CN113717059A - 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域,具体而言,涉及一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步,用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极,以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成,且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
有机电致发光的机理一般认为是在外加电场驱动下,发光器件的阴极和阳极分别向电极间的有机功能薄膜层注入电子和空穴,电极注入的电子和空穴分别从电子传输层和空穴传输层向发光层迁移,在Coulomb引力下彼此靠近,其中一部分的电子和空穴最后相互俘获而形成激子。激子在电场的作用下迁移,将能量传递给发光层,并使其受到激发从基态跃迁至激发态,当受激发的分子从激发态回到基态时辐射跃迁而产生的发光现象,但是随着市场的不断发展,对OLED器件的发光效率、使用寿命等性能的要求越来越高。
目前报道的有机空穴传输材料由于玻璃化温度较低,在材料使用过程中,反复充电放电,材料容易结晶,薄膜的均一性被破坏,从而影响材料使用寿命。因此,开发稳定高效的有机空穴传输材料,从而降低驱动电压,提高器件发光效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本公开的目的在于克服上述现有技术中的不足,提供一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置,可提高发光效率,延长器件寿命。
为实现上述发明目的,本申请采用如下技术方案:
根据本申请的第一个方面,提供了一种有机化合物,所述有机化合物的结构式由化学式1所示的结构组成:
其中,Ar1选自式I、式II、式III和式IV中的一个:
Ar2选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8以Ri表示,n1~n8以ni表示,ni表示Ri的个数,i为变量,表示1、2、3、4、5、6、7和8,当i为1、3、5、7时,ni选自0、1、2、3或4;当i为2、4、6、8时,ni选自0、1、2或3;且当ni大于1时,任意两个Ri相同或不同;
所述Ar2、L1和L2中的取代基彼此相同或不同,且各自独立地选自氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,三苯基硅基,碳原子数为1~5的烷基,任选地被碳原子数为1~5的烷基取代的碳原子数为6~12的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基;任选地,在Ar2中,任意两个相邻的取代基形成3-15元环。
本申请的有机化合物为连接特定芳香基团的三芳胺结构,其中1,8-二苯基取代的萘基为必选基团之一,该二取代的萘环基具有较大的位阻,调整了分子的空间构型可以有效避免分子之间的堆叠,提高成膜性,该基团的电子分布效应还可提升空穴迁移率,同时三芳胺化合物中还必选环烷基螺合芴基,该基团具有优于芴基的高空穴迁移率并且稳定性好。整体而言,本申请化合物整体具有优异的空穴传输效率和成膜性,用于有机电致发光器件中,可以显著提升器件的发光效率和寿命。
根据本申请的第二个方面,提供一种电子元件,包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层,功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面,提供一种电子装置,包括上述的电子元件。
应当理解的是,以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的,并不能限制本公开。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。
在附图中:
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;320、空穴传输层;330、电子阻挡层;340、有机电致发光层;350、电子传输层;360、电子注入层;400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而,示例实施例能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施例使得本公开将更加全面和完整,并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本公开的实施例的充分理解。
在图中,为了清晰,可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构,因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而,本领域技术人员将意识到,可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多,或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下,不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种有机化合物,该有机化合物的结构式由化学式1所示的结构组成:
其中,Ar1选自式I、式II、式III和式IV中的一个:
Ar2选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8以Ri表示,n1~n8以ni表示,ni表示Ri的个数,i为变量,表示1、2、3、4、5、6、7和8,当i为1、3、5、7时,ni选自0、1、2、3或4;当i为2、4、6、8时,ni选自0、1、2或3;且当ni大于1时,任意两个Ri相同或不同;
所述Ar2、L1和L2中的取代基彼此相同或不同,且各自独立地选自氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,三苯基硅基,碳原子数为1~5的烷基,任选地被碳原子数为1~5的烷基取代的碳原子数为6~12的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基;任选地,在Ar2中,任意两个相邻的取代基形成3-15元环,举例而言,任意两个相邻的取代基形成环戊烷基、环己烷基等。
在本申请中,所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如,“其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中,“任选地被碳原子数为1~5的烷基取代的碳原子数为6~12的芳基”是指芳基可以被碳原子数为1~5的烷基中的一个或多个取代,也可以不被碳原子数为1~5的烷基取代,且当芳基上的取代基的个数大于等于2时,取代基可以相同或不同。
