CN113563393A - 一种高效提取三叉苦药渣生物碱及联产生物甲烷的方法 - Google Patents

一种高效提取三叉苦药渣生物碱及联产生物甲烷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高效提取三叉苦药渣生物碱及联产生物甲烷的方法，通过引入乙酰丙酸‑醇类与乙酸乙酯的两相低共熔溶剂体系，下层低共熔溶剂提取的生物碱快速转移到上层乙酸乙酯中，可实现高纯度吴茱萸春碱选择性提取，简化了后续产物的分离纯化步骤，且所用低共熔溶剂可以重复使用，同时三叉苦药渣的木质素‑纤维素‑半纤维素紧密结构被破坏，有效地提高了残渣中纤维素成分生物甲烷发酵效率，相比其他溶剂方法，本方法可持续性更好、应用潜力更大。

Description

一种高效提取三叉苦药渣生物碱及联产生物甲烷的方法
技术领域
本发明属于有机固体废弃物资源化利用技术领域，更具体地，涉及一种高效提取三叉苦药渣生物碱及联产生物甲烷的方法。
背景技术
三叉苦为岭南地区常用中草药，其性苦、寒，归心、肝经，有清热解毒、祛风除湿、消肿止痛等功效，三叉苦是常用的药食同源植物之一，具有较高的食用价值，为广东凉茶的重要原料，三叉苦中所含化学成分主要为黄酮类、生物碱类、挥发油、色烯等。目前关于三叉苦中生物碱的提取报道较少。一般而言，生物碱提取的方法主要为水/醇溶液，低共熔溶剂是一种可替代传统有机溶剂和离子液体的绿色溶剂，因低成本、可设计性、生物降解性和环境友好性而受到广泛关注。尚宪超等首次将低共熔溶剂氯化胆碱-尿素用于烟碱的绿色提取中，烟碱的得率为22.89mg/g(尚宪超,谭家能,杜咏梅,等.响应面法优化深共熔溶剂提取烟碱的工艺[J].烟草科技,2018,v.51；No.374(05):61-68.)。司悦悦采用二元和三元低共熔溶剂提取白鲜碱、吴茱萸次碱、胡椒碱、槐定碱和氧化苦参碱，与甲醇比吴茱萸次碱的含量提高了118％(司悦悦.基于低共熔溶剂提取天然生物碱的研究[D].青岛大学,2020.)。上述现有技术虽然可以实现对生物碱的提取，但是提取得到的依然是混合活性化合物，单一化合物的提取纯度依然不高，且后续需要经过一系列分离提纯步骤才可以获得目标化合物。
中药材提取剩余残渣中仍然残留着大量活性成分，活性成分再提取对于提高中药渣综合利用价值至关重要，而混合活性化合物已经不能满足市场的需求，经分离的单一化合物的价格是混合物的八至十倍以上，因此提高中药活性物提取纯度具有明显的经济意义。与新鲜药材相比，药渣中活性成分被紧紧包裹在细胞壁内，难以被水/醇等常规溶剂溶解提取。如何对三叉苦药渣中的活性成分进行高纯度提取且简化分离提纯方法是目前的难点。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的上述缺陷和不足，提供一种高效提取三叉苦药渣生物碱的方法。
本发明的第二个目的在于提供所述高效提取三叉苦药渣生物碱的方法在制备生物甲烷中的应用。
本发明的上述目的是通过以下技术方案给予实现的：
一种高效提取三叉苦药渣生物碱的方法，包括以下步骤：
S1.将乙酰丙酸、醇类按照摩尔比为1～2:1～3混合，制备乙酰丙酸-醇类低共熔溶剂，加入磷酸氢二钾水溶液使得低共熔溶剂含水率为20～30％，再按照与低共熔溶剂-盐水体积比为1:5～1:2.5加入乙酸乙酯形成两相体系；
S2.向步骤S1的两相体系中加入三叉苦药渣，固液比例为1:10～1:20g/mL，微波提取，反应条件30～75℃提取40～80min；
S3.将步骤S2提取后的混合体系固液分离，液相离心静置分层，上层液为富含生物碱的乙酸乙酯层，加水即可析出生物碱，下层液为低共熔溶剂层，加乙酸乙酯可继续构成两相体系循环使用。
