CN113678274A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2019年11月11日的韩国专利申请第10-2019-0143626号和2020年11月11日的韩国专利申请第10-2020-0150021号的优先权,包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间,亮度、驱动电压和响应速度特性优异,因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性,上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入有机物层,电子从阴极注入有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物,持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供下述的有机发光器件:其中,包括
阳极;
与上述阳极对置而具备的阴极;以及
具备在上述阳极与阴极之间的发光层,
上述发光层包含由下述化学式1表示的第一化合物和由下述化学式2表示的第二化合物:
[化学式1]
在上述化学式1中,
L为单键、或者取代或未取代的C6-60芳基,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基,
Z为由下述化学式1-1或1-2表示的取代基,
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在上述化学式1-1和1-2中,
X为O或S,
R各自独立地为氢或氘,
[化学式2]
在上述化学式2中,
A'为与相邻的环稠合的萘环,
L1为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基,
Ar'1为取代或未取代的C3-60环烷基;取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基,
R'中的一个为由下述化学式2a表示的取代基,其余各自独立地为氢或氘,
[化学式2a]
在上述化学式2a中,
L2和L3各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基,
L4为单键,
Ar'2和Ar'3各自独立地为取代或未取代的C3-60环烷基;取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基,
c为1至6的整数,
d为1至4的整数,
c和d各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
发明效果
上述的有机发光器件在发光层中包含2种主体化合物,从而可以提高有机发光器件的效率、驱动电压和/或寿命特性。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面,为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;氨基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基(Alkyl thioxy);芳基硫基( Aryl thioxy);烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy);芳基磺酰基(Aryl sulfoxy);甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至40。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
在本说明书中,酯基中,酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至25。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
在本说明书中,甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
在本说明书中,硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但并不限定于此。
在本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至40。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限定于此。
在本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为2至40。根据一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例,有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等,但并不限定于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至60的环烷基。根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(adamantyl)等,但并不限定于此。
在本说明书中,芳基没有特别限定,但优选为碳原子数6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基等,但并不限定于此。
在本说明书中,杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上的杂原子作为杂元素的杂环基,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等,但不仅限于此。
在本说明书中,芳香族环是指仅包含碳作为形成环的原子并且分子整体具有芳香性(aromaticity)的稠合单环或稠合多环。上述芳香族环的碳原子数为6至60、或6至30、或6至20,但并不限定于此。此外,上述芳香族环可以为苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环等,但并不限定于此。
在本说明书中,芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基甲硅烷基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中,芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中,杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中,芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中,亚芳基为2价基团,除此以外,可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中,亚杂芳基为2价基团,除此以外,可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中,烃环不是1价基团,而是2个取代基结合而成,除此以外,可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中,杂环不是1价基团,而是2个取代基结合而成,除此以外,可以适用上述关于杂芳基的说明。
在本说明书中,用语“氘化的或者被氘取代的”的意思是指各化学式中至少一个可利用的氢被氘取代。具体而言,在各化学式或取代基的定义中,被氘取代是指分子内可以结合氢的位置中的至少一处以上可以被氘取代,更具体而言,可利用的氢的至少10%被氘取代。作为一个例子,各化学式中的至少20%、至少30%、至少40%、至少50%、至少60%、至少70%、至少80%、至少90%、或者100%被氘化。
提供一种发光器件,其中,包括:阳极;与上述阳极对置而具备的阴极;以及具备在上述阳极与阴极之间的发光层,上述发光层包含由上述化学式1表示的第一化合物和由上述化学式2表示的第二化合物。
根据本发明的有机发光器件在发光层中同时包含具有特定结构的2种化合物作为主体物质,可以提高有机发光器件的效率、驱动电压和/或寿命特性。
下面,按照各构成对本发明详细地进行说明。
阳极和阴极
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但并不限定于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但并不限定于此。
空穴注入层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要在阳极与后述的空穴传输层之间包括空穴注入层。
上述空穴注入层是位于上述阳极上并注入来自阳极的空穴的层,包含空穴注入物质。作为这样的空穴注入物质,优选为如下化合物:具有传输空穴的能力,具有注入来自阳极的空穴的效果,具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果,防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移,而且薄膜形成能力优异的化合物。特别是,空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间是合适的。
作为上述空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等,但并不限定于此。
空穴传输层
根据本发明的有机发光器件可以在阳极与发光层之间包括空穴传输层。上述空穴传输层是从阳极或者形成在阳极上的空穴注入层接收空穴并将空穴传输至发光层的层,包含空穴传输物质。上述空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但并不限定于此。
电子阻挡层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要在空穴传输层与发光层之间包括电子阻挡层。上述电子阻挡层是指如下的层:形成在上述空穴传输层上,优选与发光层相接而具备,通过调节空穴迁移率,防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率,从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述电子阻挡层包含电子阻挡物质,作为这样的电子阻挡物质的例子,可以使用芳基胺系有机物等,但并不限定于此。
发光层
根据本发明的有机发光器件在阳极与阴极之间包括发光层,上述发光层包含上述第一化合物和上述第二化合物作为主体物质。具体而言,上述第一化合物发挥电子传输能力比空穴传输能力优异的N型主体物质的功能,上述第二化合物发挥空穴传输能力比电子传输能力优异的P型主体物质的功能,从而可以合适地维持发光层内空穴和电子的比例。因此,激子在整个发光层中均匀地发光,从而可以同时提高有机发光器件的发光效率和寿命特性。
特别是,如后述那样,上述有机发光器件将连接苯并萘并呋喃/苯并萘并噻吩核和三嗪基的连接基团L为单键、1,4-亚苯基或1,4-亚萘基的第一化合物以及连接咔唑系核和氨基的连接基团L4为单键的第二化合物用作共同主体物质,与没有将上述化合物用作共同主体物质的有机发光器件相比,可以显示出优异的发光效率和寿命特性。
下面,依次对上述第一化合物和上述第二化合物进行说明。
(第一化合物)
上述第一化合物由上述化学式1表示。具体而言,上述第一化合物为在苯并萘并呋喃/苯并萘并噻吩核中取代有三嗪基的化合物,上述化合物与二苯并呋喃/二苯并噻吩核中取代有三嗪基的化合物相比,电子传输能力优异,有效率地将电子向掺杂剂物质传递,因此可以提高发光层中的电子-空穴再结合几率。
在上述化学式1中,L可以为单键、亚苯基或亚萘基。
