CN113735892B - 氨基烷基硅烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了氨基烷基硅烷的合成方法，涉及电池电解液添加剂技术领域，所述合成方法是以五甲基二硅烷与烯丙基羟乙基醚为原料，经加成反应后，再经酯化反应、取代反应和氨基化反应，生成所述氨基烷基硅烷。本发明的氨基烷基硅烷的合成方法，采用五甲基二硅烷与烯丙基羟乙基醚为起始原料，反应过程简单，中间体易纯化，反应中所用到的原料易获得，反应过程较现有技术更为温和、安全，最终产物收率可达70.34％，纯度可达99.5％。
Description
技术领域
本发明涉及电池电解液添加剂技术领域，具体为氨基烷基硅烷的合成方法。
背景技术
锂电池电解液常用使用机溶剂，电解液一般由高纯度的有机溶剂、电解质锂盐、必要的添加剂等原料，在一定条件下、按一定比例配制而成的，在电解液生产过程中常常添加氨基烷基硅烷，以氨基烷基硅烷的稳定属性来增加电解的适应性能力。
在含氨基烷基硅烷在进行合成时由于反应条件苛刻导致其收率和纯度都较低。
发明内容
本发明的目的在于提供氨基烷基硅烷的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：所述氨基烷基硅烷为N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺；
所述合成方法包括依次进行的以下步骤：
1)在非活性气体保护下，取五甲基二硅烷与烯丙基羟乙基醚，在氯铂酸催化作用下，经加成反应，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇，具体化学反应式如下：
2)取2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇与甲磺酰氯经酯化反应，再与碘化钠发生取代反应，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，具体化学反应式如下：
3)取2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷与二甲胺，在碱性条件下，经氨基化反应，即得所述N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，具体化学反应式如下：
进一步的，步骤2)包括以下具体步骤：
21)取2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇和三乙胺溶于足够量的二氯甲烷中，降温至0～10℃，维持0～10℃缓慢滴加甲磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后升至室温进行酯化反应，得中间体I，具体化学反应式如下：
22)取中间体I与碘化钠溶于丙酮中，加热回流进行取代反应，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，具体化学反应式如下：
进一步的，步骤21)中，所述2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇、甲磺酰氯、三乙胺三者之间的摩尔比为1：1.0～1.2：2.0～2.5；
步骤22)中，所述中间体I与碘化钠的摩尔比为1：2～3。
进一步的，步骤21)中，所述酯化反应完成后，还需加水洗涤、分相，所得有机相经干燥、浓缩后，即得所述中间体I；
步骤22)中，所述取代反应完成后，还需经浓缩，再加入二氯甲烷溶解，水洗涤、干燥、浓缩，即得所述2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷。
进一步的，步骤3)的具体过程是取二甲胺与无水碳酸钾溶于为干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，维持温度≤30℃滴加2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后升温至50～70℃进行氨基化反应，得所述N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺。
进一步的，所述2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷与碳酸钾的摩尔比为1：0.5～0.6。
进一步的，步骤3)中，所述2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷与二甲胺的摩尔比为1：1.2～2.0；
进一步的，步骤3)中，所述氨基化反应完成后，所得体系倒入大量冰水中，再加入乙酸乙酯萃取、分相，所得乙酸乙酯相经干燥、浓缩，即得所述N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺。
进一步的，步骤1)中，所述加成反应的温度为80～100℃。
进一步的，步骤1)中，所述烯丙基羟乙基醚与五甲基二硅烷的摩尔比为1：1.0～1.2；
所述烯丙基羟乙基醚与氯铂酸的摩尔比1：0.002～0.003；
所述加成反应完成后，还需减压浓缩除去剩余反应物。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明的氨基烷基硅烷的合成方法，采用五甲基二硅烷与烯丙基羟乙基醚为起始原料，反应过程简单，中间体易纯化，反应中所用到的原料易获得，反应过程较现有技术更为温和、安全，最终产物收率可达70.34％，纯度可达99.5％。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：
氨基烷基硅烷的合成方法，其合成步骤如下：
1)在氮气保护下，取81.59g(0.55mol)五甲基二硅烷与51.07g(0.5mol)烯丙基羟乙基醚室温下混合搅拌0.5h，然后加入0.41g(0.001mol)氯铂酸，缓慢升温至90℃，维持90℃进行加成反应5h，减压浓缩去除剩余反应物，得112.85g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇，收率为90.11％，所得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇无需精制，直接进行下一步反应，具体化学反应式如下：
21)取50.40(0.44mol)g甲磺酰氯溶于150mL二氯甲烷，得甲磺酰氯的二氯甲烷溶液；
