CN113429623B - 一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，具体包括：将溶剂、碱性催化剂配制成降解体系，将废弃聚酰亚胺树脂与降解体系混合加入反应釜，密封后放入均相反应器进行加热反应；反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液；将聚酰胺酸盐溶液进行旋转蒸发，加入盐酸并搅拌，得到聚酰胺酸溶液。本发明利用碱性催化剂选择性断裂碳氮键，并控制催化剂用量可控生成聚酰胺酸，反应工艺条件相对温和，回收方法简单易行，不产生二次污染。

Description

一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法
技术领域
本发明属于废旧高分子材料循环利用及资源化领域，具体涉及一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法。
背景技术
聚酰亚胺树脂是主链含有酰亚胺基团(─CO─N─CO─)的聚合物，用于柔性线路板等微电子器件的制备，其用作介电层进行层间绝缘，作为缓冲层可以减少应力、提高成品率；在航天、航空器及军事领域，聚酰亚胺树脂是最耐高温的结构材料。
聚酰胺酸是一种耐高温低温、耐辐射、耐化学腐蚀、附着力强，柔韧性好、机械性能优异、耐冲击、防火不燃、绿色环保的高分子材料。聚酰胺酸的酰亚胺化较完全，PMDA—PDA聚酰亚胺薄膜的拉伸强度达到290MPa，故聚酰胺酸是制备聚酰亚胺树脂的一个重要原料。通过可控断裂废弃聚酰亚胺(PI)树脂的碳氮键制备聚酰胺酸(PAA)是一个极具经济效益的过程。聚酰胺酸还有很多应用，其可经过浸涂工艺，提高碳纤维的附着力，保持碳纤的力学机械性能，耐高低温性能；可以防止金属腐蚀，满足金属自洁性；还可提高尼龙等高分子材料的耐热性，润滑性，以及强度和韧性等力学机械性；提高环氧树脂的韧性，改善脆性，降低环氧树脂的固化温度，提升固化速度，提高交联程度；同时也可以提高PF酚醛树脂脆性。
降解废弃聚酰亚胺树脂过程中的温度及催化剂用量均影响聚酰胺酸的分子质量及分子链强度，而不同分子质量的聚酰胺酸经过酰亚胺化后得到的聚酰亚胺薄膜的力学性能有较大差异。故研究聚酰亚胺树脂的可控降解从而制备聚酰胺酸成为必要。
发明内容
本发明为解决聚酰亚胺树脂回收利用的技术问题，提供了一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法。.
为实现上述目的，本发明是通过以下技术方案来实现：
一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将溶剂、催化剂配制成降解体系，控制聚酰亚胺树脂的重复单元与催化剂的摩尔比，将废弃聚酰亚胺树脂与降解体系混合加入反应釜，密封后放入均相反应器进行加热反应；反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液；将聚酰胺酸盐溶液进行旋转蒸发，加入盐酸并搅拌，得到聚酰胺酸溶液。
本发明利用碱性催化剂选择性断裂聚酰亚胺的酰亚胺键，并且通过控制催化剂和聚酰亚胺树脂重复单元的摩尔比可控降解得到聚酰胺酸，回收方法简单易行，不产生二次污染。
进一步地，所述溶剂为水或水与有机试剂的混合溶液，其中水与有机试剂的质量比为1:1～10。大量催化剂溶解于水中，解离出断裂酰亚胺键所需的活性基团；有机试剂用于改善降解体系与聚酰亚胺树脂的浸润性，并溶解降解产物。
进一步地，所述有机试剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二胺、三乙胺、甲苯、间甲酚、三氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇中的一种。该方案选取的溶剂对聚酰亚胺树脂降解具有较好的溶胀效果和反应性能。
再进一步地，所述催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、氢氧化三甲基·乙基铵中的任意一种。该方案选取的催化剂对酰亚胺键有较好的选择性断裂作用，并且可以改变聚酰亚胺重复单元与催化剂的摩尔比控制生成不同的反应产物。
更进一步地，所述聚酰亚胺树脂与降解体系的质量比为1:1～100；所述催化剂的质量分数为1～40％。当聚酰亚胺树脂与降解体系的质量比太大时，溶剂无法充分溶胀聚酰亚胺，不利于催化剂作用于聚酰亚胺，降低催化效果；当聚酰亚胺树脂与降解体系的质量比太小时，溶剂使用量大，降解产物相对含量低，且经济性差。当催化剂的质量分数太小时，无法发挥其催化作用，并且造成不必要的浪费；当催化剂的质量分数太大时，催化剂过量，造成不必要的浪费。
更进一步地，所述聚酰亚胺树脂的重复单元与催化剂的摩尔比为1:1～10。聚酰亚胺树脂的重复单元和催化剂的摩尔比太大，降解反应基本不会发生，而摩尔比太小会使聚酰亚胺树脂完全降解成单体，得不到聚酰胺酸溶液。
更进一步地，所述加热温度为100～200℃，反应时间为5～12h。当降解温度低于100℃或反应时间少于5h时，聚酰亚胺树脂部分降解；当降解温度高于200℃或反应时间多于12h时，造成了能源浪费也延长了反应周期。
更进一步地，加入盐酸并搅拌使溶液的pH值为1～2。该技术方案选取的范围可以使得聚酰胺酸盐直接转化成聚酰胺酸。
更进一步地，待回收的聚酰亚胺结构如下：
Figure BDA0003119640380000031
其中，Ar1包括如下结构：
Figure BDA0003119640380000032
Ar2包括如下结构：
Figure BDA0003119640380000041
与现有技术相比本发明能够取得有益效果为：
(1)通过选择性断裂酰亚胺键，实现了聚酰亚胺树脂的可控降解，回收具有高附加值的聚酰胺酸，其反应机理如下：
Figure BDA0003119640380000042
(2)反应工艺条件相对温和，回收方法简单易行，不产生二次污染。
附图说明
图1为回收制备聚酰胺酸的红外谱图。
具体实施方式
以下所述实例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但并不限制本发明专利的保护范围，凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。
实施例1
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和N-甲基-2-吡咯烷酮按照质量比为1:2.5的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和氢氧化钠按催化剂质量分数1％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂的摩尔比为1:1，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:1混合加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至200℃，反应12h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液，其红外谱图如图1所示。
实施例2
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和四氢呋喃按照质量比为1:1的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和四甲基氢氧化铵按催化剂质量分数40％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:1，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:10混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至100℃，反应10h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例3
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和乙二胺按照质量比为1:2的比例配置降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和乙二胺催化剂摩尔比为1:2，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:20混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至150℃，反应8h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为2，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例4
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和三乙胺按照质量比为1:3的比例配置降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和三乙胺催化剂摩尔比为1:6，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:20混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至160℃，反应8h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例5
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和N,N-二甲基乙酰胺按照质量比为1:4的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和氢氧化铷按催化剂质量分数20％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:8，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:100混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至120℃，反应8h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例6
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和N,N-二甲基甲酰胺按照质量比为1:5的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和四乙基氢氧化铵按催化剂质量分数15％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:6，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:60混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至140℃，反应9h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例7
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和甲苯按照质量比为1:6的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和氢氧化钾按催化剂质量分数20％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:10，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:80混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至130℃，反应7h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例8
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和异丙醇按照质量比为1:8的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和氢氧化铯按催化剂质量分数25％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:10，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:40混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至170℃，反应5h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例9
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和间甲酚按照质量比为1:10的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和氢氧化三甲基·乙基铵按催化剂质量分数25％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:10，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:50混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至170℃，反应11h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例10
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和三氯甲烷按照质量比为1:5的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和碳酸钾按催化剂质量分数20％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:8，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:5混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至160℃，反应10h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例11
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和丙酮按照质量比为1:8的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和碳酸钠按催化剂质量分数30％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:2，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:30混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至140℃，反应8h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例12
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和甲醇按照质量比为1:7的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和氢氧化锂按催化剂质量分数10％配制成降解体系，聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:2，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:20混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至140℃，反应9h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例13
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和乙醇按照质量比为1:4的比例配置反应溶剂，将反应溶剂和氢氧化锂按催化剂质量分数13％配制成降解体系，将聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:3，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:25混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至150℃，反应6h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为1，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。
实施例14
本实施例中一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，包括以下步骤：
将水和氢氧化钾按催化剂质量分数10％配制成降解体系，将聚酰亚胺树脂重复单元和催化剂摩尔比为1:2，将聚酰亚胺树脂和降解体系按质量比1:25混合并加入反应釜，密封后放入均相反应器加热至110℃，反应7h。反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液，将其进行旋转蒸发，加入盐酸，调节pH为2，得到具有一定粘度的聚酰胺酸溶液。

