CN113736568A - 水溶性脂肪酸的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种水溶性脂肪酸的制备工艺，包括如下步骤：S1、制备游离脂肪酸；S2、移取5毫升100mmol·L‑1或者200 mmol·L‑1的精氨酸水溶液至血清瓶中；称取步骤S1中制得的游离脂肪酸加入到精氨酸水溶液中，加入磁力搅拌子搅拌，可加热溶解，制得水溶性脂肪酸。本发明的有益效果是：采用碱性条件下水解脂肪酸甘油酯来制备游离脂肪酸，同时将制备的游离脂肪酸在水溶液体系中与生物分子如碱性氨基酸（精氨酸、赖氨酸）等形成两亲分子离子对，通过非共价键的弱相互作用形成胶束、囊泡及乳液等自组装结构，大幅度增加了脂肪酸在水溶液体系中的溶解度，从而达到拓展脂肪酸实际应用范围的目的。
Description
技术领域
本发明属于水溶性脂肪酸技术领域，更具体地说，尤其涉及一种水溶性脂肪酸的制备工艺。
背景技术
游离脂肪酸是一类有机酸，简称：FFA。存在于人体内的脂质，大致可以分为胆固醇、中性脂肪（三酸甘油脂）、磷脂质等3种。游离脂肪酸是中性脂肪分解成的物质之一。使用游离脂肪酸制备水溶性脂肪酸时，游离脂肪酸在水溶液体系中的溶解度低，从而游离脂肪酸实际应用范围窄，为此，我们提出一种水溶性脂肪酸的制备工艺。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种水溶性脂肪酸的制备工艺。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种水溶性脂肪酸的制备工艺，包括如下步骤：
S1、制备游离脂肪酸：
S11、称取10.0 g冬化油（天凯公司提供），加入30 mL 15%的NaOH溶液；
S12、置于60℃水浴下皂化5 h，直至皂化反应完全；
S13、皂化完全后滴加浓盐酸中和过量的碱调节pH值为中性，此时皂化物脂肪酸钠盐成团聚集，吸取下层水相，并用纯水清洗2次，以去除副产物甘油等水溶性杂物；
S14、将清洗后的脂肪酸钠分散在约50 mL水中，继续加酸酸化，调节pH值至1-2，期间需不断搅拌分散，最后静置分层，上层即为油状的游离脂肪酸；
S15、吸去下层水相，并用纯水清洗两次，最后加入无水Na2SO4去除残余的水分；
S2、移取5毫升100mmol·L-1或者200 mmol·L-1的精氨酸水溶液（Arg）至血清瓶中；
称取步骤S1中制得的游离脂肪酸加入到精氨酸水溶液中，加入磁力搅拌子搅拌，可加热溶解，制得水溶性脂肪酸。
所述步骤S11中NaOH溶液的添加量为10.0g冬化油皂化值的2-3倍量。
所述步骤S12中的皂化期间可取1-2滴皂化液加水，若无油滴浮现且呈均相，此时可判断皂化反应完全。
所述步骤S13中的纯水清洗过程中注意不要过分搅拌，避免脂肪酸的乳化及损失。
冬化油皂化值的测定包括如下步骤：
称取2 g冬化油样品，精确至0.005 g，用移液管将25.0mL 氢氧化钾—乙醇溶液加到试样中，并加入助沸物，连接回流冷凝管与锥形瓶，并将锥形瓶放在加热装置上慢慢煮沸，不时摇动，油脂维持沸腾状态1.5 h；
加0.5 mL 0.1%酚酞指示剂于热溶液中，并用盐酸标准溶液滴定到指示剂的粉色刚消失；
不加样品，用25.0 mL 的氢氧化钾—乙醇溶液进行空白试验；
按下式计算试样的皂化值：
Is: 皂化值以KOH计，单位为毫克每克，即mg/g；
V0: 空白试验所消耗的盐酸标准溶液的体积，单位为毫升，即mL；
V1: 试样所消耗的盐酸标准潜液的体积，单位为毫升，即mL；
c: 盐酸标准溶液的摩尔浓度，单位为摩尔每升，即moL/L；
m：试样的质量，单位为克，即g；
取两次测定的算术平均值作为测定结果。
游离脂肪酸酸值的测定包括如下步骤：
取一干净的250mL锥形瓶，用天平称取制备的游离脂肪酸的油脂试样0.5 g；另取一干净的250mL锥形瓶，加入50mL的95%乙醇，再加入0.5mL的1%酚酞指示剂，然后将此锥形瓶放入90℃的水浴中加热直到乙醇微沸；
取出该锥形瓶，趁乙醇的温度还维持在70℃以上时，立即用KOH标准滴定溶液对乙醇进行滴定；