本发明采用乙酰丙酸-醇类与乙酸乙酯形成两相低共熔溶剂体系，而磷酸氢二钾水溶液主要用于提高乙酰丙酸-醇类低共熔溶剂与乙酸乙酯形成两相体系的稳定性，保证后续提取反应可以顺利进行；通过乙酰丙酸-醇类低共熔溶剂可实现三叉苦药渣活性成分选择性提取，将下层低共熔溶剂提取的生物碱快速转移到上层乙酸乙酯中，实现单一吴茱萸春碱高浓度/高纯度提取，乙酸乙酯提取液加水即可获得活性物质，简化了后续产物的分离纯化步骤，且所用低共熔溶剂可以重复使用。
优选地，所述磷酸氢二钾水溶液浓度为0.2g/mL。
优选地，所述低共熔溶剂含水率为30％。
优选地，乙酸乙酯与低共熔溶剂/盐水的体积比为1:5。
优选地，所述三叉苦药渣与两相体系的固液比例为1:20g/mL。
优选地，所述微波提取的功率为160W。
优选地，所述反应条件为75℃提取40min。
优选地，所述醇类包括但不限于甲醇、乙醇、丙三醇、1,4丁二醇等。
由于三叉苦药渣中活性成分被紧紧包裹在细胞壁内，而本发明所述低共熔溶剂体系可破坏三叉苦药渣的木质素-纤维素-半纤维素紧密结构，高效提取得到生物碱，同时通过提取三叉苦药渣中活性成分从而降低了发酵原料中对于发酵微生物有影响的活性组分，益于微生物与纤维素接触消化。
因此本发明还提供上述任一所述方法在制备生物甲烷中的应用，通过将提取三叉苦药渣生物碱后的固相残渣直接接入厌氧发酵菌种进行生物发酵得到生物甲烷。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明采用乙酰丙酸-醇类与乙酸乙酯形成两相低共熔溶剂体系，通过乙酰丙酸-醇类低共熔溶剂可实现三叉苦药渣活性成分选择性提取，将下层低共熔溶剂提取的生物碱快速转移到上层乙酸乙酯中，可实现高纯度吴茱萸春碱选择性提取，简化了后续产物的分离纯化步骤，乙酸乙酯提取液加水即可获得活性物质，简化了后续产物的分离纯化步骤，且所用低共熔溶剂可以重复使用；同时有效打破三叉苦药渣的生物结构屏障和抗性屏障，利于后续微生物厌氧转化。
附图说明
图1为三种生物碱化合物的液相色谱图(a.茵芋碱；b.白鲜碱；c.吴茱萸春碱)。
图2为不同低共熔溶剂对三叉苦药渣中生物碱的提取率。
图3为不同温度时间条件下低共熔溶剂对三叉苦药渣中生物碱的提取率。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
色谱条件：色谱柱：Xbridge BEH C18 Column，
Figure BDA0003108558110000031
5μm，Φ4.6mm×250mm；检测波长：240nm；流速：0.8mL/min；进样体积：10μL；柱温：25℃；洗脱条件：A：甲醇，B：水，65％A：35％B，洗脱时间：30min。图1为三种生物碱化合物的液相色谱图(a.茵芋碱；b.白鲜碱；c.吴茱萸春碱)。
实施例1
按照表1所示氢键受体和氢键供体及其摩尔比，根据Abbott et al.Chemicalcommunications 2003,9:70-1中提出的方法制备低共熔溶剂，加水使得低共熔溶剂含水率为30％，之后依据固液比为1:20(g/mL)加入三叉苦药渣(三叉苦加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为80℃-40min，微波提取功率160w，提取后的混合体系固液分离，分别计算液体中三种生物碱化合物的提取率和浓度。
表1不同低共熔溶剂的组成
编号 氢键受体 氢键供体 摩尔比
1 氯化胆碱 乙酰丙酸 1：2
2 乙酰丙酸 甲醇 1：4
3 乙酰丙酸 乙醇 1：4
4 乙酰丙酸 丙三醇 2：3
5 乙酰丙酸 1,4丁二醇 1：2
6 乙酰丙酸 L-薄荷醇 1：2
7 乳酸 丙三醇 1：2
结果如图2所示，与其他溶剂相比，乙酰丙酸-醇类组成的低共熔溶剂水溶液具有较高的生物碱提取率，且乙酰丙酸-丙三醇-磷酸氢二钾水溶液与乙酸乙酯形成两相低共熔溶剂体系中乙酸乙酯层生物碱浓度达到24μg/ml，具有明显的生物碱富集作用，磷酸氢二钾添加将使得两相体系更稳定。
