CN113624856B - 一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，包括如下步骤：醇解步骤：取聚醚改性硅油与有机醇类在催化剂存在下反应，得到反应液；萃取步骤：采用水为萃取剂对反应液进行萃取，收集水相，浓缩，得到浓缩液；分离与收集步骤：采用凝胶色谱法分离所述浓缩液，并收集不同的流出组分；测定步骤：采用核磁共振技术测定流出组分中各环氧化合物的结构和相对含量，通过本发明的醇解步骤、萃取步骤、分离与收集步骤以及测定步骤，并且限定萃取步骤中以水为萃取溶剂，萃取后进行浓缩，即可测定出聚醚改性硅油中各环氧化合物的结构和相对含量。

Description

一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法
技术领域
本发明涉及分析测试技术领域，具体涉及一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法。
背景技术
聚醚多元醇(简称聚醚)作为一种有机高分子化合物，由起始剂(小分子多元醇或其它含活泼氢化合物如胺、醇胺)与环氧乙烷(EO)、环氧丙烷(PO)或其他环氧化合物在催化剂的作用下开环聚合而得。聚醚改性硅油是由一种或者多种聚醚与二甲基硅氧烷接枝共聚而成的非离子表面活性剂，其中聚醚链段有亲水性，聚硅氧烷链段有疏水性。这种特殊结构使得其成为一种性能优异的表面活性剂，日常生活中可用于化妆品中的添加剂，用在织物上可使织物柔软平整还能防静电，此外还可以用于聚氨酯泡沫行业的消泡剂、润滑剂等。所含环氧化合物的结构以及不同结构环氧化合物的相对含量对于聚醚改性硅油的性质尤为重要。
现有技术中通常采用气相色谱技术检测原料聚醚中各环氧化合物的相对含量，采用核磁共振技术表征聚醚是否成功键合到二甲基硅油上，然而对于质检部门或者下游购买厂家来说，因聚醚改性硅油产品实际上为多种聚合物的混合物，由于接枝率的差异，以及较宽的分子量分布等因素，实际中无法通过上述方法测定聚醚改性硅油中环氧化合物的相对含量，更甚至，为了探寻性能更加优良的聚醚改性硅油，通常采用不止一种聚醚为改性原料，不同聚醚中环氧化合物的种类或者相对含量不相同，导致检测聚醚改性硅油中环氧化合物的相对含量变得更加困难。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中无法测定聚醚改性硅油中环氧化合物相对含量的缺陷，从而提供一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法。
为此，本发明提供了一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，包括如下步骤：
醇解步骤：取聚醚改性硅油与有机醇类在催化剂存在下反应，得到反应液；
萃取步骤：采用水为萃取剂对反应液进行萃取，收集水相，浓缩，得到浓缩液；
分离与收集步骤：采用凝胶色谱法分离所述浓缩液，并收集不同的流出组分；
测定步骤：采用核磁共振技术测定流出组分中各环氧化合物的结构和相对含量。
作为优选的实施方式，所述聚醚改性硅油的质量与有机醇类的体积之比为1-5g：15-50ml，和/或，所述催化剂的加入量占所述聚醚改性硅油的质量的2-5倍。
作为优选的实施方式，所述有机醇类选自甲醇、乙醇、正丁醇中的至少一种；和/或，所述催化剂选自浓硫酸、高氯酸、甲基磺酸、氢氧化钾、四甲基氢氧化铵中的至少一种。
作为优选的实施方式，醇解步骤中，所述反应温度为25-80℃，反应时间至少为6h。
作为优选的实施方式，所述浓缩步骤的浓缩倍数为15-20倍，优选的，采用旋蒸方式进行浓缩。
作为优选的实施方式，所述凝胶色谱法采用的检测器为蒸发光散射检测器。
作为优选的实施方式，所述凝胶色谱法采用的色谱柱是型号为Plgel MIXED-D 10μm 300×25mm的凝胶渗透色谱柱，流动相为四氢呋喃，流速为8-10ml/min，温度为25-40℃。
作为优选的实施方式，在分离与收集步骤之后还包括流出组分除去溶剂的步骤。
采用现有常规技术除去流出组分的有机溶剂，例如挥发。采用现有常规技术收集流出组分，例如对单个峰高大于50mV的部分进行收集，按照30s/次的时间范围将峰切成若干片段，且弃去两峰交叉点处的组分。
本发明技术方案，具有如下优点：
1.本发明提供的测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，前期发明人考察仅采用核磁共振技术或者采用凝胶色谱法分离和核磁共振技术相结合来测定聚醚改性硅油中各环氧化合物的结构和相对含量，结果发现聚醚改性硅油的分子量分布较宽，不同分子量的样品无法有效分离，且因含有大量硅油，无法测定出聚醚改性硅油中各环氧化合物的结构和相对含量。通过大量研究发现通过本发明的醇解步骤、萃取步骤、分离与收集步骤以及测定步骤，并且限定萃取步骤中以水为萃取溶剂，萃取后进行浓缩，即可测定出聚醚改性硅油中各环氧化合物的结构和相对含量。
2.本发明提供的测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，通过控制所述聚醚改性硅油的质量与有机醇类的体积之比为1-5g：15-50ml，和/或，所述催化剂的加入量占所述聚醚改性硅油的质量的2-5倍，既能够保证聚醚改性硅油中的聚醚裂解下来，又能不影响聚醚的结构，样品分离度高，检测方法简单，准确。
