CN113710758A - 包含异吲哚啉化合物的着色组合物及其利用 - Google Patents

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Abstract

一种着色组合物，包含下式(1)所表示的异吲哚啉化合物(式中，A表示下式(2)、下式(3)或下式(4)所表示的基)及分散介质。

Description

包含异吲哚啉化合物的着色组合物及其利用
技术领域
本公开涉及一种包含异吲哚啉化合物的着色组合物。另外，本公开涉及一种包含所述着色组合物的塑料用着色剂、塑料成形材料、塑料成形品、色粉、涂料、印刷油墨及喷墨油墨。
背景技术
作为在塑料制品、色粉、涂料及印刷油墨等用途中所使用的具代表性的着色剂，可列举颜料。颜料大致区分为无机颜料与有机颜料，通常而言，与无机颜料相比，有机颜料具有耐候性及耐热性差的倾向。但是，就颜色的鲜明性及着色力的观点而言，有机颜料优于无机颜料，因此可在各种用途中使用。例如，作为有机颜料，已知有偶氮颜料、喹酞酮颜料、异吲哚啉颜料、异吲哚啉酮颜料、蒽醌颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料及喹吖啶酮颜料等。
另一方面，近年来，就环境的观点而言，不含芳香族胺及重金属等的有机颜料及着色剂的需要正在增大。作为具有黄色至红色的色相的有机颜料，主要使用偶氮颜料，但偶氮颜料存在如下情况：因所使用的原料或者由光或热引起的分解而在成分中包含芳香族胺。因此，近年来，就环境适合性的观点而言，染料索引(Colour Index，C.I.)颜料黄(pigmentyellow)185、C.I.颜料黄139及C.I.颜料红(pigment red)260等不含芳香族胺的异吲哚啉颜料受到关注。
例如，专利文献1公开有一种非对称性异吲哚啉颜料的制造方法。专利文献2公开有一种面向塑料着色用途的异吲哚啉颜料。专利文献3公开有一种包含水、分散剂及异吲哚啉颜料的喷墨油墨用分散体。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开平5-132630号公报
专利文献2：日本专利特表2009-543917号公报
专利文献3：日本专利特开平10-140066号公报
发明内容
发明所要解决的问题
但是，关于使用从前的异吲哚啉颜料的着色组合物，颜料自身的分散性低，另外，也并不充分满足耐候性及耐热性，根据用途而颜料及组成受限。
本发明的目的在于提供一种分散性优异且耐候性及耐热性优异的、可应用于各种用途的包含异吲哚啉化合物的着色组合物。
解决问题的技术手段
本发明的一实施方式涉及一种着色组合物，其包含含有下式(1)所表示的异吲哚啉化合物的颜料及分散介质。
[化1]
Figure BDA0003315080650000021
式中，R1～R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硫烷基或硫芳基。R5、R6分别独立地表示氢原子或烷基，且R5及R6中的至少一者表示烷基。A表示下式(2)、下式(3)或下式(4)所表示的基。
[化2]
Figure BDA0003315080650000022
式中，X表示-O-或-NH-，R7表示烷基或芳基。
R8～R14分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或芳基。
一实施方式涉及一种着色组合物，其中，所述分散介质包含树脂。
一实施方式涉及一种塑料用着色剂，其包含所述实施方式的着色组合物。
一实施方式涉及一种塑料成形品，其包含所述实施方式的塑料用着色剂。
一实施方式涉及一种色粉，其包含所述实施方式的着色组合物。
一实施方式涉及一种着色组合物，其中，所述分散介质包含树脂及溶剂。所述溶剂优选为包含水。
一实施方式涉及一种涂料，其包含所述实施方式的着色组合物。
一实施方式涉及一种印刷油墨，其包含所述实施方式的着色组合物。
一实施方式涉及一种喷墨油墨，其包含所述实施方式的着色组合物。
发明的效果
根据本发明的实施方式，可提供一种分散性、耐候性及耐热性优异的、可优选地用于塑料的着色、涂料、色粉及印刷油墨等各种用途的包含异吲哚啉化合物的着色组合物。
本说明书的公开与2019年4月22日提出申请的日本专利特愿2019-081301号中记载的主题相关联，通过引用而将所述说明书的公开内容全部援用于本申请说明书中。
附图说明
图1是合成例1-1中所获得的异吲哚啉化合物的基于Cu-Kα射线所得的X射线衍射光谱。
图2是合成例1-15中所获得的异吲哚啉化合物的基于Cu-Kα射线所得的X射线衍射光谱。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。其中，本发明并不限定于以下的实施方式，包含各种实施方式。
在本说明书中，在表述为“(甲基)丙烯酰基”、“(甲基)丙烯酸基”、“(甲基)丙烯酸”、“(甲基)丙烯酸酯”或“(甲基)丙烯酰胺”的情况下，只要无特别说明，则分别是指“丙烯酰基和/或甲基丙烯酰基”、“丙烯酸基和/或甲基丙烯酸基”、“丙烯酸和/或甲基丙烯酸”、“丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯”或“丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺”。另外，本说明书中记载的“C.I.”是指染料索引(Colour Index，C.I.)。
＜着色组合物＞
一实施方式涉及一种着色组合物，其包含含有异吲哚啉化合物(1)的颜料及分散介质。
[异吲哚啉化合物(1)]
在本说明书中，所谓“异吲哚啉化合物(1)”，是指下式(1)所表示的具有异吲哚啉骨架的化合物。异吲哚啉化合物(1)可包含一种或两种以上的下式(1)所表示的具有异吲哚啉骨架的化合物。另外，下式(1)所表示的具有异吲哚啉骨架的化合物的结晶型并不特定，可为任意形态，任意结晶型的化合物在后述的各种实施方式中均可优选地使用。以颜料的总质量为基准，异吲哚啉化合物(1)的含量优选为60质量％以上，更优选为70质量％以上，进而优选为80质量％以上。在一实施方式中，颜料中的异吲哚啉化合物(1)的含量可为100质量％。
[化3]
Figure BDA0003315080650000031
式(1)中，R1～R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、硝基(-NO2)、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硫烷基或硫芳基。
R5及R6分别独立地表示氢原子或烷基，且R5及R6中的至少一者为烷基。
A表示下式(2)、下式(3)或下式(4)所表示的基。
[化4]
Figure BDA0003315080650000041
式(2)中，X表示-O-或-NH-，R7表示烷基或芳基。
式(3)及式(4)中，R8～R14分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或芳基。
式(1)中，R1～R4中的卤素原子并无特别限定，例如可为氟、氯、溴或碘。
式(1)中，R1～R4中的烷基(-R)是指从烃中去除一个氢原子而得的原子团。碳数优选为1～20，更优选为1～10，进而优选为1～6。烷基可为直链结构、分支结构、单环结构或缩合多环结构中的任一种。
烷基并无特别限定，例如可为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、异戊基、2-乙基己基、2-己基十二烷基、仲丁基、叔丁基、仲戊基、叔戊基、叔辛基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、冰片基或4-癸基环己基等。
所述烷基的至少一个氢原子可经氟原子等其他取代基取代。即，所述烷基可为氟烷基，也可为全氟烷基。作为氟烷基的具体例，可列举：单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基。
所述烷基也可具有两个以上的烷基(其中，一者成为亚烷基)经由连结基相互键结而成的结构。作为连结基的具体例，可列举：酯键(-COO-)、醚键(-O-)、硫醚键(-S-)。即，在一实施方式中，烷基例如可为“-R'-O-R”所表示的基(R'表示从所述烷基中去除一个氢原子而得的原子团)。作为具体例，可列举-C2H4-O-C2H5。
在一实施方式中，烷基优选为碳数1～6的烷基，更优选为碳数1～4的烷基，进而优选为碳数1或2的烷基。
上式(1)中，R1～R4中的烷氧基为氧原子与所述烷基(-R)键结而成的基(-OR)。
上式(1)中，R1～R4中的芳基(-Ar)是指从芳香族烃中去除一个氢原子而得的原子团。碳数优选为6～30，更优选为6～20。
所述芳基并无特别限定，例如可为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、联萘基、三联萘基、四联萘基、薁基、并环庚三烯基、联亚苯基、二环戊二烯并苯基、荧蒽基、醋菲烯基、醋蒽烯基、苯并萘基、芴基、蒽基、联蒽基、三联蒽基、四联蒽基、蒽醌基、菲基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0003315080650000042
基、并四苯基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、四亚苯基、六苯基、并六苯基、茹基、蔻基、联亚三萘基、七苯基、并七苯基、苒基或莪基等。
在一实施方式中，芳基优选为苯基。
上式(1)中，R1～R4中的芳氧基为氧原子与所述芳基(-Ar)键结而成的基(-OAr)。在一实施方式中，芳氧基优选为苯氧基。
上式(1)中，R1～R4中的硫烷基为硫原子与所述烷基键结而成的基(-SR)。在一实施方式中，硫烷基优选为可为硫原子与具有直链结构的烷基而成的基。另外，硫芳基为硫原子与所述芳基键结而成的基(-SAr)。在一实施方式中，硫芳基优选为硫苯基。
在一实施方式中，上式(1)中的R1～R4分别独立地优选为选自由氢原子、硝基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的氟烷基、烷氧基(烷基的碳数为1～6)、苯基、苯氧基、硫烷基(烷基的碳数为1～6)及硫苯基所组成的群组中。
上式(1)中，R5及R6分别独立地表示氢原子或烷基。烷基(-R)的碳数优选为1～20，更优选为1～10，进而优选为1～6。烷基可为直链结构、分支结构、单环结构或缩合多环结构中的任一种。
烷基并无特别限定，可为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、异戊基、2-乙基己基、2-己基十二烷基、仲丁基、叔丁基、仲戊基、叔戊基、叔辛基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、冰片基、4-癸基环己基等。
所述烷基的至少一个氢原子可经氟原子等其他取代基取代。即，所述烷基可为氟烷基，也可为全氟烷基。作为氟烷基的具体例，可列举：单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基。
就耐热性、耐候性及分散稳定性的观点而言，与氢原子相比，R5及R6分别独立地优选为所选择的烷基。即，在一实施方式中，R5及R6中的至少一者为烷基，优选为两者为烷基，更优选为相同的烷基。在一实施方式中，烷基优选为碳数1～6的烷基，更优选为碳数1～4的烷基，进而优选为碳数1或2的烷基。
上式(2)中，X表示-O-或-NH-，优选为-NH-。
在R7中，烷基及芳基的含义与之前的说明相同。就耐热性、耐候性及分散稳定性的观点而言，烷基优选为碳数1～4的烷基，更优选为碳数1或2的烷基。
上式(3)中，R8及R9分别独立地表示氢原子或烷基。
烷基(-R)的碳数优选为1～20，更优选为1～10，进而优选为1～6。烷基可为直链结构、分支结构、单环结构或缩合多环结构中的任一种。
所述烷基并无特别限定，例如可为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十八烷基、三氟甲基、异丙基、异丁基、异戊基、2-乙基己基、2-己基十二烷基、仲丁基、叔丁基、仲戊基、叔戊基、叔辛基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、冰片基、4-癸基环己基等。
就耐热性、耐候性及分散稳定性的观点而言，关于R8及R9，烷基优于氢原子。在一实施方式中，烷基优选为碳数1～6的烷基，更优选为碳数1～4的烷基，进而优选为碳数1或2的烷基。
上式(4)中，R10～R14中的卤素原子、烷基、烷氧基或芳基的含义与之前的R5～R6的说明相同。
[异吲哚啉化合物(1)的制造方法]
本实施方式的着色组合物中所使用的异吲哚啉化合物(1)可通过已知的合成方法来制造。例如，如下述方案1所示，可将式(5)所表示的酞腈(以下，称为化合物(5))或式(6)所表示的异吲哚啉(以下，称为化合物(6))作为起始原料进行合成。
以下，按照异吲哚啉化合物(1)的具体例来说明合成方法。在以下的说明中，将各式中所记载的编号记载为化合物的编号。
(A为式(2)的化合物)
在一实施方式中，异吲哚啉化合物(1)可依据下述方案1来进行制造。
[化5]
(方案1)
Figure BDA0003315080650000061
方案1可包括：在溶媒中使化合物(5)与碱反应而获得化合物(6)的第一工序(S1)；继而，在水的存在下，使化合物(6)与化合物(7)反应的第二工序(S2)；继而，在乙酸的存在下，使化合物(8)及化合物(9)与化合物(10)反应的第三工序(S3)。方案1中的各工序中的反应温度优选为10℃～100℃。
在用作起始原料的化合物(5)的取代基R1与取代基R4、及取代基R2与取代基R3的关系成为非对称的情况下，通过化合物(7)的加成而产生的生成物如作为化合物(8)及化合物(9)所表示那样，可以取代基的位置不同的异构体的混合物的形式获得。同样地，如作为化合物(11)及化合物(12)所表示那样，最终生成物也可以取代基的位置不同的异构体的混合物的形式获得。
另外，在化合物(10)的取代基R5与取代基R6的关系成为非对称的情况下，最终生成物可以包含异构体的混合物的形式获得。即，在R1与R4、R2与R3、R5与R6的关系全部非对称的情况下，理论而言，最终生成物成为四种化合物(异构体)的混合物。
