CN113365993A - 化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了式1的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书要求于2019年1月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0007477号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本申请涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括第一电极、第二电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层在许多情况下具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从第一电极注入有机材料层中并且电子从第二电极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落回基态时发光。
持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本申请致力于提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本申请提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
在式1中，
R1至R4各自独立地为氢或氘，
R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
a为0至6的整数，
b和d各自独立地为0至4的整数，
c为0至2的整数，
当a至d各自独立地为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
当b至d各自独立地为2或更大时，两个或更多个R2至R4能够各自独立地与相邻基团键合以形成环。
此外，本申请提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
使用根据本申请的一个示例性实施方案的化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高发光效率或长使用寿命。
附图说明
图1示出了其中顺序地堆叠有基底1、第一电极2、发光层3和第二电极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了其中顺序地堆叠有基底1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及第二电极4的有机发光器件的一个实例。
[附图标记说明]
1：基底
2：第一电极
3：发光层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层
具体实施方式
在下文中，将对本说明书进行更详细地描述。
本说明书提供了由式1表示的化合物。
根据本申请的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物具有能够通过具有如上所述的核结构来调节三线态能量的优点，并且可以表现出长使用寿命和高效率特性。
下面将描述本说明书中的取代基的实例，但其不限于此。
术语“取代”意指化合物的与碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，其可以为
等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等的一种或更多种原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基团、
唑基、
二唑基团、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基团、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，关于烷基、芳基和杂芳基的上述描述可以各自应用于烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基中的烷基、芳基和杂芳基。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间上最接近相应取代基设置的取代基、或对相应取代基所取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和在脂族环中取代同一个碳的两个取代基可以理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，相邻基团彼此键合以形成环的情况意指如上所述相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环或者经取代或未经取代的杂环，可以形成单环或多环，并且所述环可以为脂族环、芳族环、或其稠合形式，并且不限于此。
在本说明书中，与相邻基团键合以形成环意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或者其组合形式。
在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成的环，其为非芳族的环。
在本说明书中，对芳基的上述描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环是二价芳族烃环。芳族烃环的实例包括苯环、萘环、蒽环等，但不限于此。
在本说明书中，对杂环基的上述描述可以应用于杂环，不同之处在于杂环是二价杂环。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
由式1表示的化合物选自下式2至4中的任一者。
[式2]
[式3]
[式4]
在式2至4中，R1至R6和a至d与式1中限定的那些相同。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R4各自独立地为氢或氘。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R4为氢。
根据本申请的一个示例性实施方案，当b至d各自独立地为2或更大时，两个或更多个R2至R4能够各自独立地与相邻基团键合以形成环。
根据本申请的一个示例性实施方案，当b为2或更大时，两个或更多个R2能够与相邻基团键合以形成环。
根据本申请的一个示例性实施方案，当b为2或更大时，两个或更多个R2能够与相邻基团键合以形成苯环。
根据本申请的一个示例性实施方案，当c为2或更大时，两个或更多个R3能够与相邻基团键合以形成环。
根据本申请的一个示例性实施方案，当c为2或更大时，两个或更多个R3能够与相邻基团键合以形成苯环。
根据本申请的一个示例性实施方案，当d为2或更大时，两个或更多个R4能够与相邻基团键合以形成环。
根据本申请的一个示例性实施方案，当d为2或更大时，两个或更多个R4能够与相邻基团键合以形成苯环。
由式1表示的化合物选自下式2-1至2-8、3-1至3-8、和4-1至4-8中的任一者。
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
[式2-5]
[式2-6]
[式2-7]
[式2-8]
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
[式3-4]
[式3-5]
[式3-6]
[式3-7]
[式3-8]
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
[式4-5]
[式4-6]