取100.19g(0.4mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇和80.95g(0.8mol)三乙胺溶于250mL二氯甲烷中，降温至0℃，维持0℃缓慢滴加甲磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后升至室温进行酯化反应30min，所述酯化反应完成后，加入200mL水洗涤、分相，所得有机相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得125.71g中间体I，收率95.65％，具体化学反应式如下：
22)取115g(0.35mol)中间体I与131.15g(0.875mol)碘化钠加至500mL丙酮中，加热至回流进行取代反应6h，取代反应完成后，经浓缩，所得浓缩物中加入300mL二氯甲烷溶解，再加入200mL水洗涤、分相，所得二氯甲烷相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得110.52g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，收率87.62％，具体化学反应式如下：
3)取108g(0.3mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]溶于300mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液；
取20.29g(0.45mol)二甲胺与20.73g(0.15mol)无水碳酸钾溶于为干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，维持20℃滴加2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后继续维持20℃搅拌反应1h，然后缓慢升温至60℃，维持60℃进行氨基化反应6h，氨基化反应完成后，所得体系倒入大量冰水(本实施例为1000mL)中，防止升温发生副反应，再加入500mL乙酸乙酯萃取、分相，所得乙酸乙酯相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得78.91g的N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，收率94.76％，纯度99.7％，具体化学反应式如下：
N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺的总收率为71.57％。
实施例二：
氨基烷基硅烷的合成方法，其合成步骤如下：
1)在氮气保护下，取89.01g(0.6mol)五甲基二硅烷与51.07g(0.5mol)烯丙基羟乙基醚室温下混合搅拌0.5h，然后加入0.61g(0.0015mol)氯铂酸，缓慢升温至80℃，维持80℃进行加成反应6h，减压浓缩去除剩余反应物，得111.96g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇，收率为89.40％，所得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇无需精制，直接进行下一步反应。
21)取50.40(0.44mol)g甲磺酰氯溶于150mL二氯甲烷，得甲磺酰氯的二氯甲烷溶液；
取100.19g(0.4mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇和101.19g(1mol)三乙胺溶于250mL二氯甲烷中，降温至5℃，维持5℃缓慢滴加甲磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后升至室温进行酯化反应28min，所述酯化反应完成后，加入200mL水洗涤、分相，所得有机相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得126.14g中间体I，收率95.98％；
22)取115g(0.35mol)中间体I与136.40g(0.91mol)碘化钠加至500mL丙酮中，加热至回流进行取代反应5h，取代反应完成后，经浓缩，所得浓缩物中加入300mL二氯甲烷溶解，再加入200mL水洗涤、分相，所得二氯甲烷相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得110.97g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，收率87.98％。
3)取108g(0.3mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]溶于300mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液；
取22.99g(0.51mol)二甲胺与23.50g(0.17mol)无水碳酸钾溶于为干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，维持30℃滴加2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后继续维持30℃搅拌反应0.5h，然后缓慢升温至50℃，维持50℃进行氨基化反应6.5h，氨基化反应完成后，所得体系倒入大量冰水(本实施例为1000mL)中，防止升温发生副反应，再加入500mL乙酸乙酯萃取、分相，所得乙酸乙酯相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得77.64g的N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，收率93.24％，纯度99.7％。
N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺的总收率为70.38％。
实施例三：
氨基烷基硅烷的合成方法，其合成步骤如下：
1)在氮气保护下，取74.18g(0.5mol)五甲基二硅烷与51.07g(0.5mol)烯丙基羟乙基醚室温下混合搅拌0.5h，然后加入0.49g(0.0012mol)氯铂酸，缓慢升温至100℃，维持100℃进行加成反应5.5h，减压浓缩去除剩余反应物，得112.73g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇，收率为90.01％，所得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇无需精制，直接进行下一步反应。
21)取54.98(0.48mol)g甲磺酰氯溶于150mL二氯甲烷，得甲磺酰氯的二氯甲烷溶液；