另一方面，在用作起始原料的化合物(5)的取代基R1与取代基R4、取代基R2与取代基R3及化合物(10)的取代基R5及取代基R6的关系全部对称的情况下，最终生成物成为单一的化合物。
构成着色组合物的异吲哚啉化合物(1)可为包含异构体的混合物及单一的化合物中的任一种。
第一工序(S1)中所使用的溶媒例如可为甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇及甘醇等醇、甘醇醚及四氢呋喃等醚、甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等非环状或环状的酰胺。这些中，优选为非环状或环状的酰胺，更优选为四氢呋喃或甲酰胺。
可使用之前例示的溶媒中的一种，或者也可组合使用两种以上。相对于化合物(5)的100质量份，溶媒的使用量优选为5倍～15倍，更优选为5倍～10倍的量。
作为碱，例如可列举：碱金属氢氧化物；锂、钠或钾等碱金属；碱金属酰胺；碱金属氢化物；及源自具有碳数1～10的烷基链或亚烷基链的一级、二级或三级脂肪族醇的碱金属或碱土金属醇盐。这些中，优选为氢氧化钠或碳酸钾。
另外，作为其他合成法，异吲哚啉化合物(1)例如可依据下述方案2来进行制造。
[化6]
(方案2)
Figure BDA0003315080650000071
方案2可包括：在氨水溶液的存在下，使化合物(6)与化合物(7)反应的第二工序(S2)；继而，在乙酸的存在下，使化合物(8)及化合物(9)与化合物(10)反应的第三工序(S3)。
在方案2的第二工序(S2)中，在使用28％氨水溶液的情况下，相对于化合物(6)的100质量份，氨水溶液的使用量优选为1倍～20倍的量，更优选为1倍～5倍的量。
本实施方式的着色组合物中所使用的异吲哚啉化合物(1)并无特别限定，优选为依据方案2来进行制造。
(A为式(3)的化合物)
在一实施方式中，异吲哚啉化合物(1)可依据下述方案3来进行制造。
[化7]
(方案3)
Figure BDA0003315080650000072
方案3可包括：在溶媒中使化合物(5)与碱反应而获得化合物(6)的第一工序(S1)；继而，在乙酸的存在下，使化合物(6)与化合物(10)反应的第二工序(S2)；继而，在乙酸的存在下，使化合物(13)及化合物(14)与化合物(15)反应的第三工序(S3)。方案3中的各工序中的反应温度优选为10℃～100℃。
在化合物(5)的取代基R1与取代基R4、及取代基R2与取代基R3的关系成为非对称的情况下，通过化合物(10)的加成而产生的生成物如作为化合物(13)及化合物(14)所表示那样，可以取代基的位置不同的异构体的混合物的形式获得。同样地，如作为化合物(16)及化合物(17)所表示那样，最终生成物也以取代基的位置不同的异构体的混合物形式获得。
另外，在化合物(10)的取代基R5与取代基R6的关系成为非对称的情况下，生成物可以包含异构体的混合物的形式获得。进而，在化合物(15)的取代基R8与取代基R9的关系成为非对称的情况下，生成物可以包含异构体的混合物的形式获得。
另一方面，在化合物(5)的取代基R1与取代基R4、取代基R2与取代基R3、化合物(10)的取代基R5及取代基R6、及化合物(15)的取代基R8及取代基R9的关系全部对称的情况下，最终生成物成为单一的化合物。
构成着色组合物的异吲哚啉化合物(1)可为包含异构体的混合物、及单一的化合物中的任一种。
第一工序(S1)中所使用的溶媒例如可为甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、甘醇等醇；甘醇醚及四氢呋喃等醚；及甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等非环状或环状的酰胺。这些中，优选为非环状或环状的酰胺，更优选为四氢呋喃或甲酰胺。
溶媒可使用一种，或者也可组合使用两种以上。相对于化合物(5)的100质量份，溶媒的使用量优选为5倍～15倍的量，更优选为5倍～10倍的量。
作为碱，例如可列举：碱金属氢氧化物；锂、钠或钾等碱金属；碱金属酰胺；碱金属氢化物；及源自具有碳数1～10的烷基链或亚烷基链的一级、二级或三级脂肪族醇的碱金属或碱土金属醇盐。这些中，优选为氢氧化钠或碳酸钾。
另外，作为其他合成法，异吲哚啉化合物(1)可依据下述方案4来进行制造。
[化8]
(方案4)
Figure BDA0003315080650000091
方案4可包括：在乙酸的存在下，使化合物(6)与化合物(10)反应的第二工序(S2)；继而，在乙酸的存在下，使化合物(13)及化合物(14)与化合物(15)反应的第三工序(S3)。
(A为式(4)的化合物)
在一实施方式中，异吲哚啉化合物(1)可依据下述方案5来进行制造。
[化9]
(方案5)
Figure BDA0003315080650000092
方案5可包括：在溶媒中使化合物(5)与碱反应而获得化合物(6)的第一工序(S1)；继而，在水的存在下，使化合物(6)与化合物(18)反应的第二工序(S2)；继而，在乙酸的存在下，使化合物(19)及化合物(20)与化合物(10)反应的第三工序(S3)。方案5中的各工序中的反应温度优选为10℃～100℃。
在用作起始原料的化合物(5)的取代基R1与取代基R4、及取代基R2与取代基R3的关系成为非对称的情况下，通过化合物(18)的加成而产生的生成物如作为化合物(19)及化合物(20)所表示那样，可以取代基的位置不同的异构体的混合物的形式获得。同样地，如作为化合物(21)及化合物(22)所表示那样，最终生成物也可以取代基的位置不同的异构体的混合物的形式获得。
另外，在化合物(10)的取代基R5与取代基R6的关系成为非对称的情况下，最终生成物可以包含异构体的混合物的形式获得。
另一方面，在化合物(5)的取代基R1与取代基R4、及取代基R2与取代基R3的关系为对称且化合物(10)的取代基R5与取代基R6的关系为对称的情况下，最终生成物成为单一的化合物。
构成着色组合物的异吲哚啉化合物(1)可为包含异构体的混合物、及单一的化合物中的任一种。
第一工序(S1)中所使用的溶媒例如可为甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇及甘醇等醇；甘醇醚及四氢呋喃等醚；甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等非环状或环状的酰胺。这些中，优选为非环状或环状酰胺，更优选为四氢呋喃或甲酰胺。
溶媒可使用一种，或者也可组合使用两种以上。相对于化学物(5)的100质量份，溶媒的使用量优选为5倍～15倍的量，更优选为5倍～10倍的量。
碱例如可列举：碱金属氢氧化物；锂、钠或钾等碱金属；碱金属酰胺；碱金属氢化物；及源自具有碳数1～10的烷基链或亚烷基链的一级、二级或三级脂肪族醇的碱金属或碱土金属醇盐。这些中，优选为氢氧化钠或碳酸钾。
另外，作为其他合成法，异吲哚啉化合物(1)可依据下述方案6来进行制造。
[化10]
(方案6)
Figure BDA0003315080650000101
方案6可包括：在氨水溶液的存在下，使化合物(6)与化合物(18)反应的第二工序(S2)；继而，在乙酸的存在下，使化合物(19)及化合物(20)与化合物(10)反应的第三工序(S3)。
在方案6的第二工序(S2)中，在使用28％氨水溶液的情况下，相对于化合物(6)的100质量份，氨水溶液的使用量优选为1倍～20倍的量，更优选为1倍～5倍的量。
所述实施方式的着色组合物中所使用的所述异吲哚啉化合物(1)的特征在于：在所述式(1)中，R5及R6中的至少一者为烷基。通过在异吲哚啉化合物中的规定位置导入至少一个烷基，与在规定位置不具有烷基的从前的异吲哚啉颜料的对比中，可显著提高分散性、耐候性及耐热性。因此，所述着色组合物可在包含从前难以应用异吲哚啉颜料的水系涂料、印刷油墨、喷墨油墨等用途在内的各种用途中优选地使用。
作为着色组合物中所使用的所述异吲哚啉化合物(1)的优选形态，并无特别限定，可列举以下。再者，各表中所记载的化合物在存在异构体的情况下，可为这些包含异构体的混合物。另外，C6H13基及Bu(丁基)基均为直链。
方案1及方案2中所示的化合物(11)及化合物(12)的具体例如以下所述。
[表1]
Figure BDA0003315080650000111
方案3及方案4中所示的化合物(16)及化合物(17)的具体例如以下所述。
[表2]
Figure BDA0003315080650000121
方案5及方案6中所示的化合物(21)及化合物(22)的具体例如以下所述。
[表3]
Figure BDA0003315080650000122
本实施方式的着色组合物中所使用的异吲哚啉化合物也可进而视需要通过酸糊化、溶剂盐研磨及干式研磨等方法而微细化为所期望的粒子径后使用。
在通过酸糊化而将异吲哚啉化合物(在以下的说明中记载为颜料)微细化的情况下，通过将颜料溶解于浓硫酸中，将所得物与大量过剩的水混合，而使微细的颜料粒子析出。然后，重复进行过滤及水洗并加以干燥，由此可获得经微细化的颜料粒子。
酸糊化的方法并无特别限定，例如可列举将颜料溶解于其5质量倍～30质量倍的98％硫酸中，并将所获得的硫酸溶液与其5质量倍～30质量倍的水混合的方法。关于将颜料溶解于硫酸中时的温度，只要不产生原料的分解及磺化等反应即可。所述溶解时的温度并无特别限定，例如优选为3℃～40℃。另外，混合颜料的硫酸溶液与水的方法及混合温度等条件也并无特别限定。在多数情况下，有如下倾向：在低于高温的温度下混合时，析出的颜料粒子变得微细。因此，所述混合时的温度例如优选为0℃～60℃。混合时所使用的水只要是工业上能够使用的水即可。其中，就减低析出时的温度上升的观点而言，优选为预先冷却的水。
硫酸溶液与水的混合方法并无特别限定，只要可使颜料完全析出，则可利用任意方法进行混合。例如，可通过将硫酸溶液注入至预先制备的冰水中的方法、及使用吸气器等装置连续地注入至流水中的方法等来使颜料粒子析出。
通过对利用以上的方法而获得的浆料进行过滤、清洗来去除酸性成分，然后进行干燥、粉碎，从而可获得调整为所期望的粒子径的颜料。在对浆料进行过滤时，可直接对混合有硫酸溶液与水的浆料进行过滤，但在浆料的过滤性差的情况下，也可将浆料加热搅拌后进行过滤。另外，也可在利用碱将浆料中和后进行过滤。
在通过溶剂盐研磨而将颜料微细化的情况下，使用捏合机等将包含颜料、水溶性无机盐及水溶性溶剂的至少三种成分的粘土状混合物强力混练。将混练后的混合物投入至水中，利用各种搅拌机进行搅拌而浆料化。通过对所获得的浆料进行过滤来去除水溶性无机盐及水溶性溶剂。重复进行以上的浆料化、过滤及水洗，可获得经微细化的颜料。
作为水溶性无机盐，可使用氯化钠、硫酸钠及氯化钾等。这些无机盐在有机颜料的1质量倍以上、优选为20质量倍以下的范围内使用。在将无机盐的量设为1质量倍以上的情况下，可将颜料充分微细化。另外，在将无机盐的量设为20质量倍以下的情况下，无需用于在混练后去除水溶性的无机盐及水溶性溶剂的极多的劳力，同时可一次处理的颜料的量不减少，因此就生产性的观点而言优选。
在所述颜料的微细化方法中，多数情况是伴随混练而发热。因此，就安全性的观点而言，优选为使用沸点为120℃～250℃左右的水溶性溶剂。作为水溶性溶剂的具体例，可列举：2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、乙二醇、二乙二醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、液体聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚及低分子量聚丙二醇等。
在通过干式研磨而将颜料微细化的情况下，通过使用各种粉碎机对颜料进行干式粉碎来进行微细化。在所述方法中，粉碎是通过粉碎介质彼此的碰撞或摩擦来进行。用于进行干式研磨的装置并无特别限定，作为具体例，可列举作为内置有珠粒等粉碎介质的干式粉碎装置的球磨机、磨碎机及振动磨机等。在使用这些装置进行干式粉碎时，也可视需要对粉碎容器的内部进行减压，或者填充氮气等惰性气体。另外，也可在干式研磨后进行所述溶剂盐研磨及溶剂中的搅拌处理等。
[分散介质]
在本说明书中，分散介质为树脂及溶剂。分散介质可根据着色组合物的用途来适宜选择。作为着色组合物的用途，例如可列举：塑料用着色剂、塑料成形材料、塑料成形品、色粉、颜料分散体、涂料、印刷油墨及喷墨油墨等。着色组合物可通过如下方式来获得：依据本技术领域中已知的方法而将包含所述异吲哚啉化合物(1)的颜料与分散介质混合，并进行分散处理。
关于本实施方式的着色组合物中的异吲哚啉化合物(1)与分散介质的比率，相对于分散介质100质量份，异吲哚啉化合物(1)优选为0.001倍～0.7倍，更优选为0.01倍～0.6倍。
作为所述分散介质的树脂可为聚烯烃树脂、聚酯树脂、苯乙烯共聚物、丙烯酸树脂及这些的改性树脂。具体而言，可列举：高密度聚乙烯(High Density Polyethylene，HDPE)、直链状低密度聚乙烯(Linear-Low Density Polyethylene，L-LDPE)、低密度聚乙烯(Low Density Polyethylene，LDPE)等聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃树脂；聚对苯二甲酸乙二酯等聚酯树脂；苯乙烯-对氯苯乙烯共聚物、苯乙烯-乙烯基甲苯共聚物、苯乙烯-乙烯基萘共聚物、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-α-氯甲基丙烯酸甲酯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-乙烯基甲醚共聚物、苯乙烯-乙烯基乙醚共聚物、苯乙烯-乙烯基甲基酮共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-异戊二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈-茚共聚物等苯乙烯共聚物；丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂等丙烯酸树脂；聚氯乙烯、酚树脂、天然改性酚树脂、天然树脂改性马来酸树脂、聚乙酸乙烯酯、硅酮树脂、聚氨基甲酸酯、聚酰胺树脂、环氧树脂、二甲苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛、萜烯树脂、苯并呋喃茚树脂、醇酸树脂、氨基树脂、环氧树脂、石油树脂及这些的改性树脂。
