CN113512048A - 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 - Google Patents
一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113512048A CN113512048A CN202110780568.XA CN202110780568A CN113512048A CN 113512048 A CN113512048 A CN 113512048A CN 202110780568 A CN202110780568 A CN 202110780568A CN 113512048 A CN113512048 A CN 113512048A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- organic
- layer
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 10
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 4
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- MTBRQOGPXZHFAH-UHFFFAOYSA-N 3-anilino-2-pyridin-4-yl-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=C(NC2=C1C(NCC2)=O)C1=CC=NC=C1 MTBRQOGPXZHFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- FNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 FNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- MANCMBNUARIGAN-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)C1=C(S)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(S)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 MANCMBNUARIGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种有机化合物和使用该化合物的有机发光器件，具体涉及一种具有优异的发光效率和寿命的有机化合物以及使用该化合物的OLED器件。本发明提供的有机化合物结构如式1所示：
上述的结构式中，Ar1选自取代或未取代的包含氮原子两个以上的C6～C90杂芳基、杂环基或胺系列物质；R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、取代或未取代的C13～C30胺系类物质。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物和使用该化合物的有机发光管器件，更具体而言，涉及一种具有优异的发光效率和寿命的有机化合物以及使用该化合物的OLED器件。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高，对面板显示器性能的要求越来越高。其中，OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意，应用前景十分广阔。有机电致发光器件是自发的发光器件，OLED发光的机理是在外加电场作用下，电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和有机发光层中的一种或几种功能层。
尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，比如外量子效率(EQE)的提高，色纯度更高的新材料的设计与合成、高效电子传输/空穴阻挡新材料的设计与合成等。对于有机电致发光器件来说，器件的发光量子效率是各种因素的综合反映，也是衡量器件品质的一个重要指标。
发光可以分为荧光发光和磷光发光。在荧光发光中，单线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由此发出光。另一方面，在磷光发光中，三线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由此发出光。
目前来看，部分有机电致发光材料由于其性能优秀，已经在商业上有所应用，但作为有机电致发光器件中的主体材料，除了三线态能级要高于客体材料，防止激子跃迁释放的能量逆传递以外，更重要的是具有良好的空穴迁移性能。目前，主体材料中同时具有高三线态能级和良好空穴迁移率的材料仍然缺乏。因此，如何设计新的性能更好的主体材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机化合物及其使用该化合物的有机发光器件，本发明的有机化合物具有优异的发光效率和寿命。
本发明提供一种有机化合物，其结构式如1所示，
上述的结构式中，Ar1选自取代或未取代的包含氮原子两个以上的C6～C90杂芳基、杂环基或胺系列物质；
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、取代或未取代的C13～C30胺系类物质。
进一步的优选的方式是，有机化合物结构中Ar1选自以下结构：
其中，R3、R4和R5独立的选自氢、取代或未取代的C1～C15烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、或者是它们的组合中的一种；
X1、X2、X3独立的选自氮(N)或碳(C)；
L1是单键或选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C4～C30杂芳基。
进一步的优选的方式是，有机化合物结构中R1和R2独立地选自以下结构：
其中，R8、R9、R10独立的选自取代或未取代的C1～C15烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、或者是它们的组合中的一种；
L2是单键或选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C4～C30杂芳基。
进一步的优选的方式是，所述的有机化合物独立地选自下列化合物：
本发明还提供上述一种含杂环化合物在有机发光器件中的应用。
优选的，所述有机发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述的有机功能层含有所述的一种含杂环化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含杂环化合物，该含杂环化合物具有式1所示结构，杂环化合物中富电子的结构对整个化合物分子的光电性质产生很大的影响，有利于减少不必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。通过调节取代基基团，使化合物具有更好的热稳定性和化学性质。本发明的一种含杂环化合物，制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。
将杂环化合物制备成器件，尤其是作为主体材料，器件表现出发光效率和寿命高的优点，优于现有常用OLED器件。
在本发明中，所述有机电致器件优选包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的若干个有机物层，所述“有机物层”指的是有机电致器件中阳极和阴极之间部署的全部层的术语。所述有机物层可以是具有空穴特性的层和具有电子特性的层。比如，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几种。
在本发明中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质以外再包括电子-生成的物质。
比如，所述有机物层是包括发光层，所述发光层是包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本发明中，可以采用所述有机电致器件用化合物作为荧光主体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。
在本发明中，所述发光层可以为红色、黄色或蓝色发光层。在本发明中，所述发光层为发光层时，采用上述所述的有机电致器件用化合物作为主体，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的有机电致器件。
