CN113620845A - 一种保湿剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型保湿剂及其制备方法，采用2，2‑亚氨基二乙基磺酸和脂肪酸酰氯在碱性条件下制备得到了N‑脂肪酸酰基二取代牛磺酸保湿剂，此保湿剂白色无味，有良好的保湿性、吸湿性，无刺激。具有调节皮肤屏障功能和防止皮肤的水分损失，增强皮肤黏合和皮肤对外界的适应能力。

Description

一种保湿剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及化妆品添加剂领域，具体涉及一种保湿剂及其制备方法。
背景技术
保湿剂(humectants)是一类能从潮湿空气中吸收水分的吸湿性物质。纯保湿剂从环境中吸收水分，达到平衡吸湿量后，稀释度保持恒定。平衡吸湿量取决于保湿剂的性质和环境的相对湿度(RH)。保湿剂是增湿性皮肤柔润剂，加入化妆品后制成保湿性化妆品，可延缓产品水分的蒸发而引起的干裂现象。保湿剂有多元醇类保湿剂、透明质酸保湿剂、乳酸和乳酸钠、吡咯烷酮羟酸钠、神经酰胺类保湿剂、酰胺类保湿剂等。
本发明的保湿剂为酰胺类保湿剂，传统的酰胺键的合成大都利用活性的羧酸衍生物与胺进行反应，期间要用到许多腐蚀性试剂和有害物质。利用酸酐制备酰胺，一般用碱催化，反应也可被酸催化，常用的催化剂为硫酸、过氧酸等，由于物料的腐蚀性造成相关设备材质升级，增加了项目投资成本。利用酰卤与氨或胺作用是合成酰胺最简便的方法。一般酰氯、酰溴与胺反应都是放热的，有的甚至极为强烈，因此通常在冰冷却下进行反应，亦可使用一定量的溶剂减缓反应速度。通常的溶剂为二氯乙烷、乙醚、四氯化碳、甲苯等。由于反应中生成卤化氢，因此需要用碱除去卤化氢，以防止其与胺成盐。常用的有机碱有三乙胺、吡啶等。
由于涉及的物料种类较多，加大了产品的后处理难度，产品精制步骤复杂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种保湿剂及其制备方法，该方法采用2，2-亚氨基二乙基磺酸(二取代牛磺酸)、脂肪酸酰氯在碱性树脂催化剂和缩醛助剂作用下反应得到N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸，反应操作条件温和，可避免牛磺酸中的磺酸基反应生成副产物，产品纯度高；制备得到的N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸作为保湿剂使用，比传统的保湿剂保湿效果更强，对皮肤刺激性低，有利于皮肤吸收。
为解决上述问题，本发明提供了一种新型保湿剂，具有如下结构：
Figure BDA0003203586020000021
其中，n＝3-13，优选的，n为3-13的奇数，更有选优选5-11的奇数。
本发明还提供一种保湿剂的制备方法，包括以下步骤：2，2-亚氨基二乙基磺酸、脂肪酸酰氯在碱性条件下反应制备得到保湿剂。
优选的，所述保湿剂的制备方法为将2，2-亚氨基二乙基磺酸、脂肪酸酰氯在碱性树脂催化剂以及缩醛助剂作用下反应制备得到保湿剂。
优选的，所述2，2-亚氨基二乙基磺酸的结构式为
Figure BDA0003203586020000031
优选的，所述制备方法包括如下步骤：向2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液加入脂肪酸酰氯、缩醛，然后通入装有碱性树脂催化剂的反应器中进行反应，反应液经分离提纯得到产品。
优选的，所述2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液的浓度为30-50wt％，优选为35-48wt％，更优选为40-45wt％。
优选的，所述脂肪酸酰氯为C6-C16的直链饱和脂肪酸酰氯，优选C8、C10、C12、C14的直链饱和脂肪酸酰氯，更优选C10、C12的直链饱和脂肪酸酰氯。
优选的，2，2-亚氨基二乙基磺酸与脂肪酸酰氯的摩尔比为1：0.5-1：1.5，优选为1：0.8-1：1.2，更优选为1：0.9-1：1.1。
优选的，所述碱性树脂催化剂为强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂中的一种或者两种以上的混合，优选的，所述碱性树脂催化剂为201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂中的一种或者两种以上的混合，优选D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂或201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的混合离子交换树脂，强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的质量比例为1：1-1：5，优选为1：1.5-1：4；更优选为1：2-1：3。