作为所述分散介质，溶剂可为水、芳香族烃系有机溶剂及脂肪族烃系有机溶剂。具体而言，可列举：离子交换水、蒸馏水等水；甲苯、二甲苯等芳香族烃系有机溶剂；乙酸酯系有机溶剂、酮系有机溶剂、醇系有机溶剂等脂肪族烃系有机溶剂。更具体而言，可列举：乙酸丁酯、乙酸甲酯等乙酸酯系有机溶剂；甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系有机溶剂；乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、甲氧基丙醇、甲氧基丁醇、1-乙氧基-2-丙醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、甘油、二乙二醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、液体聚乙二醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、液体聚丙醇、丁基甘醇、丁基二甘醇等醇系有机溶剂。
以下，按照具体用途对着色组合物进行更具体说明。
(塑料用着色组合物)
在一实施方式中，着色组合物可在塑料的着色用途中优选地使用。在一实施方式中，塑料用着色组合物包含含有所述异吲哚啉化合物(1)的颜料及树脂。对于塑料用着色组合物要求例如即便在300℃的高温下的加热后也不变色的耐久性。相对于此，根据包含异吲哚啉化合物(1)的着色组合物，可容易获得优异的耐候性及耐热性。
在所述塑料用着色组合物中，作为可用作分散介质的树脂的具体例，可为将乙烯、丙烯、丁烯、苯乙烯等用作单体成分的均聚物或共聚物等。更具体而言，可列举：高密度聚乙烯(HDPE)、直链状低密度聚乙烯(L-LDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)等聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯等聚烯烃树脂。作为其他有用的树脂的具体例，可列举：聚对苯二甲酸乙二酯等聚酯树脂、尼龙6、尼龙66等聚酰胺树脂、聚苯乙烯树脂及热塑性离聚物树脂等。
在一实施方式中，所述树脂优选为包含聚烯烃树脂及聚酯树脂中的至少一者。在一实施方式中，所述树脂优选为至少包含聚烯烃树脂。在使用聚烯烃树脂的情况下，有如下倾向：在着色组合物的分散性、耐候性及耐热性的特性提高方面，可获得更显著的效果。
作为塑料用着色组合物的一实施方式，可列举以高浓度含有作为颜料发挥功能的异吲哚啉化合物(1)的、所谓的被称为母料或色粒(color chip)的颗粒状形态(以下，也称为塑料用着色剂)。
(塑料成形材料)
作为其他实施方式，也可构成如下着色组合物(以下，也称为塑料成形材料)，所述着色组合物是用于向以高浓度含有异吲哚啉化合物(1)的塑料用着色剂中进而加入树脂来形成塑料成形品。因此，一实施方式可为包含所述塑料用着色剂的塑料成形材料。在塑料成形材料中，向塑料用着色剂中追加的树脂(基底树脂)并无特别限定，可根据塑料成形品的用途而从本技术领域中已知的树脂中选择。也可使用与塑料用着色剂中所使用的树脂相同的树脂。
所述塑料成形材料的分散介质可使用与塑料用着色组合物中所例示的分散介质相同的分散介质。例如可为将乙烯、丙烯、丁烯、苯乙烯等用作单体成分的均聚物或共聚物等。更具体而言，可列举：高密度聚乙烯(HDPE)、直链状低密度聚乙烯(L-LDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)等聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯等聚烯烃树脂。作为其他有用的树脂的具体例，可列举：聚对苯二甲酸乙二酯等聚酯树脂、尼龙6、尼龙66等聚酰胺树脂、聚苯乙烯树脂、热塑性离聚物树脂等。
在一实施方式中，作为塑料成形材料的分散介质，也可优选地使用聚烯烃树脂。所使用的聚烯烃树脂的熔体流动速率(Melt Flow Rate，MFR)(熔体流动速率、所谓的熔融粘度)优选为0.001～30的范围。若MFR为0.001以上，则塑料成形材料的成形加工性良好，在成形品中不易产生熔接痕或流痕。另一方面，若MFR为30以下，则在成形品中可容易获得优异的机械物性。特别是在使用高密度聚乙烯(HDPE)的情况下，MFR优选为0.005～10的范围。另外，在使用低密度聚乙烯(LDPE)、聚丙烯、聚丁烯的情况下，MFR优选为0.005～20的范围。
所述塑料用着色剂及塑料成形材料也可在不妨碍所期望的效果且卫生方面无问题的范围内进而包含其他添加成分。
作为添加成分，可列举：蜡或其衍生物；重金属钝化剂、碱金属、碱土金属或锌的金属皂；水滑石；包含非离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂、阴离子系表面活性剂、两性表面活性剂等的抗静电剂；卤素系、磷系或金属氧化物等阻燃剂；亚乙基双烷基酰胺等润滑剂；抗氧化剂或紫外线吸收剂；加工助剂；填充剂；已知的聚合物用的各种添加剂等。另外，以调整色调为目的，也可视需要添加无机颜料、异吲哚啉化合物(1)以外的有机颜料。
(塑料成形品)
在一实施方式中，用于获得包含色粒等塑料用着色剂及塑料成形材料的塑料成形品的成形方法并无特别限定。作为成形方法，可列举：吹塑成形、充气成形、挤出成形、恩格尔成形、真空成形等。通过提高塑料用着色剂及塑料成形材料中所含的异吲哚啉化合物(1)的分散性、耐热性，可获得如下塑料成形品，所述塑料成形品在成形时，即便在高温下加热后，也不产生变色而良好地维持所期望的色相。
(色粉)
在一实施方式中，着色组合物可在色粉的用途中优选地使用。色粉用着色组合物包含含有所述异吲哚啉化合物(1)的颜料及分散介质(粘结树脂)。在于色粉的用途中使用所述着色组合物的情况下，着色组合物例如优选为在伴随加热及紫外线(Ultraviolet，UV)光等的照射的使用环境下不变色。相对于此，包含异吲哚啉化合物(1)的着色组合物具有优异的耐候性及耐热性，因此可抑制变色，可维持所期望的色相。
色粉可为干式色粉或湿式色粉中的任一种。例如，关于干式色粉，可将包含所述异吲哚啉化合物(1)与分散介质(粘结树脂)的色粉用着色组合物熔融混练并加以冷却，然后进行粉碎及分级工序，进而视需要经过添加及混合追加成分的后处理工序来制造。依据其他本技术领域中已知的方法，也可使用色粉用着色组合物来制造色粉。
构成色粉用着色组合物的分散介质(粘结树脂)并无特别限定，例如可列举：苯乙烯-对氯苯乙烯共聚物、苯乙烯-乙烯基甲苯共聚物、苯乙烯-乙烯基萘共聚物、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-α-氯甲基丙烯酸甲酯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-乙烯基甲醚共聚物、苯乙烯-乙烯基乙醚共聚物、苯乙烯-乙烯基甲基酮共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-异戊二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈-茚共聚物、聚氯乙烯、酚树脂、天然改性酚树脂、天然树脂改性马来酸树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、聚乙酸乙烯酯、硅酮树脂、聚酯树脂、聚氨基甲酸酯、聚酰胺树脂、呋喃树脂、环氧树脂、二甲苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛、萜烯树脂、苯并呋喃茚树脂、石油系树脂等。
在一实施方式中，粘结树脂优选为包含聚酯树脂或苯乙烯系共聚物，优选为至少包含聚酯树脂。在所述分散介质(粘结树脂)中，异吲哚啉化合物(1)对于聚酯树脂的适应性特别优异。因此，在一实施方式中，色粉用着色组合物优选为包含异吲哚啉化合物(1)及含有聚酯树脂的粘结树脂。在此种色粉用着色组合物中，异吲哚啉化合物均匀且微细地分散于包含聚酯树脂的粘结树脂中，因此可提供高品质的色粉。
用作所述粘结树脂的聚酯树脂可为通过醇成分与酸成分的反应而获得的树脂。作为构成所述聚酯树脂的醇成分，可使用乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁烯二醇、二乙二醇、三乙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊基甘醇、2-乙基-1,3-己二醇、双酚A、氢化双酚A、1,4-双(羟基甲基)环己烷、丙三醇、二丙三醇、山梨糖醇、山梨糖醇酐、丁三醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇及三季戊四醇及下式(D)所表示的双酚衍生物等多元醇。可使用这些中的一种，或者也可组合使用两种以上。
[化11]
Figure BDA0003315080650000161
式中，RA为亚乙基或亚丙基，x及y分别为1以上的整数，x+y为2～10。
构成聚酯树脂的酸成分可为二元羧酸。作为二元羧酸，例如可列举：邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸及邻苯二甲酸酐等芳香族二羧酸类或其酐；琥珀酸、己二酸、癸二酸及壬二酸等脂肪族二羧酸类或其酐；经碳数16～18的烷基取代的琥珀酸或其酐；富马酸、马来酸、柠康酸、衣康酸等脂肪族不饱和二羧酸或其酐等。
作为酸成分，也可使用有效作为交联成分的三元以上的羧酸。例如可列举：偏苯三甲酸、均苯四甲酸、萘三羧酸、丁烷三羧酸、己烷三羧酸、二苯甲酮四羧酸、四(亚甲基羧基)甲烷、辛烷四羧酸及二苯甲酮四羧酸以及这些的酐等。
作为酸成分，可使用所例示的化合物中的一种，也可组合使用两种以上。
聚酯树脂可为通过醇成分与酸成分的反应而获得的均聚酯及共聚酯中的任一种。可使用聚酯树脂中的一种，也可组合使用两种以上。
在一实施方式中，就色粉的耐偏移性及低温定影性的方面而言，聚酯树脂的重量平均分子量(Mw)优选为5,000以上，更优选为10,000～1,000,000的范围，进而优选为20,000～100,000的范围。所述重量平均分子量是指通过凝胶渗透色谱法(Gel PermeationChromatography，GPC)而测定的分子量。在所述重量平均分子量为5,000以上的情况下，在色粉中可容易获得优异的耐偏移性。另外，在重量平均分子量为1,000,000以下的情况下，可容易获得优异的定影性。
在一实施方式中，聚酯树脂的酸值优选为10mgKOH/g～60mgKOH/g的范围，更优选为15mgKOH/g～55mgKOH/g的范围。在将酸值调整为10mgKOH/g以上的情况下，可容易抑制脱模剂的游离。另外，在将酸值调整为60mgKOH/g以下的情况下，可抑制树脂的亲水性变高，并防止高湿环境下的图像浓度降低。
在一实施方式中，聚酯树脂的羟基值优选为20mgKOH/g以下，进而优选为15mgKOH/g以下。在将羟基值调整为20mgKOH/g以下的情况下，可抑制树脂的亲水性变高，在高湿环境下抑制图像浓度降低。
另外，就防止色粉凝聚的方面而言，聚酯树脂的通过示差扫描热量计(装置：DSC-6、岛津制作所制造)而测定的玻璃化转变温度(Tg)优选为50℃～70℃，更优选为50℃～65℃。
相对于所述色粉用着色组合物，视需要可添加电荷控制剂。在使用电荷控制剂的情况下，可容易获得带电量稳定的色粉。加入至色粉用着色组合物中的电荷控制剂可为自从前以来已知的正或负的电荷控制剂中的任一种。
在一实施方式中，在色粉为带正电性色粉的情况下，作为能够使用的正的电荷控制剂的具体例，可列举：苯胺黑系染料、三苯基甲烷系染料、有机锡氧化物、季铵盐化合物、及将季铵盐作为官能基与苯乙烯/丙烯酸树脂共聚而成的苯乙烯/丙烯酸系聚合物等。其中，优选为季铵盐化合物。作为能够使用的季铵盐化合物的具体例，可列举包含季铵盐与有机磺酸或钼酸的成盐化合物。作为所述有机磺酸，优选为使用萘磺酸。
另一方面，在色粉为带负电性色粉的情况下，作为能够使用的负的电荷控制剂的具体例，可列举：单偶氮染料的金属络合物、将磺酸作为官能基与苯乙烯/丙烯酸树脂共聚而成的苯乙烯/丙烯酸系聚合物、芳香族羟基羧酸的金属盐化合物、芳香族羟基羧酸的金属络合物、酚系缩合物及鏻系化合物等。作为芳香族羟基羧酸，优选为水杨酸、3,5-二-叔丁基水杨酸、3-羟基-2-萘甲酸、3-苯基水杨酸。另外，作为金属盐化合物中所使用的金属，可列举：锌、钙、镁、铬及铝等。
另外，相对于色粉用着色组合物，可使用脱模剂。作为脱模剂的例子，可列举：聚丙烯蜡、聚乙烯蜡、费托蜡(Fischer Tropsch wax)等烃系蜡类、合成酯蜡类、巴西棕榈蜡、米蜡等天然酯系蜡类等。
进而，相对于色粉用着色组合物，也可视需要添加润滑剂、增塑剂、研磨剂、导电性赋予剂及图像剥离防止剂等外添加剂。这些外添加剂可从从前用于制造色粉的已知的外添加剂中选择。
作为外添加剂的具体例，可列举以下。
润滑剂可为聚偏二氟乙烯及硬脂酸锌等。增塑剂可为利用干式法或湿式法所制造的二氧化硅、氧化铝、氧化钛、硅铝共氧化物、硅钛共氧化物及将这些疏水化处理而成的化合物等。研磨剂可为氮化硅、氧化铈、碳化硅、钛酸锶、碳化钨、碳酸钙及将这些疏水化处理而成的化合物等。导电性赋予剂可为氧化锡等。
在色粉用着色组合物中，之前例示的增塑剂中，优选为使用经疏水化处理的二氧化硅、硅铝共氧化物及硅钛共氧化物微粉体中的至少一种。作为这些微粉体的疏水化处理方法，可列举利用硅油或四甲基二硅氮烷、二甲基二氯硅烷、二甲基二甲氧基硅烷等硅烷偶联剂进行的处理等。
在一实施方式中，由色粉用着色组合物形成的色粉可用作一成分系显影剂。在其他实施方式中，色粉也可用作二成分系显影剂。在将色粉用作二成分系显影剂的情况下，色粉用着色组合物进而包含载体。用作二成分系显影剂的色粉中所使用的载体可为本技术领域中已知的材料。
作为能够用作载体的材料的例子，可列举：铁粉、铁氧体粉、镍粉之类的磁性粉体等，或者利用树脂等将这些的表面处理而成者等。作为被覆载体表面的树脂，可列举：苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸酯共聚物、含氟的树脂、含硅酮的树脂、聚酰胺树脂、离聚物树脂、聚苯硫醚树脂等或者这些的混合物。这些中，由于失效色粉的形成少，因此特别优选为含硅酮的树脂。这些载体的重量平均粒径优选为30μm～100μm的范围。
