CN113736424A - 一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法 - Google Patents
一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113736424A CN113736424A CN202111159966.6A CN202111159966A CN113736424A CN 113736424 A CN113736424 A CN 113736424A CN 202111159966 A CN202111159966 A CN 202111159966A CN 113736424 A CN113736424 A CN 113736424A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diacrylate
- diisocyanate
- diol
- agent
- oligomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 24
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 19
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 10
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 8
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 claims description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 6
- -1 borane amine Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 6
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 claims description 6
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enoyloxypentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYXHPQJGDNYTKJ-UHFFFAOYSA-N (2-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1OC(=O)C=C GYXHPQJGDNYTKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGPAKRMZNPYPMG-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CO)COC(=O)C=C LGPAKRMZNPYPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQVMDSQBKACWIH-UHFFFAOYSA-N (3-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC(OC(=O)C=C)C1 JQVMDSQBKACWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCC(OC(=O)C=C)CC1 OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZVUAMUKZHFTJGR-UHFFFAOYSA-N 1-piperazin-1-ylprop-2-en-1-one Chemical group C=CC(=O)N1CCNCC1 ZVUAMUKZHFTJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHNQLRURNALWRJ-UHFFFAOYSA-N 8-prop-2-enoyloxyoctyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCOC(=O)C=C IHNQLRURNALWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- AOUVCMGRGUPDDD-UHFFFAOYSA-N [1-(prop-2-enoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1(COC(=O)C=C)CCCCC1 AOUVCMGRGUPDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PBHQAXGLFNVNQL-UHFFFAOYSA-N [2-(prop-2-enoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCCCC1COC(=O)C=C PBHQAXGLFNVNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMXKYDHYFJHLBD-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-enoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCCC(COC(=O)C=C)C1 LMXKYDHYFJHLBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUIDSTKCJKFHLZ-UHFFFAOYSA-N [4-(prop-2-enoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCC(COC(=O)C=C)CC1 KUIDSTKCJKFHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 2