优选地,Ar1和Ar2可以为未被取代或者被选自氘、甲基、苯基和萘基中的1个以上的取代基取代的C6-20芳基;或者未被取代或者被选自氘、甲基、苯基和萘基中的1个以上的取代基取代的包含N、O和S中的1个杂原子的C2-20杂芳基。
更优选地,Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基,
其中,Ar1和Ar2可以未被取代,或者可以被选自氘、甲基、苯基和萘基中的1个以上,例如1个或2个取代基取代。
例如,Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑基或咔唑基。
这时,Ar1和Ar2可以彼此相同或者彼此不同。
具体而言,Ar1和Ar2中的一个可以为苯基、联苯基或萘基。
优选地,Ar1和Ar2中的一个可以为选自下述基团中的任一个:
另外,例如,Ar1和Ar2可以均同为萘基;或者
Ar1和Ar2可以均同为联苯基;或者
Ar1和Ar2可以不同。
优选地,Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个:
另外,优选地,上述第一化合物可以由下述化学式1-1-1或1-1-2表示:
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
在上述化学式1-1-1和1-1-2中,
X、L、Ar1和Ar2与上述化学式1中的定义相同。
由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示:
另一方面,由上述化学式1表示的化合物中的Z为由上述化学式1表示的取代基的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造:
[反应式1]
在上述反应式1中,X"为卤素,优选为溴或氯,对于其它取代基的定义与上述的说明相同。
具体而言,由上述化学式1表示的化合物可以通过起始物质A1和A2的铃木偶联(Suzuki-coupling)反应来制造。这样的铃木偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行,用于上述铃木偶联反应的反应基团可以适当地变更。由上述化学式1表示的化合物的制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
(第二化合物)
上述第二化合物由上述化学式2表示。具体而言,上述第二化合物在苯并咔唑核中具有结合有氨基的结构,从而可以有效率地向掺杂剂物质传递空穴,因此可以与电子传输能力优异的上述第一化合物一同提高发光内的空穴和电子的再结合几率。
上述第二化合物可以根据作为A'环的萘环与相邻的五元环稠合的位置而由下述化学式2A、化学式2B或化学式2C表示:
[化学式2A]
[化学式2B]
[化学式2C]
在上述化学式2A、化学式2B和化学式2C中,
L1、Ar'1、R'、c和d与上述化学式2中的定义相同。
优选地,L1可以为单键。
优选地,Ar'1可以为未被取代或者被选自氘和C1-10烷基中的1个以上的取代基取代的C6-20环烷基;或者未被取代或者被选自氘和C1-10烷基中的1个以上的取代基取代的C6-20芳基。
更优选地,Ar'1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基或金刚烷基,
其中,Ar'1可以未被取代,或者可以被选自氘和C1-10烷基中的1个以上的取代基取代。
例如,Ar'1可以为苯基、联苯基或萘基,但并不限定于此。
优选地,L2和L3可以各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
例如,L2和L3各自独立地为单键、或者选自下述基团中的任一个:
优选地,Ar'2和Ar'3可以各自独立地为未被取代或者被选自氘和C1-10烷基中的1个以上的取代基取代的C6-20环烷基;未被取代或者被选自氘和C1-10烷基中的1个以上的取代基取代的C6-20芳基;或者未被取代或者被选自氘和C1-10烷基中的1个以上的取代基取代的C6-20杂芳基。
另外,优选地,Ar'2和Ar'3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或金刚烷基,
其中,Ar'2和Ar'3可以未被取代,或者可以被选自氘和C1-10烷基中的1个以上的取代基取代。
更优选地,Ar'2和Ar'3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,
其中,Ar'2和Ar'3可以未被取代,或者可以被选自氘和C1-10烷基中的1个以上,例如1个或2个取代基取代。
例如,Ar'2和Ar'3可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,但并不限定于此。
优选地,上述第二化合物可以由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示:
在上述2-1至2-3中,
R'中的一个为由上述化学式2a表示的取代基,其余各自独立地为氢或氘,
Ar'1与上述化学式2中的定义相同。
作为一个例子,上述第二化合物可以由下述化学式2-1-1、2-1-2、2-2-1、2-2-2、2-3-1和2-3-2中的任一个表示:
在上述化学式2-1-1、2-1-2、2-2-1、2-2-2、2-3-1和2-3-2中,
L1至L3和Ar'1至Ar'3与上述化学式2中的定义相同。
作为另一个例子,上述第二化合物可以由下述化学式2-1A、2-2A和2-3A中的任一个表示:
[化学式2-1A]
在上述化学式2-1A中,
L1和Ar'1与上述化学式2中的定义相同,
Q1至Q5中的一个为由上述化学式2a表示的取代基,其余为氢,
[化学式2-2A]
在上述化学式2-2A中,
L1和Ar'1与上述化学式2中的定义相同,
Q11至Q16中的一个为由上述化学式2a表示的取代基,其余为氢,
[化学式2-3A]
在上述化学式2-3A中,
L1和Ar'1与上述化学式2中的定义相同,
Q21至Q25中的一个为由上述化学式2a表示的取代基,其余为氢。
作为另一个例子,上述第二化合物可以由下述化学式3表示:
[化学式3]
在上述化学式3中,
R'中的一个为由上述化学式2a表示的取代基,其余均为氢,
A'、L1、Ar'1和c与上述化学式2中的定义相同。
另一方面,由上述化学式2表示的化合物的代表性的例子如下所示:
另一方面,作为一个例子,由上述化学式2表示的化合物可以通过如下述反应式2所示的制造方法进行制造:
[反应式2]
在上述反应式2中,X"为卤素,优选为溴或氯,对于其它取代基的定义与上述的说明相同。
具体而言,由上述化学式2表示的化合物可以通过起始物质A3和A4的胺取代反应而制造。这样的胺取代反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行,用于上述胺取代反应的反应基团可以适当地变更。由上述化学式2表示的化合物的制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外,上述第一化合物和上述第二化合物可以以1:99至99:1的重量比包含在上述发光层内。这时,在适当地维持发光层内空穴和电子的比例方面,更优选以30:70至70:30的重量比包含有上述第一化合物和上述第二化合物。
另一方面,上述发光层除了上述2种主体物质以外还可以包含掺杂剂物质。作为这样的掺杂剂物质,有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言,芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物,有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等,苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物,被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言,有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限定于此。此外,作为金属配合物,有铱配合物、铂配合物等,但并不限定于此。
更具体而言,可以使用如下所示的化合物作为上述掺杂剂材料,但并不限定于此:
空穴阻挡层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要在发光层与后述的电子传输层之间包括空穴阻挡层。上述空穴阻挡层是指如下的层:形成在发光层上,优选与发光层相接而具备,通过调节电子迁移率,防止空穴的过度迁移来提高空穴-电子之间的结合率,从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质,作为这样的空穴阻挡物质的例子,可以使用包含三嗪的吖嗪类衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物,但并不限定于此。
电子注入和传输层
上述电子注入和传输层是同时起到注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的电子传输层和电子注入层的作用的层,形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上。这样的电子注入和传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体的电子注入和传输物质的例子,可以使用8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等,但不仅限于此。或者也可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、或含氮五元环衍生物等一同使用,但并不限定于此。
上述电子注入和传输层也可以由如电子注入层和电子传输层那样的单独的层形成。在这种情况下,电子传输层形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上,作为包含在上述电子传输层中的电子传输物质,可以使用上述的电子注入和传输物质。此外,电子注入层形成在上述电子传输层上,作为包含在上述电子注入层中的电子注入物质,可以使用LiF、NaCl、CsF,Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等。
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
有机发光器件
将根据本发明的有机发光器件的结构例示于图1。图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中,上述第一化合物和上述第二化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中,上述第一化合物和上述第二化合物可以包含在上述发光层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过依次层叠上述的构成而制造。这时可以如下制造:利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition:物理气相沉积)方法,在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成上述的各层,之后在其上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外,不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法将主体和掺杂剂形成为发光层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。
除了这些方法以外,还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是,制造方法并不限定于此。