取100.19g(0.4mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇和93.09g(0.92mol)三乙胺溶于250mL二氯甲烷中，降温至2℃，维持2℃缓慢滴加甲磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后升至室温进行酯化反应25min，所述酯化反应完成后，加入200mL水洗涤、分相，所得有机相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得125.35g中间体I，收率95.38％；
22)取115g(0.35mol)中间体I与104.92g(0.7mol)碘化钠加至500mL丙酮中，加热至回流进行取代反应8h，取代反应完成后，经浓缩，所得浓缩物中加入300mL二氯甲烷溶解，再加入200mL水洗涤、分相，所得二氯甲烷相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得109.81g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，收率87.06％。
3)取108g(0.3mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]溶于300mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液；
取16.23g(0.36mol)二甲胺与24.88g(0.18mol)无水碳酸钾溶于为干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，维持15℃滴加2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后继续维持15℃搅拌反应0.5h，然后缓慢升温至65℃，维持65℃进行氨基化反应6h，氨基化反应完成后，所得体系倒入大量冰水(本实施例为1000mL)中，防止升温发生副反应，再加入500mL乙酸乙酯萃取、分相，所得乙酸乙酯相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得78.52g的N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，收率94.30％，纯度99.6％。
N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺的总收率为70.48％。
实施例四：
氨基烷基硅烷的合成方法，其合成步骤如下：
1)在氮气保护下，取78.63g(0.53mol)五甲基二硅烷与51.07g(0.5mol)烯丙基羟乙基醚室温下混合搅拌0.5h，然后加入0.53g(0.0013mol)氯铂酸，缓慢升温至85℃，维持85℃进行加成反应7h，减压浓缩去除剩余反应物，得112.54g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇，收率为89.86％，所得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇无需精制，直接进行下一步反应。
21)取48.11(0.42mol)g甲磺酰氯溶于150mL二氯甲烷，得甲磺酰氯的二氯甲烷溶液；
取100.19g(0.4mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇和85.00g(0.84mol)三乙胺溶于250mL二氯甲烷中，降温至4℃，维持4℃缓慢滴加甲磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后升至室温进行酯化反应28min，所述酯化反应完成后，加入200mL水洗涤、分相，所得有机相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得125.45g中间体I，收率95.45％；
22)取115g(0.35mol)中间体I与125.91g(0.84mol)碘化钠加至500mL丙酮中，加热至回流进行取代反应5.5h，取代反应完成后，经浓缩，所得浓缩物中加入300mL二氯甲烷溶解，再加入200mL水洗涤、分相，所得二氯甲烷相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得110.23g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，收率87.39％。
3)取108g(0.3mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]溶于300mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液；
取18.93g(0.42mol)二甲胺与22.11g(0.16mol)无水碳酸钾溶于为干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，维持25℃滴加2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后继续维持25℃搅拌反应0.5h，然后缓慢升温至70℃，维持70℃进行氨基化反应5.5h，氨基化反应完成后，所得体系倒入大量冰水(本实施例为1000mL)中，防止升温发生副反应，再加入500mL乙酸乙酯萃取、分相，所得乙酸乙酯相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得78.14g的N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，收率93.84％，纯度99.5％。
N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺的总收率为70.34％。
实施例五：
氨基烷基硅烷的合成方法，其合成步骤如下：
1)在氮气保护下，取84.56g(0.57mol)五甲基二硅烷与51.07g(0.5mol)烯丙基羟乙基醚室温下混合搅拌0.5h，然后加入0.57g(0.0014mol)氯铂酸，缓慢升温至90℃，维持90℃进行加成反应5h，减压浓缩去除剩余反应物，得113.01g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇，收率为90.23％，所得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇无需精制，直接进行下一步反应。
21)取52.69(0.46mol)g甲磺酰氯溶于150mL二氯甲烷，得甲磺酰氯的二氯甲烷溶液；