在本发明中，所述的有机化合物的有机电致发光二极管器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述有机化合物作为发光层的主体材料。
本发明对所述有机电致器件的制备方法没有特殊的限制，除了使用式1的有机化合物之外，采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法和材料制备得到即可。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
1、中间体1-1-1的合成
在室温下在氮气下将邻硝基苯硫酚(10.81克，40毫摩)，Cu2O(2.84克，20毫摩)和1,3-二溴-5-氯苯(20毫摩，3.10毫摩)加入吡啶溶剂中后，将反应回流12小时。当反应完成时，将反应物的温度冷却至室温，并加入1M-HCl水溶液，然后用乙醚萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，在减压下过滤，然后浓缩有机溶剂，并通过柱色谱法分离所得产物以获得所需的中间体A(5.45克，收率：65％)。LC-MS：M/Z417.98(M+)。
2、中间体1-2-1～7-4-1的合成
中间体1-1-1的方法合成化合物中间体2-1-1～7-1-1。
3、中间体1-1-2的合成
在250毫升反应瓶中加入295-3(2.09克,5.00毫摩),亚磷酸三乙酯(2.50克,14.70毫摩),氮气保护下145℃过夜反应。停止反应，冷却后加入2M的HCl，搅拌至全为白色，加入少量DCM萃取。分液取有机相，旋至油状。过硅胶漏斗，DCM：PE＝1：3冲洗。旋干溶剂，重结晶，得白色粉末状固体1-1-2(1.06克,收率60％)。LC-MS：M/Z 354.01(M+)。
4、中间体1-2-2～7-4-2的合成
中间体1-1-2的方法合成化合物中间体1-2-1～7-2-2。
实施例1：化合物2的合成
1、中间体1-3-1的合成
在500毫升反应瓶中加入中间体1-2-1(21.79克,61.4毫摩)，A(20.03克,61.4毫摩)，四(三苯基膦)钯(5摩％)，K2CO3(17.0克,122.8毫摩)，1,4-二氧六环(200毫升)和水(50毫升)。反应体系升温至80℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体1-3-1(25.08克,收率68％)。LC-MS：M/Z 600.14(M+)。
2、化合物2的合成
在250毫升三口烧瓶中加入中间体1-3-1(12.02克，20毫摩)，溴苯(53.14克,21.0毫摩)，三(二亚苄基丙酮)二钯(4摩％)，三叔丁基膦(8摩％)，叔丁醇钾(3.8克,33.6毫摩)和邻二甲苯(80毫升)。反应体系升温至120℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到化合物2(9.34克,收率62％)。LC-MS：M/Z 752.21(M+)。
实施例2：化合物5的合成
1、中间体13-1的合成
参考实施例2的方法合成化合物5，得到化合物5(10.61克,收率68％)。LC-MS：M/Z779.22(M+)。
实施例3：化合物57的合成
1、中间体13-1的合成
参考实施例2的方法合成化合物57，得到化合物57(8.53克,收率63％)。LC-MS：M/Z676.18(M+)。
实施例4：化合物73的合成
参考实施例2的方法合成化合物73，得到化合物73(8.80克,收率65％)。LC-MS：M/Z676.18(M+)。
实施例5：化合物114的合成
参考实施例2的方法合成化合物114，得到化合物114(9.88克,收率69％)。LC-MS：M/Z715.21(M+)。
实施例6：化合物199的合成
参考实施例2的方法合成化合物199，得到化合物199(8.26克,收率61％)。LC-MS：M/Z 676.17(M+)。
器件实施方案
(I)发光材料器件的评价
器件实施例中所用的各有机层化合物如下所示：
1、第一实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板。
随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后在ITO基板上以HIL
HI-2
HTL-1
化合物2+RD-1((5％)
ET-1
LiF
和Al
的顺序形成有机物质的层。
2、第二实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第二实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物5。
3、第三实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第三实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物57。
4、第四实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第四实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物73。
5、第五实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物114。
6、第六实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物199。
7、对比例1
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物RH1。
8、对比例2
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物RH2。
9、对比例3
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物RH3。
10、对比例4
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物2替换为化合物RH4。
制作的有机发光器件在10mA/cm2电流条件下测试电压、效率和寿命。
表1为本发明实施例和比较例制备得到的有机发光器件的性能检测结果。
表1
如表1所示，该器件在同样电压下也高效率地运行。并且与对比例相比，实施方案的电流效率和寿命明显增加。
以上描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。
Claims (9)
1.一种有机化合物，其特征在于：其结构式如1所示：
上述的结构式中，Ar1选自取代或未取代的包含氮原子两个以上的C6～C90杂芳基、杂环基或胺系列物质；
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、取代或未取代的C13～C30胺系类物质。
2.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其特征在于:所述的Ar1选自以下：
其中，R3、R4和R5独立的选自氢、取代或未取代的C1～C15烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、或者是它们的组合中的一种；
X1、X2、X3独立的选自氮(N)或碳(C)；
L1是单键或选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C4～C30杂芳基。
3.根据权利要求1-2中R1和R2独立地选自下列化合物：
其中，R8、R9、R10独立的选自取代或未取代的C1～C15烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、或者是它们的组合中的一种；
L2是单键或选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C4-C30杂芳基。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的有机化合物，其特征在于：所述的有机化合物独立地选自下列化合物：
5.一种使用权利要求1-4中任意一项所述的有机化合物的有机电致发光二极管器件，其特征在于：所述的有机电致发光器件顺次包括沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述有机化合物作为发光层的主体材料。
6.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于，权利要求1至权利要求4任一权利要求所述的化合物可以单独使用，或和其他化合物混合使用。
7.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做发光层或活性层。