实施例2
将乙酰丙酸、丙三醇按照摩尔比为2：3混合制得低共熔溶剂，加入磷酸氢二钾水溶液(浓度0.2g/mL)使得低共熔溶剂含水率为30％，之后按照与低共熔溶剂-盐水体积比为1:5加入乙酸乙酯形成两相体系，依据固液比为1:20(g/mL)加入三叉苦药渣(三叉苦加5倍水，煮半小时所得药渣)，分别设置提取条件为30℃-20min、45℃-20min、60℃-20min、75℃-20min、30℃-40min、45℃-40min、60℃-40min、75℃-40min、30℃-60min、45℃-60min、60℃-60min、75℃-60min、30℃-80min、45℃-80min、60℃-80min、75℃-80min，微波提取功率160w，提取过程中下层低共熔溶剂提取的生物碱，快速转移到上层乙酸乙酯中，提高了提取物的浓度和纯度，提取后的混合体系固液分离，液相离心静置分层，上层液为富含生物碱的乙酸乙酯层；结果如图3所示，当提取条件为75℃-40min时，提取效果最好，三叉苦药渣生物碱总提取率为280.9μg/g药渣，其中吴茱萸春碱纯度为85％，乙酸乙酯提取液中加水即可析出生物碱，下层液为低共熔溶剂层，加乙酸乙酯可继续构成两相体系使用；固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约180％。本方法与甲醇提取法相比(微波功率160W、料液比1:20g/mL、40℃-40min)，生物碱总提取率提高155％，吴茱萸春碱提取率提高329％，溶剂使用量降低30％。
实施例3
将乙酰丙酸、乙醇按照摩尔比为2：3混合制得低共熔溶剂，加入磷酸氢二钾水溶液(浓度0.2g/mL)使得低共熔溶剂含水率为20％，之后按照与低共熔溶剂-盐水体积比为1:2.5加入乙酸乙酯形成两相体系，依据固液比为1:10(g/mL)加入三叉苦药渣(三叉苦加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为30℃-80min，微波提取功率160w，提取过程中下层低共熔溶剂提取的生物碱，快速转移到上层乙酸乙酯中，提高了提取物的浓度和纯度，提取后的混合体系固液分离，液相离心静置分层，上层液为富含生物碱的乙酸乙酯层，三叉苦药渣生物碱总提取率为171.69μg/g药渣，其中吴茱萸春碱纯度为75.3％，乙酸乙酯提取液中加水即可析出生物碱，下层液为低共熔溶剂层，加乙酸乙酯可继续构成两相体系使用；固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约120％。本方法与甲醇提取法相比(微波功率160W、料液比1:20g/mL、40℃-40min)，生物碱总提取率提高24.6％，吴茱萸春碱提取率提高29％，溶剂使用量降低60％。
实施例4
将乙酰丙酸、甲醇按照摩尔比为1：1混合制得低共熔溶剂，加入磷酸氢二钾水溶液(浓度0.2g/mL)使得低共熔溶剂含水率为30％，之后按照与低共熔溶剂-盐水体积比为1:5加入乙酸乙酯形成两相体系，依据固液比为1:20(g/mL)加入三叉苦药渣(三叉苦加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为75℃-80min，微波提取功率160w，提取过程中下层低共熔溶剂提取的生物碱，快速转移到上层乙酸乙酯中，提高了提取物的浓度和纯度，提取后的混合体系固液分离，液相离心静置分层，上层液为富含生物碱的乙酸乙酯层，三叉苦药渣生物碱总提取率为266.5μg/g药渣，其中吴茱萸春碱纯度为82.8％，乙酸乙酯提取液中加水即可析出生物碱，下层液为低共熔溶剂层，加乙酸乙酯可继续构成两相体系使用；固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约220％。本方法与甲醇提取法相比(微波功率160W、料液比1:20g/mL、40℃-40min)，生物碱总提取率提高122％，吴茱萸春碱提取率提高260％，溶剂使用量降低30％。