优选的，所述碱性树脂催化剂的加入量为2，2-亚氨基二乙基磺酸质量的0.2-20wt％，优选0.3-18wt％，更优选0.5-15wt％。
优选的，所述缩醛包括甲缩醛、乙缩醛、丙缩醛等，优选甲缩醛，甲缩醛沸点低可通过减压闪蒸脱除，更易于实现工业化生产。
优选的，缩醛的加入量为2，2-亚氨基二乙基磺酸质量的4-45wt％，优选8-30wt％，更优选10-20wt％。
优选的，所述反应温度为100-150℃，优选为110-140℃，更优选为120-135℃；反应压力按表压计为0.5-1MPa，优选为0.7-0.9MPa，更优选为0.8-0.85MPa；反应时间为20-50min，优选为25-48min，更优选为30-45min。
反应完成后得到的反应液可采用两级减压闪蒸，一级减压闪蒸，实现缩醛的回收套用，二级减压闪蒸，脱除反应产生的轻组分杂质，得到纯度较低的粗品反应液，再经过高温浓缩，脱除大部分水分，过滤夹带在产品中的树脂催化剂得到母液；母液通过冷却，得到纯度较高的结晶产品。具有一定含湿率的结晶产品，通过喷雾干燥，得到终产品N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸。
优选的，所述一级减压闪蒸压力为0.2-0.7MPa，优选0.3-0.6MPa，更优选0.4-0.5MPa；一级减压闪蒸的温度为80-100℃，优选为83-98℃，更优选为85-90℃；二级闪蒸压力为0.1-0.35MPa，优选0.1-0.3MPa；更优选0.1-0.2MPa；二级闪蒸温度50-100℃，优选55-80℃，更优选65-75℃；反应液除轻组分后浓度为20-50wt％，优选30-48wt％，更优选为35-45wt％。粗品反应液经高温浓缩后得到母液，母液经冷却结晶析出N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸，干燥得最终产品。
优选的，所述粗品反应液浓缩温度为50-110℃，优选80-100℃，更优选85-95℃；浓缩液中N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸的浓度为30-60wt％，优选35-55wt％，更优选45-50wt％。
优选的，所述母液冷却结晶温度10-60℃，优选15-50℃，更优选为20-30℃；得到的固体物质的含湿率为2wt％以下。
优选的，所述喷雾干燥的进风温度185-240℃，优选190-235℃，更优选为200-230℃；出风温度80-125℃；操作压力：5-10kPa；得到的固体物质N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸的含湿率为0.2wt％以下。
本发明的反应原理如下：首先是N(CH2CH2SO3H)2-进攻脂肪酸酰氯的C原子核，同时由于静电力使C-Cl键的电子对向Cl方向偏移，随后形成一个[N…C…Cl]的过渡态，当N-C键形成的同时，C-Cl键断开，生成产物。
本发明的积极效果在于：
(1)采用食品级牛磺酸制备的2，2-亚氨基二乙基磺酸作为反应的原料，安全可靠，无毒副作用。
(2)后处理工序简单，高效去除反应液中的所有副产，得到纯度较高的产品，产生的三废少，有效降低了三废处理成本。
(3)反应操作条件温和，易于实现工业化生产。
(4)若采用2，2-亚氨基二乙基磺酸与脂肪酸酰氯直接反应，反应过程中磺酸基在碱性条件下容易水解，缩醛作为磺酸基保护试剂，由于缩醛中的O原子轨道有2个未成对电子，2，2-亚氨基二乙基磺酸中的两个S原子与缩醛中的两个O原子形成了过渡态物质，有效地保护了磺酸基。此过渡态物质不稳定在一级闪蒸条件下，即可恢复原磺酸基结构。
(5)制备得到的N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸作为一种新型的保湿剂具有优异的保湿功效，降低了在保湿类化妆品中的添加量，从而降低化妆品成本。生产N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸的主要原料来源于食品级牛磺酸，安全健康，对皮肤的刺激最低，更加有利于皮肤的吸收，传统的甘油肤感较差，粘腻感强，而N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸作为肤质良好的清爽型保湿剂，将更加受到消费者的欢迎。
附图说明
图1应用例中三种保湿滋润液在温度28℃、相对湿度RH31％条件下保湿性能比较图。
图2应用例中三种保湿滋润液在温度30℃、相对湿度RH66％条件下保湿性能比较图。
具体实施方式
以下实施例并非用来限定本发明的实施范围，如果不脱离本发明的精神和范围，对本发明进行修改或者等同替换，均应涵盖在本发明权利要求的保护范围当中。
201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂、D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂购自廊坊市南大树脂有限公司；2，2-亚氨基二乙基磺酸、牛磺酸均购自潜江永安药业股份有限公司；脂肪酸酰氯购自aladdin阿拉丁。