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOC(=O)C=C GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N Methylone Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
本发明公开了一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法，所述单组分热固型聚氨酯结构胶包括改性聚氨酯预聚体，活性稀释剂，引发剂，激活剂。本发明基于自由基引发，没有氧阻聚现象，在一定温度下释放激活剂进而引发产生自由基，达到固化的目的。本发明可以应用到很多界面材料粘结领域，根据不同的应用需求，添加不同的助剂。
Description
技术领域
本发明属于胶黏剂材料领域，具体涉及一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法。
背景技术
背景目前应用的热固化单组份聚氨酯胶粘剂存在的主要问题是制备工艺较复杂、解封闭温度较高(160℃左右)、解封闭后挥发出有害物质、体系有胺固化剂存在情况下常温也慢慢发生解封闭反应、此外安定性也未达到满意程度。针对这种情况,国外近年来进行了一系列研究改进工作,在体系简单化、改进贮存安定性和降低解封闭温度等方面取得了很大进展，特别是安定化的研究更为突出，目前已达一年以上贮存期,满足了应用要求。
热固化单组份聚氨酯胶粘剂体系比湿固化单组份聚氨酯胶粘剂体系复杂，因而影响贮存安定性的因素也比较多。
美国Gdyoar轮胎和橡胶公司1981年专利提出用碱金属盐封闭的二胺固化剂可制得贮存安定性较好的热固化单组份聚氨酯胶粘剂，其采用经气流粉碎机或带有空气分级器的立式锤击磨粉碎的，粒度为2-20微米的氯化钠1,4二苯基甲烷二胺络合物。联邦德国Baye公司申请的专利提出以多元胺化合物作钝化剂钝化的固体多异氰酸酯微细粒子，悬浮在高分子多元醇中组成的单组份聚氨酯胶黏剂，可有一年以上的储存稳定性，该专利提出合适的多异氰酸酯的熔点超过80℃(最好为130℃)的多异氰酸酯，钝化剂多元胺可用低分子量的二胺，如乙二胺、1，3丙二胺等，也可用高分子量多胺，如分子量为1000～3000的聚醚二胺。专利CN 104640901A提供了一种无机盐封闭异氰酸酯的方法，该方法存储稳定性不理想，没有成熟的产品。专利CN110372823A提供了一种自由基固化的聚氨酯树脂及其组合料，该方法所述的引发剂为过氧化物，过氧化物存在严重的氧阻聚现象，无法规模化应用。
发明内容
根据以上现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法。本发明解决了现有聚氨酯组合物存在的生产操作复杂、自由基引发，又能很好地克服氧阻聚现象，没有操作时间限制，只需要加热就可进行快速固化，可以应用在电子、工业、新能源粘结，密封领域。
为实现以上目的，所采用的技术方案如下：
本发明的目的之一在于提供一种单组分热固化聚氨酯结构胶，按照重量份计，包括以下组分：
改性聚氨酯低聚物：65-89份，
活性稀释剂：10-20份，
引发剂：1-5份，
激活剂：1-10份，
助剂：1-10份。
其中，所述的改性聚氨酯低聚物为采用封端剂进行双键封端的二异氰酸酯低聚物，其结构式为：
进一步，所述封端剂含双键和羟基，为甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯，烯丙醇中的至少一种。
进一步，所述二异氰酸酯低聚物为经二元醇封端的二异氰酸酯低聚物；所述二元醇为聚酯二元醇、聚醚二元醇、植物油二元醇、聚己内酯二元醇、聚四氢呋喃二元醇中的至少一种；所述二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的至少一种。
进一步，所述活性稀释剂为丙烯酰基哌嗪、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷五丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷六丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二丙烯酸甘油酯、三丙烯酸甘油酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸丁酯、苯乙烯、甲基苯乙烯、二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸1,2丙二醇酯、二丙烯酸1,3-丙二醇酯、二丙烯酸1,3- 丁二醇酯、二丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1,5-戊二醇酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、二丙烯酸1,8-辛二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸1,1-环己烷二甲醇酯、二丙烯酸1,2-环己烷二甲醇酯、二丙烯酸1,3-环己烷二甲醇酯、二丙烯酸1,4-环己烷二甲醇酯、二丙烯酸1,2-环己二醇酯、二丙烯酸1,3-环己二醇酯、二丙烯酸1,4-环己二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸二丙二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、聚酯多元醇的二丙烯酸酯或聚丙烯酸酯、聚醚多元醇的二丙烯酸酯或聚丙烯酸酯，邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、顺丁二烯酸二烯丙酯中的一种或多种，优选丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯、二三羟甲基丙烷六丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、顺丁二烯酸二烯丙酯中的一种或多种。