在本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为1~5的烷基,任选地被碳原子数为1~5的烷基取代的碳原子数为6~12的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,三芳基硅基,任选地,任意两个所述取代基相互连接以与它们所连接的原子一起形成3~15元的饱和或不饱和环。在本申请中,“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代;当同一个原子上连接有两个取代基Rc时,这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环;当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时,相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若L2选自取代的碳原子数为12的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如:Ar2为则其碳原子数为10;L2为其碳原子数为12。
在本申请中,当没有另外提供具体的定义时,“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中,“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至5个碳原子,在本申请中,诸如“1至5”的数值范围是指给定范围中的各个整数;例如,"1至5个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子的烷基。具体施例包括但不限于,甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请的“芳基”可含有6-40个碳原子,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6-30个,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6-25个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-20个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言,本申请中,芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个、35个、40个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。在本申请中,联苯基可以理解为苯基取代的芳基,也可以理解为未取代的芳基。
在本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、叔丁基、三氟甲基、杂芳基、三甲基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中,作为取代的芳基,具体实例包括但不限于:苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基、等等。
在本申请中,杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物,所述杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基,N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子,在一些实施例中,杂芳基中的碳原子数可以是5-24个,在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是3-20个,在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是3-12个。举例而言,其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、15个、18个、20个、24个、25个或30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。
在本申请中,涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三甲基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中,作为取代的杂芳基,具体实例包括但不限于:吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基。
在本申请中,卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同,后续将不再进行赘述。
在本申请的一种实施方式中,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、或者选自化学式i-1至化学式i-7所示的基团所组成的组:
G1~G13彼此相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为3~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基;
g1~g13以gr表示,G1~G13以Gr表示,r为变量,表示1~13的任意整数,gr表示取代基Gr的数量;当r选自1、2、3、4、5、6、9或13时,gr选自1、2、3或者4;当r选自7时,gr选自1、2或者3;当r选自8时,gr选自1、2、3、4或者5;当r选自10时,gr选自1、2、3、4、5或者6;当r选自11或12时,gr选自1、2、3、4、5、6、7或者8;当gr大于1时,任意两个Gr相同或者不相同。
在本申请的一种实施方式中,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基。
在本申请的一种实施方式中,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基。
在本申请的一种实施方式中,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚三联苯基。
优选地,所述L1和L2中的取代基彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、吡啶基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请的一种实施方式中,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团P,未取代的基团P选自如下基团所组成的组:
在本申请的一种实施方式中,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、如下基团所组成的组:
在本申请的一种实施方式中,所述Ar2选自式j-1至式j-9中任意一项所示的基团所组成的组:
E1选自氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、三苯基硅基;
E2~E9、E18彼此相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为3~12的杂芳基;
E10~E17彼此相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基;
e1~e18以ek表示,E1~E18以Ek表示,k为变量,表示1~18的任意整数,ek表示取代基Ek的个数;其中,当k选自8或者15时,ek选自1、2或者3;当k选自2、5、6、11、13、14或者18时,ek选自1、2、3或者4;当k选自1、3、4、7或者9时,ek选自1、2、3、4或者5;当k为12时,ek选自1、2、3、4、5或者6;当k选自10或者16时,ek选自1、2、3、4、5、6或者7;当k为17时,ek选自1、2、3、4、5、6、7或者8;且当ek大于1时,任意两个Ek相同或者不相同;
K1选自O、S、N(E19)、C(E20E21)、Si(E22E23);其中,E19、E20、E21、E22、E23彼此相同或不同,且各自独立地选自:碳原子数为1~5的烷基,任选地被甲基、乙基、异丙基、叔丁基取代的碳原子数为6~12的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基,或者上述E20与E21相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环,或者上述E22与E23相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环;
K2选自单键、O、S、N(E24)、C(E25E26)、Si(E27E28);其中,E24、E25、E26、E27、E28彼此相同或不同,且各自独立地选自:碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基。
在本申请中,上述E20和E21、E22和E23、E25和E26、E27和E28四组基团中,每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。举例来讲,化学式j-8中,当K2和M2均为单键,E16为氢,且K1为C(E20E21)时,E20与E21相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时,化学式j-8即为同样地,化学式j-8也可以代表即E20与E21相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。
在本申请的一种实施方式中,所述Ar2选自碳原子数为6~25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3~18的取代或未取代的杂芳基。
在本申请的一种实施方式中,所述Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9,9'-螺二芴基。
优选地,所述Ar2中的取代基选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、三苯基硅基。
在本申请的一种实施方式中,所述Ar2选自取代或未取代的基团T,所述未取代的基团T选自如下基团所组成的组:
取代的基团T具有一个或两个以上的取代基,基团T的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、吡啶基、咔唑基、苯基、萘基、联苯基、三苯基硅基。
在本申请的一种实施方式中,所述Ar2选自如下基团所组成的组:
在本申请的一种实施方式中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8相同或不同,且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三苯基硅基。
在本申请的一种实施方式中,所述有机化合物选自如下化合物所形成的组:
本申请还提供一种电子元件,用于实现光电转换或者电光转化。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极,以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层,该功能层包含本申请的有机化合物。
在本申请一种具体实施方式中,如图1所示,本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300,该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、电子阻挡层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360;空穴注入层310、空穴传输层320、电子阻挡层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上,空穴传输层320可以含有本申请第一方面所述的有机化合物,优选含有化合物1-608中的至少一种。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料。在本申请的一种实施方式中,空穴传输层320由本申请所提供的有机化合物组成。本申请的有机化合物为连接特定芳香基团的三芳胺结构,其中1,8-二苯基取代的萘基为必选基团之一,该二取代的萘环基具有较大的位阻,调整了分子的空间构型可以有效避免分子之间的堆叠,提高成膜性,该基团的电子分布效应还可提升空穴迁移率,同时三芳胺化合物中还必选环烷基螺合芴基,该基团具有优于芴基的高空穴迁移率并且稳定性好。本发明提供了一种可应用于有机半导体器件中的高迁移率的空穴传输材料,这类化合物能够有效降低驱动电压,提升器件光电转化效率,延长器件寿命。
可选地,电子阻挡层330用于阻挡有机发光层340传输过来的电子,进而保证电子和空穴能够很高效地在有机发光层340复合;同时,电子阻挡层330还可以阻挡有机发光层340扩散过来的激子,减少激子的三线态淬灭,进而保证有机电致发光器件的发光效率。电子阻挡层340的化合物具有比较高的LUMO值,其可以有效阻挡电子和激子从有机发光层340向阳极110方向的传输和扩散。电子阻挡层330可以为具有芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族含氮衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。举例而言,在本申请的一种实施方式中,电子阻挡层330可以由EB-01组成。
