CN113354677B - 丙烯腈类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及杀虫、杀螨剂领域，公开了丙烯腈类化合物及其制备方法和应用，三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的结构新颖的丙烯腈类化合物，可应用于农业害螨的防治。
Description
技术领域
本发明涉及杀虫、杀螨剂领域，具体涉及丙烯腈类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
农业螨害是严重威胁农作安全生产的重要因素。使用杀螨剂是防治农业螨害最经济有效的手段。
JP2003206280A公开的叔丁基苯基丙烯腈衍生物典型化合物A和WO2010124617A公开的叔丁基苯基丙烯腈衍生物典型化合物B均具有高效的杀螨活性。其中典型化合物A已经于2009年作为杀螨剂上市，其通用名为cyenopyrafen，典型化合物B作为杀螨剂已经于2017年获农业农村部登记(SYP-9625)。
但是，由于长期的、不科学、不合理的使用，导致害螨的抗药性迅猛发展。农业害螨抗药性的爆发式增长迫切需要不断的发明新型的和改进的杀螨剂品种问世。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的前述缺陷，提供结构改进、杀虫和/或杀螨效果优异、速效性优异的新的丙烯腈类化合物。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
其中，在式(I)中，
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-20的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-10的烷基、C2-10的烯基、C3-12的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
X为或者X与R4一起形成/>
R4、R41和R42各自独立地选自H、C1-20的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-20的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-20的环烷基、C3-20的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、(C1-20的烷基)2N-、C1-20的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-20的烷氧基、(C1-20的烷基)3Si-；
所述杂原子选自N、O、S中的至少一种；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-20的烷基、C1-20的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-10的烷基、卤素和C3-20的环烷基。
本发明的第二方面提供一种制备前述第一方面中所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物的方法，该方法包括：在溶剂存在下，将式(I-1)所示的化合物与式(I-2)所示的化合物进行接触反应，
其中，R1、R2、R3、X和R4的定义与前文中涉及的定义相同。
本发明的第三方面提供第一方面中所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物在杀虫和/或杀螨中的应用。
本发明的第四方面提供一种杀虫剂，该杀虫剂中含有1-100wt％的活性组分，所述活性组分选自第一方面中所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物。
本发明的第五方面提供一种杀螨剂，该杀螨剂中含有1-100wt％的活性组分，所述活性组分选自第一方面中所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物。
本发明的第六方面提供一种三甲基硅烷基丙烯腈类化合物，该化合物具有式(II)所示的结构：
其中，在式(II)中，
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-20的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-10的烷基、C2-10的烯基、C3-12的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R51、R52和R53各自独立地选自H、C1-20的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-20的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-20的环烷基、C3-20的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的六元不饱和环基；
所述杂原子选自N、O、S中的至少一种；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-20的烷基、C1-20的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-10的烷基、卤素和C3-20的环烷基。
本发明的第七方面提供一种制备前述第六方面中所述的化合物，该方法包括：在溶剂存在下，将式(II-1)所示的化合物与式(II-2)所示的化合物进行接触反应，
其中，R1、R2、R3、R51、R52和R53的定义与前述第六方面中所述的定义相同。
本发明的第八方面提供前述第六方面中所述的三甲基硅烷基丙烯腈类化合物在杀虫和/或杀螨中的应用。
本发明的第九方面提供一种杀虫剂，该杀虫剂中含有1-100wt％的活性组分，所述活性组分选自第六方面中任意一项所述的三甲基硅烷基丙烯腈类化合物。
本发明的第十方面提供一种杀螨剂，该杀螨剂中含有1-100wt％的活性组分，所述活性组分选自第六方面中任意一项所述的三甲基硅烷基丙烯腈类化合物。
本发明提供的丙烯腈类化合物具有优异的杀虫和/或杀螨效果，且对作物安全。
本发明提供的丙烯腈类化合物具有优异的速效性，也即本发明的化合物在单位时间内对靶标有害生物造成的死亡率更高。
本发明提供的制备丙烯腈类化合物的方法具有路线简单且目标产物的纯度和收率高的优势。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
在本发明中，在未作相反说明的情况下，本发明的术语解释如下：
C1-20的烷基，表示碳原子总数为1-20的烷基，包括直链烷基、支链烷基，例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的直链烷基、支链烷基，例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基等。针对“C1-15的烷基”、“C1-12的烷基”、“C1-6的烷基”具有与此相似的解释，所不同的是，碳原子数不同。
卤素，表示氟、氯、溴或碘。
由至少一个卤素取代的C1-10的烷基，表示碳原子总数为1-10的烷基，包括直链烷基、支链烷基，并且该C1-10的烷基中的至少一个H由选自卤素的卤原子取代，例如该C1-10的烷基中的1、2、3、4、5或6个H由选自氟、氯、溴、碘中的任意一个或者多个卤原子取代，例如可以为三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、一氟乙基、二氟乙基、三氟乙基等。针对“由至少一个卤素取代的C1-8的烷基”、“由至少一个卤素取代的C1-6的烷基”具有与此相似的解释，所不同的是，碳原子数不同。
C2-10的烯基，表示碳原子总数为2-10的烯基，例如可以为乙烯基、丙烯基、丁烯基等。“C2-6的烯基”的定义与其相似，不同的是，碳原子总数不同。
含有至少一个杂原子的五元不饱和环基，表示由5个原子形成的环基，该环基中含有至少一个杂原子，且该环基中含有至少一个不饱和键。“含有至少一个杂原子的六元不饱和环基”具有与此类似的定义，不同的是，成环的原子数为6个。
由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-20的烷基，表示碳原子总数为1-20的烷基，包括直链烷基、支链烷基，并且该C1-20的烷基中的至少一个H由选自A组合(本发明的后文中有详细定义)中的至少一种基团取代，例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的直链烷基、支链烷基。“由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基”、“由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基”、“由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的六元不饱和环基”具有与其类似的定义。
C3-20的环烷基，表示碳原子总数为3-20的烷基，且至少含有一个环，对成环的碳数没有特别的要求，可以为3、4、5、6、7、8、9、10等。“C3-15的环烷基”、“C3-12的环烷基”和“C3-8的环烷基”具有与其类似的定义。
C1-20的烷氧基，表示碳原子总数为1-20的烷氧基，包括直链烷氧基、支链烷氧基，例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的直链烷氧基、支链烷氧基，例如可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基等。针对“C1-12的烷氧基”、“C1-6的烷氧基”具有与此相似的解释，所不同的是，碳原子数不同。
本发明对如何形成可湿性粉剂、可溶性粉剂、乳油、水悬浮剂、可分散油悬浮剂、水乳剂、微乳剂和水分散颗粒剂等剂型的方法并没有特别的限制，本领域技术人员可以参照《现代农药剂型加工技术》(刘广文主编，化学工业出版社)中提供的方法形成本发明提供的各种剂型。
本发明的示例性辅料包括但不限于乳化剂、分散剂、润湿剂、展着剂、稳定剂、消泡剂、增效剂、渗透剂、粘着剂、安全剂、载体和填料。
本发明的杀虫剂和杀螨剂的剂型包括但不限于可湿性粉剂、可溶性粉剂、乳油、水悬浮剂、可分散油悬浮剂、水乳剂、微乳剂和水分散颗粒剂。
本发明针对式(I)、式(II)、式(I-1)、式(II-1)中的波浪线表示的化学键，代表式(I)、式(II)、式(I-1)、式(II-1)可以为Z式构型，也可以为E式构型。
本发明所述杀虫和杀螨应用中涉及的虫包括但不限于二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、直纹稻苞虫、粘虫、甘蓝衣蛾、甜菜夜蛾、黑尾叶蝉、稻褐飞虱、桃蚜、棉蚜、白粉虱、种蝇、小麦瘿蚊、菜叶蜂。
本发明所述杀虫和杀螨应用中涉及的害螨类的实例包括但不限于叶螨类：柑橘全爪螨、柑桔始叶螨、麦岩螨、苹果全爪螨、朱砂叶螨、二斑叶螨、水稻裂爪螨、冰草叶螨、比哈小爪螨、神泽氏叶螨、果苔螨、山楂叶螨、真尾小爪螨、针叶小爪螨等；瘿螨类：橘皱叶刺瘿螨、番茄刺皮瘿螨、葡萄缺节瘿螨、郁金香瘤瘿螨、雀麦瘤瘿螨、桃下心瘿螨、桃下毛瘿螨、福氏刺瘿螨、荔枝瘤瘿螨、荔枝离节瘿螨、芒果瘿螨、芒果顶背瘿螨、枣顶冠瘿螨、枸杞子皮瘿螨、枸杞金氏瘿螨等。