N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸收率通过配备有紫外检测器的液相色谱进行分析计算得到，液相色谱为安捷伦公司1200系列，配备有C18液相色谱柱，柱温设定40℃，以乙腈和0.05mol/L的NaH2PO4溶液为流动相，流速为1.0mL/min，紫外检测器360nm波长处进行检测，外标法进行定量。样品在进样前，先用超纯水适当稀释，加入过量二硝基氟苯溶液充分衍生化后，再进样分析。
N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸复配到化妆品中，其保湿性通过SKICON200型高频电导测定仪测定角质层中的水分含量来表征。
实施例1
将485g2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液(40wt％)，置于1L装填2.3g201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和4.6gD301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的反应器内，再通入205g月桂酸酰氯(C12)，加入52.4g助剂甲缩醛，混合物料预热至反应温度125℃，反应器压力0.8MPa，反应时间40min；对反应液进行减压闪蒸，一级闪蒸压力0.4MPa，温度为85℃，二级闪蒸压力0.1MPa，温度65℃，反应液脱除轻组分和少量树脂后浓度为35wt％；脱除轻组分后的反应液进一步浓缩，浓缩温度90℃，浓缩液中N-月桂酸酰基二取代牛磺酸的浓度为45wt％。随后冷却至25℃结晶，结晶后N-月桂酸酰基二取代牛磺酸单程收率为80％，得到含湿率低于2wt％的N-月桂酸酰基二取代牛磺酸通过喷雾干燥，在瞬间将大部分水分除去，使物料中的固体物质干燥成粉末。其中进风温度210℃；出风温度110℃，操作压力6kPa；固体物质的含湿率为0.2wt％。N-月桂酸酰基二取代牛磺酸核磁谱图得到的数据：化学位移0.7-1多重峰3H；化学位移1.2-1.6多重峰18H；化学位移2单峰2H；化学位移2.3-2.5多重峰2H；化学位移3.6-3.8多重峰8H。
实施例2
将455g2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液(42wt％)，置于1L装填5.3g201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和26.3gD301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的反应器内，再通入170g己酸酰氯(C6)，加入23.4g助剂乙缩醛，混合物料预热至反应温度135℃，反应器压力0.85MPa，反应时间45min；对反应液进行减压闪蒸，一级闪蒸压力0.7MPa，温度为100℃，二级闪蒸压力0.2MPa，温度80℃，反应液脱除轻组分和少量树脂后浓度为35wt％；脱除轻组分后的反应液进一步浓缩，浓缩温度100℃，浓缩液中N-己酸酰基二取代牛磺酸的浓度为48wt％。随后冷却至28℃结晶，结晶后N-己酸酰基二取代牛磺酸单程收率为71％，得到含湿率低于2wt％的N-己酸酰基二取代牛磺酸通过喷雾干燥，在瞬间将大部分水分除去，使物料中的固体物质干燥成粉末。其中进风温度205℃；出风温度115℃，操作压力7kPa；固体物质的含湿率为0.2wt％。
实施例3
将608g2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液(40wt％)，置于1L装填43gD301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的反应器内，再通入310g肉豆蔻酰氯(C14)，加入35g助剂丙缩醛，混合物料预热至反应温度140℃，反应器压力0.9MPa，反应时间48min；对反应液进行减压闪蒸，一级闪蒸压力0.6MPa，温度为100℃，二级闪蒸压力0.3MPa，温度98℃，反应液脱除轻组分和少量树脂后浓度为20wt％；脱除轻组分后的反应液进一步浓缩，浓缩温度110℃，浓缩液中N-肉豆蔻酰基二取代牛磺酸的浓度为48wt％。随后冷却至15℃结晶，结晶后N-肉豆蔻酰基二取代牛磺酸单程收率为65％，得到含湿率低于2wt％的N-肉豆蔻酰基二取代牛磺酸通过喷雾干燥，在瞬间将大部分水分除去，使物料中的固体物质干燥成粉末。其中进风温度235℃；出风温度125℃，操作压力10kPa；固体物质的含湿率为0.2wt％。
实施例4