有机电致发光层340的材料可以为金属螯类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,有机电致发光层340可以由BH-01和BD-01组成。
电子传输层350可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料,本申请对此不做特殊的限定。举例而言,在本申请的一种实施方式中,电子传输层350可以由ET-06和LiQ组成。
可选地,阴极200包括以下阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极200。
可选地,在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。举例而言,在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310由F4-TCNQ组成。
可选地,在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360,以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。举例而言,在本申请的一种实施方式中,电子注入层360为LiQ。
本申请还提供一种电子装置,该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言,如图2所示,本申请提供的电子装置为第一电子装置400,该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件,因此具有相同的有益效果,本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本发明,但是,以下描述是用于解释本发明,而不是以任意方式限制本发明的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到,本发明所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本发明的其他化合物,且用于制备本发明的化合物的其它方法都被认为是在本发明的范围之内。例如,根据本发明那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成,如适当的保护干扰基团,通过利用其他已知的试剂除了本发明所描述的,或将反应条件做一些常规的修改。另外,本发明所公开的反应或已知的反应条件也公认地适用于本发明其他化合物的制备。
化合物1的合成
S1:中间体A-1的合成
(1)中间体M-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入1,8-二溴萘(44g,153.86mmol)(反应物S-1)、苯基硼酸(18.76g,153.83mmol)(反应物SM-1)、Na2CO3(70.16g,307.72mmol)、THF(264mL)、H2O(88mL)、Pd(PPh3)4(1.776g,1.5386mmol)和四丁基溴化铵(0.99g,3.0772mmol),开启搅拌,升温至75℃至85℃反应5h,反应结束后,冷却至室温。用二氯甲烷萃取分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂;使用己烷/甲苯体系对粗品进行硅胶色谱提纯,得到淡黄色固体中间体M-1(33.8g,产率75%)。
(2)中间体N-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体M-1(30.6g,107.86mmol)、THF(184mL),降温至-75℃至-80℃,滴加溶有正丁基锂的己烷溶液(10mL),搅拌约50min;保持-75℃至-80℃,然后滴加溶有B(OMe)3(61.2g)的THF溶液(20mL),搅拌约50min。升温至室温,反应3h。反应结束后,向反应液中加入饱和的NH4Cl水溶液,分离并采集有机层,并减压蒸馏除去溶剂。用己烷洗涤生成物,得到白色固体中间体N-1(19.6g,产率73%)。
(3)中间体A-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体N-1(19.0g,77.3mmol)、反应物SN-1(21.86g,77.3mmol)、Na2CO3(35.24g,154.6mmol)、THF(120mL)、H2O(40mL)、Pd(PPh3)4(0.9g,0.773mmol)和四丁基溴化铵(0.5g,1.546mmol),开启搅拌,升温至75℃至85℃反应5h,反应结束后,冷却至室温。用二氯甲烷萃取分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂;使用己烷/甲苯体系对粗品进行硅胶色谱提纯,得到淡黄色固体中间体A-1(20.0g,产率72%)。
参考中间体A-1的反应路线,采用反应物SN-X代替反应物SN-1,得到中间体A-X,X可以是2、3、4、5和6,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表1中。
表1
S2:中间体B-1、中间体C-1、中间体D-1、中间体Z-1的合成
(1)中间体B-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入反应物SX-1(33.0g,134.63mmol)、50wt%氢氧化钠水溶液(23.1g)、二甲基亚砜(340mL),升温至155℃至165℃,滴加1,4-二溴丁烷(29.07g,134.63mmol),反应3h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯和水萃取,过柱纯化,得到淡黄色液体中间体B-1(32.23g,产率80%)。
参考中间体B-1的反应路线,采用反应物SX-X代替反应物SX-1,得到中间体B-X,X可以是2、3和4,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表2中。
表2
(2)中间体C-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入反应物SX-1(33.0g,134.63mmol)、50wt%氢氧化钠水溶液(23.1g)、二甲基亚砜(340mL),升温至155-165℃,滴加1,5-二溴戊烷(30.96g,134.63mmol),反应3h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯和水萃取,过柱纯化,得到淡黄色液体中间体C-1(34.58g,产率82%)。
参考中间体C-1的反应路线,采用反应物SX-X代替反应物SX-1,得到中间体C-X,X可以是2、3和4,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表3中。
表3
