CN113368045B - 一种磁性氧化响应的载药纳米胶束及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及纳米医学领域，具体涉及一种磁性氧化响应的载药纳米胶束及其制备方法与应用。本发明所提供的磁性氧化响应的载药纳米胶束将油溶性Fe3O4纳米粒负载于胶束体系中，其可包裹在氧化敏感胶束的疏水核心内。在氧化环境下，被氧化触发胶束解组装，释放Fe3O4纳米粒，实现纳米尺寸的转换。使其负载的药物在到达靶部位后快速释放、缩短体内滞留时间。将其应用在抗肿瘤药物的转运载体中可实现纳米药物颗粒在血液循环过程中的有效运输及肿瘤内部的蓄积，增强抗肿瘤药物对肿瘤的穿透力。

Description

一种磁性氧化响应的载药纳米胶束及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及纳米医学领域，具体涉及一种磁性氧化响应的载药纳米胶束及其制备方法与应用。
背景技术
随着对肿瘤结构认识的提高，实体瘤因为细胞外基质的致密性以及血管的不均匀分布，成为癌症治疗中药物有效递送的障碍。在纳米药物的递送过程中，纳米颗粒的尺寸大小通常在肿瘤靶向及滞留时间方面起着重要作用。通常，大尺寸的50~100 nm纳米颗粒通过增强的通透性和保留（EPR）效果，适合于延长血液循环时间和有效的肿瘤蓄积，但不利于肿瘤深层间隙渗透。尺寸小于10 nm的纳米颗粒具有更好的瘤内渗透效率，但可能降低了EPR效应。因此，理想的纳米药物颗粒在血液循环过程中应保持相对较大（50-100 nm）的纳米尺寸，以实现有效的EPR衍生的肿瘤蓄积，但一旦进入肿瘤，它们应转换为足够小的纳米尺寸以增强肿瘤穿透力。
Fe3O4纳米粒因其具有较小的毒性及良好的生物相容性，在药物磁靶向递送、磁共振成像、磁热治疗、光热治疗等具有广泛的应用。但因其粒径大小的不可控限制了其在肿瘤治疗中的应用。因此，构建粒径可转换的智能响应纳米粒，通过外部刺激，触发粒径转变及药物快速释放可解决以上问题。目前还未见有可实现氧化响应型粒径转变的药物载体的相关研究报道。
发明内容
有鉴于此，本发明针对现有技术中存在的一些缺点和不足，提供一种磁性氧化响应的载药纳米胶束及其制备方法与应用，该纳米胶束能够因氧化响应而触发粒径转变释放药物。达到药物靶向释放的作用。
为了实现上述目的，本发明是通过以下方法予以实现的：
本发明提供了一种磁性氧化响应的载药纳米胶束，所述的载药纳米胶束是以氧化响应的PEG-PPS嵌段共聚物为载体，负载油溶性的Fe3O4纳米粒；氧化触发后，胶束可解组装，释放可负载药物的Fe3O4纳米粒，实现纳米尺寸的转换；PEG-PPS嵌段共聚物与Fe3O4纳米粒的用量比为20：1~4；所述的磁性载药纳米胶束的粒径为40~150 nm。
在具体实施方案中，本发明还提供了一种磁性氧化响应的载药纳米胶束的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
（1）将乙酰丙酮铁和1，2-十六醇在氮气气氛下溶解在二苄醚中，加入油酸和油胺得到混合溶液；将混合溶液在搅拌状态下加热反应一段时间后室温冷却，产物用乙醇沉淀，得到油溶性Fe3O4纳米粒；
（2）将PEG-PPS嵌段共聚物和步骤（1）中的油溶性Fe3O4纳米粒溶于二氯甲烷后加入水，室温下搅拌过夜，离心水洗除去有机溶剂，得到PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束。
进一步地，步骤（1）中所述的乙酰丙酮铁、1，2-十六醇、二苄醚和油酸的用量比为0.71~1.42g：2.84 g：16~20 mL：1.5~2.0mL；所述的油酸与油胺的用量比为1:1。
步骤（1）中所述的加热反应为在180~200 ℃下加热搅拌1.5~2 h后升温至220~240℃下继续加热1~1.5 h。
步骤（1）中所述的油溶性Fe3O4纳米粒分散保存在正己烷中。
步骤（2）中所述的PEG-PPS嵌段共聚物与油溶性Fe3O4纳米粒的用量比为20mg：1~4mg。
步骤（2）中所述的油溶性Fe3O4纳米粒与二氯甲烷、水的用量关系为1~4mg：0.5~0.8mL：8~12mL。
步骤（2）中所述的搅拌的转速为500~700转，所述的离心为10000~12000 rpm离心20~25 min。
步骤（2）中所述的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的粒径为40~150 nm。
本发明还提供上述磁性氧化响应的载药纳米胶束在制备药物转运载体中的应用。