(颜料分散体)
在一实施方式中，着色组合物可为能优选地用于制造涂料、印刷油墨、喷墨油墨等的颜料分散体。即，在一实施方式中，着色组合物可为包含含有所述异吲哚啉化合物(1)的颜料、以及作为分散介质的树脂及溶剂的颜料分散体。
作为颜料分散体而构成的着色组合物优选为在分散处理后不易产生粘度上升，且颜料的分散稳定性优异。例如，在假设用作涂料及印刷油墨等皮膜形成材料的情况下，优选为能够形成具有优异的耐光性的被膜，且初始粘度及保存稳定性良好。
但是，从前的异吲哚啉颜料由于颜料自身的分散性低，因此在大多数情况下，并用高分子化合物的分散剂。因此，使用从前的异吲哚啉颜料的颜料分散体有初始粘度高、缺乏保存稳定性的倾向。相对于此，在使用包含异吲哚啉化合物(1)的着色组合物来形成颜料分散体的情况下，可提供分散性、初始粘度及保存稳定性优异的颜料分散体。
(涂料、印刷油墨)
在一实施方式中，可将所述着色组合物用作颜料分散体来构成形成涂料或印刷油墨的组合物。涂料及印刷油墨的使用形态并无特别限定，可为汽车用、木材用及金属用等。印刷油墨可为胶版印刷用油墨、柔版印刷用油墨、凹版印刷用油墨、辐射固化型油墨、彩色滤光片用油墨及后述的喷墨式打印机用油墨等。
作为分散介质的溶剂可为水和/或有机溶剂，可根据所期望的涂料或印刷油墨的形态来适宜选择。在一实施方式中，颜料分散体包含含有异吲哚啉化合物(1)的颜料、以及作为分散介质的树脂及水。在其他实施方式中，颜料分散体包含含有异吲哚啉化合物(1)的颜料、以及作为分散介质的树脂、水及有机溶剂。在所述实施方式中，在使用溶剂作为分散介质的情况下，可根据颜料分散体的用途来调整为所期望的粘度。
在所述实施方式中，作为分散介质的树脂优选为包含粘合剂树脂。粘合剂树脂例如可从丙烯酸树脂、醇酸树脂、聚酯树脂、氨基树脂、环氧树脂及这些的改性树脂等中选择。作为所述树脂，进而优选为并用针对氨基树脂、异氰酸酯化合物、封端化异氰酸酯化合物、聚酰胺树脂、三聚氰胺树脂等的硬化剂或交联剂等。
在非水系的涂料或印刷油墨的情况下，作为溶剂，可使用甲苯、二甲苯、乙酸丁酯、乙酸甲酯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、丁醇及脂肪族烃等。此外，也可使用涂料或印刷油墨的技术领域中通常使用的溶剂类。
在水系的涂料或印刷油墨的情况下，作为溶剂，可使用水或水稀释性的一元或二元醇及甘醇。作为具体例，可列举：乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇及甘油。作为溶剂，也可使用由多元醇衍生的水稀释性单醚。作为具体例，可列举甲氧基丙醇或甲氧基丁醇。进而，例如也可使用丁基甘醇或丁基二甘醇等水稀释性甘醇醚。可使用这些中的一种，也可组合使用两种以上。
在一实施方式中，涂料或印刷油墨可使用包含异吲哚啉化合物(1)的颜料、粘合剂树脂及溶剂而构成，也可视需要加入其他成分。
例如，在一实施方式中，作为光亮材，也可加入平均厚度0.5μm～10μm及平均粒子径5μm～50μm的金属薄片、云母及被覆玻璃薄片。作为金属薄片的例子，可列举铝薄片及金粉。作为云母的例子，可列举通常的云母及其他被覆云母等。作为被覆玻璃薄片的例子，可列举经氧化钛等金属氧化物被覆的玻璃薄片。
相对于包含含有异吲哚啉化合物(1)的颜料、粘合剂树脂及溶剂的所述涂料或所述印刷油墨的总质量，光亮材的调配量优选为0.1质量％～10质量％。另外，此外，也可视需要调配本技术领域中通常使用的其他着色颜料及各种添加剂。涂料或印刷油墨的制造方法以及涂布方法及干燥方法并无特别限定，可应用本技术领域中众所周知的方法。
(水系颜料分散体)
在一实施方式中，水系颜料分散体包含异吲哚啉化合物(1)以及作为分散介质的树脂及溶剂。构成所述水系颜料分散体的树脂例如可列举：苯乙烯-丙烯酸共聚物、丙烯酸-丙烯酸丙烯酸基酯共聚物、苯乙烯-丙烯酸-丙烯酸烷基酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸-丙烯酸丙烯酸基酯共聚物、苯乙烯-α-甲基苯乙烯-丙烯酸共聚物、苯乙烯-α-甲基苯乙烯-丙烯酸-丙烯酸烷基酯共聚物、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、乙烯基萘-丙烯酸共聚物的盐、苯乙烯-马来酸共聚物的盐、马来酸-马来酸酐共聚物的盐、乙烯基萘-马来酸共聚物的盐及聚酯改性丙烯酸聚合物等。可使用这些中的一种，也可组合使用两种以上。
另外，在制备所述水溶性树脂时，也可使用将丙烯腈、乙酸乙烯酯、丙烯酰胺、氯乙烯、偏二氯乙烯、乙烯、丙烯酸羟基乙酯等单体共聚而获得的树脂。可使用这些所例示的树脂中的一种，也可组合使用两种以上。
相对于水系颜料分散体的总质量，所述树脂可在0.1质量％～30质量％、优选为1质量％～20质量％的范围内使用。
用于制造水系颜料分散体的作为分散介质的溶剂并无特别限定，优选为水性溶剂。其中，优选为去除金属离子等而得的离子交换水或蒸馏水。水系颜料分散体中的水性溶剂的含量并无特别限定，优选为30质量％～95质量％。
作为水性溶剂，可使用水和/或水溶性有机溶媒(以下，称为水溶性溶媒)。水溶性溶媒并无特别限定，例如可列举：2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、液体聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、液体聚丙二醇等。可使用这些中的一种，也可组合使用两种以上。
所述水系颜料分散体也可视需要进而包含表面活性剂。表面活性剂可为阴离子性及非离子性中的任一种，并无特别限定，可使用能够作为分散剂发挥功能的化合物。
作为阴离子性表面活性剂，例如可列举：脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基二芳基醚二磺酸盐、烷基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、萘磺酸甲醛缩合物、聚氧乙烯烷基磷酸酯盐、丙三醇硼酸酯脂肪酸酯及聚氧乙烯丙三醇脂肪酸酯。
作为非离子性表面活性剂，可列举：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯氧丙烯烯封端共聚物、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯聚氧乙烯烷基胺等。
可使用这些表面活性剂中的一种，也可组合使用两种以上。
以水系颜料分散体的总质量为基准，表面活性剂的含量优选为0.3质量％～20质量％，更优选为1质量％～10质量％。
所述水系颜料分散体可通过如下方式来制备：使用各种分散机对所述原料的混合物进行分散处理。另外，除所述原料以外，也可视需要进而添加各种添加剂来进行分散处理。在所述水系颜料分散体的制备中，各原料的添加顺序或添加方法并无特别限定，可应用本技术领域中已知的方法。
进而，为了制造水系颜料分散体，可视需要使用防腐剂、pH调整剂、消泡剂、湿润剂等添加物。
防腐剂是用于防止水系颜料分散体中的霉菌及细菌的产生。防腐剂的种类并无特别限定，例如可列举：脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮-1-氧化钠、吡啶硫酮-1-氧化锌、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、1-苯并异噻唑啉-3-酮的胺盐等。以颜料分散体的总质量为基准，这些优选为在0.1质量％～2质量％的范围内使用。
pH调整剂是用于将水系颜料分散体的pH调整为所期望的值。pH调整剂的种类并无特别限定，例如可列举：各种胺、无机盐、氨、各种缓冲液等。
消泡剂是用于防止制造水系颜料分散体时的泡的产生。消泡剂的种类并无特别限定，也可使用市售品。例如可列举：萨非诺尔(Surfynol)104E、萨非诺尔(Surfynol)104H、萨非诺尔(Surfynol)104A、萨非诺尔(Surfynol)104BC、萨非诺尔(Surfynol)104DPM、萨非诺尔(Surfynol)104PA、萨非诺尔(Surfynol)104PG-50、萨非诺尔(Surfynol)420、萨非诺尔(Surfynol)440、萨非诺尔(Surfynol)465、萨非诺尔(Surfynol)485、萨非诺尔(Surfynol)PSA-336(均为日信化学工业股份有限公司制造)、阿迪托(ADDITOL)VXW6211、阿迪托(ADDITOL)VXW4973、阿迪托(ADDITOL)VXW6235、阿迪托(ADDITOL)XW375、阿迪托(ADDITOL)XW376、阿迪托(ADDITOL)VXW6381、阿迪托(ADDITOL)VXW6386、阿迪托(ADDITOL)VXW6392、阿迪托(ADDITOL)VXW6393、阿迪托(ADDITOL)VXW6399、阿迪托(ADDITOL)XW6544等(均为湛新(Allnex)公司制造)。
湿润剂是用于提高水系颜料分散体中的颜料分散。通过湿润剂而可容易获得平滑的涂膜。湿润剂的种类并无特别限定，也可使用市售品。例如可列举：阿迪托(ADDITOL)VXL6237N、阿迪托(ADDITOL)XL260N、阿迪托(ADDITOL)VXL6212、阿迪托(ADDITOL)UVX7301/65、阿迪托(ADDITOL)XW330、阿迪托(ADDITOL)VXW6200、阿迪托(ADDITOL)VXW6205、阿迪托(ADDITOL)VXW6394、阿迪托(ADDITOL)VXW6208、阿迪托(ADDITOL)VXW6208/60、阿迪托(ADDITOL)VXW6374(均为湛新(Allnex)公司制造)。
用于制备水系颜料分散体的分散机并无特别限定。例如可列举：卧式砂磨机、立式砂磨机、环型珠磨机、磨碎机、微流化器、高速混合机、均质混合机、均质机、球磨机、涂料搅拌器、辊磨机、石臼式磨机、超声波分散机等。此外，可适宜选择本技术领域中通常用于制备各种分散体的分散机及混合机来使用。
另外，在利用各种分散机进行分散之前，也可进行使用捏合机、三辊磨机等混练混合机的前分散，或者利用两辊磨机等的固形分散等处理。另外，为了对颜料分散体赋予分散稳定性，有效的是利用各种分散机进行分散后，在30℃～80℃的加温状态下保存数小时～一周左右的后处理、及使用超声波分散机或碰撞型无珠粒分散机的后处理的工序。
(水性喷墨油墨)
一实施方式涉及一种使用所述水系颜料分散体的水性喷墨油墨。水性喷墨油墨可通过如下方式来制造：向所述水性颜料分散体中加入水、视需要的水溶性溶媒、树脂、添加剂等来进行油墨化。
在水性喷墨油墨中，包含异吲哚啉化合物(1)的颜料的含量并无特别限定。例如，以水性喷墨油墨的总质量为基准，所述颜料的含量优选为0.5质量％～30质量％，进而优选为1质量％～15质量％。
水性喷墨油墨的制造中所使用的水并无特别限定，优选为使用去除金属离子等而得的离子交换水或蒸馏水。另外，水的含量并无特别限定，以水性颜料分散体的总质量为基准，优选为60质量％～99质量％。
为了防止水性喷墨油墨在打印机针头的喷嘴部分干燥、固化并实现稳定的油墨的喷出，可视需要使用水溶性溶媒。水溶性溶媒并无特别限定，例如可列举：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、甘油、四乙二醇、二丙二醇、酮醇、二乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、1,2-己二醇、N-甲基-2-吡咯烷酮、取代吡咯烷酮、2,4,6-己三醇、四糠醇、4-甲氧基-4甲基戊醇等。可使用这些中的一种，或者也可组合使用两种以上。在使用这些水溶性溶媒的情况下，以水性喷墨油墨的总质量为基准，水溶性溶媒的含量优选为1质量％～50质量％的范围。
在水性喷墨油墨的制备中，为了赋予油墨对于被印刷物的定影性，可使用树脂。能够使用的树脂并无特别限定，可为水溶解性或为在水性介质中具有优异的分散性的树脂。可使用这些树脂中的一种，或者也可组合使用两种以上。
作为所述树脂的具体例，可列举：丙烯酸系树脂、苯乙烯-丙烯酸系树脂、聚酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚氨基甲酸酯系树脂等水溶解性树脂、或者这些的水中油滴型乳液等。其中，优选为水中油滴型乳液。在使用水中油滴型乳液的情况下，可容易获得低粘度的水性喷墨油墨及耐水性优异的记录物，因此优选。
以水性喷墨油墨的总质量为基准，所述树脂的含量优选为0.5质量％～15质量％，进而优选为1质量％～10质量％。在将所述树脂的含量设为0.5质量％以上的情况下，在皮膜成分的定影中可容易获得充分的效果。另一方面，在将所述树脂的含量设为15质量％以下的情况下，可抑制水性喷墨油墨的喷出稳定性的降低。这些树脂可视需要利用氨、各种胺、各种无机碱等pH调整剂中和酸性官能基来使用。
在水性喷墨油墨的制造中，作为其他添加剂，也可使用干燥促进剂、渗透剂、防腐剂、螯合剂及pH调整剂等。
为了加快水性喷墨油墨打印后的干燥，可使用甲醇、乙醇、异丙醇等醇类。可使用这些醇类中的一种，也可组合使用两种以上。以水性喷墨油墨的总质量为基准，这些醇类的含量优选为1质量％～50质量％。
在被印刷体为纸之类的渗透性基材的情况下，为了促进油墨在基材上的渗透，并加快表观的干燥性，可使用各种渗透剂。作为渗透剂，可使用作为水溶性溶剂而例示的、二乙二醇单丁醚等甘醇醚及烷二醇等、及聚乙二醇单月桂醚、月桂基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、油酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠等表面活性剂等。以水性喷墨油墨的总质量为基准，这些的使用量为5质量％以下的量便有充分的效果。通过将使用量调整为5质量％以下，可抑制打印的渗透及纸漏等不良情况的产生。
为了防止水性喷墨油墨中的霉菌及细菌的产生，可使用防腐剂。防腐剂的种类并无特别限定，例如可列举：脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮-1-氧化钠、吡啶硫酮-1-氧化锌、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、1-苯并异噻唑啉-3-酮的胺盐等。以水性喷墨油墨的总质量为基准，这些优选为在0.05质量％～1.0质量％的范围内使用。