(3)中间体D-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入2-溴苯硼酸(33g,164.33mmol)(反应物SD-1)、1-氯-3碘苯(39.18g,164.33mmol)(反应物SA-1)、四(三苯基膦)钯(1.90g,1.6433mmol)、碳酸钾(41.91g,328.66mmol)、四丁基溴化铵(1.06g,3.29mmol),然后加入甲苯(200mL)、乙醇(65mL)和去离子水(30mL)混合溶剂,开启搅拌,升温至75-85℃反应2h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯(500mL)萃取分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂;使用正庚烷为流动相对粗品进行硅胶色谱提纯,再使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶,得到淡黄色固体中间体AD-1(29.90g,产率68%)。
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体AD-1(25g,93.44mmol)、THF(200mL),降温至-80℃至-90℃,滴加正丁基锂(7.18g),滴加结束后保温1h,取样检测,待锂盐反应完成后,然后滴加2-降冰片(10.29g,93.44mmol)的THF溶液,滴加过程中保持温度为-80℃至-90℃,滴加结束后,保温1h,升温至室温,反应12h。反应结束后,向反应液中加入5%盐酸至pH<7,搅拌1小时,加H2O(500mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体BD-1(22.62g,产率81%)。
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体BD-1(20g,66.93mmol)和冰醋酸(12.05g,200.79mmol),升温至50-55℃,缓慢滴加浓硫酸(98%)的醋酸溶液,滴加完毕后升至75-85℃,搅拌反应1h,反应结束后,冷却至室温,加二氯甲烷进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体D-1(8.46g,产率45%)。
参考中间体D-1的反应路线,采用中间体AD-X代替中间体AD-1,得到中间体D-X,X可以是2、3和4,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表4中。
表4
(4)中间体Z-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体AD-1(25g,93.44mmol)、THF(200mL),降温至-80℃至-90℃,滴加正丁基锂(7.18g),滴加结束后保温1h,取样检测,待锂盐反应完成后,然后滴加AZ-1(10.29g,93.44mmol)的THF溶液,滴加过程中保持温度为-80℃至-90℃,滴加结束后,保温1h,升温至室温,反应12h。反应结束后,向反应液中加入5%盐酸至pH<7,搅拌1小时,加H2O(500mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体ZD-1(22.06g,产率79%)。
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体ZD-1(20g,66.93mmol)和冰醋酸(12.05g,200.79mmol),升温至50-55℃,缓慢滴加浓硫酸(98%)的醋酸溶液,滴加完毕后升至75-85℃,搅拌反应1h,反应结束后,冷却至室温,加二氯甲烷进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体Z-1(8.84g,产率47%)。
参考中间体Z-1的反应路线,采用中间体ZD-X代替中间体ZD-1,得到中间体Z-X,X可以是2、3和4,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表11中。
表11
S3:中间体BN-1、中间体CN-1和中间体DN-1的合成
(1)中间体BM-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体B-1(25g,83.554mmol)、联硼酸频哪醇酯(21.22g,83.554mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.7651g,0.8355mmol)、X-phos(0.7898g,1.671mmo)、醋酸钾(12.30g,125.33mmol)和1,4-二氧六环(136mL),升温至105-115℃,回流搅拌反应5h,反应结束后,冷却至室温。反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂;使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体产物中间体BM-1(21.12g,产率73%)。
参考中间体BM-1的反应路线,采用中间体X-Y代替中间体B-1,得到中间体XM-Y,X可以是B、C、D和Z,Y可以是1、2、3和4,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表5中。
表5
(2)中间体BN-1
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体BM-1(18g,51.981mmol)、对溴碘苯(14.71g,51.981mmol)(反应物N-1)、四(三苯基膦)钯(0.60g,0.5198mmol)、碳酸钾(10.78g,77.97mmol)、四丁基溴化铵(0.335g,1.039mmol),然后加入甲苯(108mL)、乙醇(36mL)和去离子水(36mL)混合溶剂,开启搅拌,升温至75℃至85℃反应12h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯(100mL)萃取分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂;使用正庚烷为流动相对粗品进行硅胶色谱提纯,再使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶,得到中间体BN-1(14.24g,产率73%)。
参考中间体BN-1的反应路线,采用中间体XM-Y代替中间体BM-1,采用反应物N-Y代替反应物N-1,得到中间体XN-Y,X可以是B、C、D和Z,Y可以是1、2、3和4,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表6中。
表6