所述的药物转运载体所装载药物的直径为4~8 nm以内。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供了一种磁性氧化响应的载药纳米胶束及其制备方法。所提供的磁性氧化响应的载药纳米胶束将油溶性Fe3O4纳米粒负载于胶束体系中，其可包裹在氧化敏感胶束的疏水核心内。在氧化环境下，被氧化触发胶束解组装，释放Fe3O4纳米粒，实现纳米尺寸的转换。使其负载的药物在到达靶部位后快速释放、缩短体内滞留时间。将其应用在抗肿瘤药物的转运载体中可实现纳米药物颗粒在血液循环过程中的有效运输及肿瘤内部的蓄积，增强抗肿瘤药物对肿瘤的穿透力。
附图说明
图1是制备的油溶性Fe3O4纳米粒的透射电镜图；
图2是PEG-PPS嵌段共聚物的透射电镜图；
图3是实施例1所制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的透射电镜图；
图4是实施例2所制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的透射电镜图；
图5是实施例3所制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的透射电镜图；
图6是过氧化氢氧化后PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的透射电镜图；
图7是CPT的标准曲线图；
图8是CPT的释放曲线图。
具体实施方式
通过下面的实施例可以对本发明进行进一步的描述，然而，本发明的范围并不限于下述实施例。本发明对试验中所使用到的材料以及试验方法进行一般性和/或具体的描述。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照厂商所建议的条件实施检测。下列实施例中所用的试剂均可以通过商业途径购买。
实施例1：磁性氧化响应的载药纳米胶束（PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束）的制备
（1）将0.71 g乙酰丙酮铁和2.84 g 1，2-十六醇在氮气下溶解在20 mL的二苄醚中，加入1.9 mL油酸和1.9 mL油胺得到混合溶液；将混合溶液在200 ℃下加热搅拌2 h，升温至230 ℃继续加热1 h；室温冷却后，产物用20 mL乙醇沉淀，得到油溶性Fe3O4纳米粒，将其分散保存在正己烷中备用；
（2）将100 mg 聚乙二醇-聚硫化丙烯（PEG-PPS）嵌段共聚物和10 mg步骤（1）中得到的油溶性Fe3O4溶于0.5 mL二氯甲烷中，加入10 mL水，室温下600转高速搅拌过夜，12000rpm离心20 min后水洗多次除去有机溶剂，形成PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束。
本申请中的PEG-PPS嵌段共聚物的制备方法为将7.0 g PEG-OH用50 mL无水氯仿溶解，在0 ℃条件下，加入43 mg DMAP、0.73 mL三乙胺及1.0 g对甲苯磺酰氯得到反应液，室温搅拌反应12 h后将反应液沉淀在大量的无水乙醚中，过滤真空干燥后得到磺酸化的PEG；将4.0 g磺酸化的PEG溶解在5 mL的甲醇中，加入12 mL的三乙胺和2.28 g的硫代乙酸钾反应12 h，旋蒸除去甲醇后用氯仿复溶，依次用饱和的碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，分离的有机层经无水硫酸镁干燥后沉淀在无水乙醚中，过滤并干燥得到硫代乙酸化的PEG；取1.0 g硫代乙酸化的PEG溶解在10 mL四氢呋喃中，加入30 mg的乙醇钠室温搅拌1 h，将反应液冷至0 ℃，加入1.95 mL的硫化丙烯，30 min后移走冷却装置并常温搅拌12 h，产物在乙醚中沉淀下来，过滤并干燥得到PEG-PPS嵌段共聚物。
图1是制备的油溶性Fe3O4纳米粒的透射电镜图；由图1可见，制备的油溶性Fe3O4纳米粒呈球形，粒径约为4~8nm且具有良好的单分散性。
图2是PEG-PPS嵌段共聚物的透射电镜图；图3是制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的透射电镜图；由图2、图3可见，构建的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束为球形，Fe3O4纳米粒均匀的负载到PEG-PPS嵌段共聚物中，粒径约为70 nm。
实施例2：PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的制备