为了捕捉水性喷墨油墨中所含的金属离子，并防止喷嘴部或油墨中的不溶性物的析出，可使用螯合剂。螯合剂的种类并无特别限定，例如可列举：乙二胺四乙酸、乙二胺四乙酸的钠盐、乙二胺四乙酸的二铵盐、乙二胺四乙酸的四铵盐等。以水性喷墨油墨的总质量为基准，螯合剂优选为在0.005质量％～0.5质量％的范围内使用。
另外，为了将水性喷墨油墨的pH调整为所期望的值，可使用各种pH调整剂。pH调整剂的种类并无特别限定，例如可使用各种胺、无机盐、氨、各种缓冲液等。
在喷墨油墨的制备中，混合原料的方法并无特别限定，除通常的使用翼的搅拌机以外，也可使用高速的分散机、乳化机等来实施。此时，原料的添加顺序及混合方法等并无特别限定。
实施例
以下，利用实施例来详细说明本发明，但本发明并不限定于实施例。再者，以下所记载的“份”是指“质量份”，“％”是指“质量％”。
＜异吲哚啉化合物的制造＞
(合成例1-1)
向包括回流冷却管、滴加漏斗及搅拌机的3L的四口烧瓶中依序加入水700份、1,3-二亚氨基异吲哚啉50份、28％氨水100份，并加以搅拌。使用滴加漏斗历时30分钟向其中滴加将2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份溶解于水100份中而成的溶液。在30℃下加热搅拌至原料的1,3-二亚氨基异吲哚啉消失。原料的消失是通过超高效液相色谱法(UltraPerformance Liquid Chromatography，UPLC)(超高效高分离液相色谱法)来确认。使用布氏漏斗对所述反应浆料进行过滤分离，获得不挥发成分。将所述不挥发成分的总量用于以下的反应中。
向包括回流冷却管、滴加漏斗及搅拌机的3L的四口烧瓶中加入作为原料的、之前的制备中所获得的不挥发成分的总量、水1200份、80％乙酸400份，并加以搅拌。向其中加入1,3-二甲基巴比妥酸61.85份，在85℃下搅拌。加热搅拌进行至用作原料的所述不挥发成分消失。原料的消失是通过UPLC来确认。
然后，冷却至室温后，利用水2000份进行三次清洗，获得不挥发成分。利用80℃的热风干燥机使所述不挥发成分干燥，获得异吲哚啉化合物1-1 114.45份(产率91％)。
(合成例1-2)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-氰基-N-乙基乙酰胺40.56份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1,3-二乙基巴比妥酸72.97份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-2 122.02份(产率87％)。
(合成例1-3)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为25.59份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-叔丁基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1-乙基-3-甲基巴比妥酸48.62份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-3 80.0份(产率74％)。
(合成例1-4)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为28.67份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-氯-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1,3-二丁基巴比妥酸76.93份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-4 104.91份(产率78％)。
(合成例1-5)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为27.08份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-硝基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为47.21份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-5 51.76份(产率48％)。
(合成例1-6)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为27.08份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4-硝基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为47.21份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-6 52.84份(产率49％)。
(合成例1-7)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为18.20份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4,5,6,7-四氯-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1,3-二环己基巴比妥酸59.42份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-7 36.03份(产率32％)。
(合成例1-8)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-氰基-N-丁基乙酰胺42.01份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4-甲氧基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1-甲基巴比妥酸46.64份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-8 71.25份(产率59％)。
(合成例1-9)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为25.09份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-硫甲基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1-甲基巴比妥酸39.81份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-9 65.77份(产率68％)。
(合成例1-10)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为21.71份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4-苯氧基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为37.84份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-10 42.39份(产率44％)。
(合成例1-11)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-氰基-乙酸甲酯35.84份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-11 89.54份(产率71％)。
(合成例1-12)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-氰基-乙酸乙酯26.50份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-溴-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为40.07份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-12 74.61份(产率73％)。
(合成例1-13)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-氰基-乙酸丁酯46.56份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-甲基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1-乙基-3-甲基巴比妥酸61.47份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-13 94.53份(产率69％)。
(合成例1-14)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-氰基-乙酸甲酯20.47份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4-溴-6-甲氧基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为35.34份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物1-14 58.77份(产率63％)。
(比较化合物1)
将合成例1-1的1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为巴比妥酸50.74份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得C.I.颜料黄185 102.16份(产率88％)。
将合成例1-1～合成例1-14中所获得的异吲哚啉化合物及比较化合物1的结构汇总示于表4中。再者，例如如合成例1-3的化合物所示，在R1与R4、R2与R3及R5与R6的关系成为非对称的情况下，化合物可以异构体的混合物的形式获得。
所获得的异吲哚啉化合物的鉴定是通过如下方式来实施：将质谱的分子离子峰与通过计算而获得的质量数(理论值)加以比较。质谱的分子离子峰的测定是使用沃特世(Waters)公司的质谱联用仪(ACQUITY)UPLS H-Class(使用管柱：ACQUITY UPLC BEH C18Column
Figure BDA0003315080650000242
Figure BDA0003315080650000241
、1.7μm、2.1mm×50mm)/Ms TAP XEVO TQD来实施。关于异吲哚啉化合物(合成例1-1～合成例1-14、比较化合物1)，将理论分子量与分别进行质量分析而得的测定值示于表4中。在测定的性质上，化合物的H(质子)脱离，因此测定值若为理论分子量的质量数-(减)1的值，则化合物一致。
[表4]
Figure BDA0003315080650000251
(合成例1-15)
使用不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所制造)，将合成例1-1中所获得的异吲哚啉化合物1-1 50.0份、氯化钠500份及二乙二醇85份的混合物在60℃下混练10小时，获得粘土状的混练物。将所述混练物投入至7000份的70℃温水中，搅拌2小时而获得粗浆料。利用布氏漏斗对所述粗浆料进行过滤，对滤渣淋洒50℃的温水5000份来进行清洗。继而，取出滤渣，添加于混合有98％硫酸2份与水2000份的水溶液中，并搅拌1小时，由此浆料化。利用布氏漏斗对所述浆料进行过滤，对滤渣淋洒离子交换水5000份来进行清洗。继而，进行干燥及粉碎，由此获得异吲哚啉化合物1-15 45.0份。
以如上所述的方式获得的异吲哚啉化合物1-15为具有与合成例1-1中所获得的异吲哚啉化合物1-1相同的结构(参照表4)，但是将异吲哚啉化合物1-1微细化而成。关于合成例1-1及合成例1-15中所获得的异吲哚啉化合物1-1及异吲哚啉化合物1-15，将由Cu-Kα射线所得的X射线衍射光谱依序示于图1及图2中。根据图1与图2的对比，可知异吲哚啉化合物1-1及异吲哚啉化合物1-15的结晶型相互不同。
(合成例2-1)
向包括回流冷却管、滴加漏斗及搅拌机的3L的四口烧瓶中加入水800份、80％乙酸800份，并加以搅拌。向其中加入1,3-二甲基巴比妥酸112.96份，在85℃下搅拌，使1,3-二甲基巴比妥酸溶解。向其中加入1,3-二亚氨基异吲哚啉50份，在85℃下搅拌。搅拌进行至原料的1,3-二亚氨基异吲哚啉消失。原料的消失是利用UPLC来确认。然后，冷却至室温后，利用水2000份进行三次清洗，获得不挥发成分。利用80℃的热风干燥机使所述不挥发成分干燥，获得异吲哚啉化合物2-1 139.92份(产率96％)。
(合成例2-2)
向包括回流冷却管、滴加漏斗及搅拌机的3L的四口烧瓶中加入水1550份、80％乙酸50份，并加以搅拌。向其中加入1,3-二甲基巴比妥酸56.48份，在25℃下搅拌。向其中加入1,3-二亚氨基异吲哚啉50份，在25℃下搅拌。搅拌进行至原料的1,3-二亚氨基异吲哚啉消失。原料的消失是利用UPLC来确认。使用布氏漏斗对所述反应浆料进行过滤分离，获得不挥发成分。将所述不挥发成分用于以下的反应中。
向包括回流冷却管、滴加漏斗及搅拌机的3L的四口烧瓶中加入水800份、80％乙酸800份、作为原料的之前的制备中所获得的不挥发成分的总量、1,3-二乙基巴比妥酸66.62份，在85℃下搅拌。搅拌进行至用作原料的所述不挥发成分消失。原料的消失是利用UPLC来确认。
然后，冷却至室温后，利用水2000份进行三次清洗，获得不挥发成分。利用80℃的热风干燥机使所述不挥发成分干燥，获得异吲哚啉化合物2-2 139.92份(产率96％)。
(合成例2-3)
将合成例2-1的1,3-二甲基巴比妥酸112.96份变更为81.46份及将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-叔丁基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份，除此以外，全部与合成例2-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物2-3 111.90份(产率94％)。