S4:中间体AZ-1的合成(1)中间体EN-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入3-溴苯硼酸(18g,89.63mmol)(反应物EM-1)、2-溴菲(23.05g,89.63mmol)、四(三苯基膦)钯(1.04g,0.8963mmol)、碳酸钾(17.75g,134.45mmol)、四丁基溴化铵(0.577g,1.7926mmol),然后加入甲苯(108mL)、乙醇(36mL)和去离子水(36mL)混合溶剂,开启搅拌,升温至75-85℃反应2h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯(500mL)萃取分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂;使用正庚烷为流动相对粗品进行硅胶色谱提纯,再使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶,得到淡黄色固体中间体EN-1(20.89g,产率70%)。
参考中间体EN-1的反应路线,采用反应物EM-X代替中间体EM-1,采用反应物E-X代替反应物E-1,得到中间体EN-X,X可以是1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16和17,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表7中。
表7
(2)中间体AZ-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体A-1(14g,38.97mmol)、苯胺(3.63g,38.97mmol)(反应物SZ-1)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3569g,0.3897mmol)、X-phos(0.3685g,0.7794mmol)、叔丁醇钠(5.62g,58.455mmol)和甲苯溶剂(70mL),开启搅拌,升温至105-115℃反应3h,反应结束后,冷却至室温。用二氯甲烷和水萃取分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液通过短硅胶柱,减压除去溶剂,使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶,得到中间体AZ-1(11.00g,产率76%)。
参考中间体AZ-1的反应路线,采用中间体A-X代替中间体A-1,采用反应物SZ-Y代替反应物SZ-1,得到中间体AZ-Y,X可以是1、2或3,Y可以是1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、33、34、35、36、37和38,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表8中。
表8
参考中间体AZ-1的反应路线,采用中间体EN-X代替中间体A-1,采用反应物A-X代替反应物SZ-1,得到中间体AZ-Y,X可以是1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16和17,Y可以是1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30和31,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表9中。
表9
S5:化合物25的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体AZ-1(9g,24.23mmol)、中间体B-1(7.25g,24.23mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.222g,0.2423mmol)、S-phos(0.1989g,0.4846mmol)、叔丁醇钠(3.492g,36.345mmol)和甲苯溶剂(72mL),开启搅拌,升温至105-115℃反应3h,反应结束后,冷却至室温。用二氯甲烷和水萃取分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液通过短硅胶柱,减压除去溶剂,使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶,得到化合物25(10.72g,产率75%),LC-MS(ESI):m/z=589.2[M+H]+。
参考化合物25的反应路线,采用中间体AZ-Y代替中间体AZ-1,采用中间体X-Y代替中间体B-1,得到化合物Y,X可以是B、C、D、BN、CN和DN、ZN,Y可以是1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30和31,其中,各中间体的编号、结构、产量和收率等展示在表10中。
表10
部分化合物核磁数据如下表11所示
表11
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
蓝色有机电致发光器件
将厚度为的阳极ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极(实验基板)的功函数,并采用有机溶剂清洗ITO基板表面,以清除ITO基板表面的浮渣及油污。
在实验基板上真空蒸镀化合物F4-TCNQ(结构式见下文)以形成厚度为的空穴注入层(HIL);并在空穴注入层上方真空蒸镀化合物25,以形成厚度为的空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上真空蒸镀EB-01(结构式见下文),形成厚度为的电子阻挡层(EBL)。
其中,F4-TCNQ、EB-01、BH-01、BD-01、ET-06、LiQ、CP-05、化合物A、化合物B、化合物C的结构式如下:
表12
实施例2-93
除了在形成发光层(EML)时,采用表13中所示的化合物替代化合物25以外,采用与实施例1相同的方法制作蓝色有机电致发光器件。
对比例1
利用化合物A替代化合物25形成空穴传输层(HTL),采用与实施例1相同的方法制作蓝色有机电致发光器件。
对比例2
利用化合物B替代化合物25形成空穴传输层(HTL),采用与实施例1相同的方法制作蓝色有机电致发光器件。
对比例3
利用化合物C替代化合物25形成空穴传输层(HTL),采用与实施例1相同的方法制作蓝色有机电致发光器件。
其中,IVL(电流、电压、亮度)数据对比、T95寿命是15mA/cm2电流密度下的测试结果。
表13:蓝色有机电致发光器件的性能测试结果
根据上述表13的结果可知,作为发光层的化合物的实施例1-93与已公知的化合物所对应的器件比较例1-3相比有机电致发光器件的驱动电压至少降低了4.0%,发光效率(Cd/A)至少提高了10.1%,外量子效率至少提高了10.4%,寿命最少提高了13%。因此本申请化合物具有兼顾提高发光效率及提高寿命的特点。由上述数据可知,采用本申请的有机化合物作为电子元件的发光层,该电子元件的发光效率(Cd/A)、外量子效率(EQE)以及寿命(T95)都有显著的提高。因此,在有机电致发光层中使用本申请的有机化合物可制备得到高发光效率、长寿命的有机电致发光器件。