[式4-7]
[式4-8]
在式2-1至2-8、3-1至3-8和4-1至4-8中，R4至R6和d与式1中限定的那些相同，
R7和R8各自独立地为氢或氘，
e1和e2各自为0或1，并且e1和e2之和为1至2，
e为0至10的整数，以及f为0至8的整数，
当e为2或更大时，复数个R7彼此相同或不同，以及
当f为2或更大时，复数个R8彼此相同或不同。
根据本申请的一个示例性实施方案，R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个示例性实施方案，R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个示例性实施方案，R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个示例性实施方案，R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
根据本申请的一个示例性实施方案，R5和R6各自独立地为苯基、萘基、联苯基、菲基、未经取代或经苯基取代的咔唑基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基。
此外，根据本申请的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物为选自以下结构式中的任一者。
此外，本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，当将一个构件设置在另一个构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
本说明书的有机发光器件的有机材料层还可以由单层结构构成，但是可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含式1的化合物作为第一主体，并且还包含由下式H表示的第二主体。
[式H]
在式H中，
A为经取代或未经取代的萘环，
Ar1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，
L1至L3各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的具有2至60个碳原子的杂芳基，以及
p为0至9的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A为经取代或未经取代的萘环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A为未经取代或经氘取代的萘环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A为萘环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p意指氘取代的数目，并且p为0的情况意指全部经氢取代的状态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3各自独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3各自独立地为单键、未经取代或经氘取代的亚苯基、或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3各自独立地为单键、亚苯基或萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为未经取代或经选自氘、烷基、环烷基和芳基中的基团取代的苯基；未经取代或经选自氘、烷基、环烷基和芳基中的基团取代的联苯基；未经取代或经选自氘、烷基、环烷基和芳基中的基团取代的三联苯基；或者未经取代或经选自氘、烷基、环烷基和芳基中的基团取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为未经取代或经选自氘、烷基、环烷基和芳基中的基团取代的苯基；联苯基；三联苯基；或萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为未经取代或经选自氘、叔丁基、金刚烷基、苯基和萘基中的基团取代的苯基；联苯基；三联苯基；或萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3各自独立地为未经取代或经选自氘、烷基、环烷基和芳基中的基团取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的三联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；未经取代或经烷基取代的芴基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3各自独立地为未经取代或经选自氘、叔丁基、金刚烷基和苯基中的基团取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式H表示的第二主体可以由以下结构中的任一者表示，并且不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个或两个或更多个层。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；和设置在发光层与第一电极之间或者设置在发光层与第二电极之间的具有两个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的两个或更多个层中的至少一者包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层的两个或更多个层可以选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中第一电极、具有一个或更多个层的有机材料层和第二电极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中第二电极、具有一个或更多个层的有机材料层和第一电极顺序堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
有机发光器件可以具有例如下述的堆叠结构，但堆叠结构不限于此。
(1)正电极/空穴传输层/发光层/负电极
(2)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/负电极
(3)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(4)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(5)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(6)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(7)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(8)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(9)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(10)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(11)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(12)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(13)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(14)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(15)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(16)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输和注入层/负电极