第一部分
如前所述，本发明的第一方面提供了一种三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物，该化合物具有前述式(I)所示的结构，
其中，在式(I)中，
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-20的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-10的烷基、C2-10的烯基、C3-12的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
X为或者X与R4一起形成/>
R4、R41和R42各自独立地选自H、C1-20的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-20的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-20的环烷基、C3-20的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、(C1-20的烷基)2N-、C1-20的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-20的烷氧基、(C1-20的烷基)3Si-；
所述杂原子选自N、O、S中的至少一种；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-20的烷基、C1-20的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-10的烷基、卤素和C3-20的环烷基。
优选地，在式(I)中，R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-15的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-8的烷基、C2-10的烯基、C3-10的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H。更优选地，R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-6的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、C2-6的烯基、C3-8的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H。特别优选地，R1、R2和R3各自独立地选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、三氟甲基、乙烯基、丙烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基，且R1、R2和R3不同时为H。
根据一种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-15的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-8的烷基、C2-10的烯基、C3-10的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
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R4、R41和R42各自独立地选自H、C1-15的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-15的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-15的环烷基、C3-15的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、(C1-15的烷基)2N-、C1-15的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-15的烷氧基、(C1-15的烷基)3Si-；
所述杂原子选自N、O、S中的至少一种；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-15的烷基、C1-15的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-8的烷基、卤素和C3-15的环烷基。
优选情况下，在式(I)中，
所述含有至少一个杂原子的五元不饱和环基由选自组合B中的化合物的任意能够离去H原子的位置离去一个H原子而提供，且其中的R43选自所述A组合中的至少一种基团：
所述组合B由以下化合物组成：
更优选地，在式(I)中，所述含有至少一个杂原子的六元不饱和环基由吡啶的任意能够离去H原子的位置离去一个H原子而提供。
以下提供本发明的几种特别优选的具体实施方式。
特别优选的具体实施方式一：
在式(I)中，X为且
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-6的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、C2-6的烯基、C3-8的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R4选自H、C1-15的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-15的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-15的环烷基、C3-15的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、吡啶基、由选自A组合中的至少一种基团取代的吡啶基、(C1-15的烷基)2N-、C1-15的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-15的烷氧基、(C1-15的烷基)3Si-；
所述含有至少一个杂原子的五元不饱和环基由选自前述组合B中的化合物的任意能够离去H原子的位置离去一个H原子而提供，且其中的R43选自所述A组合中的至少一种基团：
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-12的烷基、C1-12的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-8的烷基、卤素和C3-12的环烷基。
特别优选的具体实施方式二：
在式(I)中，X为且
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-6的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、C2-6的烯基、C3-8的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R4选自H、C1-6的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-8的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-12的环烷基、C3-12的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、噻吩基、呋喃基、甲基吡唑基、甲基咪唑基、吡啶基、(C1-6的烷基)2N-、C1-6的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷氧基、(C1-6的烷基)3Si-；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、卤素和C3-12的环烷基。
特别优选的具体实施方式三：
在式(I)中，X为且
R1、R2和R3各自独立地选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、三氟甲基、乙烯基、丙烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基，且R1、R2和R3不同时为H；
R4选自H、C1-6的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-8的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-12的环烷基、C3-12的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、噻吩基、呋喃基、甲基吡唑基、甲基咪唑基、吡啶基、(C1-6的烷基)2N-、C1-6的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-8的烷氧基、(C1-6的烷基)3Si-；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、氟、氯、溴、碘和C3-8的环烷基。
特别优选的具体实施方式四：
式(I)所示结构的化合物选自权利要求2中列举的具体化合物中的任意一种。
特别优选的具体实施方式五：
在式(I)中，X为且
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-6的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、C2-6的烯基、C3-8的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R4选自H、C1-12的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-12的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-12的环烷基、C3-12的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、吡啶基、由选自A组合中的至少一种基团取代的吡啶基、(C1-12的烷基)2N-、C1-12的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-12的烷氧基、(C1-12的烷基)3Si-；
所述含有至少一个杂原子的五元不饱和环基由选自前述组合B中的化合物的任意能够离去H原子的位置离去一个H原子而提供，且其中的R43选自所述A组合中的至少一种基团：
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-12的烷基、C1-12的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-8的烷基、卤素和C3-12的环烷基。
特别优选的具体实施方式六：
在式(I)中，X为且