进一步，所述的引发剂为硼烷胺的络合物，其化学结构式为：
进一步，所述激活剂为封闭型异氰酸酯，所述的封闭型异氰酸酯由封闭剂和二异氰酸酯在一定温度下反应，形成氨基甲酸酯键，在一定温度下重新释放出异氰酸酯；所述的封闭剂为苯酚、吡啶酚、巯基化合物、羟基吡啶、酮肟类化合物，酰胺、酰亚胺、苯胺、吡唑、二乙二醇单丁醚中的至少一种；所述二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的至少一种。
进一步，所述的助剂为阻燃剂、颜料、抗静电剂、抗氧剂、UV稳定剂、消泡剂、偶联剂、流平剂、触变剂、增塑剂、无机填料和有机填料的一种或多种。
本发明的目的之二在于提供一种改性聚氨酯低聚物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将聚酯二元醇、聚醚二元醇、植物油二元醇、聚己内酯二元醇、聚四氢呋喃二元醇等其他杂环二元醇中的一种或多种混合于110-120℃真空脱水1-2小时后，降温至50℃加入二异氰酸酯，温度稳定后升至60-80℃反应1-2小时，得到二元醇封端的异氰酸酯低聚物。
(2)向步骤(1)得到的二元醇封端的异氰酸酯低聚物中加入甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯，烯丙醇中的一种或多种混合物，在50-80℃，氮气保护下反应1-5小时。
本发明的目的之三在于提供一种封闭型异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
在氮气保护，向所述二异氰酸酯中搅拌加入所述封闭剂，在30-80℃下反应1-5小时，测试异氰酸酯含量为0时，反应结束。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
(1)解决了现有聚氨酯组合物存在的生产操作复杂、自由基引发，又能很好地克服氧阻聚现象，没有操作时间限制，只需要加热就可进行快速固化，可以应用在电子、工业、新能源粘结，密封领域。
(2)所述组合料在室温下不硬化，具有合适的储存稳定性；将所述组合料加热至80℃以上而固化，具有充足的操作时间。
具体实施方式
以下结合实例对本发明进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
(1)二元醇封端的二异氰酸酯低聚物制备
分子量为500的聚四氢呋喃二醇，BASF
液化MDI NCO含量为29wt％二异氰酸酯，万华化学集团股份有限公司
将100份聚四氢呋喃二醇，升温110℃空脱水1时，降温至50℃，加入液化MDI 115份，在氮气保护下升温至80℃，反应2小时。
(2)双键封端的二异氰酸酯低聚物制备
上述(1)制备的二元醇封端的二异氰酸酯低聚物100份，甲基丙烯酸羟乙酯15份，氮气保护下，升温至80℃，反应2时。
(3)封闭型异氰酸酯的制备
HDI三聚体(异佛尔酮二异氰酸酯，下同)100份，甲乙酮肟55份，氮气保护下60℃反应3小时后测试NCO含量，NCO含量为0时，反应结束。
(4)单组分热固化聚氨酯结构胶的制备
实施例2
(1)二元醇封端的二异氰酸酯低聚物制备
分子量为500的聚醚二醇，陶氏
液化MDI NCO含量为29wt％二异氰酸酯万华化学集团股份有限公司
加入100份聚醚二醇，升温110℃真空脱水1小时，降温至50℃，加入液化MDI 115份，在氮气保护下升温至80℃，反应2小时。
(2)双键封端的二异氰酸酯低聚物制备
上述(1)制备的二异氰酸酯低聚物100份，甲基丙烯酸羟乙酯15份，氮气保护下，升温至80℃，反应2时。
(3)封闭型异氰酸酯的制备
HDI二聚体100份，甲乙酮肟38份，氮气保护下60℃反应3小时后测试 NCO含量，NCO含量为0时，反应结束。
(4)单组分热固化聚氨酯结构胶的制备
实施例3
(1)二元醇封端的二异氰酸酯低聚物制备
分子量为500的聚己内酯二醇，日本大赛璐株式会社
液化MDI NCO含量为29wt％二异氰酸酯万华化学集团股份有限公司加入100份聚己内酯二醇，升温110℃真空脱水1时，降温至50℃，加入液化MDI 115份，在氮气保护下升温至80℃，反应2小时。
(2)双键封端的二异氰酸酯低聚物制备
上述(1)制备的二元醇封端的二异氰酸酯低聚物100份，烯丙醇13份，氮气保护下，升温至80℃，反应2小时。
(3)封闭型异氰酸酯的制备
液化MDI100份，二乙二醇单丁醚40份，氮气保护下60℃反应3小时后测试NCO含量，NCO含量为0时，反应结束。
(4)单组分热固化聚氨酯结构胶的制备
测试
将实施例1-3所得单组分热固化聚氨酯结构胶进行剪切强度、固化性能测试，测试结果如表1所示。
表1.实施例1-3所得单组分热固化聚氨酯结构胶的剪切强度、固化性能结果
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明是的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种单组分热固化聚氨酯结构胶，其特征在于，按照重量份计，包括以下组分：
改性聚氨酯低聚物：65-89份，
活性稀释剂：10-20份，
引发剂：1-5份，
激活剂：1-10份，
助剂：1-10份。
2.根据权利要求1所述单组分热固化聚氨酯结构胶，其特征在于，所述的改性聚氨酯低聚物为采用封端剂进行双键封端的二异氰酸酯低聚物，其结构式为：
3.根据权利要求2所述单组分热固化聚氨酯结构胶，其特征在于，所述封端剂含双键和羟基，为甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯，烯丙醇中的至少一种。
4.根据权利要求2所述单组分热固化聚氨酯结构胶，其特征在于，所述二异氰酸酯低聚物为异氰酸酯封端的二元醇低聚物；
所述二元醇为聚酯二元醇、聚醚二元醇、植物油二元醇、聚己内酯二元醇、聚四氢呋喃二元醇中的至少一种；
