例 ４ ２′−メトキシ−４′−メチルフェニル−４，６−Ｏ−
（α−ヘキシルシンナミリデン）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド
（α−ヘキシルシンナミリデン）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド
【００５７】
【化１０】
【００５８】首記化合物を、実施例１の方法に従い、３
ｇ（１０ミリモル）の２′−メトキシ−４′−メチルフ
ェニル−α−Ｄ−グルコピラノシド及び２．６ｇずつ３
回（３０ミリモル）のα−ヘキシルシンナミルアルデヒ
ドジメチルアセタールを用いて作った。アセトンから再
結晶後３．８ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルで首記化合物構造を確認した。
ｇ（１０ミリモル）の２′−メトキシ−４′−メチルフ
ェニル−α−Ｄ−グルコピラノシド及び２．６ｇずつ３
回（３０ミリモル）のα−ヘキシルシンナミルアルデヒ
ドジメチルアセタールを用いて作った。アセトンから再
結晶後３．８ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルで首記化合物構造を確認した。
【００５９】実施例 ５ ４，６−Ｏ−シンナミリデン−Ｄ−グルコピラノース
【００６０】
【化１１】
【００６１】１．８ｇのグルコースを４０ｍｌのジメチ
ルホルムアミドに溶解し、１ｇのアンバーライト（登録
商標）ＩＲ−１２０を加えた。混合物を８０℃に加熱
し、１．７ｇずつ３回シンナミルアルデヒドジメチルア
セタールを１時間間隔で加えた。添加完了後、混合物を
更に１時間加熱した。イオン交換樹脂触媒を濾過により
除去し、減圧蒸溜によって溶媒及び過剰のシンナミルア
ルデヒドジメチルアセタールを除去した。残渣材料を９
５％エタノールから再結晶して１．５ｇの生成物を得
た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合物構造を確認
した。
ルホルムアミドに溶解し、１ｇのアンバーライト（登録
商標）ＩＲ−１２０を加えた。混合物を８０℃に加熱
し、１．７ｇずつ３回シンナミルアルデヒドジメチルア
セタールを１時間間隔で加えた。添加完了後、混合物を
更に１時間加熱した。イオン交換樹脂触媒を濾過により
除去し、減圧蒸溜によって溶媒及び過剰のシンナミルア
ルデヒドジメチルアセタールを除去した。残渣材料を９
５％エタノールから再結晶して１．５ｇの生成物を得
た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合物構造を確認
した。
【００６２】実施例 ６ ４，６−Ｏ−（α−アミルシンナミリデン）−Ｄ−グル
コピラノース
コピラノース
【００６３】
【化１２】
【００６４】首記化合物を、実施例５の方法に従い、
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．９６ｇ
ずつ３回（６０ミリモル）のα−アミルシンナミルアル
デヒドジメチルアセタールを用い、８０ｍｌのジメチル
ホルムアミド中で作った。９５％エタノール（数滴の濃
厚水酸化アンモニウムを含有）から再結晶後、５．５ｇ
の生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合
物構造を確認した。
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．９６ｇ
ずつ３回（６０ミリモル）のα−アミルシンナミルアル
デヒドジメチルアセタールを用い、８０ｍｌのジメチル
ホルムアミド中で作った。９５％エタノール（数滴の濃
厚水酸化アンモニウムを含有）から再結晶後、５．５ｇ
の生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合
物構造を確認した。
【００６５】実施例 ７ ４，６−Ｏ−（α−ヘキシルシンナミリデン）−Ｄ−グ
ルコピラノース
ルコピラノース
【００６６】
【化１３】
【００６７】首記化合物を、実施例５の方法に従い、８
０ｍｌのジメチルホルムアミド中で、３．６ｇのグルコ
ース（２０ミリモル）及び５．１４ｇずつ３回のα−ヘ
キシルシンナミルアルデヒドジメチルアセタールを用い
て作った。８０％エタノールから再結晶後、５．２ｇの
生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合物
構造を確認した。
０ｍｌのジメチルホルムアミド中で、３．６ｇのグルコ
ース（２０ミリモル）及び５．１４ｇずつ３回のα−ヘ
キシルシンナミルアルデヒドジメチルアセタールを用い
て作った。８０％エタノールから再結晶後、５．２ｇの
生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合物
構造を確認した。
【００６８】実施例 ８ ４，６−Ｏ−（４′−ヒドロキシ−３′−メトキシベン
ジリデン）−Ｄ−グルコピラノース
ジリデン）−Ｄ−グルコピラノース
【００６９】
【化１４】
【００７０】首記化合物を、実施例５の方法に従い、
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．０ｇず
つ３回（６０ミリモル）のバニリンジメチルアセタール
を用いて作った。減圧蒸溜で溶媒及び未反応出発アセタ