3.本发明提供的测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，通常情况下含量测定会采用双波长紫外检测器，其具有较高的灵敏度高，然而本发明研究发现紫外检测器无法检测聚醚，无明显紫外吸收，而意外发现蒸发光散射检测器适合于聚醚的检测。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是实施例1的液相色谱图；
图2是实施例1流出组分1的HNMR谱；
图3是实施例1流出组分2的HNMR谱；
图4是对比例1的液相色谱图；
图5是对比例1流出组分3的HNMR谱；
图6是对比例1流出组分4的HNMR谱；
图7是对比例1流出组分5的HNMR谱。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
本实施例提供了一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，包括如下步骤：
(1)称取1g聚醚改性硅油，加入20ml甲醇和5g氢氧化钾，在50℃下搅拌6h进行醇解，然后冷却至室温，得到反应液。
(2)在反应液中加入20ml纯水进行萃取，待溶液分层后，收集水相。
(3)将收集的水相在50℃下旋蒸浓缩，浓缩倍数为18倍，得到浓缩液。
(4)将浓缩液过0.45μm滤膜，采用凝胶色谱法分离所述浓缩液，并收集不同的流出组分，色谱条件如下：
Agilent 1260&1290II Prep LC型号制备液相色谱仪，凝胶渗透色谱柱，型号为：Plgel MIXED-D 10um 300*25mm；检测器：蒸发光散射检测器；流动相：四氢呋喃；流速：8ml/min；温度：25℃；进样量为300μl。得到液相色谱图如1所示。根据图1结果可知，10.327min和11.58min处出峰，说明聚醚改性硅油中含有两种不同分子量的聚醚，并系统设置对单个峰高大于50mV的部分进行收集，且按照30s/次的时间范围将峰切成若干片段，弃去两峰交叉点处的组分，确保收集的组分足够纯，得到包含10.327min的流出组分(记为流出组分1)和包含11.58min流出组分(记为流出组分2)。
(5)分别将流出组分1和流出组分2放入敞口表面皿中，盖上保护膜，待四氢呋喃挥发干净，收集样品，利用核磁共振测定两种样品中PO与EO的质量比分别为8：2(流出组分1)和6：4(流出组分2)。
两种样品的核磁共振图谱分别见图2-3所示，具体核磁结果见如下分析：
从图2可以看出，0.02ppm的峰为Si-CH3，说明醇解后的产物仅有少量的硅化合物。1.10ppm处的峰为PO中O-CH-CH3的β位的CH3。3.2～3.8ppm处的混合峰为EO和PO中O-CH2-CH2以及O-CH-CH2中的α和β的H。7.21ppm处的峰为CDCl3溶剂峰。对1.09ppm处的峰和3.2～3.8ppm处的混合峰进行积分，峰面积比为0.7：0.3，计算后得到PO与EO的质量比为8：2。
从图3中可以看出，0.02ppm的峰为Si-CH3，说明醇解后的产物仅有少量的硅化合物。1.09ppm处的峰为PO中O-CH-CH3的β位的CH3。3.2～3.8ppm处的混合峰为EO和PO中O-CH2-CH2以及O-CH-CH2中的α和β的H。7.21ppm处的峰为CDCl3溶剂峰。对1.09ppm处的峰和3.2～3.8ppm处的混合峰进行积分，峰面积比为0.45：0.55，计算后得到PO与EO的质量比为6：4。
实施例2
本实施例提供了一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，包括如下步骤：
(1)称取1g聚醚改性硅油，加入50ml甲醇和2g氢氧化钾，在25℃下搅拌6h进行醇解，然后冷却至室温，得到反应液。
(2)在反应液中加入20ml纯水进行萃取，待溶液分层后，收集水相，将收集的水相在50℃下旋蒸浓缩，浓缩倍数为15倍，得到浓缩液。
(3)将浓缩液过0.45μm滤膜，采用凝胶色谱法分离所述浓缩液，并收集不同的流出组分，色谱条件如下：
Agilent 1260&1290II Prep LC型号制备液相色谱仪，凝胶渗透色谱柱，型号为：Plgel MIXED-D 10um 300*25mm；检测器：蒸发光散射检测器；流动相：四氢呋喃；流速：8ml/min；温度：40℃；进样量为400μl。
(4)将流出组分挥发溶剂，利用核磁共振测定样品中EO与PO质量比。
实施例3
本实施例提供了一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，包括如下步骤：
(1)称取1g聚醚改性硅油，加入50ml甲醇和2g高氯酸，在80℃下搅拌10h进行醇解，然后冷却至室温，得到反应液。
(2)在反应液中加入20ml纯水进行萃取，待溶液分层后，收集水相，将收集的水相在45℃下旋蒸浓缩，浓缩倍数为20倍，得到浓缩液。
(3)将浓缩液过0.45μm滤膜，采用凝胶色谱法分离所述浓缩液，并收集不同的流出组分，色谱条件如下：