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1和图2中。
图1例示了其中顺序地堆叠有基底1、第一电极2、发光层3和第二电极4的有机发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2例示了其中顺序地堆叠有基底1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及第二电极4的有机发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8以及电子注入和传输层9中的一个或更多个层中。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即所述化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物，即由式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作第二电极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，式1的化合物不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。
作为第一电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。在本发明中可以使用的第一电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为第二电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。第二电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入第一电极处的空穴的效应和将空穴注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还在形成薄膜的能力方面优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在第一电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为具有高空穴迁移率的材料，其可以接受来自第一电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
可以在空穴传输层与发光层之间设置电子阻挡层。对于电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包含本申请的式1的化合物，并且还可以包含其他稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩、二苯并噻吩衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括如下所述的化合物，但不限于此。
电子传输层是接受来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接受来自第二电极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有低的功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自第二电极的电子的效应和将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还在形成薄膜的能力方面优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达第二电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将通过实施例更详细地描述本说明书。然而，提供以下实施例仅用于举例说明本说明书，而不旨在限制本说明书。
根据本说明书的化合物是使用作为代表性反应的Buchwald-Hartwig偶联反应、Heck偶联反应、Suzuki偶联反应等来制备的。
[制备例1]式a(5H-苯并[b]咔唑)的制备
1)式a-1的制备
将300.0g(1.0当量)萘-2-胺、592.7g(1.0当量)1-溴-2-碘苯、302.0g(1.5当量)NaOtBu、4.70g(0.01当量)乙酸钯(Pd(OAc)2)和12.12g(0.01当量)4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(Xantphos)溶解在5L的1,4-二
烷中，并将所得溶液在回流下搅拌。在3小时之后终止反应时，通过减压除去溶剂。之后，将所得产物完全溶解在乙酸乙酯中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约70％的溶剂。此外，在回流状态下向其中添加己烷的同时使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得443.5g(产率71％)化合物a-1。[M+H]＝299
2)式a(5H-苯并[b]咔唑)的制备
将443.5g(1.0当量)式a-1、8.56g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和463.2g(2.00当量)K2CO3放入4L二甲基乙酰胺(DMAC)中，并将所得混合物在回流下搅拌。在3小时之后，通过将反应物倒入水中来使晶体析出，并过滤。在将过滤的固体完全溶解在1,2-二氯苯中之后，将所得溶液用水洗涤，通过将其中溶解有产物的溶液在减压下浓缩来使晶体析出，冷却，然后过滤。通过柱色谱纯化所得产物以获得174.8g(产率48％)式a(5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝218
在此，tBu意指叔丁基。
[制备例2]式b(7H-二苯并[b,g]咔唑)的制备
通过使用1-溴-2-碘萘代替1-溴-2-碘苯以与制备式a的方法中相同的方式合成式b(7H-二苯并[b,g]咔唑)。
[制备例3]式c(6H-二苯并[b,h]咔唑)的制备
通过使用2,3-二溴萘代替1-溴-2-碘苯以与制备式a的方法中相同的方式合成式c(6H-二苯并[b,h]咔唑)。
[制备例4]式d(13H-二苯并[a,h]咔唑)的制备
通过使用2-溴-1-碘萘代替1-溴-2-碘苯以与制备式a的方法中相同的方式合成式d(13H-二苯并[a,h]咔唑)。
[制备例5]式e的制备
1)式e-2的制备
将200.0g(1.0当量)1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯、82.3g(1.0当量)(2-羟基苯基)硼酸、164.6g(2.0当量)K2CO3和13.77g(0.02当量)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))溶解在3L四氢呋喃(THF)中，并将所得溶液在回流下搅拌。在2小时之后终止反应时，通过减压除去溶剂。之后，将所得产物完全溶解在乙酸乙酯中，并用水洗涤，并再次通过减压除去约80％的溶剂。此外，在回流状态下向其中添加己烷的同时使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得129.5g(产率72％)化合物e-2。