(合成例2-4)
将合成例2-2的1,3-二甲基巴比妥酸56.48份变更为38.30份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5,6-二氯-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二乙基巴比妥酸66.62份变更为45.18份，除此以外，全部与合成例2-2同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物2-4 66.69份(产率55％)。
(合成例2-5)
将合成例2-2的1,3-二甲基巴比妥酸56.48份变更为51.49份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-甲基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二乙基巴比妥酸66.62份变更为巴比妥酸42.24份，除此以外，全部与合成例2-2同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物2-565.53份(产率51％)。
(合成例2-6)
将合成例2-1的1,3-二甲基巴比妥酸112.96份变更为1-甲基巴比妥酸58.9份及将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4-硫苯基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份，除此以外，全部与合成例2-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物2-6 90.36份(产率91％)。
(合成例2-7)
将合成例2-2的1,3-二甲基巴比妥酸56.48份变更为28.33份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4,7-二丁氧基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二乙基巴比妥酸66.62份变更为1-乙基巴比妥酸28.33份，除此以外，全部与合成例2-2同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物2-7 43.12份(产率44％)。
(合成例2-8)
将合成例2-1的1,3-二甲基巴比妥酸112.96份变更为78.2份及将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4-氯-6-甲氧基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份，除此以外，全部与合成例2-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物2-8 102.24份(产率88％)。
(合成例2-9)
将合成例2-2的1,3-二甲基巴比妥酸56.48份变更为43.11份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-硝基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二乙基巴比妥酸66.62份变更为1-丁基-3-甲基巴比妥酸54.73份，除此以外，全部与合成例2-2同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物2-9 48.29份(产率36％)。
(比较化合物2)
将合成例2-1的1,3-二甲基巴比妥酸112.96份变更为巴比妥酸92.66份，除此以外，全部与合成例2-1同样地进行反应操作，获得C.I.颜料黄139 111.25份(产率88％)。
将合成例2-1～合成例2-9中所获得的异吲哚啉化合物及比较化合物2的结构汇总示于表5中。再者，在异吲哚啉化合物中，例如如合成例2-3所示，在用作原料的化合物的R1与R4、R2与R3、R5与R6及R8与R9的关系成为非对称的情况下，最终生成物可以异构体的混合物的形式获得。
所获得的异吲哚啉化合物的鉴定是与所述同样地通过如下方式来实施：将质谱的分子离子峰与通过计算而获得的质量数(理论值)加以比较。关于异吲哚啉化合物(合成例2-1～合成例2-9、比较化合物2)，将理论分子量与进行质量分析而得的测定值示于表5中。在测定的性质上，化合物的H(质子)脱离，因此测定值若为理论分子量的质量数-(减)1的值，则化合物一致。
[表5]
Figure BDA0003315080650000271
(合成例3-1)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈66.98份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物3-1 118.36份(产率76％)。
(合成例3-2)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈72.05份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物3-2 125.25份(产率78％)。
(合成例3-3)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(6-氟-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈73.49份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物3-3114.98份(产率71％)。
(合成例3-4)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈66.98份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1-乙基-3-甲基巴比妥酸67.41份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物3-4112.4份(产率70％)。
(合成例3-5)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈51.38份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5-乙氧基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为47.45份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物3-5 90.47份(产率69％)。
(合成例3-6)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈59.18份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为5,6-二氯-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为41.94份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物3-6 88.82份(产率66％)。
(合成例3-7)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈47.38份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4,7-二甲氧基-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1,3-二乙基巴比妥酸51.61份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物3-7 73.71份(产率66％)。
(合成例3-8)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(6-氯-3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈43.35份，将1,3-二亚氨基异吲哚啉50份变更为4,5,6,7-四氯-1,3-二亚氨基异吲哚啉50份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为1-甲基巴比妥酸28.88份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得异吲哚啉化合物3-8 64.84份(产率59％)。
(比较化合物3)
将合成例1-1的2-氰基-N-甲基乙酰胺35.48份变更为2-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈66.98份及将1,3-二甲基巴比妥酸61.85份变更为巴比妥酸50.74份，除此以外，全部与合成例1-1同样地进行反应操作，获得C.I.颜料红260 109.54份(产率75％)。
将合成例3-1～合成例3-8中所获得的异吲哚啉化合物、比较化合物3的结构汇总示于表6中。再者，例如如合成例3-5所示，在用作原料的化合物的R1与R4、R2与R3及R5与R6的关系成为非对称的情况下，最终生成物可以异构体的混合物的形式获得。
所获得的异吲哚啉化合物的鉴定是与所述同样地通过如下方式来实施：将质谱的分子离子峰与通过计算而获得的质量数(理论值)加以比较。关于异吲哚啉化合物(合成例3-1～合成例3-8、比较化合物3)，将理论分子量与分别进行质量分析而得的测定值示于表6中。在测定的性质上，化合物的H(质子)脱离，因此测定值若为理论分子量的质量数-(减)1的值，则化合物一致。
[表6]
Figure BDA0003315080650000291
＜着色组合物及其特性评价＞
使用之前合成的各异吲哚啉化合物来制备面向各种用途的着色组合物，对各种特性进行评价。
＜1＞塑料用着色组合物及其评价
以下涉及使用之前制备的各异吲哚啉化合物而制备的塑料用着色组合物。
(实施例A-1～实施例A-32、比较例A-1～比较例A-3)
首先，使用之前合成的各异吲哚啉化合物与树脂，制作调整为着色力分别成为SD1/3的浓度的着色板作为试验中所使用的样品。将各实施例及各比较例中所使用的异吲哚啉化合物示于表7中。作为构成试验样品的树脂，使用高密度聚乙烯(制品名：海泽克斯(Hizex)2208J、普瑞曼聚合物(Prime Polymer)公司制造)。着色板的成形是在200℃下且在桶内的滞留时间尽可能短的条件下实施，获得11片着色板。为了检测平均色差，使用能够进行全光束测定的测色机(柯尼卡美能达(Konica Minolta)公司制造、CM-700d)分别对第6片～第11片这6片着色板进行测色。将所获得的测色值的平均值作为对照(基准值)。
其次，以桶内的滞留时间成为5分钟的方式调整成形条件，然后在300℃下成形11片着色板。针对所获得的着色板，分别对第6片～第11片这6片进行测色，算出所得测色值的平均值。求出所述基准值与在300℃下成形的板的测定值的色差(ΔE*)，依据下述基准来进行评价。将结果示于表7中。色差越小，耐热性越良好，若在下述评价基准中为“〇”及“△”，则为能够实用的水平。
(评价基准)
〇：ΔE*未满5.0。良好
△：ΔE*为5.0以上、未满10。能够实用
×：ΔE*为10.0以上。无法实用
[表7]
实施例 异吲哚啉化合物 ΔE
实施例A-1 合成例1-1 〇
实施例A-2 合成例1-2 〇
实施例A-3 合成例1-3 〇
实施例A-4 合成例1-4 〇
实施例A-5 合成例1-5 〇
实施例A-6 合成例1-6 〇
实施例A-7 合成例1-7 〇
实施例A-8 合成例1-8 △
实施例A-9 合成例1-9 △
实施例A-10 合成例1-10 〇
实施例A-11 合成例1-11 △
实施例A-12 合成例1-12 〇
实施例A-13 合成例1-13 △
实施例A-14 合成例1-14 〇
实施例A-15 合成例1-15 〇
比较例A-1 比较化合物1 ×
实施例A-16 合成例2-1 〇
实施例A-17 合成例2-2 〇
实施例A-18 合成例2-3 〇
实施例A-19 合成例2-4 〇
实施例A-20 合成例2-5 △
实施例A-21 合成例2-6 △
实施例A-22 合成例2-7 △
实施例A-23 合成例2-8 〇
实施例A-24 合成例2-9 〇
比较例A-2 比较化合物2 ×
实施例A-25 合成例3-1 〇
实施例A-26 合成例3-2 〇
实施例A-27 合成例3-3 〇
实施例A-28 合成例3-4 〇
实施例A-29 合成例3-5 〇
实施例A-30 合成例3-6 〇
实施例A-31 合成例3-7 〇
实施例A-32 合成例3-8 △
比较例A-3 比较化合物3 ×
(实施例A-33)
作为塑料用着色组合物的一例，对包含异吲哚啉化合物(1)及作为树脂的聚丙烯的着色组合物进行研究。首先，混合异吲哚啉化合物(合成例1-1)2份、聚丙烯树脂(制品名：普瑞曼聚丙烯(Prime Polypro)J105、普瑞曼聚合物(Prime Polymer)公司制造)1000份，获得塑料用着色组合物。其次，针对以如上所述的方式获得的着色组合物，使用将射出条件设定为成形温度220℃、模具温度40℃的射出成型机来进行射出成形，获得成形品(板)。目视观察成形品，结果未确认到翘曲及变形且为高着色的黄色的板。
(实施例A-34)
作为塑料用着色组合物的一例，对包含异吲哚啉化合物(1)及作为树脂的聚对苯二甲酸乙二酯的着色组合物进行研究。
首先，混合异吲哚啉化合物(合成例1-1)2份、聚对苯二甲酸乙二酯树脂(制品名：拜劳佩特(Vylopet)EMChaihun307、东洋纺织公司制造)1000份，获得塑料用着色组合物。其次，针对以如上所述的方式获得的着色组合物，使用将射出条件设定为成形温度275℃、模具温度85℃的射出成型机来进行射出成形，获得成形品(板)。目视观察成形品，结果未确认到翘曲及变形且为高着色的黄色的板。