所述二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述单组分热固化聚氨酯结构胶，其特征在于，所述活性稀释剂为丙烯酰基哌嗪、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷五丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷六丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二丙烯酸甘油酯、三丙烯酸甘油酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸丁酯、苯乙烯、甲基苯乙烯、二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸1,2-丙二醇酯、二丙烯酸1,3-丙二醇酯、二丙烯酸1,3-丁二醇酯、二丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1,5-戊二醇酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、二丙烯酸1,8-辛二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸1,1-环己烷二甲醇酯、二丙烯酸1,2-环己烷二甲醇酯、二丙烯酸1,3-环己烷二甲醇酯、二丙烯酸1,4-环己烷二甲醇酯、二丙烯酸1,2-环己二醇酯、二丙烯酸1,3-环己二醇酯、二丙烯酸1,4-环己二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸二丙二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、聚酯多元醇的二丙烯酸酯或聚丙烯酸酯、聚醚多元醇的二丙烯酸酯或聚丙烯酸酯，邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、顺丁二烯酸二烯丙酯中的一种或多种，优选丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯、二三羟甲基丙烷六丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、顺丁二烯酸二烯丙酯中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述单组分热固化聚氨酯结构胶，其特征在于，所述的引发剂为硼烷胺的络合物，
其化学结构式为：
7.根据权利要求1所述单组分热固化聚氨酯结构胶，其特征在于，所述激活剂为封闭型异氰酸酯。
所述的封闭型异氰酸酯由封闭剂和二异氰酸酯在一定温度下反应，形成氨基甲酸酯键，在一定温度下重新释放出异氰酸酯；
所述的封闭剂为苯酚、吡啶酚、巯基化合物、羟基吡啶、酮肟类化合物，酰胺、酰亚胺、苯胺、吡唑、二乙二醇单丁醚中的至少一种；
所述二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的至少一种。
所述的助剂为阻燃剂、颜料、抗静电剂、抗氧剂、UV稳定剂、消泡剂、偶联剂、流平剂、触变剂、增塑剂、无机填料和有机填料的一种或多种。
8.一种如权1所述改性聚氨酯低聚物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将聚酯二元醇、聚醚二元醇、植物油二元醇、聚己内酯二元醇、聚四氢呋喃二元醇等其他杂环二元醇中的一种或多种混合于110-120℃真空脱水1-2小时后，降温至50℃加入二异氰酸酯，温度稳定后升至60-80℃反应1-2小时，得到异氰酸酯封端的二元醇低聚物。
(2)向步骤(1)得到的异氰酸酯封端的二元醇低聚物低聚物中加入甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯，烯丙醇中的一种或多种混合物，在50-80℃，氮气保护下反应1-5小时。
9.一种如权7所述封闭型异氰酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在氮气保护，向所述二异氰酸酯中搅拌加入所述封闭剂，在30-80℃下反应1-5小时，测试异氰酸酯含量为0时，反应结束。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111159966.6A CN113736424A (zh) | 2021-09-30 | 2021-09-30 | 一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111159966.6A CN113736424A (zh) | 2021-09-30 | 2021-09-30 | 一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113736424A true CN113736424A (zh) | 2021-12-03 |
Family
ID=78725820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111159966.6A Pending CN113736424A (zh) | 2021-09-30 | 2021-09-30 | 一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113736424A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6424821A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-26 | Sunstar Engineering Inc | Photo-setting polyurethane composition |