另一方面,根据所使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
上述有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地说明。但是,下述实施例用于例示本发明,本发明的范围并不限定于此。
[第一化合物的合成例]
合成例1:化合物1的制造
在氮气氛下,将物质(sub)1(15g,40.8mmol)和化学式A(11.8g,44.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.9g,122.3mmol)溶解于51mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.6g的化合物1。
(收率65%,MS:[M+H]+=550)
合成例2:化合物2的制造
在氮气氛下,将物质2(15g,47.2mmol)和化学式A(13.6g,51.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(19.6g,141.6mmol)溶解于59mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.4g的化合物2。
(收率61%,MS:[M+H]+=500)
合成例3:化合物3的制造
在氮气氛下,将物质3(15g,38.1mmol)和化学式A(11g,41.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.8g,114.3mmol)溶解于47mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.4g的化合物3。
(收率61%,MS:[M+H]+=576)
合成例4:化合物4的制造
在氮气氛下,将物质4(15g,43.6mmol)和化学式A(12.6g,48mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(18.1g,130.9mmol)溶解于54mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了18.3g的化合物4。
(收率80%,MS:[M+H]+=526)
合成例5:化合物5的制造
在氮气氛下,将物质5(15g,35.7mmol)和化学式A(10.3g,39.3mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.8g,107.2mmol)溶解于44mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.2g的化合物5。
(收率71%,MS:[M+H]+=602)
合成例6:化合物6的制造
在氮气氛下,将物质6(15g,35.9mmol)和化学式A(10.3g,39.5mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.9g,107.7mmol)溶解于45mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.1g的化合物6。
(收率61%,MS:[M+H]+=600)
合成例7:化合物7的制造
在氮气氛下,将物质7(15g,35.7mmol)和化学式A(10.3g,39.3mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.8g,107.2mmol)溶解于44mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.2g的化合物7。
(收率66%,MS:[M+H]+=602)
合成例8:化合物8的制造
在氮气氛下,将物质8(15g,40.8mmol)和化学式A(11.8g,44.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.9g,122.3mmol)溶解于51mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.4g的化合物8。
(收率60%,MS:[M+H]+=550)
合成例9:化合物9的制造
在氮气氛下,将物质9(15g,40.8mmol)和化学式A(11.8g,44.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.9g,122.3mmol)溶解于51mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.1g的化合物9。
(收率63%,MS:[M+H]+=550)
合成例10:化合物10的制造
在氮气氛下,将物质10(15g,38.1mmol)和化学式A(11g,41.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.8g,114.3mmol)溶解于47mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.8g的化合物10。
(收率72%,MS:[M+H]+=576)
合成例11:化合物11的制造
在氮气氛下,将物质11(15g,38.1mmol)和化学式A(11g,41.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.8g,114.3mmol)溶解于47mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了16.6g的化合物11。
(收率76%,MS:[M+H]+=576)
合成例12:化合物12的制造
在氮气氛下,将物质12(15g,41.9mmol)和化学式A(12.1g,46.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.4g,125.8mmol)溶解于52mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.8g的化合物12。
(收率61%,MS:[M+H]+=540)
合成例13:化合物13的制造
在氮气氛下,将物质13(15g,41.9mmol)和化学式A(12.1g,46.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.4g,125.8mmol)溶解于52mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.4g的化合物13。
(收率68%,MS:[M+H]+=540)
合成例14:化合物14的制造
在氮气氛下,将物质14(15g,36.8mmol)和化学式A(10.6g,40.5mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.2g,110.3mmol)溶解于46mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了16.3g的化合物14。
(收率75%,MS:[M+H]+=590)
合成例15:化合物15的制造
在氮气氛下,将物质10(15g,36.8mmol)和化学式A(10.6g,40.5mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.2g,110.3mmol)溶解于46mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.2g的化合物15。
(收率70%,MS:[M+H]+=590)
合成例16:化合物16的制造
在氮气氛下,将物质16(15g,40.1mmol)和化学式A(11.6g,44.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.6g,120.4mmol)溶解于50mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.8g的化合物16。
(收率62%,MS:[M+H]+=556)
合成例17:化合物17的制造
在氮气氛下,将物质17(15g,40.1mmol)和化学式A(11.6g,44.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.6g,120.4mmol)溶解于50mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.1g的化合物17。
(收率68%,MS:[M+H]+=556)
合成例18:化合物18的制造
在氮气氛下,将物质18(15g,40.1mmol)和化学式A(11.6g,44.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.6g,120.4mmol)溶解于50mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了17.8g的化合物18。
(收率80%,MS:[M+H]+=556)
合成例19:化合物19的制造
在氮气氛下,将物质19(15g,34.6mmol)和化学式A(10g,38.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.4g,103.9mmol)溶解于43mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.5g的化合物19。
(收率73%,MS:[M+H]+=615)
合成例20:化合物20的制造
在氮气氛下,将物质20(15g,34.6mmol)和化学式A(10g,38.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.4g,103.9mmol)溶解于43mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了17g的化合物20。
(收率80%,MS:[M+H]+=61)
合成例21:化合物21的制造
在氮气氛下,将物质21(15g,42mmol)和化学式A(12.1g,46.2mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.4g,126.1mmol)溶解于52mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.5g的化合物21。
(收率64%,MS:[M+H]+=539)
合成例22:化合物22的制造
在氮气氛下,将物质22(15g,31.1mmol)和化学式A(9g,34.2mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.9g,93.2mmol)溶解于39mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.4g的化合物22。
(收率60%,MS:[M+H]+=665)
合成例23:化合物23的制造
(1)步骤23-1:中间体化合物物质B-1的制造
在氮气氛下,将物质2(15g,47.2mmol)和化学式B(7.4g,47.2mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(19.6g,141.6mmol)溶解于59mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.5mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.9g的物质B-1。
(收率75%,MS:[M+H]+=394)
(2)步骤23-2:化合物23的制造