Agilent 1260&1290II Prep LC型号制备液相色谱仪，凝胶渗透色谱柱，型号为：Plgel MIXED-D 10um 300*25mm；检测器：蒸发光散射检测器；流动相：四氢呋喃；流速：8ml/min；温度：25℃；进样量为200μl。
(4)将流出组分挥发溶剂，利用核磁共振测定样品中EO与PO质量比。
对比例1
本对比例提供了一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，包括如下步骤：
(1)称取与实施例1同一批聚醚改性硅油1g，加入20ml四氢呋喃，得到溶液；
(2)将溶液过0.45μm滤膜，采用凝胶色谱法分离所述溶液，并收集不同的流出组分，色谱条件如下：
Agilent 1260&1290II Prep LC型号制备液相色谱仪，凝胶渗透色谱柱，型号为：Plgel MIXED-D 10um 300*25mm；检测器：蒸发光散射检测器；流动相：四氢呋喃；流速：8ml/min；温度：25℃；进样量为300μl。得到液相色谱图如4所示。根据图4结果可知，其分离效果差、峰形差，分别在8.577min、9.513min和10.349min处出峰，说明聚醚改性硅油中可能含有硅油杂质，设置对单个峰高大于50mV的部分进行收集，且按照30s/次的时间范围将峰切成若干片段，弃去两峰交叉点处的组分。对这三种组分进行收集，得到包含包含10.349min流出组分(记为流出组分3)、包含9.513min流出组分(记为流出组分4)和8.577min的流出组分(记为流出组分5)
分别流出组分3、流出组分4和流出组分5放入敞口表面皿中，盖上保护膜，待四氢呋喃挥发干净，分别收集样品，利用核磁共振测定三种样品中EO与PO质量比，核磁图谱如图5-7所示。
结果发现即使将交叉点处的组分去掉，收集到的三种组分仍然混杂在一起。从核磁结果可知，0.02ppm处均有Si-H键，说明硅油含量较多，证明三个组分中均含有大量硅油，尤其是流出组分4，以硅油为主要成分，聚醚为少量成分，分析1.05ppm和3.2～3.8ppm的峰，得到聚醚中PO与EO的质量比为7.5:2.5；流出组分5中，PO与EO的质量比为6.8：3.2；流出组分6中，PO与EO的质量比为6.6：3.4。
实验例1
分别取1g聚醚改性硅油、20ml甲醇以及5g氢氧化钾混合，在50℃下加热搅拌1h，3h，6h，12h。结果发现1h和3h不足以让氢氧化钾溶解完全，搅拌6h后发现氢氧化钾溶解完全，且溶液呈乳浊液，表明硅油已醇解完全；搅拌至12h发现溶液状态与6h几乎一样，说明醇解步骤中，体系至少需要搅拌反应6h。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种测定聚醚改性硅油中各环氧化合物相对含量的方法，其特征在于，包括如下步骤：
醇解步骤：取聚醚改性硅油与有机醇类在催化剂存在下进行醇解反应，得到反应液；
萃取步骤：采用水为萃取剂对反应液进行萃取，收集水相，浓缩，得到浓缩液；
分离与收集步骤：采用凝胶色谱法分离所述浓缩液，并收集不同的流出组分；
测定步骤：采用核磁共振技术测定流出组分中各环氧化合物的相对含量。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述聚醚改性硅油的质量与有机醇类的体积之比为1-5g：15-50ml，和/或，所述催化剂的质量占所述聚醚改性硅油的质量的2-5倍。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述有机醇类选自甲醇、乙醇、正丁醇中的至少一种；和/或，所述催化剂选自浓硫酸、高氯酸、甲基磺酸、氢氧化钾、四甲基氢氧化铵中的至少一种。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，醇解步骤中，所述反应温度为25-80℃，反应时间至少为6h。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述浓缩步骤的浓缩倍数为15-20倍。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，采用旋蒸方式进行浓缩。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述凝胶色谱法采用的检测器为蒸发光散射检测器。
8.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述凝胶色谱法采用的色谱仪为制备液相色谱仪，采用的色谱柱是型号为Plgel MIXED-D 10μm300×25mm的凝胶渗透色谱柱。
9.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述凝胶色谱法的流动相为四氢呋喃，流速为8-10ml/min，温度为25-40℃，进样量为200-400μl。
10.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，在分离与收集步骤之后还包括将流出组分中的溶剂除去的步骤。
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