| CN1181085A (zh) * | 1995-04-14 | 1998-05-06 | 美国3M公司 | 有机硼烷多胺加成物及其粘合剂组合物 |
| CN1192756A (zh) * | 1995-08-11 | 1998-09-09 | 美国3M公司 | 有机硼烷多胺加成物引发剂体系和由其制得的可聚合组合物 |
| CN109810665A (zh) * | 2018-12-07 | 2019-05-28 | 中昊北方涂料工业研究设计院有限公司 | 一种单组份丙烯酸厌氧胶及其制备方法 |
| CN111253905A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-06-09 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种聚氨酯-丙烯酸酯结构胶及其制备方法 |
-
2021
- 2021-09-30 CN CN202111159966.6A patent/CN113736424A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6424821A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-26 | Sunstar Engineering Inc | Photo-setting polyurethane composition |
| CN1181085A (zh) * | 1995-04-14 | 1998-05-06 | 美国3M公司 | 有机硼烷多胺加成物及其粘合剂组合物 |
| CN1259430A (zh) * | 1995-04-14 | 2000-07-12 | 美国3M公司 | 复合制品及其制造方法 |
| CN1192756A (zh) * | 1995-08-11 | 1998-09-09 | 美国3M公司 | 有机硼烷多胺加成物引发剂体系和由其制得的可聚合组合物 |
| CN109810665A (zh) * | 2018-12-07 | 2019-05-28 | 中昊北方涂料工业研究设计院有限公司 | 一种单组份丙烯酸厌氧胶及其制备方法 |
| CN111253905A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-06-09 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种聚氨酯-丙烯酸酯结构胶及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109897148B (zh) | 基于稳定硼酸酯键的动态共价交联的可再生聚脲-氨酯及其制备和应用 | |
| US11926757B2 (en) | Quick-drying solvent-free sag-resistant polyurethane waterproof coating and preparation method therefor | |
| US7290960B2 (en) | Sprayable mining liner | |
| KR101998601B1 (ko) | 분사 및 롤링 도포용 폴리우레아 수지 도막 방수재 | |
| CN109554152B (zh) | 一种耐热单组分聚氨酯密封胶及其制备方法 | |
| US20070149656A1 (en) | Sprayable mining liner composition | |
| CN113717620A (zh) | 一种增强型的防爆涂层及其制备方法和应用 | |
| WO1995026374A1 (fr) | Composition thermodurcissable | |
| CN108137774A (zh) | 改进包含聚异氰脲酸酯的反应产物的断裂韧性的方法 | |
| CN114806383B (zh) | 一种超支化硬质聚氨酯涂层及其制备方法 | |
| CN109762459B (zh) | 一种光可逆的疏水自修复无溶剂聚氨酯及其制备方法 | |
| CN111876121B (zh) | 一种环保快干ab胶及其制备方法 | |
| CN108610721B (zh) | 阻燃改性聚氨酯固化剂及制备方法和双组份聚氨酯涂料 | |
| EP0414375A1 (en) | Coating compositions | |
| CN113736424A (zh) | 一种单组分热固性聚氨酯结构胶及其制备方法 | |
| JP2008248018A (ja) | 反応型ホットメルト接着剤組成物 | |
| CN113831830B (zh) | 一种高阻隔聚氨酯自修复组合物及其制备方法 | |
| CN109762129A (zh) | 一种光可逆的自愈合无溶剂聚氨酯组合物、合成革贝斯及制备方法 | |
| CN110591041A (zh) | 一种具有自修复性的热塑性叠氮聚氨酯弹性体及其制备方法 | |
| AU636611B2 (en) | Moisture-curing, one-part polyurethane compositions | |
| CA2293355C (en) | Method for producing one-component sealing and coating compounds with a polyurethane base | |
| CN110511312B (zh) | 有机功能性微球及用其改性的无溶剂型单组分聚氨酯胶黏剂 | |
| KR19980070745A (ko) | 수분 경화성 투명 및 색소 안료 착색된 폴리우레탄 코팅 | |
| CN115820098B (zh) | 一种双组分湿气固化聚氨酯轻质阻燃高强韧涂料及其制备方法 | |
| CN113714067A (zh) | 防爆涂层的喷涂方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211203 |