CN113683766A - 一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料及其制备方法和应用。本发明的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法包括以下步骤：1)将环状单体和多羟基化合物单体混合，保护气氛下进行开环反应，得到预聚物；2)将预聚物、二元炔类单体、聚集诱导发光分子和有机碱催化剂分散在溶剂中，进行点击聚合反应，即得具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料。本发明的聚合物材料在外界刺激下可以出现发光颜色、发光强度和形状的可逆变化，且力学性能较好、制备工艺简单、生产成本低，在生物仿生、智能驱动和动态防伪等领域具有广阔的应用前景。

Description

一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料及其制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及形状记忆高分子材料技术领域，具体涉及一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料及其制备方法和应用。
背景技术
形状记忆高分子材料是一种具有初始形状，在某种条件下改变其初始形状并固定后，再在外界刺激下(例如：热、光、电场、磁场、微波、超声、溶剂、金属离子和pH等)可恢复到初始形状的智能材料。形状记忆高分子材料由于具有独特的变形功能，目前已经实现工业应用(例如：智能纺织品、航空航天设备和生物医用设备等)。传统的形状记忆高分子材料只具有单向形状记忆行为，即恢复到初始形状后并不能在外界刺激下返回到其临时形状，限制了其进一步的应用。双向可逆形状记忆高分子材料可以在两个不同的外界刺激下表现出可逆变形，克服了单向形状记忆行为不可逆的局限性，极大地扩展了其应用范围。然而，目前的研究主要集中在设计和合成双向可逆形状记忆高分子材料，且合成过程大都要求苛刻的反应条件，例如：金属催化剂、光照、高温和高压等(Adv.Mater.,2013,25,4466-4469；Macromolecules,2014,47,1768-1776；Macromolecules,2017,50,8570-8579；ACSAppl.Mater.Interfaces,2017,9,4882-4889)，最终得到的材料也只具备功能单一的可逆变形，不具备其他功能，应用受到限制。
自然界中的一些动植物(例如：警报水母、小钩腕乌贼和甲藻等)在外界的刺激下，不仅可以运动或变形，而且自身还能发光或发生发光颜色变化，进而达到伪装、信息交流等目的。因此，开发一种在外界刺激下会发生形状和颜色可逆变化的新型智能高分子材料具有重要的科学意义和巨大的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料及其制备方法和应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法包括以下步骤：
1)将环状单体和多羟基化合物单体混合，保护气氛下进行开环反应，得到预聚物；
2)将预聚物、二元炔类单体、聚集诱导发光分子和有机碱催化剂分散在溶剂中，进行点击聚合反应，即得具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料；
步骤1)所述环状单体为
Figure BDA0003149001640000021
中的一种，n取1～14的整数；
步骤1)所述多羟基化合物单体为
Figure BDA0003149001640000022
R为甲基、乙基或羟甲基；
步骤2)所述二元炔类单体为
Figure BDA0003149001640000023
R1为-(CH3)O-基团，O取2～12的整数；
步骤2)所述聚集诱导发光分子为
Figure BDA0003149001640000024
Figure BDA0003149001640000025
Figure BDA0003149001640000026
中的至少一种。
优选的，步骤1)所述环状单体、多羟基化合物单体的摩尔比为1.5:1～2:1。
优选的，步骤1)所述保护气氛为氮气气氛或氩气气氛。
优选的，步骤1)所述开环反应在80℃～140℃下进行，反应时间为6h～24h。
进一步优选的，步骤1)所述开环反应在120℃～140℃下进行，反应时间为12h～24h。
优选的，步骤2)所述二元炔类单体、有机碱催化剂的摩尔比为1:0.05～1:0.2。
优选的，步骤2)所述聚集诱导发光分子的添加量为预聚物和二元炔类单体总质量的0.05％～5％。
优选的，步骤2)所述有机碱催化剂为1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、N-甲基吗啡啉(NMM)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、三异丙基胺(DIPEA)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、奎宁中的至少一种。
进一步优选的，步骤2)所述有机碱催化剂为1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷。1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的价格低廉，性质稳定，储存使用方便。
优选的，步骤2)所述溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
优选的，步骤2)所述点击聚合反应在20℃～60℃下进行，反应时间为10s～60s。
本发明的有益效果是：本发明的聚合物材料在外界刺激下可以出现发光颜色、发光强度和形状的可逆变化，且力学性能较好、制备工艺简单、生产成本低，在生物仿生、智能驱动和动态防伪等领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为实施例1的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制备成的薄膜升温过程中的荧光谱图。
图2为实施例1的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制备成的薄膜降温过程中的荧光谱图。
图3为实施例1的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制备成的薄膜不同温度下的颜色效果图。