在氮气氛下,将物质B-1(15g,38.1mmol)和化学式A(11g,41.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.8g,114.3mmol)溶解于47mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.3g的化合物23。
(收率70%,MS:[M+H]+=576)
合成例24:化合物24的制造
(1)步骤24-1:中间体化合物物质B-2的制造
在氮气氛下,将物质23(15g,35.7mmol)和化学式B(5.6g,35.7mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.8g,107.2mmol)溶解于44mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12g的物质B-2。
(收率68%,MS:[M+H]+=496)
(2)步骤24-2:化合物24的制造
在氮气氛下,将物质B-2(15g,30.2mmol)和化学式A(8.7g,33.3mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.5g,90.7mmol)溶解于38mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.1g的化合物24。
(收率64%,MS:[M+H]+=678)
合成例25:化合物25的制造
(1)步骤25-1:中间体化合物物质B-3的制造
在氮气氛下,将物质12(15g,41.9mmol)和化学式B(6.6g,41.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.4g,125.8mmol)溶解于52mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.9g的物质B-3。
(收率71%,MS:[M+H]+=434)
(2)步骤25-2:化合物25的制造
在氮气氛下,将物质-3(15g,34.6mmol)和化学式A(10g,38mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.3g,103.7mmol)溶解于43mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了17g的化合物25。
(收率80%,MS:[M+H]+=616)
合成例26:化合物26的制造
(1)步骤26-1:中间体化合物物质B-4的制造
在氮气氛下,将物质17(15g,40.1mmol)和化学式B(6.3g,40.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.6g,120.4mmol)溶解于50mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.1g的物质B-4。
(收率67%,MS:[M+H]+=450)
(2)步骤26-2:化合物26的制造
在氮气氛下,将物质B-4(15g,33.3mmol)和化学式A(9.6g,36.7mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(13.8g,100mmol)溶解于41mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.8g的化合物26。
(收率75%,MS:[M+H]+=632)
合成例27:化合物27的制造
(1)步骤27-1:中间体化合物物质B-5的制造
在氮气氛下,将物质3(15g,38.1mmol)和化学式A(10g,38.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.8g,114.3mmol)溶解于47mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.1g的物质B-5。
(收率79%,MS:[M+H]+=470)
(2)步骤27-2:化合物27的制造
在氮气氛下,将物质B-5(15g,31.9mmol)和化学式A(9.2g,35.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(13.2g,95.8mmol)溶解于40mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.5g的化合物27。
(收率60%,MS:[M+H]+=652)
合成例28:化合物28的制造
(1)步骤28-1:中间体化合物物质B-6的制造
在氮气氛下,将物质24(15g,35.4mmol)和化学式B(5.5g,35.4mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.7g,106.2mmol)溶解于44mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.5g的物质B-6。
(收率71%,MS:[M+H]+=500)
(2)步骤28-2:化合物28的制造
在氮气氛下,将物质B-6(15g,30mmol)和化学式A(8.6g,33mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.4g,90mmol)溶解于37mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.9g的化合物28。(收率73%,MS:[M+H]+=682)
合成例29:化合物29的制造
(1)步骤29-1:中间体化合物物质C-1的制造
在氮气氛下,将物质25(15g,56mmol)和化学式C(11.6g,56mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(23.2g,168.1mmol)溶解于70mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.6g,0.6mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了16.7g的物质C-1。
(收率76%,MS:[M+H]+=394)
(2)步骤29-2:化合物29的制造
在氮气氛下,将物质C-1(15g,38.1mmol)和化学式A(10g,38.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.8g,114.3mmol)溶解于47mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了16g的化合物29。
(收率73%,MS:[M+H]+=576)
合成例30:化合物30的制造
(1)步骤30-1:中间体化合物物质C-2的制造
在氮气氛下,将物质2(15g,47.2mmol)和化学式C(9.7g,47.2mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(19.6g,141.6mmol)溶解于59mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.5mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14g的物质C-2。
(收率67%,MS:[M+H]+=444)
(2)步骤30-2:化合物30的制造
在氮气氛下,将物质C-2(15g,33.8mmol)和化学式A(8.9g,33.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14g,101.4mmol)溶解于42mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.1g的化合物30。
(收率62%,MS:[M+H]+=626)
合成例31:化合物31的制造
(1)步骤31-1:中间体化合物物质C-3的制造
在氮气氛下,将物质26(15g,40.8mmol)和化学式C(8.4g,40.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.9g,122.3mmol)溶解于51mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.5g的物质C-3。(收率67%,MS:[M+H]+=494)
(2)步骤31-2:化合物31的制造
在氮气氛下,将物质C-3(15g,30.4mmol)和化学式A(8g,30.4mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.6g,91.1mmol)溶解于38mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.6g的化合物31。
(收率76%,MS:[M+H]+=676)
合成例32:化合物32的制造
(1)步骤32-1:中间体化合物物质C-4的制造
在氮气氛下,将物质4(15g,43.6mmol)和化学式C(9g,43.6mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(18.1g,130.9mmol)溶解于54mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了16.4g的物质C-4。
(收率80%,MS:[M+H]+=470)
(2)步骤32-2:化合物32的制造
在氮气氛下,将物质C-4(15g,31.9mmol)和化学式A(8.4g,31.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(13.2g,95.8mmol)溶解于40mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.5g的化合物32。
(收率65%,MS:[M+H]+=652)
合成例33:化合物33的制造
(1)步骤33-1:中间体化合物物质C-5的制造
在氮气氛下,将物质10(15g,38.1mmol)和化学式C(7.9g,38.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.8g,114.3mmol)溶解于47mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.2g的物质C-5。(收率72%,MS:[M+H]+=520)
(2)步骤33-2:化合物33的制造
在氮气氛下,将物质C-5(15g,28.8mmol)和化学式A(7.6g,28.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12g,86.5mmol)溶解于36mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.1g的化合物33。
(收率60%,MS:[M+H]+=702)
合成例34:化合物34的制造
(1)步骤34-1:中间体化合物物质C-6的制造
在氮气氛下,将物质27(15g,40.8mmol)和化学式C(8.4g,40.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.9g,122.3mmol)溶解于51mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.7g的物质C-6。
(收率78%,MS:[M+H]+=494)
(2)步骤34-2:化合物34的制造
在氮气氛下,将物质C-6(15g,30.4mmol)和化学式A(8g,30.4mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.6g,91.1mmol)溶解于38mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.2g的化合物34。