（1）将1.06g乙酰丙酮铁和2.84 g 1，2-十六醇在氮气气氛下溶解在18mL的二苄醚中，加入2.0mL油酸和2.0mL油胺得到混合溶液；将混合溶液在200 ℃条件下加热搅拌1.5h，升温至240 ℃继续加热1h；室温冷却后，产物用25mL乙醇沉淀，得到油溶性Fe3O4纳米粒；
（2）将100 mg PEG-PPS嵌段共聚物和5mg油溶性Fe3O4纳米粒溶于0.5mL二氯甲烷后加入8mL水，室温下700转高速搅拌过夜，10000 rpm离心25min，水洗多次除去有机溶剂，形成PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束。图4是制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的透射电镜图；由图4可见，制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束为球形，粒径约为40 nm，同时可见Fe3O4纳米粒均匀的负载到胶束中。
实施例3：PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的制备
（1）将1.42g乙酰丙酮铁和2.84 g 1，2-十六醇在氮气气氛下溶解在16mL的二苄醚中，加入1.5 mL油酸和1.5mL油胺得到混合溶液；将混合溶液在180 ℃条件下加热搅拌2 h，升温至220 ℃继续加热1.5h；室温冷却后，产物用15mL乙醇沉淀，得到油溶性Fe3O4纳米粒；
（2）将100 mg PEG-PPS嵌段共聚物和20mg油溶性Fe3O4纳米粒溶于0.8mL二氯甲烷后加入12mL水，室温下500转高速搅拌过夜，10000 rpm离心25min，水洗多次除去有机溶剂，形成PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束。图5是制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的透射电镜图；由图5可见，构建的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束为球形，粒径约为150 nm，同时可见Fe3O4纳米粒均匀的负载到胶束中。
实施例4：PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的氧化响应性
在本实施例中取3 mL实施例1所制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束溶液，加入过氧化氢，配置终浓度为5%（W/W），4 h后用移液枪吸取10 µL样品滴在透射电镜扫描（TEM）专用的碳支持膜铜网上（购买于北京中镜科仪技术有限公司），室温下干燥后用于TEM分析。图6是过氧化氢氧化后PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的透射电镜图；由图6可见，氧化后制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束形貌发生改变，球形胶束的结构破坏，Fe3O4纳米粒释放，释放出Fe3O4纳米粒的粒径为4~8 nm，表明所制备的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束在氧化触发下可实现纳米尺寸的转换，具有较好的氧化响应性能。
实施例5：PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的氧化响应释放
（1）取30 mg PEG-PPS嵌段共聚物、1 mg喜树碱（CPT）和 3 mg 油溶性Fe3O4溶解于0.5 mL二氯甲烷中，缓慢滴加到室温下600转高速搅拌的10 mL水溶液中，避光室温下继续搅拌12 h，通过离心机离心 20 min（12000 rpm）收集产物，最终得到装载有CPT的PEG-PPS-Fe3O4-CPT胶束。
（2）精密称取CPT溶解于DMSO 中配置成浓度为1 mg/mL的CPT溶液，将CPT溶液用PBS 稀释成一系列不同浓度（1、5、10、20、40、100 μg/mL）的 CPT 标准溶液。振荡摇匀后，采用紫外分光光度计测定其在最大吸收波长处的吸光度，并以 CPT 浓度为横坐标，吸光度A为纵坐标，进行线性回归，绘制 CPT 的标准曲线。图7是CPT的标准曲线图；其在253 nm处有最大吸收。从图7中可看出，其吸光度 A 与 CPT 浓度呈正相关，CPT 在浓度 1~10 µg/mL范围内线性关系良好。