应可理解的是,本申请能够具有其他实施方式,并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是,本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。
Claims (14)
1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的结构式由化学式1所示的结构组成:
其中,Ar1选自式I、式II、式III和式IV中的一个:
Ar2选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8以Ri表示,n1~n8以ni表示,ni表示Ri的个数,i为变量,表示1、2、3、4、5、6、7和8,当i为1、3、5、7时,ni选自0、1、2、3或4;当i为2、4、6、8时,ni选自0、1、2或3;且当ni大于1时,任意两个Ri相同或不同;
所述Ar2、L1和L2中的取代基彼此相同或不同,且各自独立地选自氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,三苯基硅基,碳原子数为1~5的烷基,任选地被碳原子数为1~5的烷基取代的碳原子数为6~12的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基;任选地,在Ar2中,任意两个相邻的取代基形成3-15元环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、或者选自化学式i-1至化学式i-7所示的基团所组成的组:
G1~G13彼此相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为3~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基;
g1~g13以gr表示,G1~G13以Gr表示,r为变量,表示1~13的任意整数,gr表示取代基Gr的数量;当r选自1、2、3、4、5、6、9或13时,gr选自1、2、3或者4;当r选自7时,gr选自1、2或者3;当r选自8时,gr选自1、2、3、4或者5;当r选自10时,gr选自1、2、3、4、5或者6;当r选自11或12时,gr选自1、2、3、4、5、6、7或者8;当gr大于1时,任意两个Gr相同或者不相同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述L1和L2彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚三联苯基;
优选地,所述L1和L2中的取代基彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、吡啶基、苯基、萘基、联苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述Ar2选自式j-1至式j-9中任意一项所示的基团所组成的组:
E1选自氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、三苯基硅基;
E2~E9、E18彼此相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为3~12的杂芳基;
E10~E17彼此相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~5的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基;
e1~e18以ek表示,E1~E18以Ek表示,k为变量,表示1~18的任意整数,ek表示取代基Ek的个数;其中,当k选自8或者15时,ek选自1、2或者3;当k选自2、5、6、11、13、14或者18时,ek选自1、2、3或者4;当k选自1、3、4、7或者9时,ek选自1、2、3、4或者5;当k为12时,ek选自1、2、3、4、5或者6;当k选自10或者16时,ek选自1、2、3、4、5、6或者7;当k为17时,ek选自1、2、3、4、5、6、7或者8;且当ek大于1时,任意两个Ek相同或者不相同;
K1选自O、S、N(E19)、C(E20E21)、Si(E22E23);其中,E19、E20、E21、E22、E23彼此相同或不同,且各自独立地选自:碳原子数为1~5的烷基,任选地被甲基、乙基、异丙基、叔丁基取代的碳原子数为6~12的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基,或者上述E20与E21相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环,或者上述E22与E23相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环;
K2选自单键、O、S、N(E24)、C(E25E26)、Si(E27E28);其中,E24、E25、E26、E27、E28彼此相同或不同,且各自独立地选自:碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述Ar2选自碳原子数为6~25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3~18的取代或未取代的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9,9'-螺二芴;
优选地,所述Ar2中的取代基选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、三苯基硅基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8相同或不同,且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三苯基硅基。
12.一种电子元件,其特征在于,所述电子元件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层,所述功能层包含权利要求1-11中任一项所述的有机化合物;
优选地,所述功能层包括发光层,所述发光层包括所述有机化合物。
13.根据权利要求12所述的电子元件,其特征在于,所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。
14.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求12或13所述的电子元件。
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