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-6的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、C2-6的烯基、C3-8的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R4选自H、C1-6的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-10的环烷基、C3-10的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、噻吩基、呋喃基、甲基吡唑基、甲基咪唑基、吡啶基、(C1-6的烷基)2N-、C1-6的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷氧基、(C1-6的烷基)3Si-；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、卤素和C3-10的环烷基。
特别优选的具体实施方式七：
在式(I)中，X为且
R1、R2和R3各自独立地选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、三氟甲基、乙烯基、丙烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基，且R1、R2和R3不同时为H；
R4选自H、C1-6的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-8的环烷基、C3-8的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、噻吩基、呋喃基、甲基吡唑基、甲基咪唑基、吡啶基、(C1-6的烷基)2N-、C1-6的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷氧基、(C1-6的烷基)3Si-；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、氟、氯、溴、碘和C3-8的环烷基。
特别优选的具体实施方式八：
式(I)所示结构的化合物选自权利要求3中列举的具体化合物中的任意一种。
特别优选的具体实施方式九：
在式(I)中，X与R4一起形成且
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-6的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、C2-6的烯基、C3-8的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R41和R42各自独立地选自H、C1-6的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷基、C3-10的环烷基、C3-10的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、噻吩基、呋喃基、甲基吡唑基、甲基咪唑基、吡啶基、(C1-6的烷基)2N-、C1-6的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷氧基、(C1-6的烷基)3Si-；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、卤素和C3-10的环烷基。
特别优选的具体实施方式十：
在式(I)中，X与R4一起形成且
R1、R2和R3各自独立地选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、三氟甲基、乙烯基、丙烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基，且R1、R2和R3不同时为H；
R41和R42各自独立地选自H、C1-6的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷基、C3-8的环烷基、C3-8的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、噻吩基、呋喃基、甲基吡唑基、甲基咪唑基、吡啶基、(C1-6的烷基)2N-、C1-6的烷氧基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷氧基、(C1-6的烷基)3Si-；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、氟、氯、溴、碘和C3-8的环烷基。
特别优选的具体实施方式十一：
式(I)所示结构的化合物选自权利要求4中列举的具体化合物中的任意一种。
特别优选的具体实施方式十二：
式(I)所示结构的化合物选自权利要求5中列举的具体化合物中的任意一种。
特别优选的具体实施方式十三：
式(I)所示结构的化合物选自权利要求6中列举的具体化合物中的任意一种。
本发明对制备前述第一方面中所述的化合物的具体方法没有特别的限制，本领域技术人员可以根据结构式结合本领域内已知的合成方法确定合适的合成路线。但是，为了提高获得前述第一方面中所述的化合物的收率和纯度，本发明提供一种优选的制备前述第一方面中所述的化合物的方法，如前所述，本发明的第二方面提供了一种制备前述第一方面中所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物的方法，该方法包括：在溶剂存在下，将前述式(I-1)所示的化合物与前述式(I-2)所示的化合物进行接触反应，
其中，R1、R2、R3、X和R4的定义与前文中涉及的定义相同。为了避免重复，本发明在该第二方面中不再对这些基团的定义进行赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
本发明对原料式(I-1)和式(I-2)的获得方法没有特别的要求，可以通过商购获得，也可以结合具体的结构式特点以及本领域已知的合成方法确定合适的合成路线获得相应的原料，本发明在此不再赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
优选地，所述溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、乙腈、丙酮、二甲亚砜、正己烷、环己烷、乙醚、甲基叔丁基醚和乙二醇二甲醚中的至少一种。
优选地，所述接触反应在碱性物质存在下进行。
更优选地，所述碱性物质选自有机碱，例如三乙胺、4-二甲氨基吡啶、吡啶、N，N-二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等；或无机碱，例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠或氢化钠等。
优选地，所述接触反应的条件包括：温度为零下5℃以上至回流温度；时间为2h-48h。
如前所述，本发明的第三方面提供了第一方面中所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物在杀虫和/或杀螨中的应用。
如前所述，本发明的第四方面提供了一种杀虫剂，该杀虫剂中含有1-100wt％，优选10-99.99wt％的活性组分，所述活性组分选自第一方面中所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物。
优选地，本发明的所述杀虫剂中还含有辅料。本发明对辅料的具体种类没有特别的要求，本领域技术人员可以根据剂型需求，选择本领域内已知的合适种类的辅料。
如前所述，本发明的第五方面提供了一种杀螨剂，该杀螨剂中含有1-100wt％，优选10-99.99wt％的活性组分，所述活性组分选自第一方面中所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物。
优选地，本发明的所述杀螨剂中还含有辅料。本发明对辅料的具体种类没有特别的要求，本领域技术人员可以根据剂型需求，选择本领域内已知的合适种类的辅料。
第二部分
如前所述，本发明的第六方面提供了一种三甲基硅烷基丙烯腈类化合物，该化合物具有前述式(II)所示的结构：
其中，在式(II)中，
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-20的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-10的烷基、C2-10的烯基、C3-12的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R51、R52和R53各自独立地选自H、C1-20的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-20的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-20的环烷基、C3-20的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的六元不饱和环基；
所述杂原子选自N、O、S中的至少一种；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-20的烷基、C1-20的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-10的烷基、卤素和C3-20的环烷基。
根据一种优选的具体实施方式，在式(II)中，
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-15的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-8的烷基、C2-10的烯基、C3-10的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R51、R52和R53各自独立地选自H、C1-15的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-15的烷基、碳原子总数不超过20的螺环烷基、C3-15的环烷基、C3-15的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基、含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的五元不饱和环基、含有至少一个杂原子的六元不饱和环基、由选自A组合中的至少一种基团取代的含有至少一个杂原子的六元不饱和环基；
所述杂原子选自N、O、S中的至少一种；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-15的烷基、C1-15的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-8的烷基、卤素和C3-15的环烷基。
根据另一种优选的具体实施方式，在式(II)中，
所述含有至少一个杂原子的五元不饱和环基由选自前述组合B中的化合物的任意能够离去H原子的位置离去一个H原子而提供，且其中的R43选自所述A组合中的至少一种基团。
根据另一种更优选的具体实施方式，在式(II)中，
所述含有至少一个杂原子的六元不饱和环基由吡啶的任意能够离去H原子的位置离去一个H原子而提供。
以下提供本发明的几种特别优选的具体实施方式。
特别优选的具体实施方式十四：
在式(II)中，