图4为实施例1的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制成的长条形样条的发光颜色、发光强度和形状的可逆变化行为测试结果图。
图5为实施例1的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制成的花状样品的发光颜色、发光强度和形状的可逆变化行为测试结果图。
图6为实施例1的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制成的长条形样品(模拟人工肌肉)的发光颜色、发光强度和形状的可逆变化行为测试结果图。
图7为实施例2的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC2制备成的薄膜升温过程中的荧光谱图。
图8为实施例2的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC2制备成的薄膜不同温度下的颜色效果图。
图9为实施例3的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC2制备成的薄膜升温过程中的荧光谱图。
图10为实施例3的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC2制备成的薄膜不同温度下的颜色效果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料，其制备方法包括以下步骤：
1)将3g的己内酯和0.2g的季戊四醇混合，氮气气氛下130℃反应12h，再向反应产物中加入2mL的氯仿，再将得到的溶液逐滴加入到200mL的甲醇中，进行沉淀，收集沉淀物，30℃真空干燥至恒重，得到预聚物P1；
2)将0.4g的预聚物P1、49.4mg的化合物M3(合成方法参考RSC Adv.,2015,5,77922-77931；Sci.China Chem.,2016,59,1554-1560)、6mg的
Figure BDA0003149001640000041
(合成方法参考J.Mater.Chem.C 2013,1,4640)和2.5mg的DABCO分散在2mL的四氢呋喃中，25℃搅拌60s，再倒入聚四氟乙烯模具中，并转移至通风橱中放置2天使溶剂完全自然蒸发，即得具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1。
本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1的制备反应如下：
Figure BDA0003149001640000042
性能测试：
1)本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制备成的薄膜升温过程(从-100℃升高到100℃)中的荧光谱图如图1所示，降温过程(从100℃降低到-100℃)中的荧光谱图如图2所示，不同温度下的颜色效果图如图3所示。
由图1可知：随着温度从-100℃升高到100℃，荧光波长从519nm红移到575nm，荧光强度逐步降低。
由图2可知：随着温度从100℃降低到-100℃，荧光波长则从575nm蓝移到519nm，荧光强度逐步升高，说明荧光颜色和荧光强度均具有可逆性。
由图3可知：薄膜在-50℃发亮黄绿色光，在50℃发橙色光，100℃下发暗橙色光，且改变温度发光颜色可逆。
2)将本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制成长条形样条，再在70℃下将其编程为不同的形状(U型和螺旋型)，再用液氮枪迅速将其冷却，固定此时的形状，再在波长365nm的UV光照下，将样品用加热枪加热到50℃，再将样品用液氮枪冷却，观察整个过程中样条的发光颜色、发光强度和形状的可逆变化行为，测试结果如图4所示。
由图4可知：在波长365nm的UV光照下，将样条用加热枪加热到50℃，样条从黄绿色变为橙色，发光强度有所降低，且形状发生反弯曲和解螺旋，即样条从U型和螺旋型变成V型和解螺旋，而再次将样条用液氮枪冷却，样条发光从橙色恢复到黄绿色，发光强度增强，样条形状发生弯曲和卷曲，重复温度变化，发光颜色、发光强度和形状随之发生可逆改变。
3)将本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制成花状样品，先冷却到-50℃，再将样品用加热枪加热到50℃，观察整个过程中花状样品的发光颜色、发光强度和形状的可逆变化行为，测试结果如图5所示。
由图5可知：将花状样品冷却到-50℃，花状样品呈亮黄绿色，将花状样品用加热枪加热到50℃，花状样品从黄绿色变为橙色，发光强度有所降低，且形状从闭合的花转变成开放的花，而再次将花状样品用液氮枪冷却，花状样品发光从橙色恢复到黄绿色，发光强度增强，花状样品从开放状态变为闭合状态，重复温度变化，发光颜色、发光强度和形状随之发生可逆改变。
4)将本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC1制成长条形样品，在波长365nm的UV光照下，先用热枪将长条形样品加热到100℃，将一砝码悬挂到样品上，再将长条形样品用液氮枪冷却至-50℃，再将重物释放，再次将长条形样品加热到100℃，观察整个过程中长条形样品的发光颜色、发光强度和形状的可逆变化行为，测试结果如图6所示。
由图6可知：用热枪将长条形样品加热到100℃，将一砝码悬挂到长条形样品上，长条形样品在重物的作用下伸长，此时长条形样品呈暗橙色，将长条形样品用液氮枪冷却至-50℃，长条形样品进一步伸长，长条形样品发亮黄绿色光，再次将长条形样品加热到100℃，样品收缩，提起重物，发光变为暗橙色，重复温度变化，发光颜色、发光强度和形状随之发生可逆改变。此材料可以用来模仿可变色的人工肌肉，比如变色龙在外界刺激下不仅可以运动，还可变色。
实施例2：
一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料，其制备方法包括以下步骤：
1)将3g的丙交酯和84mg的季戊四醇混合，氮气气氛下120℃反应24h，再向反应产物中加入2mL的氯仿，再将得到的溶液逐滴加入到200mL的甲醇中，进行沉淀，收集沉淀物，室温真空干燥至恒重，得到预聚物P2；
2)将0.4g的预聚物P2、35.6mg的M3(合成方法参考RSC Adv.,2015,5,77922-77931；Sci.China Chem.,2016,59,1554-1560)、6mg的
