CN113475750A - 可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒及其制备方法,制备方法包括:将受阻胺类小分子制成溶液A;将二异氰酸酯制成溶液B;将溶液B加入溶液A中,在60‑80℃下反应1‑3h得到溶液C;将多糖或多糖衍生物制成溶液D;将溶液C加入溶液D中,在80‑100℃下反应12‑24h后,加入过量乙醇,过滤得到高分子型自由基清除剂;将高分子型自由基清除剂加入三醋酸甘油酯中,经加热搅拌后得到溶液E;将溶液E喷洒在丝束上。本公开的制备方法不改变烟用滤棒的生产工艺,不涉及设备改造,实施成本较低,操作简单,容易实现。而且,高分子型自由基清除剂在烟用滤棒中分布均匀,在烟气通过滤棒的过程中,可与烟气充分接触,有利于提高消除烟气气相自由基的效率。
Description
技术领域
本发明涉及卷烟减害材料领域,更具体地,涉及一种可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒及其制备方法。
背景技术
烟草在燃烧的过程中不仅生成多达数千种的化合物,还会产生高浓度的活性自由基。近年来,通过对吸烟与健康的研究发现,卷烟烟气中高浓度的自由基不仅会直接损伤细胞和酶等物质,还会与DNA结合导致产生突变,以及将在体内激活和产生大量活性更高毒性更大的其他自由基,如超氧自由基和羟基自由基,进而导致多种病变。
卷烟烟气自由基大致分为两类:一类是粒相自由基或稳定自由基,主要包括醌/半醌(Qo/QHo)和稠环芳烃(PAHso)自由基;另一类是气相自由基或不稳定自由基,主要包括烷类(Ro)和烷氧(ROo)自由基。粒相自由基主要在焦油中富集,可以通过降低卷烟焦油量降低粒相自由基含量。为了降低气相自由基含量,可通过在烟丝或滤棒中添加自由基清除剂,如天然植物类抗氧化剂、氨基酸、酶、维生素类等。然而,上述自由基清除剂往往需要从天然植物中提取,提取成本较高,并且在自然条件下比较活泼,向卷烟中添加后易发生自氧化作用,导致抗自由基的活性降低。
因此,如何提供一种应用了廉价、稳定性高的自由基清除剂的滤棒成为本领域亟需解决的技术难题。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种应用了廉价、稳定性高的自由基清除剂滤棒的制备方法的新技术方案。
根据本发明的第一方面,提供了一种可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法。
该可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法包括如下步骤:
步骤(1):将受阻胺类小分子加入有机溶剂中形成溶液A;
步骤(2):将二异氰酸酯加入有机溶剂中形成溶液B;
步骤(3):将溶液B加入溶液A中,在60-80℃下反应1-3h得到溶液C;
步骤(4):将多糖或多糖衍生物加入有机溶剂或离子液体中,得到溶液D;
步骤(5):将溶液C加入溶液D中,并加入二月桂酸二丁基锡作为催化剂,在80-100℃下反应12-24h后,加入过量乙醇,过滤得到高分子型自由基清除剂;
步骤(6):称取一定量的高分子型自由基清除剂加入三醋酸甘油酯中,经加热搅拌后得到溶液E;
步骤(7):以溶液E为增塑剂,在滤棒成型过程中直接喷洒在丝束上,即制得含有高分子型自由基清除剂的烟用滤棒。
可选的,所述步骤(1)中的受阻胺类小分子为4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶和4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶中的至少一种。
可选的,所述步骤(1)中的受阻胺类小分子和所述步骤(2)中的二异氰酸酯的摩尔比为1.05:1。
可选的,所述步骤(2)中的二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二环已基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯和赖氨酸二异氰酸酯中的至少一种。
可选的,所述步骤(4)中的多糖或多糖衍生物为淀粉、纤维素、壳聚糖、醋酸纤维素、硝酸纤维素、醋酸丁酸纤维素和乙基纤维素中的至少一种。
可选的,所述步骤(1)、所述步骤(2)和所述步骤(4)中的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜和丙酮中的至少一种。
可选的,所述步骤(4)中的离子液体为1-烯丙基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐和1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐中的至少一种。
可选的,所述步骤(5)具体如下:
将溶液C加入溶液D中,并加入二月桂酸二丁基锡作为催化剂,在80-100℃下反应12-24h后,在反应后的溶液中加入过量乙醇,过滤得到的沉淀物经反复洗涤、干燥后,得到高分子型自由基清除剂。
可选的,所述步骤(6)中高分子型自由基清除剂和三醋酸甘油酯的质量比为(5-15):(85-95)。
根据本发明的第二方面,提供了一种由本公开所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法制得的烟用滤棒。
该烟用滤棒中高分子型自由基清除剂的含量为1-1.5wt%。
本公开的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法以具有捕获烷基自由基、烷氧基自由基能力的受阻胺类小分子作为功能分子,多糖类高分子作为骨架,通过化学接枝改性的方式制得了高分子型自由基清除剂。该高分子型自由基清除剂在三醋酸甘油酯中具有优异的溶解性,可在滤棒成型工序均匀喷洒在烟用丝束表面,得到可降低烟气气相自由基的复合丝束及滤棒。
本公开的制备方法不改变烟用滤棒的生产工艺,不涉及设备改造,实施成本较低,操作简单,容易实现。而且,高分子型自由基清除剂在烟用滤棒中分布均匀,在烟气通过滤棒的过程中,可与烟气充分接触,有利于提高消除烟气气相自由基的效率。
相较于天然提取类自由基清除剂,本公开提供的高分子型自由基清除剂具有较好的稳定性,可有效降低自由基清除剂在卷烟储存过程中抗自由基能力的损失。
具体实施方式
现在将详细描述本发明的各种示例性实施例。应注意到:除非另外具体说明,否则在这些实施例中阐述的部件和步骤的相对布置、数字表达式和数值不限制本发明的范围。
以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的,决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。
对于相关领域普通技术人员已知的技术、方法和设备可能不作详细讨论,但在适当情况下,所述技术、方法和设备应当被视为说明书的一部分。
在这里示出和讨论的所有例子中,任何具体值应被解释为仅仅是示例性的,而不是作为限制。因此,示例性实施例的其它例子可以具有不同的值。
本公开提供的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法包括如下步骤:
步骤(1):将受阻胺类小分子加入有机溶剂中形成溶液A。
步骤(1)中的受阻胺类小分子可为4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶和4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶中的至少一种。
步骤(2):将二异氰酸酯加入有机溶剂中形成溶液B。
步骤(1)中的受阻胺类小分子和步骤(2)中的二异氰酸酯的摩尔比可为1.05:1。
步骤(2)中的二异氰酸酯可为甲苯二异氰酸酯(TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、二环已基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)和赖氨酸二异氰酸酯(LDI)中的至少一种。
步骤(3):将溶液B加入溶液A中,在60-80℃下反应1-3h得到溶液C。
步骤(4):将多糖或多糖衍生物加入有机溶剂或离子液体中,得到溶液D。
步骤(4)中的多糖或多糖衍生物可为淀粉、纤维素、壳聚糖、醋酸纤维素、硝酸纤维素、醋酸丁酸纤维素和乙基纤维素中的至少一种。
步骤(1)、步骤(2)和步骤(4)中的有机溶剂可为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)和丙酮中的至少一种。
步骤(4)中的离子液体可为1-烯丙基-3-甲基咪唑氯盐(AmimCl)、1-乙基-3-甲基咪唑氯盐(EmimCl)、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐(BmimCl)、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐(EmimAc)和1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimAc)中的至少一种。
步骤(5):将溶液C加入溶液D中,并加入二月桂酸二丁基锡(DBTDL)作为催化剂,在80-100℃下反应12-24h后,加入过量乙醇,过滤得到高分子型自由基清除剂。
步骤(5)可具体如下:
将溶液C加入溶液D中,并加入二月桂酸二丁基锡(DBTDL)作为催化剂,在80-100℃下反应12-24h后,在反应后的溶液中加入过量乙醇,过滤得到的沉淀物经反复洗涤、干燥后,得到高分子型自由基清除剂。
步骤(6):称取一定量的高分子型自由基清除剂加入三醋酸甘油酯中,经加热搅拌后得到溶液E。
步骤(6)中高分子型自由基清除剂和三醋酸甘油酯的质量比可为(5-15):(85-95)。
步骤(7):以溶液E为增塑剂,在滤棒成型过程中直接喷洒在丝束上,即制得含有高分子型自由基清除剂的烟用滤棒。
本公开提供的由本公开的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法制得的烟用滤棒中高分子型自由基清除剂的含量为1-1.5wt%。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法,所使用的材料和试剂,如无特殊说明,均可从商业途径得到,实验中使用的设备如无特殊说明,均为本领域技术人员熟知的设备。
实施例1
合成高分子型自由基清除剂:将4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶加入DMF中制成0.1mol/L的溶液A,将二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)加入DMF中制成溶液B,4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶与MDI的摩尔比为1.05:1。在60℃下将溶液A逐滴加入溶液B中,反应2h后得到溶液C。将醋酸纤维素溶解在DMF中制得溶液D,将溶液C加入溶液D中,并加入DBTDL作为催化剂在90℃下反应24h得到高分子型自由基清除剂。1H NMR测试表明4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶在醋酸纤维素中的取代度为0.89。
制作烟用复合滤棒:取上述10份高分子型自由基清除剂加入90份三醋酸甘油酯中,加热搅拌后得到高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液。以上述高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液替代三醋酸甘油酯作为增塑剂在滤棒成型工序中喷洒在烟用丝束上,制得100mm,圆周为24.1mm,压降为3000Pa烟用复合滤棒S1。
经检测,高分子型自由基清除剂在烟用复合滤棒S1中的含量为1.5wt%。使用上述滤棒卷制样品卷烟,得到的样品卷烟标记为T1。
实施例2
合成高分子型自由基清除剂:将4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶加入DMF中制成0.1mol/L的溶液A,将二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)加入DMF中制成溶液B,4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶与MDI的摩尔比为1.05:1。在60℃下将溶液A逐滴加入溶液B中,反应2h后得到溶液C。将醋酸纤维素溶解在DMF中制得溶液D,将溶液C加入溶液D中,并加入DBTDL作为催化剂在9℃下反应24h得到高分子型自由基清除剂。1H NMR测试表明4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶在醋酸纤维素中的取代度为0.72。
制作烟用复合滤棒:取上述10份高分子型自由基清除剂加入90份三醋酸甘油酯中,加热搅拌后得到高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液。以上述高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液替代三醋酸甘油酯作为增塑剂在滤棒成型工序中喷洒在烟用丝束上,制得100mm,圆周为24.1mm,压降为3000Pa烟用复合滤棒S2。
经检测,高分子型自由基清除剂在烟用复合滤棒S2中的含量为1.35wt%。使用上述滤棒卷制样品卷烟,得到的样品卷烟标记为T2。
实施例3
合成高分子型自由基清除剂:将4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶加入DMF中制成0.1mol/L的溶液A,将甲苯二异氰酸酯(TDI)加入DMF中制成溶液B,4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶与TDI的摩尔比为1.05:1。在60℃下将溶液A逐滴加入溶液B中,反应2h后得到溶液C。将硝酸纤维素溶解在DMF中制得溶液D,将溶液C加入溶液D中,并加入DBTDL作为催化剂在90℃下反应24h得到高分子型自由基清除剂。1H NMR测试表明4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶在硝酸纤维素中的取代度为1.03。
制作烟用复合滤棒:取上述10份高分子型自由基清除剂加入90份三醋酸甘油酯中,加热搅拌后得到高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液。以上述高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液替代三醋酸甘油酯作为增塑剂在滤棒成型工序中喷洒在烟用丝束上,制得100mm,圆周为24.1mm,压降为3000Pa烟用复合滤棒S3。
经检测,高分子型自由基清除剂在烟用复合滤棒S3中的含量为1.2wt%。使用上述滤棒卷制样品卷烟,得到的样品卷烟标记为T3。
实施例4
合成高分子型自由基清除剂:将4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶加入DMSO中制成0.1mol/L的溶液A,将甲苯二异氰酸酯(TDI)加入DMSO中制成溶液B,4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶与TDI的摩尔比为1.05:1。在60℃下将溶液A逐滴加入溶液B中,反应2h后得到溶液C。将纤维素溶解在AmimCl中制得溶液D,将溶液C加入溶液D中,并加入DBTDL作为催化剂在90℃下反应24h得到高分子型自由基清除剂。1H NMR测试表明4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶在纤维素中的取代度为1.25。
制作烟用复合滤棒:取上述10份高分子型自由基清除剂加入90份三醋酸甘油酯中,加热搅拌后得到高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液。以上述高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液替代三醋酸甘油酯作为增塑剂在滤棒成型工序中喷洒在烟用丝束上,制得100mm,圆周为24.1mm,压降为3000Pa烟用复合滤棒S4。
经检测,高分子型自由基清除剂在烟用复合滤棒S4中的含量为1.5wt%。使用上述滤棒卷制样品卷烟,得到的样品卷烟标记为T4。
实施例5
合成高分子型自由基清除剂:将4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶加入DMSO中制成0.1mol/L的溶液A,将异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)加入DMSO中制成溶液B,4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶与IPDI的摩尔比为1.05:1。在60℃下将溶液A逐滴加入溶液B中,反应2h后得到溶液C。将壳聚糖溶解在EmimAc中制得溶液D,将溶液C加入溶液D中,并加入DBTDL作为催化剂在90℃下反应24h得到高分子型自由基清除剂。1H NMR测试表明4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶在壳聚糖中的取代度为0.53。
制作烟用复合滤棒:取上述10份高分子型自由基清除剂加入90份三醋酸甘油酯中,加热搅拌后得到高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液。以上述高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液替代三醋酸甘油酯作为增塑剂在滤棒成型工序中喷洒在烟用丝束上,制得100mm,圆周为24.1mm,压降为3000Pa烟用复合滤棒S5。
经检测,高分子型自由基清除剂在烟用复合滤棒S4中的含量为1.5wt%。使用上述滤棒卷制样品卷烟,得到的样品卷烟标记为T5。
实施例6
合成高分子型自由基清除剂:将4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶加入DMSO中制成0.1mol/L的溶液A,将六亚甲基二异氰酸酯(HDI)加入DMSO中制成溶液B,4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶与HDI的摩尔比为1.05:1。在60℃下将溶液A逐滴加入溶液B中,反应2h后得到溶液C。将支链淀粉溶解在EmimAc中制得溶液D,将溶液C加入溶液D中,并加入DBTDL作为催化剂在90℃下反应24h得到高分子型自由基清除剂。1H NMR测试表明4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶在支链淀粉中的取代度为0.67。
制作烟用复合滤棒:取上述10份高分子型自由基清除剂加入90份三醋酸甘油酯中,加热搅拌后得到高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液。以上述高分子型自由基清除剂/三醋酸甘油酯溶液替代三醋酸甘油酯作为增塑剂在滤棒成型工序中喷洒在烟用丝束上,制得100mm,圆周为24.1mm,压降为3000Pa烟用复合滤棒S6。
经检测,高分子型自由基清除剂在烟用复合滤棒S6中的含量为1.3wt%。使用上述滤棒卷制样品卷烟,得到的样品卷烟标记为T6。
对比例1
以三醋酸甘油酯作为增塑剂,将烟用丝束使用滤棒成型机制成长度为100mm,圆周为24.1mm,压降为3000Pa的烟用滤棒S0。
使用上述滤棒卷制样品卷烟,得到的样品卷烟标记为T0。
将制得的样品卷烟T0以及T1-T6经抽烟机抽吸后检测气相自由基含量,并以T0为基准,计算T1-T6样品卷烟的气相自由基清除率。在100天、200天后重复上述检测内容。检测结果如表1所示。
表1卷烟气相自由基清除率测试结果
由表1可见,样品T1-T6中添加高分子型自由基清除剂的烟用滤棒具有优异的自由基清除能力,并且在长期放置后,依然具有较强的自由基清除能力,说明本公开提供的烟用滤棒具有良好的应用前景。
虽然已经通过例子对本发明的一些特定实施例进行了详细说明,但是本领域的技术人员应该理解,以上例子仅是为了进行说明,而不是为了限制本发明的范围。本领域的技术人员应该理解,可在不脱离本发明的范围和精神的情况下,对以上实施例进行修改。本发明的范围由所附权利要求来限定。
Claims (10)
1.一种可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤(1):将受阻胺类小分子加入有机溶剂中形成溶液A;
步骤(2):将二异氰酸酯加入有机溶剂中形成溶液B;
步骤(3):将溶液B加入溶液A中,在60-80℃下反应1-3h得到溶液C;
步骤(4):将多糖或多糖衍生物加入有机溶剂或离子液体中,得到溶液D;
步骤(5):将溶液C加入溶液D中,并加入二月桂酸二丁基锡作为催化剂,在80-100℃下反应12-24h后,加入过量乙醇,过滤得到高分子型自由基清除剂;
步骤(6):称取一定量的高分子型自由基清除剂加入三醋酸甘油酯中,经加热搅拌后得到溶液E;
步骤(7):以溶液E为增塑剂,在滤棒成型过程中直接喷洒在丝束上,即制得含有高分子型自由基清除剂的烟用滤棒。
2.根据权利要求1所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中的受阻胺类小分子为4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶和4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中的受阻胺类小分子和所述步骤(2)中的二异氰酸酯的摩尔比为1.05:1。
4.根据权利要求1所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中的二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二环已基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯和赖氨酸二异氰酸酯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中的多糖或多糖衍生物为淀粉、纤维素、壳聚糖、醋酸纤维素、硝酸纤维素、醋酸丁酸纤维素和乙基纤维素中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)、所述步骤(2)和所述步骤(4)中的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜和丙酮中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中的离子液体为1-烯丙基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐和1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,所述步骤(5)具体如下:
将溶液C加入溶液D中,并加入二月桂酸二丁基锡作为催化剂,在80-100℃下反应12-24h后,在反应后的溶液中加入过量乙醇,过滤得到的沉淀物经反复洗涤、干燥后,得到高分子型自由基清除剂。
9.根据权利要求1所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法,其特征在于,所述步骤(6)中高分子型自由基清除剂和三醋酸甘油酯的质量比为(5-15):(85-95)。
10.一种由权利要求1至9中任一权利要求所述的可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒的制备方法制得的烟用滤棒,其特征在于,烟用滤棒中高分子型自由基清除剂的含量为1-1.5wt%。
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CN202110727617.3A CN113475750A (zh) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | 可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒及其制备方法 |
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CN202110727617.3A CN113475750A (zh) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | 可降低卷烟烟气气相自由基的烟用滤棒及其制备方法 |
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