CN110483504B - 以DMF为甲酰化试剂构建2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的新方法 - Google Patents
以DMF为甲酰化试剂构建2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的新方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2‑(2‑萘基)咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑醛的新方法。该方法以2‑(2‑萘基)咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为甲酰化试剂一步构建2‑(2‑萘基)咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑醛。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N‑二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为甲酰化试剂，符合绿色化学的发展要求。
Description
技术领域
本发明属于医药、材料、细胞生物学等技术领域，具体涉及到一种以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2-(2-萘基) 咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的新方法。
背景技术
2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛类化合物是一类非常重要的药物中间体，可用于合成各种具有药物活性的药物分子，以该类化合物所包含的结构骨架为起始原料可以构建我们熟悉的具有抗抑郁作用的药物分子沙粒吡旦和具有麻醉作用的奈可吡旦。以沙粒吡旦为例：沙粒吡旦与苯二氮类化合物类似，具有镇静和抗抑郁的作用。沙粒吡旦的化学结构与苯二氮类化合物的结构差异较大，因此被认为是非苯二氮类化合物。沙粒吡旦具有良好的选择性，通过调节与GABAA的结合位点，发挥镇静和抗抑郁的药理作用。由此可见，2-(2-萘基) 咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛类化合物的合成在药物合成领域具有重要的研究价值。在这样的研究背景之下，我们提出了一种以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3- 醛的新方法，其合成路线如下：
本发明合成的2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛，其结构式如下：
该发明以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2- (2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛，为该类化合物的合成提供了一条新颖的合成路线。该发明合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N-二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为甲酰化试剂，符合绿色化学的发展要求。
发明内容
本发明涉及一种以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的新方法。该方法以2-(2- 萘基)咪唑[1,2-a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N-二甲基甲酰胺) 作为甲酰化试剂一步构建2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N-二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为甲酰化试剂，符合绿色化学的发展要求。
本发明技术方案如下。
一种以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2-(2- 萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的新方法，其合成路线如下：
上述方法中，所述2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛由化合物1 经甲酰化反应一步制得；所述化合物1为2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶，具体步骤如下：
取化合物1(2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶)置于容器中，加入促进剂和溶剂，套上充有氧气气体的气球，搅拌反应1-48小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛；
上述方法中，所述具体步骤的反应容器为玻璃试管；所述促进剂为三水合硝酸铜；所述溶剂为DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。
上述方法中，所述具体步骤中加入铜盐的量与化合物1(2-(2- 萘基)咪唑[1,2-a]吡啶)的摩尔比为0.5:1。
上述方法中，所述具体步骤中所述充有氧气气体的气球压力为1 个大气压。
与现有技术相比，本发明的优势在于：该方法合成手段新颖，以 DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2-(2-萘基)咪唑 [1,2-a]吡啶-3-醛，合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得， N,N-二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为甲酰化试剂，符合绿色化学的发展要求。
附图说明
图1为实施例1中得到的化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3- 醛的核磁共振氢谱；
图2为实施例1中得到的化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3- 醛的核磁共振碳谱；
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步的描述。
实施例1
在25mL的试管中加入化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶0.2 毫摩尔，三水合硝酸铜0.1毫摩尔，加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2 毫升作为反应溶剂，套上充有氧气的气球，于130摄氏度下搅拌。TLC (薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛，该步骤产率63％。
实施例2
在25mL的试管中加入化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶0.2 毫摩尔，醋酸铜0.1毫摩尔，加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2毫升作为反应溶剂，套上充有氧气的气球，于130摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛，该步骤产率5％。
实施例3
在25mL的试管中加入化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶0.2 毫摩尔，溴化铜0.1毫摩尔，加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2毫升作为反应溶剂，套上充有氧气的气球，于130摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)跟踪检测，没有检测到目标产物。
实施例4
在25mL的试管中加入化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶0.2 毫摩尔，碘化亚铜0.1毫摩尔，加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2毫升作为反应溶剂，套上充有氧气的气球，于130摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)跟踪检测，没有检测到目标产物。
实施例5
在25mL的试管中加入化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶0.2 毫摩尔，氯化铜0.1毫摩尔，加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2毫升作为反应溶剂，套上充有氧气的气球，于130摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)跟踪检测，没有检测到目标产物。
上述实施例中，铜盐的种类对反应效果具有明显的影响。只有以三水合硝酸铜作为促进剂时才能以较好的收率得到目标产物。
Claims (1)
1.一种以DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的方法，其特征在于，合成路线如下：
具体步骤为：
取化合物1置于玻璃试管中，加入三水合硝酸铜和DMF，套上充有氧气气体的气球，搅拌反应1-48小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到化合物2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛。
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Application publication date: 20191122 Assignee: Guangxi Jikuan Energy Technology Co.,Ltd. Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY Contract record no.: X2023980044948 Denomination of invention: A new method for constructing 2- (2-naphthyl) imidazole [1,2-a] pyridine-3-aldehyde using DMF as a formylation reagent Granted publication date: 20220426 License type: Common License Record date: 20231101 |