8.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做空穴阻挡层。
9.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做电子传输层。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110780568.XA CN113512048A (zh) | 2021-07-10 | 2021-07-10 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110780568.XA CN113512048A (zh) | 2021-07-10 | 2021-07-10 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113512048A true CN113512048A (zh) | 2021-10-19 |
Family
ID=78067253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110780568.XA Pending CN113512048A (zh) | 2021-07-10 | 2021-07-10 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113512048A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030099865A1 (en) * | 2000-07-07 | 2003-05-29 | Manabu Uchida | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| CN107501292A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-22 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机电致发光材料及其有机发光器件 |
| CA3017002A1 (en) * | 2017-09-15 | 2019-03-15 | Cynora Gmbh | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices |
| CN111018874A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-04-17 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 空穴传输材料、其制备方法及有机发光二极管器件 |
-
2021
- 2021-07-10 CN CN202110780568.XA patent/CN113512048A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030099865A1 (en) * | 2000-07-07 | 2003-05-29 | Manabu Uchida | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| CN107501292A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-22 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机电致发光材料及其有机发光器件 |
| CA3017002A1 (en) * | 2017-09-15 | 2019-03-15 | Cynora Gmbh | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices |
| CN111018874A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-04-17 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 空穴传输材料、其制备方法及有机发光二极管器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TOSHIHIRO OKAMOTO等: "1, 4-Benzoxazino[2, 3-b]phenoxazine and Its Sulfur Analogues:Synthesis, Properties, and Application to Organic Light-Emitting Diodes", CHEM. MATER., vol. 17, pages 5504 - 5511 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101823704B1 (ko) | 아미노안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자 | |
| CN110330472B (zh) | 一种蓝光材料及其制备方法和应用 | |
| CN107868030B (zh) | 一种含有芴的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN111170974B (zh) | 一种主体化合物和使用该化合物的电致发光器件 | |
| CN112341466A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN111423440A (zh) | 一种红色磷光主体化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN112174942A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN112079876B (zh) | 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN111116628A (zh) | 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN113248485A (zh) | 一种有机发光主体组合物及使用该组合物的有机发光器件 | |
| CN113528123B (zh) | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 | |
| CN113501824A (zh) | 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112341460A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN110872315A (zh) | 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN113248519A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN113528124B (zh) | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 | |
| CN113354624A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN112062753A (zh) | 一种有机化合物及其使用该化合物的有机光电元件与应用 | |
| CN112062772A (zh) | 一种有机化合物及其使用该化合物的有机光电元件与应用 | |
| CN112125835B (zh) | 一种空穴传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件 | |
| CN109734607B (zh) | 一种有机化合物及其有机电致器件和有机发光器件 | |
| CN113248476B (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN113512048A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN113248522B (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN113416164A (zh) | 一种含咔唑的有机化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |