CN113429330A - 一种铜催化下三组份串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物方法 - Google Patents

一种铜催化下三组份串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物方法 Download PDF

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CN113429330A CN202110676349.7A CN202110676349A CN113429330A CN 113429330 A CN113429330 A CN 113429330A CN 202110676349 A CN202110676349 A CN 202110676349A CN 113429330 A CN113429330 A CN 113429330A
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蔡雪儿
魏文廷
张灿灿
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones

Abstract

本发明涉及一种铜催化下1，6‑烯炔、氯代烷烃及过氧化物三组份串联环化反应制备2‑吡咯烷酮衍生物的方法。反应中氯代烷烃既作为碳自由基前体试剂又作为反应溶剂，过氧化物既作为氧自由基前体试剂又作为氧化剂。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑烯炔、氯代烷烃、过氧化物和铜催化剂，在80℃下搅拌反应，得到2‑吡咯烷酮衍生物。

Description

一种铜催化下三组份串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物 方法
技术领域
本申请属于有机合成领域，具体涉及一种铜催化下1，6-烯炔、氯代烷烃及过氧化物三组份串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物的方法，反应中氯代烷烃既作为碳自由基前体试剂又作为反应溶剂，过氧化物既作为氧自由基前体试剂又作为氧化剂。
背景技术
2-吡咯烷酮衍生物是一类具有一个五元内酰胺环的化合物，广泛存在于天然产物和各类人工合成的化合物当中，也由于2-吡咯烷酮类化合物具有多种生物活性而被广泛用于医药领域。因此，发展2-吡咯烷酮衍生物的多样性及高效合成方法是化学家们所关注的热点之一。获得2-吡咯烷酮核心结构的最常见的方法通常依赖于先前形成的环的环扩张或收缩，两个组分之间的环化等等。尽管取得了上述成就，但在温和条件下探索简单易行的合成策略来制备2-吡咯烷酮衍生物仍然具有挑战性。
1，n-烯炔的环化，特别是自由基串联环化反应，由于其高效、步骤经济、外来自由基前体试剂可调控的特点，在绿色合成化学中得到了广泛的关注。基于发明人对2-吡咯烷酮衍生物高效制备的持续兴趣，在本发明中我们提出了一种铜催化下1，6-烯炔、氯代烷烃及过氧化物三组份串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物的方法。该方法中氯代烷烃既作为碳自由基前体试剂又作为反应溶剂，过氧化物既作为氧自由基前体试剂又作为氧化剂。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术的不足，提供一种高效、低成本的1，6-烯炔、氯代烷烃及过氧化物三组份串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物的方法，该方法温和的以较高产率制备获得目标产物。
本发明提供的串联环化反应方法，该方法以1，6-烯炔、氯代烷烃及过氧化物为原料，通过下列步骤进行制备获得：
向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1，6-烯炔、式2所示的氯代烷烃、式3所示的过氧化物和催化剂，将反应瓶置于一定温度下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到串联环化产物2-吡咯烷酮(I)。
本发明提供的1，6-烯炔、氯代烷烃及过氧化物三组份串联环化反应方法，其化学反应式可表述为(见式一)：
Figure BSA0000245102180000021
所述的后处理操作如下：将反应完成后的反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离，洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷，得到2-吡咯烷酮(I)。
式1、式2、式3及式I表示的化合物中，R1选自C5-C14芳基；
R2选自C5-C14芳基；
R3选自C1-C2氯代烷基；
R4选自C5-C14芳酰基；
R5选自C5-C14芳酰基、C1-C6烷基。
在本发明的反应中，所述的催化剂选自氯化铁、氯化镍、碳酸银、醋酸铜、氯化铜、溴化亚铜、碘化亚铜中的任意一种或几种的混合物，优选为碘化亚铜。
在本发明的反应中，所述的过氧化物用量为1.2-3当量，优选为2当量。
在本发明的反应中，所述的一定温度为60-100℃，优选为80℃。
本发明的有益效果是：提出了铜催化下1，6-烯炔、氯代烷烃及过氧化物三组份串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物的方法，该方法中氯代烷烃既作为碳自由基前体试剂又作为反应溶剂，过氧化物既作为氧自由基前体试剂又作为氧化剂，并以较高收率得到一系列的目标产物。该方法具有反应底物适应范围广泛、温和高效的优点，特别适合于工业化生产。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细的描述，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和原料，如无特殊说明，均可以从商业途径获得和/或根据已知的方法制备获得。
实施例1-13为反应条件优化实验。
实施例1
Figure BSA0000245102180000031
向Schlenk瓶中加入式1a所示的化合物(55.0mg，0.2mmol)，式2a所示的卤代烷烃(2.0mL)，式3a所示的过氧化物(96.8mg，0.4mmol)，氯化铁(FeCl3，3.2mg，10mol％)，然后将反应器在80℃、空气气氛下搅拌反应，经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时)，反应完成后，将反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-1(5％yield)；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.11-8.09(m，2H)，7.63-7.61(m，3H)，7.57-7.55(m，2H)，7.50-7.44(m，5H)，7.37-7.34(m，2H)，7.18-7.15(m，1H)，6.20-6.18(m，1H)，4.62(d，J＝15.0Hz，1H)，4.51(d，J＝14.5Hz，1H)，2.85-2.80(m，1H)，2.18-2.14(m，1H)，1.35(s，3H)；13CNMR(125MHz，CDCl3)δ：174.9，164.2，143.7，138.5，133.9，130.2，129.9，129.8，129.0，128.8，128.7，128.6，125.6，125.3，120.6，70.4，50.1，49.7，47.7，26.8。
实施例2
催化剂用氯化镍(NiCl2)代替氯化铁(FeCl3)，其余条件同实施例1，得到目标产物I-1的收率为5％。
实施例3
催化剂用碳酸银(Ag2CO3)代替氯化铁(FeCl3)，其余条件同实施例1，得到痕量目标产物I-1。
实施例4
催化剂用醋酸铜(Cu(OAc)2)代替氯化铁(FeCl3)，其余条件同实施例1，得到目标产物I-1的收率为21％。
实施例5
催化剂用氯化铜(CuCl2)代替氯化铁(FeCl3)，其余条件同实施例1，得到目标产物I-1的收率为28％。
实施例6
催化剂用溴化亚铜(CuBr)代替氯化铁(FeCl3)，其余条件同实施例1，得到目标产物I-1的收率为42％。
实施例7
催化剂用碘化亚铜(CuI)代替氯化铁(FeCl3)，其余条件同实施例1，得到目标产物I-1的收率为81％。
实施例8
催化剂碘化亚铜(CuI)用量为5mol％，其余条件同实施例7，得到目标产物I-1的收率为57％。
实施例9
催化剂碘化亚铜(CuI)用量为20mol％，其余条件同实施例7，得到目标产物I-1的收率为82％。
实施例10
反应温度降低到60℃进行反应，其余条件同实施例7，得到目标产物I-1的收率为25％。
实施例11
反应温度升高到100℃进行反应，其余条件同实施例7，得到目标产物I-1的收率为81％。
实施例12
3a所示的过氧化物用量为3.0当量，其余条件同实施例7，得到目标产物I-1的收率为81％。
实施例13
3a所示的过氧化物用量为1.2当量，其余条件同实施例7，得到目标产物I-1的收率为60％。
由上述实施例1-13可以看出，最佳的反应条件为实施例7的反应条件，即3a所示的过氧化物用量为2.0当量，碘化亚铜(CuI，10mol％)作为催化剂，然后将反应器在70℃下反应。在获得最佳反应条件的基础上，发明人进一步在该最佳反应条件下，选择不同取代基的1，6-烯炔、氯代烷烃及过氧化物为原料以发展高效的串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物方法。
实施例14
Figure BSA0000245102180000041
向Schlenk瓶中加入式1a所示的化合物(55.0mg，0.2mmol)，式2a所示的卤代烷烃(2.0mL)，式3b所示的过氧化物(77.6mg，0.4mmol)，碘化亚铜(CuI，10mol％，3.8mg)，然后将反应器在80℃、空气气氛下搅拌反应，经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时)，反应完成后，将反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-1(55％yield)。
实施例15
Figure BSA0000245102180000051
向Schlenk瓶中加入式1a所示的化合物(55.0mg，0.2mmol)，式2b所示的卤代烷烃(2.0mL)，式3a所示的过氧化物(96.8mg，0.4mmol)，碘化亚铜(CuI，10mol％，3.8mg)，然后将反应器在80℃、空气气氛下搅拌反应，经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时)，反应完成后，将反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-2(73％yield)；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.08-8.01(m，2H)，7.71-7.65(m，4H)，7.63-7.57(m，1H)，7.49-7.43(m，5H)，7.37(t，J＝10.0Hz，2H)，7.17(t，J＝11.5Hz，1H)，4.72-4.62(m，2H)，3.38(d，J＝19.5Hz，1H)，3.00(d，J＝19.0Hz，1H)，1.18(s，3H)；13C NMR(125MHz，CDCl3)δ：173.8，164.0，144.0，138.6，134.4，133.8，130.1，129.7，129.6，129.1，129.0，128.7，128.5，125.3，124.9，120.3，96.4，61.7，50.1，48.2，33.9。
实施例16
Figure BSA0000245102180000052
向Schlenk瓶中加入式1b所示的化合物(61.8mg，0.2mmol)，式2a所示的卤代烷烃(2.0mL)，式3a所示的过氧化物(96.8mg，0.4mmol)，碘化亚铜(CuI，10mol％，3.8mg)，然后将反应器在80℃、空气气氛下搅拌反应，经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时)，反应完成后，将反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-3(76％yield)；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.12-8.07(m，2H)，7.73(t，J＝2.0Hz，1H)，7.63(t，J＝7.5Hz，1H)，7.55-7.52(m，3H)，7.52-7.48(m，1H)，7.45(t，J＝3.0Hz，4H)，7.29-7.25(m，1H)，7.15-7.13(m，1H)，4.60(d，J＝14.5Hz，1H)，4.48(d，J＝14.5Hz，1H)，2.85-2.80(m，1H)，2.17-2.13(m，1H)，1.26(s，3H)；13C NMR(125MHz，CDCl3)δ：175.2，164.2，140.0，139.7，134.8，134.0，133.6，130.2，130.0(2)，129.8，129.7，128.8，128.7(2)，128.6，125.3，125.0，120.4，118.2，70.3，50.2，49.5，47.7，26.8。
实施例17
Figure BSA0000245102180000061