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-6的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、C2-6的烯基、C3-8的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R51、R52和R53各自独立地选自H、C1-12的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-12的烷基、C3-15的环烷基、C3-15的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、氟、氯、溴、碘和C3-8的环烷基。
特别优选的具体实施方式十五：
在式(II)中，
R1、R2和R3各自独立地选自H、C1-6的烷基、卤素、由至少一个卤素取代的C1-6的烷基、C2-6的烯基、C3-8的环烷基、氰基、硝基、氨基，且R1、R2和R3不同时为H；
R51、R52和R53各自独立地选自H、C1-6的烷基、由选自A组合中的至少一种基团取代的C1-6的烷基、C3-8的环烷基、C3-8的环烷氧基、苯基、由选自A组合中的至少一种基团取代的苯基；
所述A组合由选自以下的基团组成：H、C1-3的烷基、C1-3的烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-3的烷基、氟、氯、溴、碘和C3-6的环烷基。
特别优选的具体实施方式十六：
式(II)所示结构的化合物选自权利要求8中列举的具体化合物中的任意一种。
本发明对制备前述第六方面中所述的化合物的具体方法没有特别的限制，本领域技术人员可以根据结构式结合本领域内已知的合成方法确定合适的合成路线。但是，为了提高获得前述第六方面中所述的化合物的收率和纯度，本发明提供一种优选的制备前述第六方面中所述的化合物的方法，如前所述，本发明的第七方面提供了一种制备前述第六方面中所述的化合物，该方法包括：在溶剂存在下，将前述式(II-1)所示的化合物与前述式(II-2)所示的化合物进行接触反应，
其中，R1、R2、R3、R51、R52和R53的定义与第六方面中所述的定义相同。为了避免重复，本发明在该第七方面中不再对这些基团的定义进行赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
本发明对原料式(II-1)和式(II-2)的获得方法没有特别的要求，可以通过商购获得，也可以结合具体的结构式特点以及本领域已知的合成方法确定合适的合成路线获得相应的原料，本发明在此不再赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
优选地，所述溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、乙腈、丙酮、二甲亚砜、正己烷、环己烷、乙醚、甲基叔丁基醚和乙二醇二甲醚中的至少一种。
优选地，所述接触反应在碱性物质存在下进行。
更优选地，所述碱性物质选自有机碱，例如三乙胺、4-二甲氨基吡啶、吡啶、N，N-二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等；或无机碱，例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠或氢化钠等。
优选地，所述接触反应的条件包括：温度为零下5℃以上至回流温度；时间为2h-48h。
如前所述，本发明的第八方面提供了前述第六方面中所述的三甲基硅烷基丙烯腈类化合物在杀虫和/或杀螨中的应用。
如前所述，本发明的第九方面提供了一种杀虫剂，该杀虫剂中含有1-100wt％，优选10-99.99wt％的活性组分，所述活性组分选自第六方面中任意一项所述的三甲基硅烷基丙烯腈类化合物。
优选地，本发明的所述杀虫剂中还含有辅料。本发明对辅料的具体种类没有特别的要求，本领域技术人员可以根据剂型需求，选择本领域内已知的合适种类的辅料。
如前所述，本发明的第十方面提供了一种杀螨剂，该杀螨剂中含有1-100wt％，优选10-99.99wt％的活性组分，所述活性组分选自第六方面中任意一项所述的三甲基硅烷基丙烯腈类化合物。
优选地，本发明的所述杀螨剂中还含有辅料。本发明对辅料的具体种类没有特别的要求，本领域技术人员可以根据剂型需求，选择本领域内已知的合适种类的辅料。
本发明提供的包括式(I)和式(II)在内的丙烯腈类化合物具有明显优异的杀虫和杀螨效果，特别地，本发明提供的包括式(I)和式(II)在内的丙烯腈类化合物对包括二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、直纹稻苞虫、粘虫、甘蓝衣蛾、甜菜夜蛾、黑尾叶蝉、稻褐飞虱、桃蚜、棉蚜、白粉虱、种蝇、小麦瘿蚊、菜叶蜂、柑橘全爪螨、柑桔始叶螨、麦岩螨、苹果全爪螨、朱砂叶螨、二斑叶螨、水稻裂爪螨、冰草叶螨、比哈小爪螨、神泽氏叶螨、果苔螨、山楂叶螨、真尾小爪螨、针叶小爪螨等、橘皱叶刺瘿螨、番茄刺皮瘿螨、葡萄缺节瘿螨、郁金香瘤瘿螨、雀麦瘤瘿螨、桃下心瘿螨、桃下毛瘿螨、福氏刺瘿螨、荔枝瘤瘿螨、荔枝离节瘿螨、芒果瘿螨、芒果顶背瘿螨、枣顶冠瘿螨、枸杞子皮瘿螨、枸杞金氏瘿螨等在内的虫和螨具有明显优异的杀灭或者防治效果。
并且，本发明提供的包括式(I)和式(II)在内的丙烯腈类化合物对包括小麦、大麦、水稻、玉米、棉花、苹果、柑橘、山楂、梨、桃、杏、甘蔗、板栗、绿茶、红茶等在内的作物均具有优异的安全性。
另外，本发明提供的制备式(I)和/或式(II)在内的丙烯腈类化合物的方法具有合成路线简单，原料廉价且易得的优势。
以及，本发明提供的制备式(I)和/或式(II)在内的丙烯腈类化合物的方法获得的目标产物的收率和纯度均很高。
以下提供实例对本发明所述的丙烯腈类化合物的制备方法和应用进行详细说明。
在没有特别说明的情况下，以下使用的原料均为市售分析纯产品；以下室温表示24-26℃。
实施例1：(E)-2-氰基-1-(1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-基)2-(4-(三甲基硅烷基)苯基)乙烯基新戊酸酯(化合物1)的制备
步骤1：将(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)硼酸(20mmol)、醋酸钯(0.5mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos,0.1mmol)、碳酸钠(30mmol)加入至250mL反应管中，氩气置换3次，依次加入溶有氯乙腈(20mmol)的二氧六环(30mL)和水(3mL)。氩气氛围、60℃温度下，搅拌过夜反应。TLC检测反应完全，停止反应并冷却至室温后硅藻土过滤，并用乙酸乙酯淋洗。合并有机相，减压脱除溶剂，粗品经柱层析纯化得淡黄色油状液体，收率86％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.58(d,J＝7.6Hz,2H),7.36(d,J＝7.6Hz,2H),3.75(s,2H),0.32(s,9H).
步骤2：将1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸(13mmol)、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(16mmol)、N,N-二异丙基乙胺(28mmol)依次加入至装有DMF(10mL)圆底烧瓶中，室温搅拌5min。向上述反应体系中加入吡唑(14mmol)后，继续室温下反应3小时。TLC检测反应完全，停止反应。将反应体系倒入至200mL乙酸乙酯中，依次用饱和食盐水洗涤3次，无水硫酸钠干燥。粗品经柱层析纯化得白色固体，收率88％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41–8.26(m,1H),7.92–7.75(m,1H),6.65–6.46(m,1H),3.90(s,3H),2.23(s,3H),1.93(s,3H).
步骤3：依次将(1H-吡唑-1-基)(1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-基)甲酮(1mmol)、2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙腈(1mmol)和THF(10mL)加入至圆底烧瓶中，并置于冰浴下搅拌。向体系缓慢滴加溶有叔丁醇钾(2mmol)的THF(10mL)后，自然升温至室温继续反应2小时。TLC检测反应完全，停止反应。将反应体系倒入100mL冰水中，经稀盐酸调pH至中性后，乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱层析纯化得白色固体，收率92％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(d,J＝7.6Hz,2H),7.45(d,J＝7.6Hz,2H),5.44(s,1H),3.84(s,3H),2.19(s,3H),2.09(s,3H),0.28(s,9H).
步骤4：依次将3-羟基-3-(1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)丙烯腈(1mmol)、三乙胺(1.5mmol)和THF(10mL)加入至圆底烧瓶中，置于冰浴下搅拌。于上述反应体系中滴加特戊酰氯(1.1mmol)后，自然升温至室温继续反应2小时。TLC检测反应完全，停止反应。将反应体系倒入至200mL乙酸乙酯中，依次用饱和食盐水洗涤3次，无水硫酸钠干燥。粗品经柱层析纯化得白色固体，收率90％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(d,J＝7.6Hz,2H),7.51(d,J＝7.6Hz,2H),3.92(s,3H),2.22(s,3H),2.10(s,3H),1.15(s,9H),0.28(s,9H).
实施例2：(E)-2-氰基-1-(1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基2,2-二甲基丁酸酯(化合物2)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的2,2-二甲基丁酰氯。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(d,J＝8.1Hz,2H),7.51(d,J＝8.2Hz,2H),3.92(s,3H),2.21(s,3H),2.10(s,3H),1.51(q,J＝7.5Hz,2H),1.10(s,6H),0.61(t,J＝7.5Hz,3H),0.28(s,9H).
实施例3：(E)-2-氰基-1-(1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基1-甲基环丙烷-1-羧酸酯(化合物3)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的1-甲基环丙烷-1-羰基氯。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60(d,J＝8.2Hz,2H),7.53(d,J＝8.2Hz,2H),3.92(s,3H),2.23(s,3H),2.09(s,3H),1.30(s,3H),1.20(q,J＝4.2Hz,2H),0.80(q,J＝4.2Hz,2H),0.30(s,9H).