＜2＞色粉用着色组合物的制备及其评价
以下涉及可用于制造色粉的色粉用着色组合物(带负电色粉)的制备例。
(实施例A-35)
将异吲哚啉化合物(合成例1-1)2500g及热塑性聚酯树脂2500g在加压捏合机中混合及混练。混合及混练是在设定温度120℃下进行15分钟。继而，将所获得的混练物从加压捏合机中取出，进而使用辊温度95℃的三辊进行混练。将所获得的混练物冷却，然后粗粉碎为10mm以下，由此获得着色树脂组合物。
使用具有20L的容积的亨舍尔混合机将以如上所述的方式获得的着色树脂组合物500g、热塑性聚酯树脂4375g、3,5-二-叔丁基水杨酸的钙盐化合物(电荷控制剂)50g及乙烯均聚物(脱模剂、分子量850、Mw/Mn＝1.08、熔点107℃)75g混合(3000rpm、3分钟)，进而，使用双轴混练挤出机在喷出温度120℃下进行熔融混练。继而，将混练物冷却固化后，利用锤式磨机进行粗粉碎。继而，针对所获得的粗粉碎物，使用I式喷射磨机(IDS-2型)进行微粉碎化，然后进行分级，由此获得色粉母粒子。
继而，利用10L的亨舍尔混合机将所述所获得的色粉母粒子2500g与疏水性氧化钛(钛工业公司制造的STT-30A)12.5g混合，获得带负电色粉1。
另一方面，作为比较对象，将实施例A-35的异吲哚啉化合物(合成例1-1)变更为比较化合物1，除此以外，全部与实施例A-35同样地获得带负电色粉2。
针对所获得的带负电色粉1及带负电色粉2，分别使用切片机切片为厚度0.9μm，形成样品。继而，针对各样品，使用穿透式电子显微镜来观察颜料的分散状态。其结果判明，与使用比较化合物1的带负电色粉2相比，使用合成例1-1的化合物的带负电色粉1中，颜料均匀地分配，分散性高。
＜3＞固体基底涂料及其评价
以下涉及使用之前制备的各异吲哚啉化合物而制备的固体基底涂料、及使用其而制作的固体基底涂装板的耐候性的评价。
＜3-1＞固体基底涂料的制备
(1)基底涂料的制备
(实施例B-1)-基底涂料1的制备方法
首先，将以下的原料与钢珠230份装入至225ml的玻璃瓶中，使用雷德德维尔(RedDevil)公司制造的涂料搅拌器分散60分钟，获得混合物。
·异吲哚啉化合物(合成例1-1)：19份
·丙烯酸树脂(迪爱生(DIC)公司制造、阿克力迪克(Acrydic)47-712)：7.7份
·分散溶媒(甲苯：二甲苯：乙酸丁酯：东燃通用石油公司制造的重芳烃(Solvesso)150的质量比为3：3：2：2的混合溶媒)：40.7份
继而，向所述混合物中加入阿克力迪克(Acrydic)47-712 75.4份、三聚氰胺树脂(迪爱生(DIC)公司制造的阿米吉(Amidir)L-117-60)17.2份，进而分散10分钟，获得分散液。
继而，从所述分散液中去除钢珠，获得异吲哚啉化合物(合成例1-1)的基底涂料1。
(实施例B-2～实施例B-32、比较例B-1～比较例B-3)-基底涂料2～基底涂料35的制备
在实施例B-1中所记载的基底涂料1的制备方法中，将异吲哚啉化合物(合成例1-1)分别变更为合成例1-2～合成例1-15、合成例2-1～合成例2-9、合成例3-1～合成例3-8及比较化合物1～比较化合物3，除此以外，全部与实施例B-1同样地获得基底涂料2～基底涂料35。
(2)白涂料的制备
以下涉及固体基底涂料中所使用的白涂料的制备例。
首先，将以下的原料与钢珠900份装入至900ml的玻璃瓶中，利用雷德德维尔(RedDevil)公司制造的涂料搅拌器分散60分钟，获得分散液。
·氧化钛(石原产业股份有限公司制造的氧化钛钛帕克(Tipaque)CR90)：66.6份
·丙烯酸树脂(迪爱生(DIC)公司制造、阿克力迪克(Acrydic)47-712)：101.7份
·三聚氰胺树脂(迪爱生(DIC)公司制造、阿米吉(Amidir)L-117-60)：21.3份
·分散溶媒(甲苯：二甲苯：乙酸丁酯：东燃通用石油公司制造的重芳烃(Solvesso)150的质量比为3：3：2：2的混合溶媒)：20.9份
继而，从所述分散液中去除钢珠，获得白涂料。
(3)固体基底涂料的制备
(实施例C-1)-固体基底涂料1的制备
使用高速搅拌机来搅拌以下的成分，获得固体基底涂料1。
·实施例B-1中所制成的基底涂料1：10份
·白涂料：31.9份
(实施例C-2～实施例C-32、比较例C-1～比较例C-3)-固体基底涂料2～固体基底涂料35的制备
将实施例C-1的基底涂料1分别变更为基底涂料2～基底涂料35，除此以外，全部与实施例C-1同样地获得固体基底涂料2～固体基底涂料35。
再者，各实施例及各比较例中所制备的固体基底涂料中所使用的基底涂料的异吲哚啉化合物如表8所示。
[表8]
实施例 固体涂料 基底涂料 异吲哚啉化合物
实施例C-1 固体基底涂料1 基底涂料1 合成例1-1
实施例C-2 固体基底涂料2 基底涂料2 合成例1-2
实施例C-3 固体基底涂料3 基底涂料3 合成例1-3
实施例C-4 固体基底涂料4 基底涂料4 合成例1-4
实施例C-5 固体基底涂料5 基底涂料5 合成例1-5
实施例C-6 固体基底涂料6 基底涂料6 合成例1-6
实施例C-7 固体基底涂料7 基底涂料7 合成例1-7
实施例C-8 固体基底涂料8 基底涂料8 合成例1-8
实施例C-9 固体基底涂料9 基底涂料9 合成例1-9
实施例C-10 固体基底涂料10 基底涂料10 合成例1-10
实施例C-11 固体基底涂料11 基底涂料11 合成例1-11
实施例C-12 固体基底涂料12 基底涂料12 合成例1-12
实施例C-13 固体基底涂料13 基底涂料13 合成例1-13
实施例C-14 固体基底涂料14 基底涂料14 合成例1-14
实施例C-15 固体基底涂料15 基底涂料15 合成例1-15
比较例C-1 固体基底涂料16 基底涂料16 比较化合物1
实施例C-16 固体基底涂料17 基底涂料17 合成例2-1
实施例C-17 固体基底涂料18 基底涂料18 合成例2-2
实施例C-18 固体基底涂料19 基底涂料19 合成例2-3
实施例C-19 固体基底涂料20 基底涂料20 合成例2-4
实施例C-20 固体基底涂料21 基底涂料21 合成例2-5
实施例C-21 固体基底涂料22 基底涂料22 合成例2-6
实施例C-22 固体基底涂料23 基底涂料23 合成例2-7
实施例C-23 固体基底涂料24 基底涂料24 合成例2-8
实施例C-24 固体基底涂料25 基底涂料25 合成例2-9
比较例C-2 固体基底涂料26 基底涂料26 比较化合物2
实施例C-25 固体基底涂料27 基底涂料27 合成例3-1
实施例C-26 固体基底涂料28 基底涂料28 合成例3-2
实施例C-27 固体基底涂料29 基底涂料29 合成例3-3
实施例C-28 固体基底涂料30 基底涂料30 合成例3-4
实施例C-29 固体基底涂料31 基底涂料31 合成例3-5
实施例C-30 固体基底涂料32 基底涂料32 合成例3-6
实施例C-31 固体基底涂料33 基底涂料33 合成例3-7
实施例C-32 固体基底涂料34 基底涂料34 合成例3-8
比较例C-3 固体基底涂料35 基底涂料35 比较化合物3
(4)顶涂层透明涂料的制备
使用高速搅拌机来搅拌以下的原料，获得顶涂层透明涂料。
·丙烯酸树脂(迪爱生(DIC)公司制造、阿克力迪克(Acrydic)44-179)：120份
·三聚氰胺树脂(迪爱生(DIC)公司制造、阿米吉(Amidir)L117-60)：30份
·稀释溶媒(甲苯、二甲苯、东燃通用石油公司制造的重芳烃(Solvesso)150、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯的质量比为3：2：2：1：2的混合溶媒)：50份
＜3-2＞固体基底涂装板的制作及耐候性的评价
以下的实施例及比较例涉及之前制备的固体基底涂料、以及使用顶涂层透明涂料的固体基底涂装板的制作及涂装板的评价。
(实施例D-1)-固体基底涂装板1的制作
利用喷枪来喷雾固体基底涂料1，对钢板进行涂装。为了调整为容易喷雾的粘度，相对于固体基底涂料，以相同质量为基准，适宜混合稀释溶媒(甲苯、二甲苯、东燃通用石油公司制造的重芳烃(Solvesso)150、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯的质量比为3：2：2：1：2的混合溶媒)。
涂装分9次进行，然后分6次喷雾顶涂层透明涂料。继而，在25℃下干燥8小时，然后在140℃下干燥30分钟，获得固体基底涂装板1。
(实施例D-2～实施例D-32、比较例D-1～比较例D-3)-固体基底涂装板2～固体基底涂装板35的制作
将实施例D-1的固体基底涂料1分别变更为固体基底涂料2～固体基底涂料35，除此以外，全部与实施例D-1同样地获得固体基底涂装板2～固体基底涂装板35。
使用各实施例及比较例中所制作的固体基底涂装板1～固体基底涂装板35，依据以下来进行耐候性试验。
(耐候性试验的评价方法)
耐候性试验是使用超促进耐候性试验机(岩崎电气公司制造、艾尔超级氙测试仪(EYE Super Xenon Tester)SUV-W151)，在90mW/cm2、48小时(昼夜12小时的2循环)与96小时(昼夜12小时的4循环)的条件下进行。通过目视来对耐候性试验前后的涂装板进行观察，依据下述基准来评价耐候性。将结果示于表9中。认为颜色变化越小，耐候性越优异，若在下述评价基准中为“〇”及“△”，则为能够实用的水平。
(评价基准)
○：无颜色变化。
△：颜色退色为白色。
×：颜色变色为黑色。
[表9]
实施例 固体涂板 48小时 96小时
实施例D-1 固体基底涂板1 ○ △
实施例D-2 固体基底涂板2 ○ △
实施例D-3 固体基底涂板3 ○ △
实施例D-4 固体基底涂板4 ○ △
实施例D-5 固体基底涂板5 ○ ○
实施例D-6 固体基底涂板6 ○ ○
实施例D-7 固体基底涂板7 △ △
实施例D-8 固体基底涂板8 △ △
实施例D-9 固体基底涂板9 △ △
实施例D-10 固体基底涂板10 ○ △
实施例D-11 固体基底涂板11 △ △
实施例D-12 固体基底涂板12 ○ △
实施例D-13 固体基底涂板13 △ △
实施例D-14 固体基底涂板14 ○ △
实施例D-15 固体基底涂板15 △ △
比较例D-1 固体基底涂板16 × ×
实施例D-16 固体基底涂板17 ○ △
实施例D-17 固体基底涂板18 ○ △
实施例D-18 固体基底涂板19 ○ △
实施例D-19 固体基底涂板20 ○ △
实施例D-20 固体基底涂板21 △ △
实施例D-21 固体基底涂板22 △ △
实施例D-22 固体基底涂板23 △ △
实施例D-23 固体基底涂板24 ○ ○
实施例D-24 固体基底涂板25 ○ △
比较例D-2 固体基底涂板26 × ×
实施例D-25 固体基底涂板27 ○ △
实施例D-26 固体基底涂板28 ○ △
实施例D-27 固体基底涂板29 ○ △
实施例D-28 固体基底涂板30 ○ △
实施例D-29 固体基底涂板31 ○ △
实施例D-30 固体基底涂板32 ○ △
实施例D-31 固体基底涂板33 ○ △
实施例D-32 固体基底涂板34 ○ △
比较例D-3 固体基底涂板35 × ×
＜4＞水系颜料分散体及其分散稳定性的评价
以下的实施例及比较例涉及使用之前制备的各异吲哚啉化合物而制备的水系颜料分散体(以下，称为水系分散体)及其分散稳定性的评价。
＜4-1＞水系分散体的制备
(实施例E-1)-水系分散体1的制备
将以下的原料与直径1.25mm氧化锆珠70份装入至70ml的玻璃瓶中，使用雷德德维尔(Red Devil)公司制造的涂料搅拌器分散60分钟，获得分散液。
·异吲哚啉化合物(合成例1-1)：3.15份
·聚酯改性丙烯酸聚合物(湛新(Allnex)公司制造、阿迪托(ADDITOL)XW 6528)：5.25份
·湿润剂(湛新(Allnex)公司制造、阿迪托(ADDITOL)XW 6374)：0.95份
·消泡剂(湛新(Allnex)公司制造、阿迪托(ADDITOL)XW 6211)：0.63份
·离子交换水：21.52份
继而，从所述分散液中去除氧化锆珠，获得水系分散体1。
(实施例E-2～实施例E-32、比较例E-1～比较例E-3)-水系分散体2～水系分散体35的制备
如表10所示，将实施例E-1的异吲哚啉化合物(合成例1-1)依次变更为合成例1-2～合成例1-15、比较化合物1、合成例2-1～合成例2-9、比较化合物2及合成例3-1～合成例3-8、比较化合物3的化合物，除此以外，全部与实施例E-1同样地获得水系分散体2～水系分散体35。
＜4-2＞分散稳定性的评价
针对实施例E-1～实施例E-32、比较例E-1～比较例E-3中所获得的各水系分散体，依据以下的方法来评价分散稳定性。
(初始粘度与粘度稳定性的评价方法)
针对所获得的水系分散体，使用E型粘度计(东机产业公司制造的“ELD型粘度计”)来测定25℃下的初始粘度。同样地分别测定在25℃下经过一周后及在50℃下经过一周促进后的粘度。基于所获得的测定值，算出相对于初始粘度的粘度增加率，并作为粘度稳定性的一个指标，按照以下的评价基准来进行评价。将结果示于表10中。初始粘度越低，分散性越优异。另外，粘度增加率越小，分散稳定性越优异。若在下述评价基准中为“〇”及“△”，则为能够实用的水平。
(初始粘度的评价基准)
○：初始粘度未满6.0mPa·s。
△：初始粘度为6.0mPa·s以上、未满10.0mPa·s。
×：初始粘度为10.0mPa·s以上。
(粘度稳定性的评价基准)
○：粘度增加率未满20％。
△：粘度增加率为20％以上、未满40％。
×：粘度增加率为40％以上。
[表10]
实施例 异吲哚啉化合物 初始粘度 25℃一周 50℃一周
实施例E-1 合成例1-1 ○ ○ ○
实施例E-2 合成例1-2 ○ ○ ○
实施例E-3 合成例1-3 ○ ○ △
实施例E-4 合成例1-4 ○ ○ △
实施例E-5 合成例1-5 ○ ○ ○
实施例E-6 合成例1-6 ○ ○ ○
实施例E-7 合成例1-7 △ ○ △
实施例E-8 合成例1-8 △ △ △
实施例E-9 合成例1-9 △ △ △
实施例E-10 合成例1-10 ○ ○ △
实施例E-11 合成例1-11 ○ ○ △
实施例E-12 合成例1-12 ○ ○ △