(收率74%,MS:[M+H]+=676)
合成例35:化合物35的制造
(1)步骤35-1:中间体化合物物质C-7的制造
在氮气氛下,将物质34(15g,39.1mmol)和化学式C(8.1g,39.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.2g,117.2mmol)溶解于49mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.9g的物质C-7。
(收率80%,MS:[M+H]+=510)
(2)步骤35-2:化合物35的制造
在氮气氛下,将物质C-7(15g,29.4mmol)和化学式A(7.7g,29.4mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.2g,88.2mmol)溶解于37mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.2g的化合物35。
(收率70%,MS:[M+H]+=692)
合成例36:化合物36的制造
(1)步骤36-1:中间体化合物物质C-8的制造
在氮气氛下,将物质28(15g,34.6mmol)和化学式C(7.2g,34.6mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.4g,103.9mmol)溶解于43mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.3mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.3g的物质C-8。
(收率69%,MS:[M+H]+=559)
(2)步骤36-2:化合物36的制造
在氮气氛下,将物质C-8(15g,26.8mmol)和化学式A(7g,26.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(11.1g,80.5mmol)溶解于33mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.5g的化合物36。
(收率78%,MS:[M+H]+=741)
合成例37:化合物37的制造
(1)步骤37-1:中间体化合物物质C-9的制造
在氮气氛下,将物质19(15g,34.6mmol)和化学式C(7.2g,34.6mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.4g,103.9mmol)溶解于43mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.3mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.9g的物质C-9。
(收率72%,MS:[M+H]+=559)
(2)步骤37-2:化合物37的制造
在氮气氛下,将物质C-9(15g,26.8mmol)和化学式A(7g,26.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(11.1g,80.5mmol)溶解于33mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.5g的化合物37。
(收率73%,MS:[M+H]+=741)
合成例38:化合物38的制造
(1)步骤38-1:中间体化合物物质C-10的制造
在氮气氛下,将物质12(15g,41.9mmol)和化学式C(8.7g,41.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.4g,125.8mmol)溶解于52mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.2g的物质C-10。
(收率70%,MS:[M+H]+=484)
(2)步骤38-2:化合物38的制造
在氮气氛下,将物质C-10(15g,31mmol)和化学式A(8.1g,31mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.9g,93mmol)溶解于39mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.4g的化合物38。
(收率65%,MS:[M+H]+=666)
合成例39:化合物39的制造
(1)步骤39-1:中间体化合物物质C-11的制造
在氮气氛下,将物质29(15g,36.8mmol)和化学式C(7.6g,36.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.2g,110.3mmol)溶解于46mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.9g的物质C-11。
(收率66%,MS:[M+H]+=534)
(2)步骤39-2:化合物39的制造
在氮气氛下,将物质C-11(15g,28.1mmol)和化学式A(7.4g,28.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(11.6g,84.3mmol)溶解于35mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.5g的化合物39。
(收率72%,MS:[M+H]+=716)
合成例40:化合物40的制造
(1)步骤40-1:中间体化合物物质C-12的制造
在氮气氛下,将物质30(15g,36.8mmol)和化学式C(7.6g,36.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.2g,110.3mmol)溶解于46mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.9g的物质C-12。
(收率66%,MS:[M+H]+=534)
(2)步骤40-2:化合物40的制造
在氮气氛下,将物质C-12(15g,28.1mmol)和化学式A(7.4g,28.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(11.6g,84.3mmol)溶解于35mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.7g的化合物40。
(收率63%,MS:[M+H]+=716)
合成例41:化合物41的制造
(1)步骤41-1:中间体化合物物质C-13的制造
在氮气氛下,将物质31(15g,35.5mmol)和化学式C(7.3g,35.5mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.7g,106.4mmol)溶解于44mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.6g的物质C-13。
(收率75%,MS:[M+H]+=550)
(2)步骤41-2:化合物41的制造
在氮气氛下,将物质C-13(15g,27.3mmol)和化学式A(7.1g,27.3mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(11.3g,81.8mmol)溶解于34mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.6g的化合物41。
(收率68%,MS:[M+H]+=732)
合成例42:化合物42的制造
(1)步骤42-1:中间体化合物物质C-14的制造
在氮气氛下,将物质17(15g,40.1mmol)和化学式C(8.3g,40.1mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.6g,120.4mmol)溶解于50mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13g的物质C-14。
(收率65%,MS:[M+H]+=500)
(2)步骤42-2:化合物42的制造
在氮气氛下,将物质C-14(15g,30mmol)和化学式A(7.9g,30mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.4g,90mmol)溶解于37mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.7g的化合物42。
(收率72%,MS:[M+H]+=682)
合成例43:化合物43的制造
在氮气氛下,将物质1(15g,40.8mmol)和化学式D(10.7g,40.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.9g,122.3mmol)溶解于51mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.7g的化合物43。
(收率61%,MS:[M+H]+=550)
合成例44:化合物44的制造
在氮气氛下,将物质5(15g,35.7mmol)和化学式D(9.4g,35.7mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.8g,107.2mmol)溶解于44mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15g的化合物44。
(收率70%,MS:[M+H]+=602)
合成例45:化合物45的制造
在氮气氛下,将物质7(15g,35.7mmol)和化学式D(9.4g,35.7mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.8g,107.2mmol)溶解于44mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.1g的化合物45。
(收率61%,MS:[M+H]+=602)
合成例46:化合物46的制造
在氮气氛下,将物质9(15g,40.8mmol)和化学式D(10.7g,40.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.9g,122.3mmol)溶解于51mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了13.7g的化合物46。
(收率61%,MS:[M+H]+=550)
合成例47:化合物47的制造
在氮气氛下,将物质12(15g,41.9mmol)和化学式D(11g,41.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.4g,125.8mmol)溶解于52mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.7g的化合物47。
(收率65%,MS:[M+H]+=540)
合成例48:化合物48的制造
在氮气氛下,将物质14(15g,36.8mmol)和化学式D(9.6g,36.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.2g,110.3mmol)溶解于46mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应9小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了16g的化合物48。
(收率74%,MS:[M+H]+=590)
合成例49:化合物49的制造