实施例4：(E)-2-氰基-1-(1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基(1r，3r)-金刚烷-1-羧酸酯(化合物4)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的(1r，3r)-金刚烷-1-羰基氯。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58(d,J＝8.2Hz,2H),7.51(d,J＝8.2Hz,2H),3.91(s,3H),2.22(s,3H),2.10(s,3H),2.04–1.97(m,4H),1.95–1.91(m,1H),1.84–1.77(m,5H),1.76–1.68(m,3H),1.68–1.61(m,3H),0.29(s,9H).
实施例5：(E)-2-氰基-1-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物5)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为等摩尔量的1,3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.56(d,J＝8.2Hz,2H),7.48(d,J＝8.2Hz,2H),6.33(s,1H),3.97(s,3H),2.27(s,3H),1.14(s,9H),0.27(s,9H).
实施例6：(E)-1-(4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-2-氰基-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物6)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为等摩尔量的4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.61(d,J＝7.9Hz,2H),7.58(d,J＝7.9Hz,2H),4.03(s,3H),2.27(s,3H),1.22(s,9H),0.30(s,9H).
实施例7：(E)-2-氰基-1-(4-碘-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物7)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为等摩尔量的4-碘-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.61(d,J＝8.1Hz,2H),7.59(d,J＝8.1Hz,4H),4.07(s,3H),2.29(s,3H),1.23(s,9H),0.30(s,9H).
实施例8：(E)-1-(4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-氰基-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物8)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为等摩尔量的4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.59(d,J＝8.2Hz,2H),7.56(d,J＝8.2Hz,2H),3.99(s,3H),2.65(q,J＝7.6Hz,2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H),1.20(s,9H),0.29(s,9H).
实施例9：(E)-2-氰基-1-(3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物9)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为等摩尔量的3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.57(d,J＝7.6Hz,2H),7.49(d,J＝7.6Hz,2H),6.38(s,1H),4.02(s,3H),2.68(q,J＝7.8Hz,2H),1.27(t,J＝7.8Hz,3H),1.15(s,9H),0.28(s,9H).
实施例10：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物10)的制备
/>
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为等摩尔量的3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.57(d,J＝8.4Hz,2H),7.49(d,J＝8.4Hz,2H),6.36(s,1H),4.26(q,J＝7.2Hz,2H),2.32(s,3H),1.55(t,J＝7.2Hz,3H),1.14(s,9H),0.28(s,9H).
实施例11：(E)-2-氰基-1-(1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物11)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为等摩尔量的1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.69(d,J＝7.6Hz,2H),7.62(d,J＝7.6Hz,2H),6.86(s,1H),4.23(s,3H),1.27(s,9H),0.39(s,9H).
实施例12：(E)-2-氰基-1-(4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物12)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.73–7.67(m,4H),7.67(s,1H),4.23(s,3H),1.32(s,9H),0.39(s,9H).
实施例13：(E)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-羟基-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)丙烯腈(化合物13)的制备
将实施例1的步骤3中产物置于三乙胺的二氯甲烷溶液中搅拌4小时后柱层析得产物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.56(d,J＝7.6Hz,2H),7.40(d,J＝7.6Hz,2H),6.70(s,1H),5.26(s,1H),4.46(q,J＝7.2Hz,2H),2.28(s,3H),1.33(t,J＝7.2Hz,3H),0.26(s,9H).
实施例14：(Z)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-羟基-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)丙烯腈(化合物14)的制备
将实施例1的步骤3中产物置于氢氧化钠的甲苯溶液中搅拌4小时后，反应体系调至中性，随后柱层析得产物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.36(d,J＝7.5Hz,2H),7.02(d,J＝7.5Hz,2H),6.13(s,1H),3.78(q,J＝7.2Hz,2H),3.66(s,1H),2.30(s,3H),1.21(t,J＝7.2Hz,3H),0.22(s,9H).
实施例15：(E)-1-(4-氯-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-氰基-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物15)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤2中的1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸替换为等摩尔量的4-氯-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.68(d,J＝8.0Hz,2H),7.55(d,J＝8.0Hz,2H),4.17(q,J＝7.2Hz,2H),2.20(s,3H),1.41(t,J＝7.2Hz,3H),1.11(s,9H),0.26(s,9H).
实施例16：(Z)-1-(4-氯-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-氰基-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物16)的制备
制备方法与前文中相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.7Hz,2H),7.08(d,J＝7.7Hz,2H),3.78–3.68(m,2H),2.24(s,3H),1.35(s,9H),0.99(t,J＝7.2Hz,3H),0.22(s,9H).
实施例17：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)苯甲酸乙烯基酯(化合物17)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的苯甲酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.89–7.82(m,2H),7.51–7.47(m,2H),7.44(d,J＝7.6Hz,2H),7.21–7.16(m,1H),7.10(d,J＝7.6Hz,2H),6.18(s,1H),3.55(q,J＝7.1Hz,2H),2.27(s,3H),1.04(t,J＝7.0Hz,3H),0.23(s,9H).
实施例18：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基4-氟苯甲酸酯(化合物18)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的4-氟苯甲酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.02(dd,J＝8.6,5.1Hz,2H),7.57(d,J＝7.7Hz,2H),7.52(d,J＝7.7Hz,2H),7.16(t,J＝8.4Hz,2H),6.52(s,1H),4.25(q,J＝7.2Hz,2H),2.30(s,3H),1.48(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例19：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)3-氟苯甲酸乙烯基酯(化合物19)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的3-氟苯甲酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.81–7.77(m,1H),7.67–7.63(m,1H),7.56(d,J＝7.8Hz,2H),7.52(d,J＝7.8Hz,2H),7.49–7.44(m,1H),7.38–7.33(m,1H),6.52(s,1H),4.25(q,J＝7.2Hz,2H),2.30(s,3H),1.48(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例20：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基环戊基碳酸酯(化合物20)的制备
制备方法与前文相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.7Hz,2H),7.13(d,J＝7.6Hz,2H),6.23(s,1H),5.15–5.12(m,1H),3.67(q,J＝7.3Hz,2H),2.30(s,3H),1.93–1.72(m,6H),1.68–1.55(m,2H),1.09(t,J＝7.4Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例21：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基环戊基碳酸酯(化合物21)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的环戊基碳氯化物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.78–7.67(m,4H),6.74(s,1H),5.15(s,1H),4.41(q,J＝7.3Hz,2H),2.50(s,3H),1.95–1.88(m,2H),1.84–1.69(m,6H),1.65(t,J＝7.3Hz,3H),0.43(s,9H).
实施例22：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基碳酸(2-甲氧基乙基)酯(化合物22)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的2-甲氧乙基碳酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.61(s,4H),6.26(s,1H),4.43–4.35(m,2H),4.14(q,J＝7.1Hz,3H),3.59–3.51(m,2H),3.42(s,3H),2.29(s,3H),1.28(t,J＝7.1Hz,3H),0.25(s,9H).