实施例E-13 合成例1-13 ○ ○ △
实施例E-14 合成例1-14 ○ ○ △
实施例E-15 合成例1-15 ○ ○ ○
比较例E-1 比较化合物1 × × ×
实施例E-16 合成例2-1 ○ ○ ○
实施例E-17 合成例2-2 ○ ○ △
实施例E-18 合成例2-3 ○ ○ ○
实施例E-19 合成例2-4 ○ ○ ○
实施例E-20 合成例2-5 ○ ○ △
实施例E-21 合成例2-6 ○ ○ △
实施例E-22 合成例2-7 ○ ○ △
实施例E-23 合成例2-8 ○ ○ ○
实施例E-24 合成例2-9 ○ △ △
比较例E-2 比较化合物2 △ × ×
实施例E-25 合成例3-1 ○ ○ ○
实施例E-26 合成例3-2 ○ ○ ○
实施例E-27 合成例3-3 ○ ○ ○
实施例E-28 合成例3-4 ○ ○ △
实施例E-29 合成例3-5 ○ ○ ○
实施例E-30 合成例3-6 ○ ○ △
实施例E-31 合成例3-7 ○ ○ △
实施例E-32 合成例3-8 ○ ○ △
比较例E-3 比较化合物3 × × ×
＜5＞水性涂料及其涂装物的评价
以下涉及使用之前的实施例及比较例中所制备的水系分散体的水性涂料及使用所述水性涂料而制作的聚对苯二甲酸乙二酯(Polyethylene terephthalate，PET)膜的色相稳定性的评价。再者，之前的实施例E-1～实施例E-32中所获得的水系分散体表示为水系分散体E-1～水系分散体E-32，比较例E-1～比较例E-3中所获得的水系分散体表示为比较水系分散体E-1～比较水系分散体E-3。
＜5-1＞水性涂料的制备
(实施例F-1)
(1)水性涂料1-1的制备
使用高速搅拌机来搅拌以下的原料，获得水系涂料1-1(在25℃下保管一周)。
·水系分散体E-1(在25℃下保管一周)：1.4份
·丙烯酸树脂(酸值65.0、OH值50、Mw＝15000、不挥发成分35％)：13.6份
·三聚氰胺树脂(湛新(Allnex)公司制造、塞梅尔(Cymel)325)：3.4份
(2)水性涂料1-2的制备
使用高速搅拌机来搅拌以下的原料，获得水系涂料1-2(在50℃下保管一周)。
·水系分散体E-1(在50℃下保管一周)：1.4份
·丙烯酸树脂(酸值65.0、OH值50、Mw＝15000、不挥发成分35％)：13.6份
·三聚氰胺树脂(湛新(Allnex)公司制造、塞梅尔(Cymel)325)：3.4份
(实施例F-2～实施例F-32、比较例F-1～比较例F-3)-水性涂料2～水性涂料35的制备
将实施例F-1的水系分散体E-1(在25℃下保管一周)依次变更为水系分散体E-2～水系分散体E-15、比较水系分散体E-1、水系分散体E-16～水系分散体E-24、比较水系分散体E-2、水系分散体E-25～水系分散体E-32及比较水系分散体E-3(分别在25℃下保管一周)，除此以外，全部与实施例F-1同样地获得水性涂料2-1～水性涂料35-1。
另外，将实施例F-1的水系分散体E-1(在50℃下保管一周)依次变更为水系分散体E-2～水系分散体E-15、比较水系分散体E-1、水系分散体E-16～水系分散体E-24、比较水系分散体E-2、水系分散体E-25～水系分散体E-32及比较水系分散体E-3(分别在50℃下保管一周)，除此以外，全部与实施例F-1同样地获得水性涂料2-2～水性涂料35-2。
＜5-2＞PET膜涂装的制作
(实施例G-1)-PET膜涂装1的制作
针对水性涂料1-1与水性涂料1-2，使用0.007英寸(INCH)的敷料器对PET膜进行涂装。所述涂装后，使所述PET膜在室温下干燥18小时。然后，在60℃下干燥5分钟，在140℃下干燥20分钟，获得PET膜涂装1。
(实施例G-2～实施例G-32、比较例G-1～比较例G-3)-PET膜涂装2～PET膜涂装35的制作
将实施例G-1的水性涂料1-1与水性涂料1-2变更为水性涂料2-1～水性涂料35-1、水性涂料2-2～水性涂料35-2，除此以外，全部与实施例G-1同样地获得PET膜涂装2～PET膜涂装35。
＜5-3＞PET膜涂装的评价
针对实施例G-1～实施例G-32、比较例G-1～比较例G-3中所获得的各PET膜涂装，依据以下的方法来评价色相的稳定性。由此，可评价分散性。
(色相的稳定性的评价方法)
使用测色机(柯尼卡美能达(Konica Minolta)公司制造、CM-700d)对利用在25℃下保存一周后的水系分散体的涂料与在50℃下保存一周后的水系分散体的涂料涂装而成的PET膜进行测色，求出其色差(ΔE*)，利用下述基准进行判断。将结果示于表11中。认为是色差越小，分散稳定性越优异的色材，若在下述评价基准中为“〇”及“△”，则为能够实用的水平。
(评价基准)
〇：ΔE*未满1.5。
△：ΔE*为1.5以上、未满3.0。
×：ΔE*为3.0以上。
[表11]
实施例 异吲哚啉化合物 ΔE*
实施例G-1 合成例1-1 ○
实施例G-2 合成例1-2 ○
实施例G-3 合成例1-3 △
实施例G-4 合成例1-4 △
实施例G-5 合成例1-5 ○
实施例G-6 合成例1-6 ○
实施例G-7 合成例1-7 △
实施例G-8 合成例1-8 △
实施例G-9 合成例1-9 △
实施例G-10 合成例1-10 △
实施例G-11 合成例1-11 △
实施例G-12 合成例1-12 △
实施例G-13 合成例1-13 △
实施例G-14 合成例1-14 △
实施例G-15 合成例1-15 ○
比较例G-1 比较化合物1 ×
实施例G-16 合成例2-1 ○
实施例G-17 合成例2-2 △
实施例G-18 合成例2-3 ○
实施例G-19 合成例2-4 ○
实施例G-20 合成例2-5 △
实施例G-21 合成例2-6 △
实施例G-22 合成例2-7 △
实施例G-23 合成例2-8 ○
实施例G-24 合成例2-9 △
比较例G-2 比较化合物2 ×
实施例G-25 合成例3-1 ○
实施例G-26 合成例3-2 ○
实施例G-27 合成例3-3 ○
实施例G-28 合成例3-4 △
实施例G-29 合成例3-5 ○
实施例G-30 合成例3-6 △
实施例G-31 合成例3-7 △
实施例G-32 合成例3-8 △
比较例G-3 比较化合物3 ×
＜6＞水性喷墨油墨及其评价
以下涉及使用之前制备的异吲哚啉化合物而制备的水性喷墨油墨用分散体、使用所述水性喷墨油墨用分散体的水性喷墨油墨及其评价。
＜6-1＞水性喷墨油墨用分散体的制备
(实施例H-1)-水性IJ分散体1的制备
将·异吲哚啉化合物(合成例1-1)：19.0份
·苯乙烯-丙烯酸共聚物(日本巴斯夫(BASF Japan)股份有限公司制造、杰克利鲁(JONCRYL)61J)：16.4份
·表面活性剂(花王股份有限公司制造、爱慕根(Emulgen)420)：5.0份
·离子交换水：59.6份
与直径1.25mm氧化锆珠200份装入至200ml的玻璃瓶中，利用雷德德维尔(RedDevil)公司制造的涂料搅拌器分散6小时。继而，从所述分散液中去除氧化锆珠，获得水性喷墨油墨用分散体1(水性IJ分散体1)。
(实施例H-2～实施例H-32、比较例H-1～比较例H-3)-水性IJ分散体2～水性IJ分散体35的制备
如表12所示，将实施例H-1的异吲哚啉化合物(合成例1-1)分别变更为合成例1-2～合成例1-15、合成例2-1～合成例2-9、合成例3-1～合成例3-8、比较化合物1～比较化合物3，除此以外，全部与实施例H-1同样地获得水性喷墨油墨用分散体2～水性喷墨油墨用分散体35(水性IJ分散体2～水性IJ分散体35)。
＜6-2＞水性喷墨油墨的制备
以下涉及使用之前制备的水性IJ分散体1～水性IJ分散体35的水性喷墨油墨的制备。
(实施例I-1)-水性喷墨油墨1的制备
使用高速混合机，将以下的原料搅拌混合30分钟，获得混合物。
·水性IJ分散体1(实施例H-1)：12.5份
·苯乙烯-丙烯酸共聚物(岐阜塞拉克(shellac)制造所股份有限公司制造、艾玛波利(Emapoly)TYN-40、不挥发成分44.8％)：2.5份
·表面活性剂(花王股份有限公司制造、爱慕根(Emulgen)420)：2.0份
·离子交换水：64.9份
继而，向所述混合物中适宜加入二乙二醇单丁醚，将25℃下的粘度调整为2.5mPa·s(25℃)，将表面张力调整为40mN/m，继而，使用1.0μm薄膜过滤器进行过滤，进而使用0.45μm薄膜过滤器进行过滤，获得水性喷墨油墨1。
(实施例I-2～实施例I-32、比较例I-1～比较例I-3)-水性喷墨油墨2～水性喷墨油墨35的制备
将实施例I-1的水性IJ分散体1分别变更为水性IJ分散体2～水性IJ分散体35，除此以外，全部与实施例I-1同样地获得水性喷墨油墨2～水性喷墨油墨35。
＜6-3＞水性喷墨油墨的评价
针对实施例及比较例中所制备的水性喷墨油墨1～水性喷墨油墨35，依据以下来评价粘度稳定性。
(粘度稳定性的评价方法)
针对各水性喷墨油墨，使用E型粘度计(东机产业公司制造的“ELD型粘度计”)来测定25℃下的初始粘度。同样地测定在25℃下经过四周后及在50℃下经过四周促进后的粘度。使用各测定值来算出相对于初始粘度的粘度增加率，并作为粘度稳定性的一个指标，依据以下的基准来进行评价。将结果示于表12中。认为粘度增加率越小，粘度稳定性越优异，若在下述评价基准中为“〇”及“△”，则为能够实用的水平。
(粘度稳定性的评价基准)
○：粘度增加率未满20％。
△：粘度增加率为20％以上、未满40％。
×：粘度增加率为40％以上。
[表12]
实施例 水性IJ分散体 异吲哚啉化合物 25℃四周 50℃四周
实施例I-1 水性IJ分散体1 合成例1-1 ○ ○
实施例I-2 水性IJ分散体2 合成例1-2 ○ ○
实施例I-3 水性IJ分散体3 合成例1-3 ○ △
实施例I-4 水性IJ分散体4 合成例1-4 ○ △
实施例I-5 水性IJ分散体5 合成例1-5 ○ ○
实施例I-6 水性IJ分散体6 合成例1-6 ○ ○
实施例I-7 水性IJ分散体7 合成例1-7 ○ △
实施例I-8 水性IJ分散体8 合成例1-8 △ △
实施例I-9 水性IJ分散体9 合成例1-9 △ △
实施例I-10 水性IJ分散体10 合成例1-10 ○ △
实施例I-11 水性IJ分散体11 合成例1-11 ○ △
实施例I-12 水性IJ分散体12 合成例1-12 ○ △
实施例I-13 水性IJ分散体13 合成例1-13 ○ △
实施例I-14 水性IJ分散体14 合成例1-14 ○ △
实施例I-15 水性IJ分散体15 合成例1-15 ○ ○
比较例I-1 水性IJ分散体16 比较化合物1 × ×
实施例I-16 水性IJ分散体17 合成例2-1 ○ ○
实施例I-17 水性IJ分散体18 合成例2-2 ○ △
实施例I-18 水性IJ分散体19 合成例2-3 ○ ○
实施例I-19 水性IJ分散体20 合成例2-4 ○ ○
实施例I-20 水性IJ分散体21 合成例2-5 ○ △
实施例I-21 水性IJ分散体22 合成例2-6 ○ △
实施例I-22 水性IJ分散体23 合成例2-7 ○ △
实施例I-23 水性IJ分散体24 合成例2-8 ○ ○
实施例I-24 水性IJ分散体25 合成例2-9 △ △
比较例I-2 水性IJ分散体26 比较化合物2 × ×
实施例I-25 水性IJ分散体27 合成例3-1 ○ ○
实施例I-26 水性IJ分散体28 合成例3-2 ○ ○
实施例I-27 水性IJ分散体29 合成例3-3 ○ ○
实施例I-28 水性IJ分散体30 合成例3-4 ○ △
实施例I-29 水性IJ分散体31 合成例3-5 ○ ○
实施例I-30 水性IJ分散体32 合成例3-6 ○ △
实施例I-31 水性IJ分散体33 合成例3-7 ○ △
实施例I-32 水性IJ分散体34 合成例3-8 ○ △
比较例I-3 水性IJ分散体35 比较化合物3 × ×
另外，将各实施例及各比较例中所制备的水性喷墨油墨1～水性喷墨油墨35填充于精工爱普生(Seiko Epson)股份有限公司制造的打印机HG5130的墨盒中，进行打印试验。在使用比较例I-1～比较例I-3的水性喷墨油墨的情况下，产生喷嘴堵塞而无法打印。另一方面，在使用实施例I-1～实施例I-32的水性喷墨油墨的情况下，均无喷嘴堵塞，能够干净地打印。
根据以上的结果可知，根据本发明，通过使用异吲哚啉化合物(1)，可提供各种特性优异且能够优选地用于各种用途的着色组合物。例如，在塑料用着色剂及塑料成形材料的形态中，可提供具有优异的耐热性的着色剂，另外，由于耐热性高，因此可效率良好地提供塑料成型品。另外，在色粉的形态中，可提供颜料的分散性优异的色粉。另外，在涂料的形态中，可提供具有优异的耐候性的被膜，均可抑制变色。另外，在水系颜料分散体的形态中，能够提高初始粘度及保存稳定性。进而，在水性喷墨油墨的形态中，可提供保存稳定性良好、不易产生喷嘴堵塞且能够进行高品质打印的油墨。

Claims (10)

1.一种着色组合物，包含含有下式(1)所表示的异吲哚啉化合物的颜料及分散介质；
Figure FDA0003315080640000011
[式中，R1～R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硫烷基或硫芳基，
R5、R6分别独立地表示氢原子或烷基，且R5及R6中的至少一者为烷基，
A表示下式(2)、下式(3)或下式(4)所表示的基，
Figure FDA0003315080640000012
式中，X表示-O-或-NH-，R7表示烷基或芳基，
R8～R14分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或芳基]。
2.根据权利要求1所述的着色组合物，其中，所述分散介质包含树脂。
3.一种塑料用着色剂，包含如权利要求1或2所述的着色组合物。
4.一种塑料成形品，包含如权利要求3所述的塑料用着色剂。
5.一种色粉，包含如权利要求1或2所述的着色组合物。
6.根据权利要求1所述的着色组合物，其中，所述分散介质包含树脂及溶剂。
7.根据权利要求6所述的着色组合物，其中，溶剂包含水。
8.一种涂料，包含如权利要求6或7所述的着色组合物。
9.一种印刷油墨，包含如权利要求6或7所述的着色组合物。
10.一种喷墨油墨，包含如权利要求6或7所述的着色组合物。
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