[M+H]+＝300
2)式e-1的制备
将129.5g(1.0当量)式e-2和118.5g(2.00当量)K2CO3放入2L二甲基乙酰胺中，并将所得混合物在回流下搅拌。在1小时之后，通过将反应物倒入水中来使晶体析出，并过滤。将过滤的固体完全溶解在乙酸乙酯中并用水洗涤，并再次通过减压除去约70％的溶剂。此外，在回流状态下向其中放入己烷，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得101.6g(产率84％)化合物e-1。[M+H]+＝280
3)式e的制备
将101.6g(1.0当量)式e-1、119.1g(1.3当量)双(频哪醇)二硼、5.28g(0.02当量)(1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)和40.4g(2.00当量)乙酸钾(KOAc)放入2L二
烷中，并将所得混合物在回流下搅拌。在3小时之后终止反应时，通过减压除去溶剂。将过滤的固体完全溶解在CHCl3中，然后用水洗涤，并通过在减压下浓缩其中溶解有产物的溶液来除去约90％的溶剂。在回流状态下向其中添加乙醇的同时使晶体析出，冷却，然后过滤以获得103.1g(产率87％)式e。
[M+H]+＝329
[制备例6]式f的制备
通过使用1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯代替1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯以与制备式e的方法中相同的方式合成下式f。[M+H]+＝329
[制备例7]式g的制备
通过使用2-溴-1-氯-4-氟-3-碘苯代替1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯以与制备式e的方法中相同的方式合成下式g。[M+H]+＝329
[制备例8]式h的制备
通过使用(3-羟基萘-2-基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸以与制备式e的方法中相同的方式合成下式h。[M+H]+＝379
[制备例9]式i的制备
通过使用(3-羟基萘-2-基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸以与制备式f的方法中相同的方式合成下式i。[M+H]+＝379
[制备例10]式j的制备
通过使用(3-羟基萘-2-基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸以与制备式g的方法中相同的方式合成下式j。[M+H]+＝379
[制备例11]式k的制备
通过使用(1-羟基萘-2-基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸以与制备式e的方法中相同的方式合成下式k。[M+H]+＝379
[制备例12]式l的制备
通过使用(1-羟基萘-2-基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸以与制备式f的方法中相同的方式合成下式l。[M+H]+＝379
[制备例13]式m的制备
通过使用(1-羟基萘-2-基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸以与制备式g的方法中相同的方式合成下式m。[M+H]+＝379
[制备例14]式n的制备
通过使用2-溴-1-氯-4-氟-3-碘萘代替1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯以与制备式e的方法中相同的方式合成下式n。[M+H]+＝379
[制备例15]式o的制备
通过使用1-溴-4-氯-3-氟-2-碘萘代替1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯以与制备式e的方法中相同的方式合成下式o。[M+H]+＝379
通过使用在制备例1至15中合成的中间体，使包含三嗪的中间体经历Suzuki偶联反应，并合成以下合成例中的化合物。
[合成例1]
在氮气气氛下将中间体1(10g，20.7mmol)和式a(4.5g，20.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(NaOtBu)(6g，62mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(Pd(t-Bu3P)2)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物1(8.2g，60％，MS:[M+H]+＝665.8)。
[合成例2]
在氮气气氛下将中间体2(10g，23mmol)和式a(5g，23mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物2(9.9g，70％，MS:[M+H]+＝615.2)。
[合成例3]
在氮气气氛下将中间体3(10g，19.1mmol)和式a(4.1g，19.1mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.5g，57.3mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物3(9.3g，69％，MS:[M+H]+＝705.2)。
[合成例4]
在氮气气氛下将中间体4(10g，15.9mmol)和式a(3.4g，15.9mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.6g，47.6mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物4(8.7g，68％，MS:[M+H]+＝811.2)。
[合成例5]
在氮气气氛下将中间体5(10g，23mmol)和式a(5g，23mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物5(8.5g，60％，MS:[M+H]+＝615.2)。
[合成例6]
在氮气气氛下将中间体6(10g，17.9mmol)和式a(3.9g，17.9mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.1g，53.6mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物6(8.3g，63％，MS:[M+H]+＝741.3)。
[合成例7]
在氮气气氛下将中间体7(10g，18.5mmol)和式a(4g，18.5mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.3g，55.6mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物7(8.7g，65％，MS:[M+H]+＝721.2)。
[合成例8]
在氮气气氛下将中间体8(10g，16.7mmol)和式a(3.6g，16.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.8g，50.1mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物8(8.2g，63％，MS:[M+H]+＝780.3)。
[合成例9]