向Schlenk瓶中加入式1c所示的化合物(70.6mg，0.2mmol)，式2a所示的卤代烷烃(2.0mL)，式3a所示的过氧化物(96.8mg，0.4mmol)，碘化亚铜(CuI，10mol％，3.8mg)，然后将反应器在80℃、空气气氛下搅拌反应，经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时)，反应完成后，将反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-4(75％yield)；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.11-8.09(m，2H)，7.65-7.62(m，1H)，7.56-7.53(m，4H)，7.49-7.44(m，7H)，6.20-6.17(m，1H)，4.60(d，J＝15.0Hz，1H)，4.45(d，J＝14.5Hz，1H)，2.84-2.79(m，1H)，2.17-2.13(m，1H)，1.34(s，3H)；13C NMR(125MHz，CDCl3)δ：175.1，164.2，144.0，137.6，134.0，133.6，132.0，130.3，130.0，129.7，128.8，128.7(2)，125.1，121.8，118.2，70.3，50.2，49.5，47.7，26.7。
实施例18
Figure BSA0000245102180000062
向Schlenk瓶中加入式1d所示的化合物(57.8mg，0.2mmol)，式2a所示的卤代烷烃(2.0mL)，式3a所示的过氧化物(96.8mg，0.4mmol)，碘化亚铜(CuI，10mol％，3.8mg)，然后将反应器在80℃、空气气氛下搅拌反应，经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时)，反应完成后，将反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-5(83％yield)；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.14-8.06(m，2H)，7.65-7.60(m，3H)，7.50-7.43(m，4H)，7.38-7.33(m，2H)，7.29-7.23(m，2H)，7.18-7.12(m，1H)，6.23-6.19(m，1H)，4.67-4.60(m，1H)，4.52-4.46(m，1H)，2.83(t，J＝17.0Hz，1H)，2.38(s，3H)，2.16(d，J＝19.5Hz，1H)，1.36(s，3H)；13C NMR(125MHz，CDCl3)δ：175.0，164.3，143.9，140.1，138.5，134.0，130.7，130.2，129.6，129.3，129.0，128.8，128.7，125.3，120.6，70.5，50.1，49.8，47.7，26.8，21.5。
实施例19
Figure BSA0000245102180000071
向Schlenk瓶中加入式1e所示的化合物(58.6mg，0.2mmol)，式2a所示的卤代烷烃(2.0mL)，式3a所示的过氧化物(96.8mg，0.4mmol)，碘化亚铜(CuI，10mol％，3.8mg)，然后将反应器在80℃、空气气氛下搅拌反应，经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时)，反应完成后，将反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-6(79％yield)；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.11-8.07(m，2H)，7.66-7.60(m，3H)，7.53-7.48(m，4H)，7.46-7.42(m，2H)，7.39-7.34(m，2H)，7.20-7.16(m，1H)，6.18-6.11(m，1H)，4.62(d，J＝18.5Hz，1H)，4.50(d，J＝18.5Hz，1H)，2.87-2.81(m，1H)，2.19-2.11(m，1H)，1.35(s，3H)；13CNMR(125MHz，CDCl3)δ：174.6，164.2，142.5，138.3，136.1，134.1，132.0，131.2，129.0(2)，128.8，128.5，126.4，125.4，120.5，70.1，50.2，49.7，47.6，26.7；19F NMR(471MHz，CDCl3)6：-62.2。
实施例20
Figure BSA0000245102180000081
向Schlenk瓶中加入式1f所示的化合物(61.8mg，0.2mmol)，式2a所示的卤代烷烃(2.0mL)，式3a所示的过氧化物(96.8mg，0.4mmol)，碘化亚铜(CuI，10mol％，3.8mg)，然后将反应器在80℃、空气气氛下搅拌反应，经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时)，反应完成后，将反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-7(76％yield)；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：7.61-7.58(m，3H)，7.50-7.46(m，2H)，7.40-7.33(m，5H)，7.22-7.13(m，4H)，6.14-6.11(m，1H)，4.01-3.98(m，1H)，3.80-3.77(m，1H)，2.90-2.86(m，1H)，2.62-2.58(m，1H)，1.21(s，3H)；13C NMR(125MHz，CDCl3)δ：175.4，164.5，140.8，135.8，133.2，131.9，130.1，130.0，129.3，129.1，129.0，127.7，127.3，127.0，125.1，122.8，117.7，69.9，49.4，49.3，47.4，29.7。
实施例21反应机理控制实验
Figure BSA0000245102180000082
为了进一步验证该反应的反应机理，实施了以下两组控制实验。向实施例7的反应中加入2.4当量的四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)或2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)作为自由基清除剂，过程被完全抑制，上述结果表明该反应涉及自由基过程。
以上所述实施例仅为本发明的优选实施例，而并非本发明可行实施的穷举。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明原理和精神的前提下，对其所作出的任何显而易见的改动，都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。

