CN113429345A - 一种吖啶酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种吖啶酮的制备方法，本发明的制备方法中，以酸性离子液体同时作为催化剂和溶剂，其中酸性离子液体以其可回收的优点作为催化剂替代硫酸、对甲苯磺酸等能够解决三废较多的问题；同时以其挥发性小的优点替代甲苯等挥发性有机溶剂，能够解决日益迫切的VOCs防治问题。该方法环境友好，符合绿色化学的要求。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种吖啶酮的制备方法。
背景技术
吖啶酮（式1）是吖啶氧化后的产物，具有高度平面的刚性分子结构，共轭骨架中的官能团主要是9、10位上易于功能化的羰基和仲胺基，分子间存在显著的氢键和π-π相互作用，研究表明，吖啶酮类药物具有良好的抗肿瘤活性。另一方面，近年来由于小分子荧光探针的迅速发展，以及吖啶酮本身的刚性结构和良好的光学性质，吖啶酮衍生物在生物荧光探针、有机光电器件、荧光传感器等领域的应用引起了人们广泛的关注。
吖啶酮文献制备方法或步骤繁琐或所用溶剂存在环境污染隐患，限制了其在应用领域的研究，因此，环境友好、操作简便且高效的制备吖啶酮的工艺亟待开发。
尽管吖啶酮具有很高的应用价值，但现有文献合成方法大多用H3PO4、H2SO4、对甲苯磺酸等作催化剂，甲苯等作为有机溶剂，这类催化剂的大规模使用带来环境、资源等问题，为响应环保要求和VOCs要求，寻找新型催化剂和溶剂，实现4-羧基吖啶酮的绿色合成具有一定的应用价值和现实意义。
为解决现有的制备方法中产生的环境污染和操作复杂的问题，本发明在此基础上进一步研究，得到环境友好的吖啶酮的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种吖啶酮的制备方法，以解决现有的制备方法中采用H2SO4、对甲苯磺酸等作催化剂，甲苯等最为有机溶剂产生的环境污染或操作复杂的问题。
5、本发明是通过以下技术方案实现的：一种吖啶酮的制备方法，包括以下步骤：
S1：将N-苯基邻氨基苯甲酸和酸性离子液添加至反应容器中；
S2：对步骤S1中的混合物加热至40-65℃，并搅拌均匀；
S3：保温状态下进行反应2-4小时，降温至室温得到粗品；
S4：将步骤S3中的粗品进行纯化。
进一步地，步骤S1中的酸性离子液为1-（丁基-4-磺酸基）-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（[HSO3-bmim]CF3SO3）、1-（丁基-4-磺酸基）-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐（[HSO3-bmim]P-TSA）、1-（丁基-4-磺酸基）-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[HSO3-bmim]HSO4）、1-（丁基-4-磺酸基）-3-甲基咪唑磷酸二氢盐（[HSO3-bmim]H2PO4）、1-丁基磺酸-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐（[(CH2)4SO3HMIm]TS）中的一种。
进一步地，所述N-苯基邻氨基苯甲酸和酸性离子液的质量比例为1∶（3-10）。
进一步地，步骤S4中纯化步骤为使用粗品2-4倍质量的水洗涤并烘干。
本发明的有益效果在于：1、本发明的制备方法中，以酸性离子液体同时作为催化剂和溶剂，其中酸性离子液体以其可回收的优点作为催化剂替代硫酸、对甲苯磺酸等能够解决三废较多的问题；同时以其挥发性小的优点替代甲苯等挥发性有机溶剂，能够解决日益迫切的VOCs防治问题。该方法环境友好，符合绿色化学的要求。
2、本制备方法中，通过催化剂的加入降低了反应活化能，提高了反应活性，在45-60℃下即可反应，较以往的100℃以上避免了反应剧烈进行，反应更温和、过程可控性好，操作更安全简便且制得的吖啶酮的收率和纯度较高，收率为94%以上，纯度为99%以上，且反应完成后降至室温过滤后处理简便具有较好的工业化应用价值。
附图说明
图1为本发明的实施例1制得的吖啶酮的核磁共振氢谱图。
图2为本发明的实施例2制得的吖啶酮的核磁共振氢谱图。
图3为本发明的实施例3制得的吖啶酮的核磁共振氢谱图。
图4为本发明的实施例4制得的吖啶酮的核磁共振氢谱图。
图5为本发明的实施例5制得的吖啶酮的核磁共振氢谱图。
图6为本发明的实施例6制得的吖啶酮的核磁共振氢谱图。
图7为本发明的实施例7制得的吖啶酮的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
实施例1
室温下将（21.3g）N-苯基邻氨基苯甲酸和（213.0g）[HSO3-bmim]CF3SO3搅拌下加入反应器中，升温至45℃，保温搅拌反应4h，降至室温过滤所得固体即为吖啶酮粗品，然后在粗品中加入40g水洗涤，过滤，所得滤液回收，所得滤饼90℃烘干得到黄色固体粉末吖啶酮（18.6g，纯度99.1%，收率94.3%）。
对于实施例1制得的吖啶酮进行核磁共振氢谱测试，测试结果如图1所示。
实施例2
室温下将（21.3g）N-苯基邻氨基苯甲酸和（106.5g）[HSO3-bmim]CF3SO3搅拌下加入反应器中，升温至55℃，保温搅拌反应3h，降至室温过滤所得固体即为吖啶酮粗品，然后在粗品中加入60g水洗涤，过滤，所得滤液回收，所得滤饼90℃烘干得到黄色固体粉末吖啶酮（19.0g，纯度99.2%，收率96.4%）。
对于实施例2制得的吖啶酮进行核磁共振氢谱测试，测试结果如图2所示。
实施例3