取100.19g(0.4mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇和89.05g(0.88mol)三乙胺溶于250mL二氯甲烷中，降温至10℃，维持10℃缓慢滴加甲磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后升至室温进行酯化反应25min，所述酯化反应完成后，加入200mL水洗涤、分相，所得有机相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得125.36g中间体I，收率95.38％；
22)取115g(0.35mol)中间体I与157.38g(1.05mol)碘化钠加至500mL丙酮中，加热至回流进行取代反应6.5h，取代反应完成后，经浓缩，所得浓缩物中加入300mL二氯甲烷溶解，再加入200mL水洗涤、分相，所得二氯甲烷相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得110.66g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，收率87.73％。
3)取108g(0.3mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]溶于300mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液；
取27.05g(0.6mol)二甲胺与20.73g(0.15mol)无水碳酸钾溶于为干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，维持15℃滴加2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后继续维持15℃搅拌反应0.5h，然后缓慢升温至55℃，维持55℃进行氨基化反应7h，氨基化反应完成后，所得体系倒入大量冰水(本实施例为1000mL)中，防止升温发生副反应，再加入500mL乙酸乙酯萃取、分相，所得乙酸乙酯相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得78.43g的N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，收率94.19％，纯度99.6％。
N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺的总收率为71.12％。
实施例六：
氨基烷基硅烷的合成方法，其合成步骤如下：
1)在氮气保护下，取83.08g(0.56mol)五甲基二硅烷与51.07g(0.5mol)烯丙基羟乙基醚室温下混合搅拌0.5h，然后加入0.41g(0.001mol)氯铂酸，缓慢升温至95℃，维持95℃进行加成反应6h，减压浓缩去除剩余反应物，得112.89g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇，收率为90.14％，所得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇无需精制，直接进行下一步反应。
21)取45.82(0.4mol)g甲磺酰氯溶于150mL二氯甲烷，得甲磺酰氯的二氯甲烷溶液；
取100.19g(0.4mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇和91.14g(0.96mol)三乙胺溶于250mL二氯甲烷中，降温至3℃，维持3℃缓慢滴加甲磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后升至室温进行酯化反应35min，所述酯化反应完成后，加入200mL水洗涤、分相，所得有机相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得15.89g中间体I，收率95.79％；
22)取115g(0.35mol)中间体I与121.41g(0.81mol)碘化钠加至500mL丙酮中，加热至回流进行取代反应5.5h，取代反应完成后，经浓缩，所得浓缩物中加入300mL二氯甲烷溶解，再加入200mL水洗涤、分相，所得二氯甲烷相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得110.78g的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，收率87.83％。
3)取108g(0.3mol)的2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]溶于300mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液；
取21.64g(0.48mol)二甲胺与22.80g(0.165mol)无水碳酸钾溶于为干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，维持25℃滴加2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后继续维持25℃搅拌反应0.5h，然后缓慢升温至60℃，维持60℃进行氨基化反应6h，氨基化反应完成后，所得体系倒入大量冰水(本实施例为1000mL)中，防止升温发生副反应，再加入500mL乙酸乙酯萃取、分相，所得乙酸乙酯相经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，得77.99g的N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，收率93.66％，纯度99.7％。
N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺的总收率为71.02％。
对比例：
购买市场上订购了成品N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，得知其产品拆分率为54.12％，纯度为98.0％。
将实施例一至实施例六的成品产物的收率和纯度与对比例的产品收率和纯度进行比对，其比对结果如表1所示：
通过表1可以得知，采用本发明的氨基烷基硅烷的合成方法，生产出的N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺其产品的收率和纯度高于市面上售卖的产品收率和纯度。
表1
应用实验：
