CN113666926A - 一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种便捷的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应。该方法是在反应容器中，加入2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶、查尔酮、路易斯酸以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的Michal加成产物。本发明涉及一种便捷的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应，具有操作便捷、条件温和、原料易得，同时具有良好的官能团容忍性等特点，对于2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶与黄酮类化合物的Michal加成反应具有重要研究价值。
Description
技术领域
本发明涉及医药化学，生命科学，有机合成等技术领域，具体涉及到一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应。
背景技术
咪唑[1,2-a]吡啶类化合物因其独特的杂环结构在医药化学和生命科学领域占有重要的研究地位。很多商品化的药物，如Alpidem、Saripidem、Zolimidine、Olprinone等都含有咪唑[1,2-a]吡啶的结构骨架。因此，关于咪唑[1,2-a]吡啶类化合物的官能团反应研究一直以来都是有机合成领域的研究热点。目前，基于咪唑[1,2-a]吡啶类化合物的官能团化反应主要集中在芳基化、烷基化、氰基化和醛基化等反应领域。利用廉价易得的路易斯酸作为催化剂的Michal加成反应一直未有相关报道。
查尔酮属于黄酮类化合物，分子本身具有很大柔性，能与不同的生物受体结合，具有抗肿瘤、降血糖、降血脂、抗癌等功效，该方法将两种具有广泛生物活性和药用价值的分子进行结合，对新药研发具有重要意义。
发明内容
本发明提供了一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应，该方法操作便捷、条件温和、原料易得，同时具有良好的官能团容忍性，为2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与黄酮类化合物的Michal加成反应提供了高效便捷的合成手段。其合成路线如下：
本发明的原理是以2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶和查尔酮为反应原料，铜盐作为催化剂发生的Michal加成反应。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应：反应容器中，加入2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶、查尔酮、路易斯酸以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1-10小时，反应结束后冷却至室温，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的Michal加成产物；
上述反应如下式所示：
上述方法中，所述反应容器为玻璃试管；所述铜盐为氧化铜、氯化铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜。
上述方法中，加入2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶的量与查尔酮的摩尔比为1:(0.05～5)。
上述方法中，加入铜盐的量与2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶的摩尔比为(0.05～5):1。
上述方法中，所述溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、乙腈、正丁醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮、环氧己烷、二甲基亚砜。
上述方法中，反应温度为40～150℃。
上述方法中，反应结束后采用柱层析将产物分离纯化；所述柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，石油醚和乙酸乙酯之间的比例范围值为1～40:1。
本发明相对于现有的技术，具有以下优点及效果：
本发明一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶的Michal加成反应，该方法操作便捷、条件温和、原料易得，同时具有良好的官能团容忍性，对于2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与黄酮类化合物的Michal加成反应具有重要研究价值。
附图说明
图1是实施例1所得产品的氢谱图；
图2是实施例1所得产品的碳谱图；
具体实施方式
实施例1
在25mL的试管中加入2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶0.2毫摩尔，查尔酮0.26毫摩尔，酸性三氧化二铝0.4毫摩尔，加入正己烷3毫升作为溶剂，于68摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率35％。
所得产物的结构表征数据如下所示：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.85(d,J＝6.9Hz,1H),7.70(d,J＝9.1Hz,1H),7.66(d,J＝7.8Hz,2H),7.63-7.59(m,2H),7.51(t,J＝7.4Hz,1H),7.38-7.31(m,7H),7.30-7.24(m,3H),7.25-7.19(m,1H),6.76(t,J＝6.8Hz,1H),5.58(t,J＝7.0Hz,1H),3.86-3.69(m,2H)；
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根据以上数据推断所得产物得结构如下所示：(见图1和图2)
Claims (6)
1.一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应，其特征在于，在反应容器中，加入2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶、查尔酮、路易斯酸以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1-10小时，反应结束后冷却至室温，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的Michal加成产物；所述路易斯酸为铜盐；
上述反应如下式所示。
2.根据权利要求1所述的一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应，其特征在于：所述反应容器为玻璃试管；所述铜盐为氧化铜、氯化铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜。
3.根据权利要求1所述的一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应，其特征在于：加入2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶的量与查尔酮的摩尔比为1:(0.05～5)。
4.根据权利要求1所述的一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应，其特征在于：加入铜盐的量与2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶的摩尔比为(0.05～5):1。
5.根据权利要求1所述的一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应，其特征在于：所述溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、乙腈、正丁醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮、环氧己烷、二甲基亚砜。
6.根据权利要求1所述的一种便捷的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶与查尔酮的Michal加成反应，其特征在于：反应温度为40～150℃。
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Citations (2)
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| CN101663301A (zh) * | 2007-03-28 | 2010-03-03 | 桑赛拉制药（瑞士）股份公司 | 作为黑皮质素-4受体拮抗剂的取代的咪唑并吡啶衍生物 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ALEKSANDRA KAŹMIERCZAK等: "Identification of the Privileged Position in the Imidazo[1,2‑a]pyridine Ring of Phosphonocarboxylates for Development of Rab Geranylgeranyl Transferase (RGGT) Inhibitors", 《JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》, vol. 60, pages 1 - 2 * |
| KUBIK, RICHARD等: "Sterically crowded heterocycles. VII. Reduction of some (Z)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl) prop-2-en-1-ones as their axial chirality probe", 《COLLECTION OF CZECHOSLOVAK CHEMICAL COMMUNICATIONS》, vol. 61, no. 7, pages 1024 * |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20211119 |
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