室温下将（21.3g）N-苯基邻氨基苯甲酸和（63.9g）[HSO3-bmim]CF3SO3搅拌下加入反应器中，升温至60℃，保温搅拌反应2h，降至室温过滤所得固体即为吖啶酮粗品，然后在粗品中加入80g水洗涤，过滤，所得滤液回收，所得滤饼90℃烘干得到黄色固体粉末吖啶酮（18.8g，纯度99.2%，收率95.5%）。
对于实施例3制得的吖啶酮进行核磁共振氢谱测试，测试结果如图3所示。
实施例4
室温下将（21.3g）N-苯基邻氨基苯甲酸和（85.2g）[HSO3-bmim]P-TSA搅拌下加入反应器中，升温至50℃，保温搅拌反应4h，降至室温过滤所得固体即为吖啶酮粗品，然后在粗品中加入60g水洗涤，过滤，所得滤液回收，所得滤饼90℃烘干得到黄色固体粉末吖啶酮（19.1g，纯度99.0%，收率96.7%）。
对于实施例4制得的吖啶酮进行核磁共振氢谱测试，测试结果如图4所示。
实施例5
室温下将（21.3g）N-苯基邻氨基苯甲酸和（95.8g）[HSO3-bmim]HSO4搅拌下加入反应器中，升温至50℃，保温搅拌反应4h，降至室温过滤所得固体即为吖啶酮粗品，然后在粗品中加入60g水洗涤，过滤，所得滤液回收，所得滤饼90℃烘干得到黄色固体粉末吖啶酮（18.8g，纯度99.3%，收率95.9%）。
对于实施例5制得的吖啶酮进行核磁共振氢谱测试，测试结果如图5所示。
实施例6
室温下将（21.3g）N-苯基邻氨基苯甲酸和（74.6g）[HSO3-bmim]H2PO4搅拌下加入反应器中，升温至55℃，保温搅拌反应4h，降至室温过滤所得固体即为吖啶酮粗品，然后在粗品中加入60g水洗涤，过滤，所得滤液回收，所得滤饼90℃烘干得到黄色固体粉末吖啶酮（18.4g，纯度99.5%，收率94%）。
对于实施例6制得的吖啶酮进行核磁共振氢谱测试，测试结果如图6所示。
实施例7
室温下将（21.3g）N-苯基邻氨基苯甲酸和（63.9g）[(CH2)4SO3HMIm]TS搅拌下加入反应器中，升温至45℃，保温搅拌反应3h，降至室温过滤所得固体即为吖啶酮粗品，然后在粗品中加入60g水洗涤，过滤，所得滤液回收，所得滤饼90℃烘干得到黄色固体粉末吖啶酮（18.5g，纯度99.0%，收率94%）。
对于实施例7制得的吖啶酮进行核磁共振氢谱测试，测试结果如图7所示。
核磁图谱是定性分析，同一种化合物的核磁图谱相同，故补充了相应实施例的纯度检测图谱和检测方法；
总的检测方法：采用高效液相色谱法进行含量检测，主峰位置与标准品出峰时间一致，紫外检测器，流速0.8ml/min,甲醇及磷酸水混合溶液做流动相。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种吖啶酮的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1：将N-苯基邻氨基苯甲酸和酸性离子液添加至反应容器中；
S2：对步骤S1中的混合物加热至40-65℃，并搅拌均匀；
S3：保温状态下进行反应2-4小时，降温至室温得到粗品；
S4：将步骤S3中的粗品进行纯化。
2.根据权利要求1所述的一种吖啶酮的制备方法，其特征在于：步骤S1中的酸性离子液为1-（丁基-4-磺酸基）-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（[HSO3-bmim]CF3SO3）、1-（丁基-4-磺酸基）-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐（[HSO3-bmim]P-TSA）、1-（丁基-4-磺酸基）-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[HSO3-bmim]HSO4）、1-（丁基-4-磺酸基）-3-甲基咪唑磷酸二氢盐（[HSO3-bmim]H2PO4）、1-丁基磺酸-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐（[(CH2)4SO3HMIm]TS）中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种吖啶酮的制备方法，其特征在于：所述N-苯基邻氨基苯甲酸和酸性离子液的质量比例为1∶（3-10）。
4.根据权利要求1所述的一种吖啶酮的制备方法，其特征在于：步骤S4中纯化步骤为使用粗品2-4倍质量的水洗涤并烘干。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103694173A (zh) * | 2013-12-24 | 2014-04-02 | 郑州西格玛化工有限公司 | 吖啶酮衍生物及其合成方法 |
| CN104860918A (zh) * | 2015-04-28 | 2015-08-26 | 新疆大学 | 一种以布朗斯特酸性离子液体1-乙基-3-丁基磺酸咪唑对甲苯磺酸盐催化制备氧杂蒽的方法 |
| CN111205225A (zh) * | 2020-03-05 | 2020-05-29 | 山东豪迈化工技术有限公司 | 一种连续合成吖啶酮的方法 |
-
2021
- 2021-02-23 CN CN202110201779.3A patent/CN113429345B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103694173A (zh) * | 2013-12-24 | 2014-04-02 | 郑州西格玛化工有限公司 | 吖啶酮衍生物及其合成方法 |
| CN104860918A (zh) * | 2015-04-28 | 2015-08-26 | 新疆大学 | 一种以布朗斯特酸性离子液体1-乙基-3-丁基磺酸咪唑对甲苯磺酸盐催化制备氧杂蒽的方法 |
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