在氮气气氛下将中间体9(10g，23mmol)和式a(5g，23mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物9(9.1g，64％，MS:[M+H]+＝615.2)。
[合成例10]
在氮气气氛下将中间体10(10g，18.7mmol)和式a(4.1g，18.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.4g，56.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物10(7.9g，59％，MS:[M+H]+＝715.2)。
[合成例11]
在氮气气氛下将中间体11(10g，18.7mmol)和式a(4.1g，18.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.4g，56.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物11(8.6g，64％，MS:[M+H]+＝715.2)。
[合成例12]
在氮气气氛下将中间体12(10g，16.3mmol)和式a(3.5g，16.3mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.7g，48.9mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中放入无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物12(8.9g，69％，MS:[M+H]+＝795.2)。
[合成例13]
在氮气气氛下将中间体13(10g，16.7mmol)和式a(3.6g，16.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.8g，50.1mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物13(8.6g，66％，MS:[M+H]+＝780.3)。
[合成例14]
在氮气气氛下将中间体14(10g，20.7mmol)和式a(4.5g，20.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6g，62mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物14(9.1g，66％，MS:[M+H]+＝665.2)。
[合成例15]
在氮气气氛下将中间体15(10g，16.9mmol)和式a(3.7g，16.9mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.9g，50.8mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物15(8.4g，64％，MS:[M+H]+＝771.2)。
[合成例16]
在氮气气氛下将中间体16(10g，18.7mmol)和式a(4.1g，18.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.4g，56.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物16(7.8g，58％，MS:[M+H]+＝715.2)。
[合成例17]
在氮气气氛下将中间体17(10g，15.7mmol)和式a(3.4g，15.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.5g，47.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物17(7.6g，59％，MS:[M+H]+＝817.3)。
[合成例18]
在氮气气氛下将中间体18(10g，20.7mmol)和式a(4.5g，20.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6g，62mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物18(7.8g，57％，MS:[M+H]+＝665.2)。
[合成例19]
在氮气气氛下将中间体19(10g，18.7mmol)和式a(4.1g，18.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.4g，56.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物19(8.7g，65％，MS:[M+H]+＝715.2)。
[合成例20]
在氮气气氛下将中间体20(10g，15.4mmol)和式a(3.3g，15.4mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.4g，46.1mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物20(7.7g，60％，MS:[M+H]+＝831.3)。
[合成例21]
在氮气气氛下将中间体21(10g，15.7mmol)和式a(3.4g，15.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.5g，47.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物21(7.3g，57％，MS:[M+H]+＝817.3)。
[合成例22]
在氮气气氛下将中间体22(10g，15.6mmol)和式a(3.4g，15.6mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.5g，46.9mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物22(8.2g，64％，MS:[M+H]+＝821.2)。
[合成例23]
在氮气气氛下将中间体23(10g，17.9mmol)和式b(4.8g，17.9mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.1g，53.6mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物23(7.8g，55％，MS:[M+H]+＝791.3)。
[合成例24]
在氮气气氛下将中间体24(10g，17.1mmol)和式b(4.6g，17.1mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.9g，51.4mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物24(8.8g，63％，MS:[M+H]+＝815.3)。
[合成例25]
在氮气气氛下将中间体25(10g，15.4mmol)和式b(4.1g，15.4mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.4g，46.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物25(7.6g，56％，MS:[M+H]+＝880.3)。
[合成例26]
在氮气气氛下将中间体26(10g，19.6mmol)和式b(5.2g，19.6mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.7g，58.8mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物26(9.4g，65％，MS:[M+H]+＝741.3)。