实施例23：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基3-甲基丁-2-烯酸酯(化合物23)的制备
制备方法与前文中相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.9Hz,2H),7.13(d,J＝7.9Hz,2H),6.17(s,1H),5.89(s,1H),3.69(q,J＝7.3Hz,2H),2.27(s,3H),2.19(s,3H),2.01(s,3H),1.10(t,J＝7.3Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例24：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基3-(甲硫基)丙酸酯(化合物24)的制备
制备方法与前文中相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.7Hz,2H),7.12(d,J＝7.7Hz,2H),6.22(s,1H),3.60(q,J＝7.3Hz,2H),2.90–2.86(m,2H),2.86–2.82(m,2H),2.28(s,3H),2.15(s,3H),1.06(t,J＝7.3Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例25：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基3-(甲硫基)丙烯酸酯(化合物25)的制备
制备方法与前文中相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.8Hz,2H),7.14(d,J＝7.8Hz,2H),6.64(d,J＝17.2Hz,1H),6.28(dd,J＝17.3,10.5Hz,1H),6.20(s,1H),6.11(d,J＝10.6Hz,1H),3.63(q,J＝7.0Hz,2H),2.28(s,3H),1.08(t,J＝7.1Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例26：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基(E)2-丁烯酸酯(化合物26)的制备
制备方法与前文中相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.6Hz,2H),7.25–7.18(m,1H),7.13(d,J＝7.6Hz,2H),6.18(s,1H),6.00(d,J＝15.6Hz,1H),3.63(q,J＝7.3Hz,2H),2.26(s,3H),1.98(d,J＝6.9Hz,3H),1.08(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例27：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基-2-甲基-2-丙烯酸酯(化合物27)的制备
制备方法与前文中相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.7Hz,2H),7.14(d,J＝7.7Hz,2H),6.39(s,1H),6.19(s,1H),3.62(q,J＝7.3Hz,2H),2.27(s,3H),2.02(s,3H),1.07(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例28：(E)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-(丙-2-炔-1-基氧基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)丙烯腈(化合物28)的制备
依次将(E)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-羟基-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)丙烯腈(1mmol)、碳酸钾(1.5mmol)和乙二醇二甲醚(10mL)加入至圆底烧瓶中，60℃下搅拌30分钟。于上述反应体系中滴加3-溴丙炔(1.1mmol)后，继续反应4小时。TLC检测反应完全，停止反应。将反应体系倒入至200mL乙酸乙酯中，依次用饱和食盐水洗涤3次，无水硫酸钠干燥。粗品经柱层析纯化得白色固体，收率86％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.56(d,J＝7.4Hz,2H),7.42(d,J＝7.6Hz,2H),6.53(s,1H),4.53–4.49(m,2H),3.29(dd,J＝16.8,3.0Hz,1H),2.94(dd,J＝16.7,2.9Hz,1H),2.17(s,3H),2.13(d,J＝3.5Hz,1H),1.40(d,J＝7.1Hz,3H),0.27(s,9H).
实施例29：(E)-3-(烯丙氧基)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)丙烯腈(化合物29)的制备
制备方法与前文中相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.56(d,J＝7.6Hz,2H),7.40(d,J＝7.6Hz,2H),6.56(s,1H),5.80–5.52(m,1H),5.26–5.19(m,2H),4.51–4.48(m,2H),3.16–3.09(m,1H),2.88–2.79(m,1H),2.19(s,3H),1.43–1.38(m,3H),0.28(s,9H).
实施例30：(E)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)-3-((3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-炔基)氧基)丙烯腈(化合物30)的制备
制备方法同与前文中相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.55(m,2H),7.40(m,2H),6.51(s,1H),4.57–4.44(m,2H),3.24(d,J＝17.1Hz,1H),2.99(d,J＝16.8Hz,1H),2.17(s,3H),1.40(t,J＝7.2Hz,3H),0.27(s,9H),0.09(s,9H).
实施例31：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基异丙基碳酸酯(化合物31)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于把步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的氯甲酸异丙酯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.7Hz,2H),7.15(d,J＝7.7Hz,2H),6.23(s,1H),4.97–4.88(m,1H),3.68–3.60(m,2H),2.28(s,3H),1.35(d,J＝7.5Hz,6H),1.09(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例32：碳酸(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基异丁基(化合物32)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于把步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的氯甲酸异丁酯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.7Hz,2H),7.13(d,J＝7.7Hz,2H),6.24(s,1H),4.01(d,J＝6.4Hz,2H),3.69–3.61(m,2H),2.29(s,3H),2.07–1.99(m,1H),1.09(t,J＝7.2Hz,3H),0.96(d,J＝6.1Hz,6H),0.24(s,9H).
实施例33：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基吗啉-4-羧酸酯(化合物33)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于把步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的4-吗啉碳酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.46(d,J＝7.7Hz,2H),7.13(d,J＝7.7Hz,2H),6.20(s,1H),3.80–3.68(m,6H),3.63–3.58(m,2H),3.53–3.49(m,2H),2.30(s,3H),1.09(t,J＝7.2Hz,3H),0.25(s,9H).
实施例34：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基哌啶-1-甲酸(化合物34)的制备
/>
制备方法同实施例1，不同之处在于把步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的1-哌啶酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.7Hz,2H),7.11(d,J＝7.7Hz,2H),6.17(s,1H),3.65–3.58(m,4H),3.46–3.40(m,2H),2.28(s,3H),1.71–1.52(m,6H),1.05(t,J＝7.2Hz,3H),0.23(s,9H).
实施例35：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基吡咯烷-1-羧酸酯(化合物35)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于把步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的1-吡咯烷羰酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.7Hz,2H),7.11(d,J＝7.7Hz,2H),6.20(s,1H),3.62(t,J＝7.2Hz,4H),3.44–3.39(m,2H),2.28(s,3H),2.01–1.95(m,2H),1.95–1.89(m,2H),1.05(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例36：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基二甲基氨基甲酸酯(化合物36)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于把步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的二甲氨基甲酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.7Hz,2H),7.11(d,J＝7.7Hz,2H),6.19(s,1H),3.63–3.58(m,2H),3.13(s,3H),2.96(s,3H),2.28(s,3H),1.04(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例37：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基二乙基氨基甲酸酯(化合物37)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于把步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的N.N-二乙基氯甲酰胺。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.7Hz,2H),7.11(d,J＝7.7Hz,2H),6.17(s,1H),3.64–3.58(m,2H),3.49–3.42(m,2H),3.35–3.29(m,2H),2.28(s,3H),1.31(t,J＝7.1Hz,3H),1.16(t,J＝7.1Hz,3H),1.02(t,J＝7.2Hz,3H),0.23(s,9H).
实施例38：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基丙烷-2-磺酸盐(化合物38)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.6Hz,2H),7.10(d,J＝7.6Hz,2H),6.37(s,1H),3.66(q,J＝7.2Hz,2H),3.64–3.59(m,1H),2.32(s,3H),1.60(d,J＝6.8Hz,6H),1.12(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例39：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基乙烷磺酸盐(化合物39)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.47(d,J＝7.4Hz,2H),7.11(d,J＝7.4Hz,2H),6.39(s,1H),3.73(q,J＝7.8Hz,2H),3.46(q,J＝7.4Hz,2H),2.36(s,3H),1.61(t,J＝7.8Hz,3H),1.16(t,J＝7.4Hz,3H),0.25(s,9H).