在氮气氛下,将物质31(15g,35.4mmol)和化学式D(9.3g,35.4mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14.7g,106.2mmol)溶解于44mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应10小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了12.8g的化合物49。
(收率60%,MS:[M+H]+=606)
合成例50:化合物50的制造
在氮气氛下,将物质32(15g,36.9mmol)和化学式D(9.7g,36.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.3g,110.6mmol)溶解于46mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了17.1g的化合物50。
(收率79%,MS:[M+H]+=589)
合成例51:化合物51的制造
在氮气氛下,将物质B-4(15g,33.3mmol)和化学式D(8.7g,33.3mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(13.8g,100mmol)溶解于41mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.4g的化合物51。
(收率73%,MS:[M+H]+=632)
合成例52:化合物52的制造
(1)步骤52-1:中间体化合物物质B-7的制造
在氮气氛下,将物质8(15g,40.8mmol)和化学式B(6.4g,40.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(16.9g,122.3mmol)溶解于51mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.4mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了11.7g的物质B-7。
(收率65%,MS:[M+H]+=444)
(2)步骤52-2:化合物52的制造
在氮气氛下,将物质B-7(15g,33.8mmol)和化学式D(8.9g,33.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14g,101.4mmol)溶解于42mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.6g的化合物52。
(收率69%,MS:[M+H]+=626)
合成例53:化合物53的制造
在氮气氛下,将物质C-2(15g,33.8mmol)和化学式D(8.9g,33.8mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(14g,101.4mmol)溶解于42mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了16.1g的化合物53。
(收率76%,MS:[M+H]+=626)
合成例54:化合物54的制造
在氮气氛下,将物质C-4(15g,31.9mmol)和化学式D(8.4g,31.9mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(13.2g,95.8mmol)溶解于40mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应11小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了15.6g的化合物54。
(收率75%,MS:[M+H]+=652)
合成例55:化合物55的制造
在氮气氛下,将物质C-10(15g,31mmol)和化学式D(8.1g,31mmol)加入到300mL的THF中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(12.9g,93mmol)溶解于39mL的水而进行投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。反应12小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而制造了14.2g的化合物55。
(收率69%,MS:[M+H]+=666)
[第二化合物的合成例]
合成例56:化合物56的制造
(1)步骤56-1:中间体化合物物质E-1的制造
在氮气氛下,将化学式E(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.6g的物质E-1。
(收率66%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤56-2:化合物56的制造
在氮气氛下,将物质E-1(10g,30.5mmol)、胺(amine)1(11.9g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.7g的化合物56。
(收率63%,MS:[M+H]+=664)
合成例57:化合物57的制造
在氮气氛下,将物质E-1(10g,30.5mmol)、胺2(11.9g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10.9g的化合物57。
(收率54%,MS:[M+H]+=664)
合成例58:化合物58的制造
在氮气氛下,将物质E-1(10g,30.5mmol)、胺3(10.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.4g的化合物58。
(收率65%,MS:[M+H]+=628)
合成例59:化合物59的制造
(1)步骤59-1:中间体化合物物质F-1的制造
在氮气氛下,将化学式F(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9g的物质F-1。(收率69%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤59-2:化合物59的制造
在氮气氛下,将物质F-1(10g,30.5mmol)、胺4(10.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了11.4g的化合物59。
(收率61%,MS:[M+H]+=614)
合成例60:化合物60的制造
在氮气氛下,将物质F-1(10g,30.5mmol)、胺5(11.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.2g的化合物60。
(收率62%,MS:[M+H]+=644)
合成例61:化合物61的制造
(1)步骤61-1:中间体化合物物质G-1的制造
在氮气氛下,将化学式G(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了7.8g的物质G-1。
(收率60%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤61-2:化合物61的制造
在氮气氛下,将物质G-1(10g,30.5mmol)、胺6(10.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了11.4g的化合物61。
(收率61%,MS:[M+H]+=614)
合成例62:化合物62的制造
在氮气氛下,将物质G-1(10g,30.5mmol)、胺7(11.6g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了13.1g的化合物62。
(收率66%,MS:[M+H]+=654)
合成例63:化合物63的制造
在氮气氛下,将物质G-1(10g,30.5mmol)、胺8(11.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了11.6g的化合物63。
(收率59%,MS:[M+H]+=644)
合成例64:化合物64的制造
在氮气氛下,将物质G-1(10g,30.5mmol)、胺9(11.2g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了13.5g的化合物64。
(收率69%,MS:[M+H]+=642)
合成例65:化合物65的制造
(1)步骤65-1:中间体化合物物质H-1的制造
在氮气氛下,将化学式H(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.3g的物质H-1。
(收率64%,MS:[M+H]+=328)
2)步骤65-2:化合物65的制造
在氮气氛下,将物质h-1(10g,30.5mmol)、胺10(11.9g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10.9g的化合物65。
(收率54%,MS:[M+H]+=664)
合成例66:化合物66的制造
在氮气氛下,将物质H-1(10g,30.5mmol)、胺11(11.6g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10.6g的化合物66。
(收率53%,MS:[M+H]+=654)
合成例67:化合物67的制造
在氮气氛下,将物质H-1(10g,30.5mmol)、胺12(12.2g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.5g的化合物67。
(收率61%,MS:[M+H]+=674)
合成例68:化合物68的制造
(1)步骤68-1:中间体化合物物质I-1的制造
在氮气氛下,将化学式I(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了7.8g的物质I-1。
(收率60%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤68-2:化合物68的制造
在氮气氛下,将物质I-1(10g,30.5mmol)、胺6(10.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9.5g的化合物68。
(收率51%,MS:[M+H]+=614)
合成例69:化合物69的制造
在氮气氛下,将物质I-1(10g,30.5mmol)、胺13(11.6g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了13.5g的化合物69。
(收率68%,MS:[M+H]+=654)
合成例70:化合物70的制造
(1)步骤70-1:中间体化合物物质J-1的制造
在氮气氛下,将化学式J(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了6.6g的物质J-1。
(收率51%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤70-2:化合物70的制造
在氮气氛下,将物质J-1(10g,30.5mmol)、胺3(10.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9.8g的化合物70。
(收率51%,MS:[M+H]+=628)
合成例71:化合物71的制造
在氮气氛下,将物质J-1(10g,30.5mmol)、胺1(11.9g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了13.3g的化合物71。
(收率66%,MS:[M+H]+=664)
