CN113480733B - 一种本征可拉伸n型界面材料及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种本征可拉伸n型界面材料及其制备方法与应用。该材料是以有机受体单元、聚乙烯亚胺为原料，通过聚合反应制备。本发明公开一种通过化学交联的方式制备本征可拉伸n型界面材料，其制备方法是通过化学聚合方式将受体单元引入到交联网络型弹性材料中，在提高界面材料本征可拉伸性能的基础上，同时具有优异的电子传输特性以及高的电子迁移率。与传统弹性材料或者直链型本征可拉伸界面材料相比，交联网络型本征可拉伸界面材料可以形成化学共价交联的网络，进一步提高材料拉伸性、电子传输性和稳定性。该类材料可以作为n型界面层材料，制备得到高稳定性、高拉伸性、高效率的有机光电器件。

Description

一种本征可拉伸n型界面材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于光电材料和应用技术领域，具体涉及一种本征可拉伸n型界面材料及其制备方法与应用。
背景技术
可拉伸电子作为新兴的前沿技术，在智能家居、生物医药、信息能源和可穿戴设备等领域有广泛的应用前景。可拉伸电子技术的发展将带动电子电路、半导体材料、器件封装等产业的整体升级，提升产业的附加值，给人们的生产生活带来革命性的变化。可拉伸光电器件作为可拉伸电子的重要载体，受到广泛关注。可拉伸光电器件一般包括电极层、光电功能层和界面层，各功能层的拉伸性的协同发展是制备拉伸性及光电性能优异的光电器件的前提条件。目前对于可拉伸光电器件的研究主要集中在电极层和光电活性层，而对界面层的研究却鲜有关注。然而，界面层作为可拉伸光电器件的重要组成部分，其拉伸性和电子传输性能往往影响着可拉伸光电器件的整体性能。因此，设计开发性能优异的界面材料具有重要意义。
常见的传统弹性体材料如嵌段共聚界面材料(如SEBS、SBS、SPS等)、热塑性界面材料以及具有氢键或强氢键的水凝胶等，虽然具有优异的拉伸性能，能在可拉伸材料中发挥重要作用，但并不具备电学性能，限制了其在有机光电器件中的应用。此外，将电子功能材料如导电聚合物、银纳米线、界面材料等与传统界面材料通过物理共混的方式可以实现电致发光性能和弱拉伸性，但不具有本征可拉伸性，并在拉伸-释放的过程中容易发生相分离以及薄膜形貌变化，使器件的稳定性和寿命降低，并不是制备可拉伸光电器件的一种理想方法。然而，至今关于交联网络型本征可拉伸的n型界面材料尚未报道。本专利发明了一种本征可拉伸n型界面材料，作为有机n型界面材料应用于有机光电器件中。目前制备拉伸n型界面材料都是通过物理共混方式，容易造成相分离，且拉伸效果差。本征可拉伸n型界面材料为纯化学结构材料，不经过掺杂，可以有效提高拉伸性和光电性能。从分子工程-材料结构-薄膜形貌-器件制备多角度对材料性能进行分析测试表征，实现n型界面材料的本征可拉伸性和光电性能的最佳平衡。另外，与支链型n型界面材料相比，交联网络型界面材料通过化学交联构成网络结构，可以实现更高的拉伸性、电子传输性和稳定性。
发明内容
技术问题：
本发明公开一种本征可拉伸n型有机界面材料及其制备方法与应用，可以使用溶液加工如旋涂、丝网印刷或喷墨打印的方法制备正置器件结构以及倒置器件结构的有机太阳能电池器件和有机电致发光器件，也可以用于采用串联的方式制备大面积叠层有机太阳能电池器件和有机电致发光器件。通过优化器件结构和实施条件实现优异的光电特性，可以克服传统n型界面材料的本征不可拉伸性问题。
技术方案：
本发明提供的一种本征可拉伸n型界面材料，其特征在于，该材料具有如下式Ⅰ所示的结构通式：
Figure GDA0003635903030000021
其中，Ar为酰亚胺类受体单元。
其中酰亚胺类受体单元可以选择如下Ⅱ-Ⅸ结构中的任意一种或几种的组合：
Figure GDA0003635903030000031
当Ar为Ⅱ-Ⅶ结构中的受体单元时，其结构依次为：
Figure GDA0003635903030000032