实施例40：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基丁烷-1-磺酸盐(化合物40)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.8Hz,2H),7.11(d,J＝7.8Hz,2H),6.35(s,1H),3.66(q,J＝7.3Hz,2H),3.40(t,J＝8.0Hz,2H),2.31(s,3H),2.06–1.95(m,2H),1.58–1.47(m,2H),1.12(t,J＝7.3Hz,3H),0.98(t,J＝7.3Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例41：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基2-甲基丙烷-1-磺酸酯(化合物41)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.6Hz,2H),7.11(d,J＝7.6Hz,2H),6.34(s,1H),3.63(q,J＝7.3Hz,2H),3.33(d,J＝6.8Hz,2H),2.51–2.41(m,1H),2.29(s,3H),1.17(d,J＝6.8Hz,6H),1.10(t,J＝7.3Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例42：(E)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基4-氟苯磺酸盐(化合物42)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ7.63(dd,J＝8.8,4.8Hz,2H),7.56(d,J＝7.6Hz,2H),7.48(d,J＝7.6Hz,2H),7.26(t,J＝8.8Hz,2H),6.51(s,1H),4.04(q,J＝7.2Hz,2H),2.18(s,3H),1.36(t,J＝7.2Hz,3H),0.28(s,9H).
实施例43：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基甲磺酸酯(化合物43)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ7.54(d,J＝7.5Hz,2H),7.17(d,J＝7.5Hz,2H),6.42(s,1H),3.65(q,J＝7.0Hz,2H),3.40(s,3H),2.16(s,3H),0.95(t,J＝7.0Hz,3H),0.22(s,9H).
实施例44：2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基双(二乙基胺基)磷酸酯(化合物44)的制备
制备方法同实施例1，不同之处在于将其步骤4中的特戊酰氯替换为等摩尔量的双(二乙基胺基)磷酰氯。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.43(d,J＝7.7Hz,2H),7.09(d,J＝7.7Hz,2H),6.30(s,1H),3.81–3.72(m,1H),3.71–3.62(m,1H),3.45–3.35(m,2H),3.35–3.24(m,4H),3.22–3.13(m,2H),2.28(s,3H),1.26–1.20(m,12H),1.16(t,J＝7.2Hz,3H),0.23(s,9H).
实施例45：2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯(化合物45)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝7.7Hz,2H),7.12(d,J＝7.6Hz,2H),6.18(s,1H),4.04–3.99(m,2H),3.61–3.55(m,2H),3.52–3.45(m,2H),2.93–2.69(m,1H),2.28(s,3H),2.01–1.96(m,2H),1.92–1.85(m,2H),1.05(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例46：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基乙基(甲基)氨基甲酸酯(化合物46)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.6Hz,2H),7.13(d,J＝7.6Hz,2H),6.18(s,1H),3.65–3.56(m,2H),3.51–3.45(m,1H),3.36–3.32(m,1H),3.10(s,1.5H),2.94(s,1.5H),2.29(s,3H),1.28(m,2H),1.16(m,1H),1.12–0.93(m,3H),0.23(s,9H).
实施例47：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基甲氧基(甲基)氨基甲酸酯(化合物47)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.47–7.43(m,2H),7.15–7.11(m,2H),6.23(s,1H),3.84(s,3H),3.67–3.58(m,2H),3.27(s,3H),2.29(s,3H),1.07(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(d,J＝3.2Hz,9H).
实施例48：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基二异丙基氨基甲酸酯(化合物48)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.43(d，J＝7.7Hz，2H)，7.10(d，J＝7.7Hz,2H),6.15(s,1H),4.06–3.88(m,2H),3.66–3.56(m,2H),2.29(s,3H),1.39(d,J＝6.8Hz,6H),1.24(d,J＝6.8Hz,6H),1.09–0.93(m,3H),0.23(s,9H).
实施例49：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基4-甲基哌嗪-1-羧酸酯(化合物49)的制备
/>
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.6Hz,2H),7.11(d,J＝7.6Hz,2H),6.18(s,1H),3.82–3.66(m,2H),3.63–3.56(m,2H),3.56–3.52(m,2H),2.65–2.44(m,4H),2.37(s,3H),2.28(s,3H),1.05(t,J＝7.2Hz,3H),0.24(s,9H).
实施例50：(E)-3-(3,3-二甲基-2-氧丁氧基)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)丙烯腈(化合物50)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.85(d,J＝7.7Hz,2H),7.57(d,J＝7.7Hz,2H),6.15(s,1H),4.70(s,2H),4.15–4.05(m,2H),2.29(s,3H),1.68–1.40(m,3H),1.01(s,9H),0.28(s,9H).
实施例51：(E)-2-(((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基)氧基]乙酸甲酯(化合物51)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.86(d,J＝7.7Hz,2H),7.58(d,J＝7.7Hz,2H),6.27(s,1H),4.39(s,2H),4.13(q,J＝7.3Hz,2H),3.75(s,3H),2.33(s,3H),1.49(t,J＝7.2Hz,3H),0.28(s,9H).
实施例52：(E)-2-(((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基)氧基]乙酸乙酯(化合物52)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.86(d,J＝7.7Hz,2H),7.58(d,J＝7.7Hz,2H),6.27(s,1H),4.36(s,2H),4.21(q,J＝7.1Hz,2H),4.14(q,J＝7.2Hz,2H),2.34(s,3H),1.49(t,J＝7.2Hz,3H),1.26(t,J＝7.2Hz,3H),0.28(s,9H).
实施例53：(E)-((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基)氧基)异丁酸甲酯(化合物53)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.75(d,J＝7.8Hz,2H),7.57(d,J＝7.8Hz,2H),6.43(s,1H),5.41(s,2H),4.33–4.08(m,2H),2.35(s,3H),2.06–2.03(m,1H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H),1.06(d,J＝6.9Hz,6H),0.28(s,9H).
实施例54：(E)-2-((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基)氧基)乙酸异丙酯(化合物54)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝7.6Hz,2H),7.59(d,J＝7.6Hz,2H),6.28(s,1H),5.24–4.88(m,1H),4.31(s,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),2.35(s,3H),1.70–1.41(m,3H),1.22(t,J＝5.8Hz,6H),0.29(s,9H).
实施例55：(E)-2-((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基)氧基)乙酸叔丁酯(化合物55)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.88(d,J＝7.7Hz,2H),7.58(d,J＝7.7Hz,2H),6.26(s,1H),4.23(s,2H),4.11(q,J＝7.4Hz,2H),2.33(s,3H),1.49(t,J＝7.4Hz,3H),1.44(s,9H),0.28(s,9H).
实施例56：((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基)氧基甲基碳酸甲酯(化合物56)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝7.6Hz,2H),7.58(d,J＝7.5Hz,2H),6.41(s,1H),5.42(s,3H),4.15(q,J＝7.4Hz,2H),3.75(s,3H),2.35(s,3H),1.50(t,J＝7.4Hz,3H),0.28(s,9H).
实施例57：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)乙烯基二甲基氨基磺酸酯(化合物57)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝8.0Hz,2H),7.09(d,J＝8.0Hz,2H),6.32(s,1H),3.76–3.67(m,2H),3.11(s,6H),2.31(s,3H),1.20–1.11(m,3H),0.24(s,9H).
实施例58：(E)-((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基硅基)苯基)乙烯基)氧基)新戊酸甲酯(化合物58)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.75(d,J＝7.8Hz,2H),7.56(d,J＝7.7Hz,2H),6.43(s,1H),5.40(s,2H),4.17(q,J＝7.2Hz,2H),2.35(s,3H),1.50(t,J＝7.1Hz,3H),1.07(s,9H),0.28(s,9H).