Claims (3)

1.一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：将溶剂、催化剂配制成降解体系，控制聚酰亚胺树脂的重复单元与催化剂的摩尔比，将废弃聚酰亚胺树脂与降解体系混合加入反应釜，密封后放入均相反应器进行加热反应；反应结束后冷却至室温，得到聚酰胺酸盐溶液；将聚酰胺酸盐溶液进行旋转蒸发，加入盐酸并搅拌，得到聚酰胺酸溶液；
所述溶剂为水或水与有机试剂的混合溶液，其中水与有机试剂的质量比为1:1～10；
所述有机试剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二胺、三乙胺、甲苯、间甲酚、三氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇中的一种；
所述催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、氢氧化三甲基·乙基铵中的任意一种；
所述聚酰亚胺树脂与降解体系的质量比为1:1～100；
所述催化剂的质量分数为1～40％；
所述聚酰亚胺树脂的重复单元与催化剂的摩尔比为1:1～10；
所述加热温度为100～200℃，反应时间为5～12h。
2.根据权利要求1所述的一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，其特征在于：加入盐酸并搅拌使溶液的pH值为1～2。
3.根据权利要求1所述的一种降解聚酰亚胺树脂制备聚酰胺酸的方法，其特征在于：所述聚酰亚胺树脂的结构如下：
Figure FDA0003587274470000021
其中，Ar1包括如下结构：
Figure FDA0003587274470000022
Ar2包括如下结构：
Figure FDA0003587274470000023
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DEGRADATION AND STABILITY OF POLYIMIDES;CELLA, JA;《POLYMER DEGRADATION AND STABILITY》;19921231;第36卷(第2期);第99-110页 *
影响聚酰胺酸降解因素的研究;陈娆;《沈阳化工学院学报》;20020630;第16卷(第2期);第124-126页 *

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