Figure GDA0003635903030000041
Figure GDA0003635903030000051
Figure GDA0003635903030000061
Figure GDA0003635903030000071
本发明同时提供一种本征可拉伸n型界面材料及其制备方法，其特征在于，该材料以酰亚胺类受体单元和聚乙烯亚胺为原料，在有机溶剂、添加剂和引发剂条件下，通过聚合反应制备本征可拉伸n型界面材料。
Figure GDA0003635903030000072
具体而言，该类本征可拉伸n型界面材料的制备方法按照如下步骤进行：
(1)在氮气保护条件下，将酰亚胺类受体单元和聚乙烯亚胺置于两口烧瓶中，再加入有机溶剂，控温在90-160℃条件下，反应5-15小时；
(2)反应结束后，用无水乙醇淬灭反应，再加入盐酸溶液，搅拌一段时间，将反应液浓缩后用有机溶剂二氯甲烷和甲醇等洗涤抽滤。然后用甲苯透析提纯12-48小时。最后经抽滤、干燥后得到本征可拉伸n型界面材料。
另外，本发明同时提供一种本征可拉伸n型界面材料的应用方法，其特征在于，该材料作为n型界面材料或电子传输层材料应用于有机太阳能电池器件、有机电致发光器件、电子纸、有机场效应晶体管、传感器、软体机器人、或人工智能等领域。
有益效果：
本发明提供一种本征可拉伸n型界面材料，可以作为n型界面层材料应用于可拉伸有机太阳能电池、可拉伸有机光致器件、可拉伸传感器和可拉伸有机场效应晶体管中。将n型有机受体单元通过化学交联的方式引入到传统界面材料中，不仅提高了界面材料的本征可拉伸性，同时还具有优异的电子传输性能，解决了传统有机光电材料本征不可拉伸性问题和传统界面材料不具备的电子传输性的兼容性技术难题。另外，与支链型n型界面材料相比，交联网络型界面材料通过化学交联构成网络结构，可以实现更高的拉伸性、电子传输性和稳定性。该材料具有优异的热稳定性、成膜性以及较高的本征可拉伸性，是一类具有重要应用潜力的n型界面材料。此外，将界面材料作为n型界面层，通过溶液加工方式，可以得到高拉伸性、高稳定性、高效率的有机光电器件。
附图说明
图1为本申请一实施例提供的本征可拉伸n型界面材料拉伸性展示图
图2性能最优的有机太阳能电池的电流密度-电压曲线
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。以下内容仅例示发明的原理。因此，虽未在本说明书中明确地进行说明或图示，但本领域技术人员可实现发明的原理而发明包括在发明的概念与范围内的各种装置。另外，应理解，本说明书中所列举的所有附有条件的术语及实施例在原则上仅明确地用于理解发明的概念，并不限制于像这样特别列举的实施例及状态。
一种本征可拉伸n型界面材料，其特征在于，该界面材料具有如下式Ⅰ所示的结构通式：
Figure GDA0003635903030000091
其中，Ar选自以下基团中的一种或几种的组合：
Figure GDA0003635903030000092
一种本征可拉伸n型界面材料的制备方法，其特征在于，该材料以受体单元Ar、聚乙烯亚胺(PEI)为构建单元，在有机溶剂、添加剂和引发剂条件下，通过聚合反应制备本征可拉伸n型界面材料。
本实施例提供的可拉伸n型界面材料可以是如下结构：
Figure GDA0003635903030000101
Figure GDA0003635903030000111
Figure GDA0003635903030000121
Figure GDA0003635903030000131
实施例1-1：
界面材料S1的制备：
Figure GDA0003635903030000141
将PEI(2g,2.5mmol)、NDI(1.34g,5mmol)、咪唑(2g,29mmol)放入100mL的了两口瓶中，将反应瓶密封好，130℃下反应5h。反应结束后冷却至室温，加入30mL乙醇和2M的HCl30mL室温下搅拌12h，然后用甲醇洗涤抽滤，最后将界面材料装入透析袋浸泡于甲苯中透析12h，干燥后得到产物S1(2.91g,产率为69％)。
实施例1-2：
界面材料S2的制备：
Figure GDA0003635903030000142
将PEI(2g,2.5mmol)、ADI(1.6g,5mmol)、咪唑(2g,29mmol)放入100mL的了两口瓶中，将反应瓶密封好，130℃下反应5h。反应结束后冷却至室温，加入30mL乙醇和2M的HCl30mL室温下搅拌12h，然后用甲醇洗涤抽滤，最后将界面材料装入透析袋浸泡于甲苯中透析12h，干燥后得到产物S2(2.66g,产率为74％)。
实施例1-3：
界面材料S3的制备：
Figure GDA0003635903030000151
将PEI(2g,2.5mmol)、PyDI(1.7g,5mmol)、咪唑(2g,29mmol)放入100mL的了两口瓶中，将反应瓶密封好，130℃下反应5h。反应结束后冷却至室温，加入30mL乙醇和2M的HCl30mL室温下搅拌12h，然后用甲醇洗涤抽滤，最后将界面材料装入透析袋浸泡于甲苯中透析12h，干燥后得到产物S3(2.44g,产率为66％)。
实施例1-4：
界面材料S4的制备：
Figure GDA0003635903030000152
将PEI(2g,2.5mmol)、PDI(1.96g,5mmol)、咪唑(2g,29mmol)放入100mL的了两口瓶中，将反应瓶密封好，130℃下反应5h。反应结束后冷却至室温，加入30mL乙醇和2M的HCl30mL室温下搅拌12h，然后用甲醇洗涤抽滤，最后将界面材料装入透析袋浸泡于甲苯中透析12h，干燥后得到产物S4(2.61g,产率为66％)。
实施例1-5：
界面材料S5的制备：
Figure GDA0003635903030000161
将PEI(2g,2.5mmol)、DPP(1.46g,5mmol)、咪唑(2g,29mmol)放入100mL的了两口瓶中，将反应瓶密封好，130℃下反应5h。反应结束后冷却至室温，加入30mL乙醇和2M的HCl30mL室温下搅拌12h，然后用甲醇洗涤抽滤，最后将界面材料装入透析袋浸泡于甲苯中透析12h，干燥后得到产物S5(2.45g,产率为71％)。
实施例1-6：
界面材料S6的制备：
Figure GDA0003635903030000162
将PEI(2g,2.5mmol)、IID(1.3g,5mmol)、咪唑(2g,29mmol)放入100mL的了两口瓶中，将反应瓶密封好，130℃下反应5h。反应结束后冷却至室温，加入30mL乙醇和2M的HCl30mL室温下搅拌12h，然后用甲醇洗涤抽滤，最后将界面材料装入透析袋浸泡于甲苯中透析12h，干燥后得到产物S6(2.41g,产率为73％)。
实施例1-7：
界面材料S7的制备：
Figure GDA0003635903030000171
将PEI(2g,2.5mmol)、BTI(1.92g,5mmol)、咪唑(2g,29mmol)放入100mL的了两口瓶中，将反应瓶密封好，130℃下反应5h。反应结束后冷却至室温，加入30mL乙醇和2M的HCl30mL室温下搅拌12h，然后用甲醇洗涤抽滤，最后将界面材料装入透析袋浸泡于甲苯中透析12h，干燥后得到产物S7(2.1g,产率为53％)。
实施例1-8：
界面材料S8的制备：
Figure GDA0003635903030000172
将PEI(2g,2.5mmol)、TBDI(2.7g,5mmol)、咪唑(2g,29mmol)放入100mL的了两口瓶中，将反应瓶密封好，130℃下反应5h。反应结束后冷却至室温，加入30mL乙醇和2M的HCl30mL室温下搅拌12h，然后用甲醇洗涤抽滤，最后将界面材料装入透析袋浸泡于甲苯中透析12h，干燥后得到产物S8(2.6g,产率为55％)。
实施例1-9：
本征可拉伸n型有机界面材料的测试
将上述经纯化干燥后的本征可拉伸n型有机界面材料溶解于甲苯中，然后将其均匀的滴在1cm×1cm×0.1cm的模具中，置于60℃的真空干燥箱中待甲苯溶剂完全挥发干后，将成块的本征可拉伸n型有机界面材料取出，在拉伸仪器上进行拉伸性测试，结果如表1所述，拉伸率均超过一倍，表明将此类本征可拉伸n型有机界面材料具有优异的拉伸性能。
表1
本征可拉伸n型有机界面材料 拉伸率(％)
S1 145
S2 180
S3 980
S4 590
S5 230
S6 350
S7 260
S8 440
图1为对为本申请一实施例提供的本征可拉伸n型界面材料S5拉伸性展示图，根据图中拉伸效果，可知将n型有机受体单元通过化学交联的方式引入到传统界面材料中，提高了界面材料的本征可拉伸性能。
实施例2-1：
有机太阳能电池器件的制备。
有机太阳能电池器件制备过程：器件结构为ITO(氧化铟锡)/PEDOT:PSS(聚3,4-乙撑二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸盐)/PBDB-T-2F:IT-4F(聚[(2,6-(4,8-双(5-(2-乙基己基-3-氟)噻吩-2-基)-苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩])-alt-(5,5-(1',3'-二-2-噻吩-5',7'-双(2-乙基己基)苯并[1',2'-c:4',5'-c']二噻吩-4,8-二酮)]:3,9-二(2-亚甲基-((3-(1,1-二氰亚甲基)-5,6-二氟)-吲哚酮))-5,5,11,11-四(4-己基苯基)-二硫杂环[2,3-d:2'，3'-d']-s-吲哚杂环[1,2-b:5,6-b']二硫杂环/本征可拉伸n型界面材料S1/Ag。器件的具体制备方法如下：将ITO基底通过紫外、臭氧处理清洁15min，然后按丙酮、洗涤剂、去离子水、异丙酮的顺序续超声清洗20min。通过旋涂法将PEDOT:PSS(4083)溶液以2800r/min的速度旋涂到处理后的ITO基板上，在空气中150℃退火10min，之后转入到充满氮气的手套箱；活性层PBDB-T-2F:IT-4F(给受体按1:1的比例共混，用氯苯溶解，总浓度为10mg/mL)在手套箱中以2400r/min的转速旋涂在PEDOT:PSS(4083)上，然后在100℃下退火处理10min；界面材料S1(浓度为0.5mg/mL溶于甲醇)以3000r/min的转速旋涂在活性层上；最后转入蒸镀箱抽真空，当舱内压强小于1×10-5bar时开始蒸镀，Ag的厚度为100nm。
实施例2-2～2-8：
有机太阳能电池器件的制备：
除了使用表2中记载的本征可拉伸n型界面材料来代替化合物S1作为本征可拉伸n型界面材料，按照与实施例2-1相同的方法来制备有机太阳能电池器件。对于所得的有机太阳能电池器件，按照与实施例2-1相同的方法，测定其短路电流(Jsc)，开路电压(Voc)，填充因子(FF)，结果如表2所示，光电转换效率均在6％以上，说明将此类本征可拉伸n型界面材料作为电子传输层应用于有机太阳能电池中具有良好的电子传输特性。
表2
Figure GDA0003635903030000191
Figure GDA0003635903030000201
实施例3-1：
有机发光二极管器件的制备：
有机发光二极管器件的制备过程：器件结构为ITO/S1/Alq3(8-羟基喹啉铝)/NPB((N-N’-二苯基-N-N’-(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺)/Al。将ITO基底通过紫外、臭氧处理清洁15min，然后按丙酮、洗涤剂、去离子水、异丙酮的顺序依次超声清洗20min。通过旋涂法将本征可拉伸n型有机界面材料S1溶液以3500r/min的速度旋涂到处理后的ITO基板上，在空气中150℃退火10min，之后转入到充满氮气的手套箱；发光层Alq3在手套箱中以2400r/min的转速旋涂在S1上，然后在100℃下退火处理10min；空穴传输层NPB以3000r/min的转速旋涂在发光层上；最后转入蒸镀箱抽真空，当舱内压强小于1×10-5bar时开始蒸镀，Al的厚度为100nm。
实施例3-2～3-8：
有机发光二极管器件的制备：
除了使用表3中记载的各化合物来代替本征可拉伸n型有机界面材料S1作为电子传输层，按照与实施例3-1相同的方法来制备有机发光二极管器件。对于所得的有机发光二极管器件，按照与实施例3-1相同的方法，测定其启亮电压(V)，荧光亮度(cd/m2)，结果如表3所示荧光亮度均超过3000cd/m2，说明将此类本征可拉伸n型有机界面材料作为电子传输层应用于有机发光二极管器件中具有良好的电子传输特性。
表3：
Figure GDA0003635903030000202
Figure GDA0003635903030000211
实施例4
有机太阳能电池的电流密度-电压曲线
具体制备方法参考实施例1-4中界面材料S4的制备方法，通过调控PEI与PDI的摩尔比制备不同比例的弹性体。例如，PEI4-PDI，表示PEI与PDI的摩尔比为4:1，其他比例类似。并按照实施例2-1制备有机太阳能电池的方法测试了基于不同比例的弹性体的电流密度-电压曲线，测试结果参照说明书图2。说明根据被申请人制备的界面材料用于制备有机太阳能电池，具有电子传输性和稳定性。本申请制备的本征可拉伸性n型界面材料，不仅提高了界面材料的本征可拉伸性，同时还具有优异的电子传输性能，解决了传统有机光电材料本征不可拉伸性问题和传统界面材料不具备的电子传输性的兼容性技术难题。另外，与支链型n型界面材料相比，交联网络型界面材料通过化学交联构成网络结构，可以实现更高的拉伸性、电子传输性和稳定性。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (7)

1.一种本征可拉伸n型界面材料，其特征在于，该材料具有如下结构通式I：
Figure FDA0003650521840000011
其中，Ar为酰亚胺类受体单元，其中n为本征可拉伸n型界面材料的聚合度，范围为10-2000；
其中，所述Ar选择如下Ⅱ-Ⅸ结构中的任意一种或几种，
Figure FDA0003650521840000012
2.如权利要求1所述的本征可拉伸n型界面材料，其特征在于，该材料为以下弹性体材料结构中的任一种：
Figure FDA0003650521840000021
Figure FDA0003650521840000031
Figure FDA0003650521840000041
Figure FDA0003650521840000051
3.一种如权利要求1所述的本征可拉伸n型界面材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：该材料以酰亚胺类受体单元和聚乙烯亚胺为原料，在有机溶剂、添加剂和引发剂条件下，通过聚合反应制备本征可拉伸n型界面材料，反应路线如下：
Figure FDA0003650521840000061
4.如权利要求3所述的本征可拉伸n型界面材料的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护条件下，将酰亚胺类受体单元和聚乙烯亚胺置于两口烧瓶中，再加入有机溶剂，控温在90-160℃条件下，反应5-15小时；
(2)反应结束后，用无水乙醇淬灭反应，再加入盐酸溶液，搅拌，将反应液浓缩后用有机溶剂二氯甲烷和甲醇洗涤抽滤；然后用甲苯透析提纯12-48小时；最后经抽滤、干燥后得到本征可拉伸n型界面材料。
5.如权利要求4所述的本征可拉伸n型界面材料的制备方法，其特征在于，反应步骤(1)中，单体Ar和聚乙烯亚胺的摩尔比在1:1到1:200之间。
6.一种如权利要求1所述的本征可拉伸n型界面材料的应用，其特征在于，该材料作为界面修饰材料、电子传输层材料或弹性体材料应用于有机太阳能电池器件、有机电致发光器件、电子纸、有机场效应晶体管、传感器、软体机器人或人工智能器件中。
7.如权利要求6所述的本征可拉伸n型有机界面材料的应用，其特征在于，所述有机太阳能电池器件、有机电致发光器件采用溶液加工方法制作而成，溶液加工方法为旋涂、丝网印刷或喷墨打印。
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