合成例72:化合物72的制造
(1)步骤72-1:中间体化合物物质K-1的制造
在氮气氛下,将化学式K(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.4g的物质K-1。
(收率65%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤72-2:化合物72的制造
在氮气氛下,将物质K-1(10g,30.5mmol)、胺6(10.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.5g的化合物72。
(收率67%,MS:[M+H]+=614)
合成例73:化合物73的制造
在氮气氛下,将物质K-1(10g,30.5mmol)、胺14(11.9g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了14.2g的化合物73。
(收率70%,MS:[M+H]+=664)
合成例74:化合物74的制造
(1)步骤74-1:中间体化合物物质L-1的制造
在氮气氛下,将化学式L(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了6.5g的物质L-1。
(收率50%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤74-2:化合物74的制造
在氮气氛下,将物质L-1(10g,30.5mmol)、胺15(12.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了13.9g的化合物74。
(收率66%,MS:[M+H]+=690)
合成例75:化合物75的制造
(1)步骤75-1:中间体化合物物质M-1的制造
在氮气氛下,将化学式M(10g,39.7mmol)、物质34(9.3g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了11.1g的物质M-1。
(收率69%,MS:[M+H]+=404)
(2)步骤75-2:化合物75的制造
在氮气氛下,将物质M-1(10g,24.8mmol)、胺16(7.7g,26mmol)、叔丁醇钠(4.8g,49.5mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.2mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.5的化合物75。
(收率52%,MS:[M+H]+=664)
合成例76:化合物76的制造
(1)步骤76-1:中间体化合物物质N-1的制造
在氮气氛下,将化学式N(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.8g的物质N-1。
(收率68%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤76:化合物76的制造
在氮气氛下,将物质N-1(10g,30.5mmol)、胺17(7.9g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.2g的化合物76。
(收率50%,MS:[M+H]+=538)
合成例77:化合物77的制造
在氮气氛下,将物质N-1(10g,30.5mmol)、胺18(10.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了13g的化合物77。
(收率68%,MS:[M+H]+=628)
合成例78:化合物78的制造
(1)步骤78-1:中间体化合物物质O-1的制造
在氮气氛下,将化学式O(10g,39.7mmol)、物质35(8.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9.6g的物质O-1。
(收率64%,MS:[M+H]+=378)
(2)步骤78-2:化合物78的制造
在氮气氛下,将物质O-1(10g,26.5mmol)、胺4(8.9g,27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g,52.9mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10.5g的化合物78。
(收率60%,MS:[M+H]+=664)
合成例79:化合物79的制造
(1)步骤79-1:中间体化合物物质O-2的制造
在氮气氛下,将化学式O(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9g的物质O-2。
(收率69%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤79-2:化合物79的制造
在氮气氛下,将物质O-2(10g,30.5mmol)、胺19(12.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.6g的化合物79。
(收率60%,MS:[M+H]+=690)
合成例80:化合物80的制造
(1)步骤80-1:中间体化合物物质P-1的制造
在氮气氛下,将化学式P(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9.1g的物质P-1。
(收率70%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤80-2:化合物80的制造
在氮气氛下,将物质P-1(10g,30.5mmol)、胺20(5.4g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9.6g的化合物80。
(收率68%,MS:[M+H]+=462)
合成例81:化合物81的制造
在氮气氛下,将物质P-1(10g,30.5mmol)、胺6(10.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.9g的化合物81。
(收率69%,MS:[M+H]+=614)
合成例82:化合物82的制造
在氮气氛下,将物质P-1(10g,30.5mmol)、胺3(10.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.8g的化合物82。
(收率67%,MS:[M+H]+=628)
合成例83:化合物83的制造
在氮气氛下,将物质P-1(10g,30.5mmol)、胺21(11.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了13.4g的化合物83。
(收率67%,MS:[M+H]+=658)
合成例84:化合物84的制造
(1)步骤84-1:中间体化合物物质P-2的制造
在氮气氛下,将化学式P(10g,39.7mmol)、物质36(9.3g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9.1g的物质P-2。
(收率57%,MS:[M+H]+=404)
(2)步骤84-2:化合物84的制造
在氮气氛下,将物质P-2(10g,24.8mmol)、胺22(8.7g,26mmol)、叔丁醇钠(4.8g,49.5mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.2mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了11.1g的化合物84。
(收率64%,MS:[M+H]+=704)
合成例85:化合物85的制造
(1)步骤85-1:中间体化合物物质P-3的制造
在氮气氛下,将化学式P(10g,39.7mmol)、物质35(8.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10g的物质P-3。
(收率67%,MS:[M+H]+=378)
(2)步骤85-2:化合物85的制造
在氮气氛下,将物质P-3(10g,26.5mmol)、胺5(9.8g,27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g,52.9mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10.5g的化合物85。
(收率57%,MS:[M+H]+=694)
合成例86:化合物86的制造
(1)步骤86-1:中间体化合物物质Q-1的制造
在氮气氛下,将化学式Q(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9.1g的物质Q-1。
(收率70%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤86-2:化合物86的制造
在氮气氛下,将物质Q-1(10g,30.5mmol)、胺23(11.6g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.7g的化合物86。
(收率64%,MS:[M+H]+=654)
合成例87:化合物87的制造
在氮气氛下,将物质Q-1(10g,30.5mmol)、胺24(10.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了11.3g的化合物87。
(收率59%,MS:[M+H]+=628)
合成例88:化合物88的制造
在氮气氛下,将物质Q-1(10g,30.5mmol)、胺25(11.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了9.8g的化合物88。
(收率50%,MS:[M+H]+=644)
合成例89:化合物89的制造
(1)步骤89-1:中间体化合物物质R-1的制造
在氮气氛下,将化学式R(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了6.8g的物质R-1。
(收率52%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤89-2:化合物89的制造
在氮气氛下,将物质R-1(10g,30.5mmol)、胺24(12.7g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了14.3g的化合物89。
(收率68%,MS:[M+H]+=690)
合成例90:化合物90的制造
(1)步骤90-1:中间体化合物物质R-1的制造
在氮气氛下,将化学式R(10g,39.7mmol)、物质37(9.3g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.5g的物质R-2。
(收率53%,MS:[M+H]+=404)
(2)步骤90-2:化合物90的制造
在氮气氛下,将物质R-2(10g,24.8mmol)、胺3(8.7g,26mmol)、叔丁醇钠(4.8g,49.5mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.2mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10.6g的化合物90。
(收率61%,MS:[M+H]+=704)
合成例91:化合物91的制造
(1)步骤91-1:中间体化合物物质S-1的制造
在氮气氛下,将化学式S(10g,39.7mmol)、物质33(6.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.6g的物质S-1。
(收率66%,MS:[M+H]+=328)
(2)步骤91-2:化合物91的制造