当乙醇初现微红色，且15s内无明显褪色时，立刻停止滴定，乙醇的酸性被中和；
将此中和后的乙醇溶液趁热立即倒入装有试样的锥形瓶中，然后放入90℃-100℃的水浴中加热直到乙醇微沸，其间剧烈振摇锥形瓶形成悬浊液；
最后取出该锥形瓶，趁热，立即用KOH标准滴定溶液对试样的热乙醇悬浊液进行滴定，当试样溶液初现微红色，且15s内无明显褪色时为滴定终点，立刻停止滴定，记录下此滴定所消耗的标准滴定溶液的毫升数，此数值为V；
酸价又称酸值，按照下式的要求进行计算：
式中：
XAV：酸价，单位为毫克每克，即mg/g；
V：试样测定所消耗的标准KOH滴定溶液体积，单位为毫升，即mL；
V0：相应的空白测定所消耗的标准KOH滴定溶液体积，单位为毫升，即mL，此处V0=0；
c：标准KOH滴定溶液的摩尔浓度，单位为摩尔每升，即mol/L；
56.1：氢氧化钾的摩尔质量，单位为克每摩尔，即g/mol；
m：油脂样品的称样量，单位为克，即g。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：采用碱性条件下水解脂肪酸甘油酯来制备游离脂肪酸，同时将制备的游离脂肪酸在水溶液体系中与生物分子如碱性氨基酸（精氨酸、赖氨酸）等形成两亲分子离子对，通过非共价键的弱相互作用形成胶束、囊泡及乳液等自组装结构，大幅度增加了脂肪酸在水溶液体系中的溶解度，从而达到拓展脂肪酸实际应用范围的目的。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种水溶性脂肪酸的制备工艺，包括如下步骤：
S1、制备游离脂肪酸：
S11、称取10.0 g冬化油（天凯公司提供），加入30 mL 15%的NaOH溶液，NaOH溶液的添加量为10.0g冬化油皂化值的2-3倍量；
S12、置于60℃水浴下皂化5 h，直至皂化反应完全，皂化期间可取1-2滴皂化液加水，若无油滴浮现且呈均相，此时可判断皂化反应完全；
S13、皂化完全后滴加浓盐酸中和过量的碱调节pH值为中性，此时皂化物脂肪酸钠盐成团聚集，吸取下层水相，并用纯水清洗2次，以去除副产物甘油等水溶性杂物，纯水清洗过程中注意不要过分搅拌，避免脂肪酸的乳化及损失；
S14、将清洗后的脂肪酸钠分散在约50 mL水中，继续加酸酸化，调节pH值至1-2，期间需不断搅拌分散，最后静置分层，上层即为油状的游离脂肪酸；
S15、吸去下层水相，并用纯水清洗两次，最后加入无水Na2SO4去除残余的水分（10g冬化油最终能得到约8-8.5 g的游离脂肪酸）；
S2、移取5毫升100mmol·L-1或者200 mmol·L-1的精氨酸水溶液（Arg）至血清瓶中；
称取不同质量本法制备的游离脂肪酸（FFA）加入到Arg溶液中，加入磁力搅拌子搅拌，可适当加热溶解，形成不同状态的胶体溶液，并与课题组之前从鱼油中提取的FFA做对比。
一、冬化油皂化值的测定包括如下步骤：
参照GB /T5534－2008《动植物油脂皂化值的测定》；
称取2 g冬化油样品，精确至0.005 g，用移液管将25.0mL 氢氧化钾—乙醇溶液加到试样中，并加入助沸物，连接回流冷凝管与锥形瓶，并将锥形瓶放在加热装置上慢慢煮沸，不时摇动，油脂维持沸腾状态1.5 h；
加0.5 mL 0.1%酚酞指示剂于热溶液中，并用盐酸标准溶液滴定到指示剂的粉色刚消失；
不加样品，用25.0 mL 的氢氧化钾—乙醇溶液进行空白试验；
按下式计算试样的皂化值：
Is: 皂化值以KOH计，单位为毫克每克，即mg/g；
V0: 空白试验所消耗的盐酸标准溶液的体积，单位为毫升，即mL；
V1: 试样所消耗的盐酸标准潜液的体积，单位为毫升，即mL；
c: 盐酸标准溶液的摩尔浓度，单位为摩尔每升，即moL/L；
m：试样的质量，单位为克，即g；
取两次测定的算术平均值作为测定结果。
二、游离脂肪酸酸值的测定包括如下步骤：
参照GB 5009.229-2016《食品中酸价的测定》；
采用热乙醇指示剂滴定法；