实施例59：(E)-((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基硅基)苯基)乙烯基)氧基)丁酸甲酯(化合物59)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝7.8Hz,2H),7.57(d,J＝7.8Hz,2H),6.41(s,1H),5.41(s,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),2.34(s,3H),2.21(t,J＝7.4Hz,2H),1.62–1.40(m,5H),0.87(t,J＝7.4Hz,3H),0.28(s,9H).
实施例60：(E)-2-((2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基硅基)苯基)乙烯基)氧基)乙酸丁酯(化合物60)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.90–7.82(m,2H),7.61–7.54(m,2H),6.26(s,1H),4.35(s,2H),4.19–4.06(m,4H),2.32(s,3H),1.62–1.53(m,2H),1.52–1.43(m,3H),1.37–1.27(m,2H),0.96–0.86(m,3H),0.28(s,9H).
实施例61：(Z)-3-(苄氧基)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基硅基)苯基)丙烯腈(化合物61)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.50(d,J＝7.7Hz,2H),7.28–7.24(m,2H),7.21(d,J＝7.0Hz,1H),7.18(t,J＝7.5Hz,2H),6.95(d,J＝7.5Hz,2H),6.46(s,1H),4.56–4.41(m,2H),3.67(d,J＝13.7Hz,1H),3.33(d,J＝13.7Hz,1H),2.15(s,3H),1.40(t,J＝7.2Hz,3H),0.26(s,9H).
实施例62：(Z)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-((4-甲氧基苄基)氧基)-2-(4-(三甲基硅基)苯基)丙烯腈(化合物62)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.53–7.45(m,2H),7.29–7.21(m,2H),6.90–6.81(m,2H),6.74–6.66(m,2H),6.46(s,1H),4.54–4.42(m,2H),3.75(s,3H),3.66–3.56(m,1H),3.30–3.22(m,1H),2.13(s,3H),1.38(t,J＝6.8Hz,3H),0.26(s,9H).
实施例63：(E)-3-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)-2-(4-(三甲基硅基)苯基)丙烯腈(化合物63)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.81(d,J＝7.5Hz,2H),7.58(d,J＝7.4Hz,2H),6.34(d,J＝2.8Hz,1H),4.96(s,2H),4.13(q,J＝7.4Hz,2H),3.68–3.60(m,2H),3.46–3.38(m,2H),3.29(s,3H),2.32(s,3H),1.53–1.42(m,3H),0.29(s,9H).
实施例64：(Z)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)新戊酸乙烯基酯(化合物64)的制备
制备方法同前文所述相似。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44(d,J＝7.6Hz,2H),7.10(d,J＝7.6Hz,2H),6.17(s,1H),3.56(q,J＝7.1Hz,2H),2.28(s,3H),1.33(s,9H),1.03(t,J＝7.0Hz,3H),0.23(s,9H).
实施例65：(Z)-2-氰基-1-(1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-基)-2-(4-(三甲基硅基)苯基)新戊酸乙烯酯(化合物65)的制备
制备方法同前文所述相似。。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48(d,J＝7.6Hz,2H),7.14(d,J＝7.6Hz,2H),3.65(s,3H),2.26(s,3H),2.11(s,3H),1.14(s,9H),0.29(s,9H).
测试例1：
采用airbrush喷雾法测定化合物对朱砂叶螨雄成螨的毒力活性。用电子分析天平准确称取供试药剂，将原药先以溶剂完全溶解并加入适量乳化剂后再补充加水至所需浓度，配制成所需浓度母液，以水按试验设计剂量分别稀释成具一定浓度梯度的系列药液。选择具有两片真叶的菜豆苗，移栽于培养纸杯中，每杯一株。待移栽苗恢复正常生长后，于处理前三小时剪去心叶及一片真叶，在上面接上12-15头雌成螨，并记录基数。按照试验设计剂量从低到高的顺序，用airbrush喷雾器[压力为10psi(约合0.7kg/cm2)]进行均匀喷雾后，自然阴干，3次重复，另设空白对照。将处理后的试材置于观察室内(观察室条件：温度，24～26℃；湿度，RH 60％；光照，L:D＝14:10)，72h后调查死、活幼虫数量，并测量各处理甘蓝叶碟被取食的面积。
根据以下公式1计算死亡率，再根据公式2计算校正死亡率，最后根据校正死亡率数值结合表4所示的评级标准进行分级，具体结果如表1和表2中所示。
公式1：死亡率％＝(死亡螨数/总螨数)×100％
公式2：校正死亡率＝[(处理组死亡率-对照组死亡率)/(1-对照组死亡率)]×100％。
测试例2：
采用叶片浸渍法测定化合物对二斑叶螨雌成螨的毒力活性。用DMSO将原药配置成10000mg.L-1的母液，然后用0.1g/L的曲拉通X-100稀释成不同浓度的测试液。将四季豆叶片用打孔器打成直径约1.5cm的叶碟，并将其浸泡于测试液中10s，然后取出晾干，放置于直径2cm的含有琼脂的带盖小培养皿中；之后挑取10-15头大小一致、健康活泼的二斑叶螨混合性别成螨，待螨体稳定后，剔除死亡和不活泼个体，记录实际螨数作为供试基数。置于温度(25±1)℃、相对湿度(60±5)％、光周期L∶D＝16h∶8h培养箱中饲养，24h、48h、72h分别记录死亡的螨数，用毛笔轻触螨体，螨足不动者视为死亡。每个浓度重复3次，以同体积的DMSO溶液作对照。
根据以下公式1计算死亡率，再根据公式2进行校正死亡率，最后根据校正死亡率数值结合表4所示的评级标准进行分级，具体结果如表3中所示。
公式1：死亡率％＝(死亡螨数/总螨数)×100％
公式2：校正死亡率＝[(处理组死亡率-对照组死亡率)/(1-对照组死亡率)]×100％。
表1：化合物对朱砂叶螨室内活性测定结果(起始浓度500ppm)
表2：化合物对朱砂叶螨室内活性测定结果(起始浓度100ppm)
“/”表示未测定。
表3：化合物对二斑叶螨毒力测定结果
表4
| 等级 | 螨虫死亡率 |
| A | 100％ |
| B | 90-99％ |
| C | 80-89％ |
| D | 70-79％ |
| E | 70％以下 |
由上述结果可知，本发明的化合物在低浓度下对朱砂叶螨具有优异的毒力活性，与典型化合物B的效果相当。并且，本发明的化合物在1mg/L的浓度下对二斑叶螨具有高效的毒力活性，其速效性显著优于典型化合物B。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物，其特征在于，该化合物具有式(I)所示的结构：
其中，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
2.一种制备权利要求1所述的三甲基硅烷基苯基丙烯腈类化合物的方法，其特征在于，该方法包括：在溶剂存在下，将式(I-1)所示的化合物与式(I-2)所示的化合物进行接触反应，
其中，R1、R2、R3、X和R4的定义与权利要求1所述的定义相同。
3.权利要求1所述的三甲基硅烷基丙烯腈类化合物在制备杀虫和/或杀螨药物中的应用。
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