[合成例27]
在氮气气氛下将中间体27(10g，16.3mmol)和式b(4.4g，16.3mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.7g，48.9mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物27(8.5g，62％，MS:[M+H]+＝845.3)。
[合成例28]
在氮气气氛下将中间体28(10g，14.3mmol)和式b(3.8g，14.3mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.1g，42.9mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物28(7.3g，55％，MS:[M+H]+＝930.3)。
[合成例29]
在氮气气氛下将中间体29(10g，23mmol)和式c(6.2g，23mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物29(9g，59％，MS:[M+H]+＝665.2)。
[合成例30]
在氮气气氛下将中间体30(10g，20.7mmol)和式c(5.5g，20.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6g，62mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物30(10.2g，69％，MS:[M+H]+＝715.2)。
[合成例31]
在氮气气氛下将中间体31(10g，17.9mmol)和式c(4.8g，17.9mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.1g，53.6mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物31(8g，57％，MS:[M+H]+＝791.3)。
[合成例32]
在氮气气氛下将中间体32(10g，17.4mmol)和式c(4.7g，17.4mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5g，52.3mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物32(8g，57％，MS:[M+H]+＝805.2)。
[合成例33]
在氮气气氛下将中间体33(10g，23mmol)和式c(6.2g，23mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物33(10.4g，68％，MS:[M+H]+＝665.2)。
[合成例34]
在氮气气氛下将中间体34(10g，17.9mmol)和式c(4.8g，17.9mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.1g，53.6mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物34(9g，64％，MS:[M+H]+＝791.9)。
[合成例35]
在氮气气氛下将中间体35(10g，19.1mmol)和式c(5.1g，19.1mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.5g，57.4mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物35(9.9g，69％，MS:[M+H]+＝754.3)。
[合成例36]
在氮气气氛下将中间体36(10g，19.1mmol)和式d(5.1g，19.1mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.5g，57.4mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物36(9.9g，69％，MS:[M+H]+＝754.3)。
[合成例37]
在氮气气氛下将中间体37(10g，16.2mmol)和式d(4.3g，16.2mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.7g，48.7mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物37(8.1g，59％，MS:[M+H]+＝847.3)。
[合成例38]
在氮气气氛下将中间体38(10g，16.2mmol)和式d(4.3g，16.2mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.7g，48.7mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物38(7.7g，56％，MS:[M+H]+＝847.3)。
[合成例39]
在氮气气氛下将中间体39(10g，16.7mmol)和式d(4.5g，16.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(4.8g，50.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物39(8g，58％，MS:[M+H]+＝830.3)。
[合成例40]
在氮气气氛下将中间体40(10g，20.7mmol)和式a(4.5g，20.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(6g，62mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物40(8.5g，62％，MS:[M+H]+＝665.2)。
[合成例41]
在氮气气氛下将中间体41(10g，17.4mmol)和式a(3.8g，17.4mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5g，52.3mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物41(8.3g，63％，MS:[M+H]+＝755.2)。
[合成例42]
在氮气气氛下将中间体42(10g，18.7mmol)和式c(5g，18.7mmol)放入200ml二甲苯中，并将所得混合物搅拌并回流。之后，向其中引入叔丁醇钠(5.4g，56.2mmol)，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使所得产物冷却至室温，然后通过过滤有机层除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次引入到氯仿中并溶解，将溶液用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，将所得混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以制备为黄色固体化合物的化合物42(9.3g，65％，MS:[M+H]+＝765.3)。
[比较例1]
将薄薄地涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后输送至真空沉积机。
在由此准备的ITO透明电极上使以下HI-1化合物形成为具有
的厚度作为空穴注入层，并且空穴注入层以1.5％的浓度p掺杂有以下A-1化合物。在空穴注入层上真空沉积以下HT-1化合物，从而形成膜厚度为
的空穴传输层。随后，在空穴传输层上真空沉积以下EB-1化合物以具有