取一干净的250mL锥形瓶，用天平称取制备的游离脂肪酸的油脂试样0.5 g；另取一干净的250mL锥形瓶，加入50mL的95%乙醇，再加入0.5mL的1%酚酞指示剂，然后将此锥形瓶放入90℃的水浴中加热直到乙醇微沸；
取出该锥形瓶，趁乙醇的温度还维持在70℃以上时，立即用KOH标准滴定溶液对乙醇进行滴定；
当乙醇初现微红色，且15s内无明显褪色时，立刻停止滴定，乙醇的酸性被中和；
将此中和后的乙醇溶液趁热立即倒入装有试样的锥形瓶中，然后放入90℃-100℃的水浴中加热直到乙醇微沸，其间剧烈振摇锥形瓶形成悬浊液；
最后取出该锥形瓶，趁热，立即用KOH标准滴定溶液对试样的热乙醇悬浊液进行滴定，当试样溶液初现微红色，且15s内无明显褪色时为滴定终点，立刻停止滴定，记录下此滴定所消耗的标准滴定溶液的毫升数，此数值为V；
酸价又称酸值，按照下式的要求进行计算：
式中：
XAV：酸价，单位为毫克每克，即mg/g；
V：试样测定所消耗的标准KOH滴定溶液体积，单位为毫升，即mL；
V0：相应的空白测定所消耗的标准KOH滴定溶液体积，单位为毫升，即mL，此处V0=0；
c：标准KOH滴定溶液的摩尔浓度，单位为摩尔每升，即mol/L；
56.1：氢氧化钾的摩尔质量，单位为克每摩尔，即g/mol；
m：油脂样品的称样量，单位为克，即g。
三、检测指标：
下表1为三组酸值实验数据：
表1
| FFA质量m/g | 0.4098mol/L KOH体积V/mL | 酸值(mg/g) | |
| 1 | 0.5132 | 3.90 | 174.71 |
| 2 | 0.5075 | 3.80 | 172.14 |
| 3 | 0.5021 | 3.74 | 171.24 |
下表2为三组皂化值实验数据：
表2
| 1. | 2. 冬化油质量m/g | 3. 0.4832mol/LHCl体积V/mL | 4. 空白值V/mL | 5. 皂化值(mg/g) |
| 6. 1 | 7. 2.0066 | 8. 18.52 | 9. 31.45 | 10. 174.67 |
| 11. 2 | 12. 2.0045 | 13. 18.59 | 14. 31.47 | 15. 174.18 |
| 16. 3 | 17. 2.0103 | 18. 18.64 | 19. 31.47 | 20. 173.00 |
三次实验数据取算术平均值，得到游离脂肪酸水解产物的酸值为172.70 mg/g；
三次实验数据取算术平均值，得到原料油脂的皂化值为173.95 mg/g，根据皂化值计算的理论酸值为181.32 mg/g；
根据测定的实际水解酸值和由皂化值计算的理论酸值，可得到油脂的水解率为95.24%。
根据加入的10 g冬化油原料，以及最终得到的8-8.5 g的游离脂肪酸终产物，由此估算的得率为80-85%。
备注：油脂脂肪酸理论酸值和水解率公式来源于张金廷的《脂肪酸及其深加工手册》。
脂肪酸组成：
在碱性条件下，脂肪酸甘油酯经水解后生成游离脂肪酸及甘油，得到的游离脂肪酸组成与原料中的脂肪酸组成一致。按照同样方法从鱼油中制备的游离脂肪酸与原料鱼油的脂肪酸组成的气相色谱分析，参见表3可见其脂肪酸组成基本不变。
表3
| 样本 | SFA | MUFA | PUFA | n-6PUFA | n-3PUFA | n-6/n-3 |
| 鱼油 | 10.68±0.97 | 12.80±1.09 | 76.51±2.02 | 6.83±0.35 | 69.68±2.15 | 0.098±0.007 |
| 游离脂肪酸 | 10.21±1.02 | 13.10±0.26 | 76.69±0.94 | 6.86±0.26 | 69.84±0.89 | 0.098±0.004 |
其中，SFA：饱和脂肪酸；MUFA：单不饱和脂肪酸；PUFA：多不饱和脂肪酸；
综上所述：本发明提供的一种水溶性脂肪酸的制备工艺，与传统技术相比，该方法比较简单，采用碱性条件下水解脂肪酸甘油酯来制备游离脂肪酸，同时将制备的游离脂肪酸在水溶液体系中与生物分子如碱性氨基酸（精氨酸、赖氨酸）等形成两亲分子离子对，通过非共价键的弱相互作用形成胶束、囊泡及乳液等自组装结构，大幅度增加了脂肪酸在水溶液体系中的溶解度，从而达到拓展脂肪酸实际应用范围的目的。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种水溶性脂肪酸的制备工艺，其特征在于：包括如下步骤：