在氮气氛下,将物质S-1(10g,30.5mmol)、胺6(10.3g,32mmol)、叔丁醇钠(5.9g,61mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10.5g的化合物91。
(收率56%,MS:[M+H]+=614)
合成例92:化合物92的制造
(1)步骤92-1:中间体化合物物质S-2的制造
在氮气氛下,将化学式S(10g,39.7mmol)、物质35(8.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了7.5g的物质S-2。
(收率50%,MS:[M+H]+=378)
(2)步骤92-2:化合物92的制造
在氮气氛下,将物质S-2(10g,26.5mmol)、胺26(8.9g,27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g,52.9mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了10.7g的化合物92。
(收率61%,MS:[M+H]+=664)
合成例93:化合物93的制造
(1)步骤93-1:中间体化合物物质T-1的制造
在氮气氛下,将化学式T(10g,39.7mmol)、物质35(8.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了8.4g的物质T-1。
(收率56%,MS:[M+H]+=378)
(2)步骤93-2:化合物93的制造
在氮气氛下,将物质T-1(10g,26.5mmol)、胺9(9.7g,27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g,52.9mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。3小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了12.6g的化合物93。
(收率69%,MS:[M+H]+=692)
合成例94:化合物94的制造
(1)步骤94-1:中间体化合物物质U-1的制造
在氮气氛下,将化学式U(10g,39.7mmol)、物质35(8.2g,39.7mmol)、叔丁醇钠(7.6g,79.5mmol)加入到200mL的甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g,0.4mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了7.6g的物质U-1。
(收率51%,MS:[M+H]+=378)
(2)步骤94-2:化合物94的制造
在氮气氛下,将物质U-1(10g,26.5mmol)、胺13(10g,27.8mmol)、叔丁醇钠(5.1g,52.9mmol)加入到200mL的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g,0.3mmol)。2小时后,反应结束时,冷却至常温,减压而去除溶剂。然后,将化合物再次完全溶解于氯仿,用水洗涤2次后,分离有机层,用无水硫酸镁处理后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化,从而得到了11.2g的化合物94。
(收率60%,MS:[M+H]+=704)
实施例1:有机发光器件的制造
将ITO(氧化铟锡,indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上,作为空穴注入层,将下述HI-1化合物以的厚度形成,且将下述A-1化合物以1.5%的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上,将下述HT-1化合物进行真空蒸镀,从而形成膜厚度的空穴传输层。接着,在上述空穴传输层上,以膜厚度将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子抑制层。
接着,在上述EB-1蒸镀膜上,将作为第一主体的在上述合成例1中制造的化合物1、作为第二主体的在上述合成例56中制造的化合物56、作为掺杂剂的下述Dp-7化合物进行真空蒸镀,从而形成厚度的红色发光层。这时,第一主体和第二主体以1:1的重量比使用,主体物质总合与掺杂剂物质以98:2的重量比使用。
在上述发光层上,以膜厚度将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着,在上述空穴阻挡层上,将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀,从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上,依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀,从而形成阴极。
实施例2至实施例124
在实施例1的有机发光器件中,使用下述表1至4中记载的化合物代替作为共同主体物质的化合物1和化合物56,除此以外,通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1至比较例43
在实施例1的有机发光器件中,使用下述表5和6中记载的单一主体化合物代替作为共同主体物质的化合物1和化合物56,除此以外,通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。这时,表6的化合物C-1至C-12的结构如下所示。
比较例44至比较例91
在实施例1的有机发光器件中,使用下述表7和8中记载的化合物代替作为共同主体物质的化合物1和化合物56,除此以外,通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实验例
对上述实施例1至实施例124和比较例1至比较例91中制作的有机发光器件施加电流时,测定了(15mA/cm2基准)电压、效率、寿命,将其结果示于下述表1至8。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95%所需的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
区分 | 物质 | 效率(cd/A) | 寿命T95(hr) | 发光色 |
比较例32 | C-1 | 16.3 | 99 | 红色 |
比较例33 | C-2 | 16.7 | 113 | 红色 |
比较例34 | C-3 | 15.8 | 47 | 红色 |
比较例35 | C-4 | 15.4 | 35 | 红色 |
比较例36 | C-5 | 16.9 | 82 | 红色 |
比较例37 | C-6 | 16.5 | 93 | 红色 |
比较例38 | C-7 | 14.8 | 51 | 红色 |
比较例39 | C-8 | 16.3 | 54 | 红色 |
比较例40 | C-9 | 17.2 | 84 | 红色 |
比较例41 | C-10 | 17.3 | 97 | 红色 |
比较例42 | C-11 | 17.6 | 105 | 红色 |
比较例43 | C-12 | 15.4 | 61 | 红色 |
[表7]
[表8]
如上述表1至8所示,同时使用由上述化学式1表示的第一化合物和由上述化学式2表示的第二化合物作为发光层的主体物质的实施例的有机发光器件,与只使用由上述化学式1和2表示的化合物中的一种,或者两种都未使用的比较例的有机发光器件相比,显示出了优异的发光效率和显著提高的寿命特性。
具体而言,根据实施例的器件与将由上述化学式1表示的化合物用作单一主体的比较例的器件相比,显示出了高效率和长寿命。此外,根据实施例的器件与将比较例化合物C-1至C-12用作第一主体、将由上述化学式2表示的化合物用作第二主体的比较例的器件相比,也都改善了驱动电压、效率和寿命特性。由此确认了在将由上述化学式1表示的第一化合物和由上述化学式2表示的第二化合物的组合用作共同主体时,在红色发光层内,向红色掺杂剂的能量传递有效地实现。可以判断为这是因为第一化合物对于电子和空穴的稳定性高,此外,判断为是因为由于同时使用第二化合物,空穴的量增多的同时,在红色发光层内,电子和空穴维持了更稳定的平衡。
因此,可以确认在同时使用上述第一化合物和上述第二化合物作为有机发光器件的主体物质时,可以提高有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。对此,考虑到通常情况下有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有权衡(Trade-off)关系时,可知采用了本发明的化合物之间的组合的有机发光器件与比较例器件相比,显示出显著提高的器件特性。
[符号说明]
1:基板2:阳极
3:发光层4:阴极
5:空穴注入层6:空穴传输层
7:电子抑制层8:空穴阻挡层
9:电子注入和传输层。
Claims (12)
1.一种有机发光器件,其中,包括:
阳极;
与所述阳极对置而具备的阴极;以及
具备在所述阳极与所述阴极之间的发光层,
所述发光层包含由下述化学式1表示的第一化合物和由下述化学式2表示的第二化合物:
化学式1
在所述化学式1中,
L为单键、或者取代或未取代的C6-60芳基,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基,
Z为由下述化学式1-1或1-2表示的取代基,
化学式1-1
化学式1-2
在所述化学式1-1和1-2中,
X为O或S,
R各自独立地为氢或氘,
化学式2
在所述化学式2中,
A'为与相邻的环稠合的萘环,
L1为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基,
Ar'1为取代或未取代的C3-60环烷基;取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基,
R'中的一个为由下述化学式2a表示的取代基,其余各自独立地为氢或氘,
化学式2a
在所述化学式2a中,
L2和L3各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基,
L4为单键,
Ar'2和Ar'3各自独立地为取代或未取代的C3-60环烷基;取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基,
c为1至6的整数,
d为1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,L为单键、亚苯基或亚萘基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基,
其中,Ar1和Ar2未被取代,或者被选自氘、甲基、苯基和萘基中的1个以上的取代基取代。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,Ar1和Ar2中的一个为苯基、联苯基或萘基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,L1为单键。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,Ar'1为苯基、联苯基或萘基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,L2和L3各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,Ar'2和Ar'3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,
其中,Ar'2和Ar'3未被取代,或者被选自氘和C1-10烷基中的1个以上的取代基取代。
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