Claims (5)

1.一种铜催化下1，6-烯炔、氯代烷烃及过氧化物三组份串联环化反应制备2-吡咯烷酮衍生物方法，其特征在于，包括如下步骤：
向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1，6-烯炔、式2所示的氯代烷烃、式3所示的过氧化物和催化剂，将反应瓶置于一定温度下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到串联环化产物2-吡咯烷酮(I)；
Figure FSA0000245102170000011
式1、式2、式3及式I表示的化合物中，R1选自C5-C14芳基；
R2选自C5-C14芳基；
R3选自C1-C2氯代烷基；
R4选自C5-C14芳酰基；
R5选自C5-C14芳酰基、C1-C6烷基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的催化剂选自氯化铁、氯化镍、碳酸银、醋酸铜、氯化铜、溴化亚铜、碘化亚铜中的任意一种或几种的混合物，优选为碘化亚铜。
3.根据权利要求1-2任意一项所述的方法，其特征在于，所述的过氧化物用量为1.2-3当量，优选为2当量。
4.根据权利要求1-3任意一项所述的方法，其特征在于，所述的一定温度为60-100℃，优选为80℃。
5.根据权利要求1-4任意一项所述的方法，其特征在于，所述的后处理操作如下：将反应完成后的反应液用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩除去溶剂，将残余物经柱层析分离，洗脱溶剂为：乙酸乙酯/正己烷，得到2-吡咯烷酮(I)。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114105981A (zh) * 2021-12-14 2022-03-01 怀化学院 一种制备苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮类化合物的方法
CN114736147A (zh) * 2022-05-06 2022-07-12 湖南警察学院 水相介质中磺酰自由基启动的烯腈类化合物环化/水解反应方法
CN115093368A (zh) * 2022-07-18 2022-09-23 湖南警察学院 铜催化α-溴羰基炔环化/氧化切断制备喹啉-2,4-二酮衍生物的方法
CN115109060A (zh) * 2022-07-18 2022-09-27 湖南警察学院 铜催化α-溴羰基炔和马来酰亚胺串联环化选择性合成喹啉-2-酮的方法

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