以三元材料NCM(622)锂为正极材料，负极采用中间相碳微球，正负极集流体分布为铝箔和铜箔，隔膜采用陶瓷隔膜组成软包电池，注入电解液后，在手套箱中组装成软包电池，静置8小时后进行测试。在室温25℃恒温下分别以1/10C 3.0V到4.2V以上进行充放电对电池进行活化，得到待测试电池。所测试的电解液包括基础电解液E1和电解液E2，其成分如下所示：
1、基础电解液E1
EC：Solution-1：DEC＝3：3：4(v:v:v)，LiPF6：1.0M，0.5％LiFSI，1％VC
2、电解液E2
EC：Solution-1：DEC＝3：3：4(v:v:v)，LiPF6：1.0M，0.5％LiFSI，1％VC，1％的N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺
测试结果：
1、60℃循环后测试结果如下：
表2
2、将电池搁置在低温箱中，分别控制温度为-30℃或-40℃，搁置时间240min，随后测量电池的容量保持率。
表3
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
1.氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：所述氨基烷基硅烷为N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺；
所述合成方法包括依次进行的以下步骤：
1)在非活性气体保护下，取五甲基二硅烷与烯丙基羟乙基醚，在氯铂酸催化作用下，经加成反应，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇，具体化学反应式如下：
2)取2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇与甲磺酰氯经酯化反应，再与碘化钠发生取代反应，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，具体化学反应式如下：
3)取2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷与二甲胺，在碱性条件下，经氨基化反应，即得所述N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺，具体化学反应式如下：
2.根据权利要求1所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤2)包括以下具体步骤：
21)取2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇和三乙胺溶于足够量的二氯甲烷中，降温至0～10℃，维持0～10℃缓慢滴加甲磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后升至室温进行酯化反应，得中间体I，具体化学反应式如下：
22)取中间体I与碘化钠溶于丙酮中，加热回流进行取代反应，得2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷，具体化学反应式如下：
3.根据权利要2所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：
步骤21)中，所述2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙醇、甲磺酰氯、三乙胺三者之间的摩尔比为1：1.0～1.2：2.0～2.5；
步骤22)中，所述中间体I与碘化钠的摩尔比为1：2～3。
4.根据权利要2或3所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：
步骤21)中，所述酯化反应完成后，还需加水洗涤、分相，所得有机相经干燥、浓缩后，即得所述中间体I；
步骤22)中，所述取代反应完成后，还需经浓缩，再加入二氯甲烷溶解，水洗涤、干燥、浓缩，即得所述2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷。
5.根据权利要1-3中任一项所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤3)的具体过程是取二甲胺与无水碳酸钾溶于为干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，维持温度≤30℃滴加2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后升温至50～70℃进行氨基化反应，得所述N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺。
6.根据权利要5所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤3)中，所述2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷与碳酸钾的摩尔比为1：0.5～0.6。
7.根据权利要1、2、3或6所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤3)中，所述2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]碘乙烷与二甲胺的摩尔比为1：1.2～2.0。
8.根据权利要1、2、3或6所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤3)中，所述氨基化反应完成后，所得体系倒入大量冰水中，再加入乙酸乙酯萃取、分相，所得乙酸乙酯相经干燥、浓缩，即得所述N,N-二甲基-2-[3-(1,1,3,3,3-五甲基-1-二硅氧基)丙氧基]乙胺。
9.根据权利要1、2、3或6所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤1)中，所述加成反应的温度为80～100℃。
10.根据权利要1、2、3或6所述的氨基烷基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤1)中，所述烯丙基羟乙基醚与五甲基二硅烷的摩尔比为1：1.0～1.2；所述烯丙基羟乙基醚与氯铂酸的摩尔比1：0.002～0.003。
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| CB02 | Change of applicant information | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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