Figure BDA0003149001640000061
(合成方法参考J.Mater.Chem.C 2013,1,4640)和2.5mg的DABCO分散在2mL的四氢呋喃中，25℃搅拌60s，再倒入聚四氟乙烯模具中，并转移至通风橱中放置2天使溶剂完全自然蒸发，即得具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC2。
本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC2的制备反应如下：
Figure BDA0003149001640000071
性能测试：
本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC2制备成的薄膜升温过程(从-50℃升高到150℃)中的荧光谱图如图7所示，不同温度下的颜色效果图如图8所示。
由图7可知：随着温度从-50℃升高到150℃，荧光波长从529nm红移到561nm，荧光强度逐步降低。
由图8可知：薄膜在20℃发亮黄绿色光，在150℃发橙色光，且改变温度发光颜色可逆。
实施例3：
一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料，其制备方法包括以下步骤：
将0.4g的四臂聚乙二醇P3、17.8mg的M3(合成方法参考RSC Adv.,2015,5,77922-77931；Sci.China Chem.,2016,59,1554-1560)、6mg的
Figure BDA0003149001640000072
(合成方法参考J.Mater.Chem.C 2013,1,4640)和2.5mg的DABCO分散在2mL的四氢呋喃中，25℃搅拌60s，再倒入聚四氟乙烯模具中，并转移至通风橱中放置2天使溶剂完全自然蒸发，即得具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC3。
本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC3的制备反应如下：
Figure BDA0003149001640000081
性能测试：
本实施例的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料PC3制备成的薄膜升温过程(从-100℃升高到40℃)中的荧光谱图如图9所示，不同温度下的颜色效果图如图10所示。
由图9可知：随着温度从-100℃升高到40℃，荧光波长从521nm红移到594nm，荧光强度逐步降低。
由图10可知：薄膜在-50℃发亮黄绿色光，在20℃发红橙色光，当温度升高到65℃则发暗红色光，且改变温度发光颜色可逆。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将环状单体和多羟基化合物单体混合，保护气氛下进行开环反应，得到预聚物；
2)将预聚物、二元炔类单体、聚集诱导发光分子和有机碱催化剂分散在溶剂中，进行点击聚合反应，即得具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料；
步骤1)所述环状单体为
Figure FDA0003149001630000011
中的一种，n取1～14的整数；
步骤1)所述多羟基化合物单体为
Figure FDA0003149001630000012
R为甲基、乙基或羟甲基；
步骤2)所述二元炔类单体为
Figure FDA0003149001630000013
R1为-(CH3)O-基团，O取2～12的整数；
步骤2)所述聚集诱导发光分子为
Figure FDA0003149001630000014
Figure FDA0003149001630000015
Figure FDA0003149001630000016
中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法，其特征在于：步骤1)所述环状单体、多羟基化合物单体的摩尔比为1.5:1～2:1。
3.根据权利要求1或2所述的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法，其特征在于：步骤1)所述开环反应在80℃～140℃下进行，反应时间为6h～24h。
4.根据权利要求1所述的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法，其特征在于：步骤2)所述二元炔类单体、有机碱催化剂的摩尔比为1:0.05～1:0.2。
5.根据权利要求1、2和4中任意一项所述的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法，其特征在于：步骤2)所述聚集诱导发光分子的添加量为预聚物和二元炔类单体总质量的0.05％～5％。
6.根据权利要求1、2和4中任意一项所述的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法，其特征在于：步骤2)所述有机碱催化剂为1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、N-甲基吗啡啉、4-二甲氨基吡啶、三异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、奎宁中的至少一种。
7.根据权利要求1、2和4中任意一项所述的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法，其特征在于：步骤2)所述溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
8.根据权利要求1、2和4中任意一项所述的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料的制备方法，其特征在于：步骤2)所述点击聚合反应在20℃～60℃下进行，反应时间为10s～60s。
9.一种具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料，其特征在于，其由权利要求1～8中任意一项所述的方法制备得到。
10.权利要求9所述的具有形状和颜色记忆功能的聚合物材料在制备仿生驱动器、智能机器驱动器、智能开关或人工肌肉中的应用。
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