实施例5
将乙酰丙酸、1,4丁二醇按照摩尔比为1：1混合制得低共熔溶剂，加入磷酸氢二钾水溶液(浓度0.2g/mL)使得低共熔溶剂含水率为20％，之后按照与低共熔溶剂-盐水体积比为1:2.5加入乙酸乙酯形成两相体系，依据固液比为1:10(g/mL)加入三叉苦药渣(三叉苦加5倍水，煮半小时所得药渣)，提取条件为60℃-60min，微波提取功率160w，提取过程中下层低共熔溶剂提取的生物碱，快速转移到上层乙酸乙酯中，提高了提取物的浓度和纯度，提取后的混合体系固液分离，液相离心静置分层，上层液为富含生物碱的乙酸乙酯层，三叉苦药渣生物碱总提取率为193.3μg/g药渣，其中吴茱萸春碱纯度为78％，乙酸乙酯提取液中加水即可析出生物碱，下层液为低共熔溶剂层，加乙酸乙酯可继续构成两相体系使用；固相残渣按照文献(Bioresour.Technol.2018,55,205-212)报道方法直接接入厌氧发酵菌种，发酵30天，得到生物甲烷。相对于未处理的原料，其生物甲烷产量提高约162％。本方法与甲醇提取法相比(微波功率160W、料液比1:20g/mL、40℃-40min)，生物碱总提取率提高40％，吴茱萸春碱提取率提高50％，溶剂使用量降低60％。
本发明以上实施例表明，利用以上所述绿色两相低共熔溶剂体系，可以显著提高生物碱提取物的浓度和纯度，同时有效打破三叉苦药渣的生物抗性屏障，利于后续微生物厌氧转化。

Claims (9)

1.一种高效提取三叉苦药渣生物碱的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将乙酰丙酸、醇类按照摩尔比为1～2:1～3混合，制备乙酰丙酸-醇类低共熔溶剂，加入磷酸氢二钾水溶液使得低共熔溶剂含水率为20～30％，再按照与低共熔溶剂-盐水体积比为1:5～1:2.5加入乙酸乙酯形成两相体系；
S2.向步骤S1的两相体系中加入三叉苦药渣，固液比例为1:10～1:20g/mL，微波提取，反应条件30～75℃提取40～80min；
S3.将步骤S2提取后的混合体系固液分离，液相离心静置分层，上层液为富含生物碱的乙酸乙酯层，加水即可析出生物碱，下层液为低共熔溶剂层，加乙酸乙酯可继续构成两相体系循环使用。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述磷酸氢二钾水溶液浓度为0.2g/mL。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述低共熔溶剂含水率为30％。
4.根据权利要求1所述方法，其特征在于，乙酸乙酯与低共熔溶剂/盐水的体积比为1:5。
5.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述三叉苦药渣与两相体系的固液比例为1:20g/mL。
6.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述微波提取的功率为160W。
7.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述反应条件为75℃提取40min。
8.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述醇类为甲醇、乙醇、丙三醇或1,4丁二醇。
9.权利要求1～8任一所述方法在制备生物甲烷中的应用，其特征在于，将提取三叉苦药渣生物碱后的固相残渣直接接入厌氧发酵菌种进行生物发酵得到生物甲烷。
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