S1、制备游离脂肪酸：
S11、称取10.0 g冬化油，加入30 mL 15%的NaOH溶液；
S12、置于60℃水浴下皂化5 h，直至皂化反应完全；
S13、皂化完全后滴加浓盐酸中和过量的碱调节pH值为中性，此时皂化物脂肪酸钠盐成团聚集，吸取下层水相，并用纯水清洗2次，以去除副产物甘油等水溶性杂物；
S14、将清洗后的脂肪酸钠分散在约50 mL水中，继续加酸酸化，调节pH值至1-2，期间需不断搅拌分散，最后静置分层，上层即为油状的游离脂肪酸；
S15、吸去下层水相，并用纯水清洗两次，最后加入无水Na2SO4去除残余的水分；
S2、移取5毫升100mmol·L-1或者200 mmol·L-1的精氨酸水溶液至血清瓶中；
称取步骤S1中制得的游离脂肪酸加入到精氨酸水溶液中，加入磁力搅拌子搅拌，可加热溶解，制得水溶性脂肪酸。
2.权利要求1所述的一种水溶性脂肪酸的制备工艺，其特征在于：所述步骤S11中NaOH溶液的添加量为10.0g冬化油皂化值的2-3倍量。
3.权利要求1所述的一种水溶性脂肪酸的制备工艺，其特征在于：所述步骤S12中的皂化期间可取1-2滴皂化液加水，若无油滴浮现且呈均相，此时可判断皂化反应完全。
4.权利要求1所述的一种水溶性脂肪酸的制备工艺，其特征在于：所述步骤S13中的纯水清洗过程中注意不要过分搅拌，避免脂肪酸的乳化及损失。
5.权利要求1所述的一种水溶性脂肪酸的制备工艺，其特征在于：冬化油皂化值的测定包括如下步骤：
称取2 g冬化油样品，精确至0.005 g，用移液管将25.0mL 氢氧化钾—乙醇溶液加到试样中，并加入助沸物，连接回流冷凝管与锥形瓶，并将锥形瓶放在加热装置上慢慢煮沸，不时摇动，油脂维持沸腾状态1.5 h；
加0.5 mL 0.1%酚酞指示剂于热溶液中，并用盐酸标准溶液滴定到指示剂的粉色刚消失；
不加样品，用25.0 mL 的氢氧化钾—乙醇溶液进行空白试验；
按下式计算试样的皂化值：
Is: 皂化值以KOH计，单位为毫克每克，即mg/g；
V0: 空白试验所消耗的盐酸标准溶液的体积，单位为毫升，即mL；
V1: 试样所消耗的盐酸标准潜液的体积，单位为毫升，即mL；
c: 盐酸标准溶液的摩尔浓度，单位为摩尔每升，即moL/L；
m：试样的质量，单位为克，即g；
取两次测定的算术平均值作为测定结果。
6.权利要求1所述的一种水溶性脂肪酸的制备工艺，其特征在于：游离脂肪酸酸值的测定包括如下步骤：
取一干净的250mL锥形瓶，用天平称取制备的游离脂肪酸的油脂试样0.5 g；另取一干净的250mL锥形瓶，加入50mL的95%乙醇，再加入0.5mL的1%酚酞指示剂，然后将此锥形瓶放入90℃的水浴中加热直到乙醇微沸；
取出该锥形瓶，趁乙醇的温度还维持在70℃以上时，立即用KOH标准滴定溶液对乙醇进行滴定；
当乙醇初现微红色，且15s内无明显褪色时，立刻停止滴定，乙醇的酸性被中和；
将此中和后的乙醇溶液趁热立即倒入装有试样的锥形瓶中，然后放入90℃-100℃的水浴中加热直到乙醇微沸，其间剧烈振摇锥形瓶形成悬浊液；
最后取出该锥形瓶，趁热，立即用KOH标准滴定溶液对试样的热乙醇悬浊液进行滴定，当试样溶液初现微红色，且15s内无明显褪色时为滴定终点，立刻停止滴定，记录下此滴定所消耗的标准滴定溶液的毫升数，此数值为V；
酸价又称酸值，按照下式的要求进行计算：
式中：
XAV：酸价，单位为毫克每克，即mg/g；
V：试样测定所消耗的标准KOH滴定溶液体积，单位为毫升，即mL；
V0：相应的空白测定所消耗的标准KOH滴定溶液体积，单位为毫升，即mL，此处V0=0；
c：标准KOH滴定溶液的摩尔浓度，单位为摩尔每升，即mol/L；
56.1：氢氧化钾的摩尔质量，单位为克每摩尔，即g/mol；
m：油脂样品的称样量，单位为克，即g。
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