将506g2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液(35wt％)，置于1L装填4.3g201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和17.3gD301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的反应器内，再通入192g棕榈酰氯(C16)，加入75g助剂甲缩醛，混合物料预热至反应温度150℃，反应器压力1MPa，反应时间50min；对反应液进行减压闪蒸，一级闪蒸压力0.2MPa，温度为80℃，二级闪蒸压力0.1MPa，温度50℃，反应液脱除轻组分和少量树脂后浓度为30wt％；脱除轻组分后的反应液进一步浓缩，浓缩温度110℃，浓缩液中N-棕榈酰基二取代牛磺酸的浓度为55wt％。随后冷却至20℃结晶，结晶后N-棕榈酰基二取代牛磺酸单程收率为63％，得到含湿率低于2wt％的N-棕榈酰基二取代牛磺酸通过喷雾干燥，在瞬间将大部分水分除去，使物料中的固体物质干燥成粉末。其中进风温度190℃；出风温度100℃，操作压力8kPa；固体物质的含湿率为0.2wt％。
实施例5
将355g2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液(48wt％)，置于1L装填5g201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和5gD301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的反应器内，再通入131g月桂酸酰氯，加入8g助剂甲缩醛，混合物料预热至反应温度100℃，反应器压力0.5MPa，反应时间30min；对反应液进行减压闪蒸，一级闪蒸压力0.5MPa，温度为95℃，二级闪蒸压力0.25MPa，温度90℃，反应液脱除轻组分和少量树脂后浓度为25wt％；脱除轻组分后的反应液进一步浓缩，浓缩温度80℃，浓缩液中N-月桂酸酰基二取代牛磺酸的浓度为30wt％。随后冷却至30℃结晶，结晶后N-月桂酸酰基二取代牛磺酸单程收率为75％，得到含湿率低于2wt％的N-月桂酸酰基二取代牛磺酸通过喷雾干燥，在瞬间将大部分水分除去，使物料中的固体物质干燥成粉末。其中进风温度200℃；出风温度105℃，操作压力5kPa；固体物质的含湿率为0.2wt％。
对比例1
将485g2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液(40wt％)，置于1L装填2.3g201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和4.6gD301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的反应器内，再通入205g月桂酸酰氯(C12)，不加助剂甲缩醛，混合物料预热至反应温度125℃，反应器压力0.8MPa，反应时间40min；对反应液进行减压闪蒸，一级闪蒸压力0.4MPa，温度为85℃，二级闪蒸压力0.1MPa，温度65℃，反应液脱除轻组分和少量树脂后浓度为35wt％；脱除轻组分后的反应液进一步浓缩，浓缩温度90℃，浓缩液中N-月桂酸酰基二取代牛磺酸的浓度为45wt％。随后冷却至25℃结晶，结晶后N-月桂酸酰基二取代牛磺酸单程收率为49％。
对比例2
将405g牛磺酸水溶液(40wt％)，置于1L装填2.7g201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和5.4gD301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的反应器内，再通入290g月桂酸酰氯(C12)，加入24.3g助剂甲缩醛，混合物料预热至反应温度130℃，反应器压力0.83MPa，反应时间42min；对反应液进行减压闪蒸，一级闪蒸压力0.45MPa，温度为87℃，二级闪蒸压力0.15MPa，温度70℃，反应液脱除轻组分和少量树脂后浓度为38wt％；脱除轻组分后的反应液进一步浓缩，浓缩温度90℃，浓缩液中N-月桂酸酰基一取代牛磺酸的浓度为45wt％。随后冷却至25℃结晶，结晶后N-月桂酸酰基一取代牛磺酸单程收率为78％，得到含湿率低于2wt％的N-月桂酸酰基一取代牛磺酸通过喷雾干燥，在瞬间将大部分水分除去，使物料中的固体物质干燥成粉末。其中进风温度215℃；出风温度115℃，操作压力6kPa；固体物质的含湿率为0.2wt％。
其中N-月桂酸酰基一取代牛磺酸结构式如下：
Figure BDA0003203586020000111
应用例：
采用本发明实施例制备出的脂肪酸酰基二取代牛磺酸作为保湿剂按如下配方制备保湿滋润液。
表1保湿滋润液的配方(各组分加入量为其质量)
Figure BDA0003203586020000112
表2：不同脂肪酸酰基二取代牛磺酸的保湿性能对比
Figure BDA0003203586020000113
注：24h水分损失率测试条件：温度28℃、相对湿度RH31％。
水分损失率越小，保湿效果越好。由上表及图1、2中实验结果分析得出，N-月桂酸酰基一取代牛磺酸保湿作用很差，基本无保湿效果，本发明的N-月桂酸酰基二取代牛磺酸具有明显的保湿作用，且在两种不同条件下，“保湿滋润液”保湿效果均明显好于其对照样(甘油)的保湿效果。