ールを除去した後、残渣材料を８０／２０のエタノール
／１０％水酸化アンモニウムから再結晶して５．１ｇの
生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合物
構造を確認した。
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．０ｇず
つ３回（６０ミリモル）のバニリンジメチルアセタール
を用いて作った。減圧蒸溜で溶媒及び未反応出発アセタ
ールを除去した後、残渣材料を８０／２０のエタノール
／１０％水酸化アンモニウムから再結晶して５．１ｇの
生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合物
構造を確認した。
【００７１】実施例 ９ ４，６−Ｏ−（３′−エトキシ−４′−ヒドロキシベン
ジリデン）−Ｄ−グルコピラノース
ジリデン）−Ｄ−グルコピラノース
【００７２】
【化１５】
【００７３】首記化合物を、実施例５の方法に従い、
１．８ｇのグルコース及び２．１２ｇずつ３回のエチル
バニリンジメチルアセタールを用いて作った。生成物
２．５ｇの分離は分取ＨＰＬＣで達成した。ＮＭＲ及び
ＩＲスペクトルで首記化合物構造を確認した。
１．８ｇのグルコース及び２．１２ｇずつ３回のエチル
バニリンジメチルアセタールを用いて作った。生成物
２．５ｇの分離は分取ＨＰＬＣで達成した。ＮＭＲ及び
ＩＲスペクトルで首記化合物構造を確認した。
【００７４】実施例 １０ ４，６−Ｏ−（３′，４′−ジメトキシベンジリデン）
−Ｄ−グルコピラノース
−Ｄ−グルコピラノース
【００７５】
【化１６】
【００７６】首記化合物を、実施例５の方法に従い、
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．２４ｇ
ずつ３回（６０ミリモル）のジメトキシベンズアルデヒ
ドジメチルアセタールを用いて作った。９５％エタノー
ルから再結晶後、４．８ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及び
ＩＲスペクトルで首記化合物構造を確認した。
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．２４ｇ
ずつ３回（６０ミリモル）のジメトキシベンズアルデヒ
ドジメチルアセタールを用いて作った。９５％エタノー
ルから再結晶後、４．８ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及び
ＩＲスペクトルで首記化合物構造を確認した。
【００７７】実施例 １１ ４，６−Ｏ−（４′−アセトキシ−３′−メトキシベン
ジリデン）−Ｄ−グルコピラノース
ジリデン）−Ｄ−グルコピラノース
【００７８】
【化１７】
【００７９】首記化合物を、実施例５の方法に従い、
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．８ｇず
つ３回（６０ミリモル）のバニリンアセテートジメチル
アセタールを用いて作った。アセトンから再結晶後、
５．１ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで
首記化合物構造を確認した。
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．８ｇず
つ３回（６０ミリモル）のバニリンアセテートジメチル
アセタールを用いて作った。アセトンから再結晶後、
５．１ｇの生成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで
首記化合物構造を確認した。
【００８０】実施例 １２ ４，６−Ｏ−〔α−（４′−ヒドロキシ−３′−メトキ
シフェニル）−エチリデン〕−Ｄ−グルコピラノース
シフェニル）−エチリデン〕−Ｄ−グルコピラノース
【００８１】
【化１８】
【００８２】首記化合物を、実施例５の方法に従い、
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．２ｇず
つ３回（６０ミリモル）のアセトバニリンジメチルケタ
ールを用いて作った。溶媒及び未反応出発ケタールを減
圧蒸溜で除去後、残渣材料を８０／２０のエタノール／
１０％水酸化アンモニウムから再結晶して４．１ｇの生
成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合物構
造を確認した。
３．６ｇ（２０ミリモル）のグルコース及び４．２ｇず
つ３回（６０ミリモル）のアセトバニリンジメチルケタ
ールを用いて作った。溶媒及び未反応出発ケタールを減
圧蒸溜で除去後、残渣材料を８０／２０のエタノール／
１０％水酸化アンモニウムから再結晶して４．１ｇの生
成物を得た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで首記化合物構
造を確認した。
【００８３】実施例 １３ 本実施例は、メチルグルコシド誘導体との比較におい
て、熱分解条件下で、４，６−Ｏ−ピラノース及び４，
６−Ｏ−ピラノシド誘導体の相対香味料放出効率を示
す。
て、熱分解条件下で、４，６−Ｏ−ピラノース及び４，
６−Ｏ−ピラノシド誘導体の相対香味料放出効率を示
す。
【００８４】各実施例を、３１５℃及び５９０℃の温度
で、キュリー温度／ＧＣ／ＭＳにより分析した。利用し