的膜厚度，从而形成电子阻挡层。随后，在EB-1沉积膜上以98:2的重量比真空沉积以下RH-1化合物和以下Dp-7化合物，从而形成厚度为
的红色发光层。在发光层上真空沉积以下HB-1化合物以具有
的膜厚度，从而形成空穴阻挡层。随后，在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下ET-1化合物和以下LiQ化合物，从而形成厚度为
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序沉积氟化锂(LiF)和铝以分别具有
和
的厚度，从而形成负电极。
在前述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
至
将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
和
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
[实施例1至42]
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用下表1中描述的化合物代替比较例1中的有机发光器件中的RH-1。
[比较例2至13]
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，在比较例1中的有机发光器件中，使用下表1中描述的化合物代替RH-1。
当向实施例1至42和比较例1至13中制造的有机发光器件施加电流时，测量各有机发光器件的电压、效率和使用寿命(基于6,000尼特)，并且其结果示于下表1中。使用寿命T95意指亮度降低至初始亮度(6,000尼特)的95％所花费的时间。
[表1]
当向实施例1至42和比较例1至13中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。对于比较例1中的红色有机发光器件使用相关技术中广泛使用的材料，并且该红色有机发光器件具有分别使用化合物[EB-1]和RH-1/Dp-7作为电子阻挡层和红色发光层的结构。在比较例2至13中，通过使用C-1至C-12代替RH-1来制造有机发光器件。参照表1中的结果，观察到与比较例中的材料相比，当使用本发明的化合物作为红色发光层的主体时，驱动电压降低了多达约30％并且效率提高了25％或更多，并且可以看出能量从主体很好地转移至红色掺杂剂。此外，可以看出在保持高效率的同时，使用寿命特性可以显著提高两倍或更多。可以最终确定原因是由于本发明的化合物具有比比较例中的化合物更高的对电子和空穴的稳定性的事实。
[实施例43至142]
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，通过以1:1的重量比使用下表1中描述的第一主体和第二主体代替比较例1中的有机发光器件中的RH-1来进行真空共沉积，以与表1中相同的方式评估各器件的性能，并且其结果示于表2中。
[表2]
表2中的结果示出了共沉积两种类型的主体的结果，并且以1:1的比例使用第一主体和第二主体的情况显示出比仅使用第一主体时的结果更好的结果。可以确认，当使用第二主体时，在空穴的量增加的同时，红色发光层中的电子和空穴保持更稳定的平衡，并且效率和使用寿命显著增加。
总之，可以确认，当使用本发明的化合物作为红色发光层的主体时，有机发光器件的驱动电压、发光效率和使用寿命特性可以得到改善。
Claims (14)
1.一种由下式1表示的化合物：
[式1]
在式1中，
R1至R4各自独立地为氢或氘，
R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
a为0至6的整数，
b和d各自独立地为0至4的整数，
c为0至2的整数，
当a至d各自独立地为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
当b至d各自独立地为2或更大时，两个或更多个R2至R4能够各自独立地与相邻基团键合以形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的所述化合物选自下式2至4中的任一者：
[式2]
[式3]
[式4]
在式2至4中，R1至R6和a至d与式1中限定的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的所述化合物选自下式2-1至2-8中的任一者：
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
[式2-5]
[式2-6]
[式2-7]
[式2-8]
在式2-1至2-8中，R4至R6和d与式1中限定的那些相同，
R7为氢或氘，
e1和e2各自为0或1，并且e1和e2之和为1至2，
e为0至10的整数，并且
当e为2或更大时，复数个R7彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的所述化合物选自下式3-1至3-8中的任一者：
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
[式3-4]
[式3-5]
[式3-6]
[式3-7]
[式3-8]
在式3-1至3-8中，R4至R6和d与式1中限定的那些相同，
R8为氢或氘，
f为0至8的整数，并且
当f为2或更大时，复数个R8彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的所述化合物选自下式4-1至4-8中的任一者：
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
[式4-5]
[式4-6]
[式4-7]
[式4-8]
在式4-1至4-8中，R4至R6和d与式1中限定的那些相同，
R7为氢或氘，
e1和e2各自为0或1，并且e1和e2之和为1至2，
e为0至10的整数，
当e为2或更大时，复数个R7彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的所述化合物选自以下化合物：
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且
所述发光层包含式1的所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且
所述发光层包含式1的所述化合物作为主体。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且
所述空穴注入层或所述空穴传输层包含式1的所述化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且
所述电子传输层或所述电子注入层包含式1的所述化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个或两个或更多个层。
13.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且
所述发光层包含式1的所述化合物作为第一主体，并且还包含由下式H表示的第二主体：
[式H]
在式H中，
A为经取代或未经取代的萘环，
Ar1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，
L1至L3各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的具有2至60个碳原子的杂芳基，以及
p为0至9的整数。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中由式H表示的所述第二主体由以下结构中的任一者表示：
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