Claims (9)

1.一种新型保湿剂，其特征在于，其结构式如下：
Figure FDA0003203586010000011
其中，n＝3-13，优选的，n为3-13的奇数，更优选5-11的奇数。
2.根据权利要求1所述的保湿剂的制备方法，其特征在于：将2，2-亚氨基二乙基磺酸、脂肪酸酰氯在碱性条件下反应制备得到保湿剂；
优选的，将2，2-亚氨基二乙基磺酸、脂肪酸酰氯在碱性树脂催化剂以及缩醛助剂作用下反应制备得到保湿剂。
3.根据权利要求2所述的保湿剂的制备方法，其特征在于：所述2，2-亚氨基二乙基磺酸的结构式为：
Figure FDA0003203586010000012
优选的，所述2，2-亚氨基二乙基磺酸水溶液的浓度为30-50wt％，优选为35-48wt％，更优选为40-45wt％；
优选的，所述脂肪酸酰氯为C6-C16的直链饱和脂肪酸酰氯，优选C8、C10、C12、C14的直链饱和脂肪酸酰氯，更优选C10、C12的直链饱和脂肪酸酰氯。
4.根据权利要求2或3所述的保湿剂的制备方法，其特征在于：2，2-亚氨基二乙基磺酸与脂肪酸酰氯的摩尔比为1：0.5-1：1.5，优选为1：0.8-1：1.2，更优选为1：0.9-1：1.1。
5.根据权利要求2-4任一项所述的保湿剂的制备方法，其特征在于：所述碱性树脂催化剂为强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂中的一种或者两种以上的混合，优选201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂中的一种或者两种以上的混合，更优选D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂或201X7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的混合离子交换树脂，
优选的，强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂和弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂的质量比例为1：1-1：5，优选为1：1.5-1：4；更优选为1：2-1：3；
优选的，所述碱性树脂催化剂的加入量为2，2-亚氨基二乙基磺酸质量的0.2-20wt％，优选0.3-18wt％，更优选0.5-15wt％。
6.根据权利要求2-5任一项所述的保湿剂的制备方法，其特征在于：所述缩醛包括甲缩醛、乙缩醛、丙缩醛，优选甲缩醛；
优选的，缩醛的加入量为2，2-亚氨基二乙基磺酸质量的4-45wt％，优选8-30wt％，更优选10-20wt％。
7.根据权利要求2-6任一项所述的保湿剂的制备方法，其特征在于：所述反应温度为100-150℃，优选为110-140℃，更优选为120-135℃；反应压力按表压计为0.5-1MPa，优选为0.7-0.9MPa，更优选为0.8-0.85MPa；反应时间为20-50min，优选为25-48min，更优选为30-45min。
8.根据权利要求2-7任一项所述的保湿剂的制备方法，其特征在于：反应完成后得到的反应液可采用两级减压闪蒸，一级减压闪蒸，实现缩醛的回收套用，二级减压闪蒸，脱除反应产生的轻组分杂质，得到纯度较低的粗品反应液，再经过高温浓缩，脱除大部分水分，过滤夹带在产品中的树脂催化剂得到母液；母液通过冷却，得到纯度较高的结晶产品；通过干燥，得到N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸。
9.根据权利要求8所述的保湿剂的制备方法，其特征在于：一级减压闪蒸压力为0.2-0.7MPa，优选0.3-0.6MPa，更优选0.4-0.5MPa；一级减压闪蒸的温度为80-100℃，优选为83-98℃，更优选为85-90℃；二级闪蒸压力为0.1-0.35MPa，优选0.1-0.3MPa；更优选0.1-0.2MPa；二级闪蒸温度50-100℃，优选55-80℃，更优选65-75℃；反应液除轻组分后浓度为20-50wt％，优选30-48wt％，更优选为35-45wt％；
优选的，粗品反应液浓缩温度为50-110℃，优选80-100℃，更优选85-95℃；浓缩液中N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸的浓度为30-60wt％，优选35-55wt％，更优选45-50wt％；
优选的，母液冷却结晶温度10-60℃，优选15-50℃，更优选为20-30℃；
优选的，干燥的进风温度185-240℃，优选190-235℃，更优选为200-230℃；出风温度80-125℃；操作压力：5-10kPa；
优选的，得到的固体物质N-脂肪酸酰基二取代牛磺酸的含湿率为0.2wt％以下。
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