た装置は、Japan AnalyticalIndustry ＪＨＰ３Ｓ Pyr
oprobe 、Varian３４００ガラスクロマトグラフ及びFin
nigan ７００ Iontrap mass spec Detector （ＩＴ
Ｄ）を含んでいた。香味料放出化合物の試料（３０〜４
５μｇ）を５秒間各温度で熱分解し、０℃で保ったＤＢ
５−３０Ｍ溶融シリカ毛細管カラムのヘッド上に揮発生
成物を引いた。４分後カラムオーブンを、１０℃／分で
２８０℃まで加熱した。検知は電子衝撃イオン化（Elec
tron Ionization ）モードで、ＩＴＤを用いて達成し
た。放出された香味料材料の放出量は、熱分解した物質
１μｇについて面積カウント（area counts ）として再
構成クロマトグラフから計算した。
で、キュリー温度／ＧＣ／ＭＳにより分析した。利用し
た装置は、Japan AnalyticalIndustry ＪＨＰ３Ｓ Pyr
oprobe 、Varian３４００ガラスクロマトグラフ及びFin
nigan ７００ Iontrap mass spec Detector （ＩＴ
Ｄ）を含んでいた。香味料放出化合物の試料（３０〜４
５μｇ）を５秒間各温度で熱分解し、０℃で保ったＤＢ
５−３０Ｍ溶融シリカ毛細管カラムのヘッド上に揮発生
成物を引いた。４分後カラムオーブンを、１０℃／分で
２８０℃まで加熱した。検知は電子衝撃イオン化（Elec
tron Ionization ）モードで、ＩＴＤを用いて達成し
た。放出された香味料材料の放出量は、熱分解した物質
１μｇについて面積カウント（area counts ）として再
構成クロマトグラフから計算した。
【００８５】 熱分解１μｇについての面積カウント 化 合 物 ３１５℃ ５９０℃ AromatekＡ−２４５(1) ２．４×１０5 ７．２×１０5 実施例３の化合物 １．４×１０5 １４．９×１０5 実施例５の化合物 ２５．０×１０5 ２１．０×１０5 (1) Fritzsche, Dodge and Olcott のメチル−４，６−
Ｏ−（α−ヘキシルシンナミリデン）−Ｄ−グルコピラ
ノシド
Ｏ−（α−ヘキシルシンナミリデン）−Ｄ−グルコピラ
ノシド
【００８６】データは本発明のピラノース及びピラノシ
ド誘導体が、熱分解条件下で既知のメチルグルコシドよ
り高い香味料放出効率を示したことを証明した。
ド誘導体が、熱分解条件下で既知のメチルグルコシドよ
り高い香味料放出効率を示したことを証明した。
Claims (7)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中Ｒ−Ｃ＝がＣ7 〜Ｃ12ベンジリデン又はＣ9〜Ｃ
15シンナミリデン構造であり、Ｒ1 は水素又はＣ6 〜Ｃ
10芳香族置換基であり、Ｒ2 は水素又はＣ1 〜Ｃ6 アル
キル置換基である）の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がモノサッカライドであることを特
徴とする請求項１の化合物。 - 【請求項３】 ４′−ホルミル−２′−メトキシフェニ
ル−４，６−Ｏ−（α−ヘキシルシンナミリデン）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、４′−ホルミル−２′−メト
キシフェニル−４，６−Ｏ−（α−アミルシンナミリデ
ン）−β−Ｄ−グルコピラノシド、４′−ホルミル−
２′−メトキシフェニル−４，６−Ｏ−シンナミリデン
−β−Ｄ−グルコピラノシド、２′−メトキシ−４′−
メチルフェニル−４，６−Ｏ−（α−ヘキシルシンナミ
リデン）−α−Ｄ−グルコピラノシド、４，６−Ｏ−シ
ンナミリデン−Ｄ−グルコピラノース、４，６−Ｏ−
（α−アミルシンナミリデン）−Ｄ−グルコピラノー
ス、４，６−Ｏ−（α−ヘキシルシンナミリデン）−Ｄ
−グルコピラノース、４，６−Ｏ−（４′−ヒドロキシ
−３′−メトキシベンジリデン）−Ｄ−グルコピラノー
ス、４，６−Ｏ−（３′−エトキシ−４′−ヒドロキシ
ベンジリデン）−Ｄ−グルコピラノース、４，６−Ｏ−
（３′，４′−ジメトキシベンジリデン）−Ｄ−グルコ
ピラノース、４，６−Ｏ−（４′−アセトキシ−３′−
メトキシベンジリデン）−Ｄ−グルコピラノース、又は
４，６−Ｏ−〔α−（４′−ヒドロキシ−３′−メトキ
シフェニル）−エチリデン〕−Ｄ−グルコピラノースで
あることを特徴とする請求項１又は２の化合物。 - 【請求項４】 （１）天然タバコ、再構成タバコ及びタ
バコ代替物の少なくとも１種である可燃性充填材、及び
（２）充填材の全重量を基準にして０．０００１〜５重
量％の香味料放出添加剤としての請求項１〜３の何れか
１項の化合物の混合物であることを特徴とする喫煙組成
物。 - 【請求項５】 （１）天然タバコ、再構成タバコ及びタ
バコ代替物の少なくとも１種である可燃性充填材、及び
（２）香味料放出添加剤として請求項１〜３の何れか１
項の化合物を中に混入した巻紙を含有することを特徴と
する喫煙製品。 - 【請求項６】 巻紙が香味料放出添加剤を０．０１〜５
重量％含有することと特徴とする請求項５の喫煙製品。 - 【請求項７】 可燃性充填材が請求項４の喫煙組成物で
あることを特徴とする請求項５又は６の喫煙製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/660,881 US5137578A (en) | 1991-02-26 | 1991-02-26 | Smoking compositions containing a flavorant-release saccharide additive |