（3）取步骤（1）制备好的 PEG-PPS-Fe3O4-CPT胶束10 mL，分装到 2个5 mL 离心管中，12000 rpm 离心 20 min ，弃去上清液，其中一份加入 5 mL PBS 重悬，另一份加入含5%过氧化氢的PBS溶液，然后转移到恒温振荡水浴箱中，采用超滤法测定各个时间点（0.5h，1 h，2 h，4h）取样，超滤以后测定滤液的吸光度，代入步骤（1）的标准曲线计算游离药物浓度。图8是CPT的释放曲线图。由图8可见，加入H2O2后，PEG-PPS-Fe3O4-CPT胶束的结构破坏，可显著提高CPT的释放速度，促进胶束负载药物的有效释放。表明，本发明所制备的磁性氧化响应的载药纳米胶束在氧化后粒径变小，可促进所负载药物在指定部位的有效释放，实现药物的磁靶向递送。
上述实例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人是能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种磁性氧化响应的载药纳米胶束，其特征在于，所述的纳米胶束是以氧化响应的PEG-PPS嵌段共聚物为载体，负载油溶性的Fe3O4纳米粒；氧化触发后，胶束可解组装，释放可负载药物的Fe3O4纳米粒，实现纳米尺寸的转换；PEG-PPS嵌段共聚物与Fe3O4纳米粒的用量比为20：1~4；所述的磁性载药纳米胶束的粒径为40~150 nm；所述载药纳米胶束的制备方法包括以下步骤：
（1）将乙酰丙酮铁和1，2-十六醇在氮气气氛下溶解在二苄醚中，加入油酸和油胺得到混合溶液；将混合溶液在搅拌状态下加热反应一段时间后室温冷却，产物用乙醇沉淀，得到油溶性Fe3O4纳米粒；
（2）将PEG-PPS嵌段共聚物和步骤（1）中的油溶性Fe3O4纳米粒溶于二氯甲烷后加入水，室温下搅拌过夜，离心水洗除去有机溶剂，得到PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束；步骤（1）中所述的乙酰丙酮铁、1，2-十六醇、二苄醚和油酸的用量比为0.71~1.42g：2.84 g：16~20 mL：1.5~2.0mL；步骤（1）中所述的加热反应为在180~200 ℃下加热搅拌1.5~2 h后升温至220~240 ℃下继续加热1~1.5 h。
2.一种磁性氧化响应的载药纳米胶束的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
（1）将乙酰丙酮铁和1，2-十六醇在氮气气氛下溶解在二苄醚中，加入油酸和油胺得到混合溶液；将混合溶液在搅拌状态下加热反应一段时间后室温冷却，产物用乙醇沉淀，得到油溶性Fe3O4纳米粒；
（2）将PEG-PPS嵌段共聚物和步骤（1）中的油溶性Fe3O4纳米粒溶于二氯甲烷后加入水，室温下搅拌过夜，离心水洗除去有机溶剂，得到PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束；步骤（1）中所述的乙酰丙酮铁、1，2-十六醇、二苄醚和油酸的用量比为0.71~1.42g：2.84 g：16~20 mL：1.5~2.0mL；步骤（1）中所述的加热反应为在180~200 ℃下加热搅拌1.5~2 h后升温至220~240 ℃下继续加热1~1.5 h。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述的油酸与油胺的用量比为1:1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的PEG-PPS嵌段共聚物与油溶性Fe3O4纳米粒的用量比为20mg：1~4mg。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的油溶性Fe3O4纳米粒与二氯甲烷、水的用量关系为1~4mg：0.5~0.8mL：8~12mL。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的搅拌的转速为500~700转，所述的离心为10000~12000 rpm离心20~25 min。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的PEG-PPS-Fe3O4磁性纳米胶束的粒径为40~150 nm。
8.权利要求1所述的磁性氧化响应的载药纳米胶束在制备药物转运载体中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的药物转运载体所装载药物的直径为4~8 nm以内。
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