| US660881 | 1991-02-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597886A true JPH0597886A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=24651341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4076289A Pending JPH0597886A (ja) | 1991-02-26 | 1992-02-26 | 香味料放出サツカライド添加剤を含有する喫煙組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5137578A (ja) |
| EP (1) | EP0506231B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0597886A (ja) |
| AT (1) | ATE142635T1 (ja) |
| CA (1) | CA2061758A1 (ja) |
| DE (1) | DE69213524T2 (ja) |
| DK (1) | DK0506231T3 (ja) |
| ES (1) | ES2093773T3 (ja) |
| GR (1) | GR3021355T3 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4244467C2 (de) * | 1992-12-24 | 1996-11-14 | Reemtsma H F & Ph | Cigarette |
| US5538018A (en) * | 1995-04-05 | 1996-07-23 | Philip Morris Incorporated | Cigarette smoking products containing a vanillin-release additive |
| DE19957487B4 (de) * | 1999-11-23 | 2005-03-17 | Reemtsma Cigarettenfabriken Gmbh | Rauchbare Artikel |
| DE19957486C2 (de) * | 1999-11-23 | 2003-06-18 | Reemtsma H F & Ph | Aromatisierte rauchbare Artikel |
| JP4182218B2 (ja) * | 2001-05-30 | 2008-11-19 | 学校法人東京理科大学 | アポトーシスを誘導する新規なグルコース誘導体、その製造方法及び医薬としてのその用途 |
| WO2004062590A2 (en) * | 2003-01-07 | 2004-07-29 | Kemin Pharma Europe B.V.B.A. | Bicyclic carbohydrates as antiprotozoal bioactive for the treatment of infections caused by parasites |
| US9185925B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-11-17 | Philip Morris Usa Inc. | Immobilized flavorants for flavor delivery |
| US9282772B2 (en) | 2012-01-31 | 2016-03-15 | Altria Client Services Llc | Electronic vaping device |
| US9289014B2 (en) | 2012-02-22 | 2016-03-22 | Altria Client Services Llc | Electronic smoking article and improved heater element |
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| USD691765S1 (en) | 2013-01-14 | 2013-10-15 | Altria Client Services Inc. | Electronic smoking article |
| USD841231S1 (en) | 2013-01-14 | 2019-02-19 | Altria Client Services, Llc | Electronic vaping device mouthpiece |
| USD691766S1 (en) | 2013-01-14 | 2013-10-15 | Altria Client Services Inc. | Mouthpiece of a smoking article |
| USD695449S1 (en) | 2013-01-14 | 2013-12-10 | Altria Client Services Inc. | Electronic smoking article |
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