CN113333020A - 一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂及其制备方法 - Google Patents

一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂及其制备方法。将咪唑类离子液体和功能化芳香烃，按照一定的重量比例反应，制备在主链环结构上含有咪唑类离子液体结构单元的柱芳烃超分子鎓盐化合物。本发明通过在柱芳烃主链结构上直接接上功能性离子液体，拓展了柱芳烃和离子液体功能化手段，且高效地改变了柱芳烃和离子液体电子环境，使其兼具备离子液体不挥发、可功能化、绿色环保，柱芳烃较高的选择性和很好的识别能力的特点。同时，两种结构单元的有效结合，使其在应用过程中发挥协同效应。

Description

一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂的制备方法，超分子鎓盐可以作为碳酸酯类产品催化剂。
背景技术
随着超分子化学的发展已逐渐成为一个新兴的交叉学科，2008年第三代超分子结构——柱芳烃，被日本科学家Ogoshi发现。它以独特的多种弱相互作用使其具有复杂有序、特殊功能的化合物，并逐渐成为新一代主体分子。目前，对于超分子化学的研究主要集中在主客体络合、荧光检测等方面，催化剂方面的研究寥寥可数，并且由于其结构上的特点，其溶解性能较差。因此制备一种溶解性较好，且具有高催化活性的超分子迫在眉睫。
离子液体作为一种在催化和溶解性方面表现突出的新型结构分子，但由于离子液体溶解性较好，与产物分离等问题制约着离子液体工业化的进程。结合两种结构特点，科研人员逐渐发现，将二者有机结合可以解决超分子溶解性差，催化活性低难于分离的缺点，同时可以改善离子液体选择性和转化率低、与产物分离难的问题。
发明内容
发明目的：
本发明提供一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂及其制备方法，其目的在于解决柱芳烃难以通过主链合成改善溶解性的技术困难，并且解决了离子液体在分离方面的技术问题。
技术方案：
一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂，超分子鎓盐的基本单元由X单元和Y单元组成，其中X单元结构式如(Ⅰ)所示，Y单元结构式如(Ⅱ)所示：
Figure BDA0003136719800000021
所述超分子鎓盐基本单元含有2个X和1个Y；
所述式中(Ⅰ)中的R1和R2为甲基；
所述式中(Ⅱ)中的R3、R4、R5选自氢、甲基或者羧基。
所述超分子鎓盐催化剂的结构式为式(Ⅲ)，
Figure BDA0003136719800000022
所述超分子鎓盐基本单元含有2个X和1个Y；
所述n为3、4、5；
所述R1和R2为甲基；
所述R3、R4、R5选自氢、甲基或者羧基；R6选自氯、溴或者碘离子。
一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，原料与二元卤代烃以摩尔比1：1搅拌混合，N2保护，保证压力为0.15MPa，70℃反应2h，经洗涤，浓缩并纯化得化合物A；
步骤2，化合物A溶于对二苯甲醚，化合物A与对二苯甲醚的摩尔比为1:1-5，加入路易斯酸，路易斯酸与对二苯甲醚的摩尔比为1:10，在搅拌器中，自转10-20rpm，公转5-10rpm，常温下反应20min，低温-2℃下水洗，有机层纯化得化合物B；
步骤3，化合物B溶于溶剂中，化合物B与溶剂的摩尔比为1:1-5，加入多聚甲醛和三氟化硼乙醚，多聚甲醛与溶剂摩尔比为1:1-5、三氟化硼乙醚与溶剂摩尔比为1:10，常温下反应24h，经洗涤、浓缩即得到超分子鎓盐催化剂。
步骤1中，原料为咪唑、4-咪唑乙酸、2-甲基咪唑中的一种。
步骤1中，二元卤代烃选自二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷中的一种。
步骤2中路易斯酸为氯化铜、四氯化钛、氯化亚锡中的一种或两种任意比例混合。
步骤3中溶剂二氯乙烷、二甲基亚砜中的一种或两种任意比例混合。
本发明具有以下优点和良好效果：
(1)本发明首次公开离子液体修饰柱芳烃主链及其合成方法。这种方法解决了柱芳烃难以通过主链合成改善溶解性的技术困难，并且解决了离子液体在分离方面的技术问题，依据此方法得到超分子鎓盐制备碳酸酯类选择性99.5％，转化率为98.1％；
(2)此超分子鎓盐主链为芳香烃和杂环化合物，具有一定的结构稳定性；同时侧基的柱芳烃可以修饰，可以作为主体分子与客体分子络合，实现柱芳烃超分子平台。
附图说明
图1是实施例一核磁H谱；
图2是实施例二核磁H谱；
图3是实施例三核磁H谱。
具体实施方式
以下结合说明书附图更详细的说明本发明。
与传统离子液体-柱芳烃不同，本发明创造性地将离子液体引入柱芳烃主链中，将柱芳烃与离子液体有效结合，发挥其各自独特优势，进一步提高了离子液体催化碳酸酯合成的活性、提高柱芳烃的溶解性，解决了离子液体在工业生产中易于流失的问题。
一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂，超分子鎓盐的基本单元由X单元和Y单元组成，其中X单元结构式如(Ⅰ)所示，Y单元结构式如(Ⅱ)所示：
Figure BDA0003136719800000041
所述超分子鎓盐基本单元含有2个X和1个Y；
所述式中(Ⅰ)中的R1和R2为甲基；
所述式中(Ⅱ)中的R3、R4、R5选自氢、甲基或者羧基。
所述超分子鎓盐催化剂的结构式为式(Ⅲ)，
Figure BDA0003136719800000042
所述超分子鎓盐基本单元含有2个X和1个Y；
所述n为3、4、5；
所述R1和R2为甲基；
所述R3、R4、R5选自氢、甲基或者羧基；R6选自氯、溴或者碘离子。
一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂的制备方法，本发明创造性地将咪唑引入柱芳烃主链上，通过对反应原料、反应条件和反应设备的选择和控制，使单位催化剂更具有稳定性和催化活性中心，提高了催化反应活性，得到一种新型超分子鎓盐，应用于碳酸酯类产品的合成，其具体实验步骤包括如下：
步骤1，原料与二元卤代烃以摩尔比1：1搅拌混合，放入精化釜中搅拌混合，N2保护，保证釜内压力为0.15MPa，70℃反应2h，经洗涤，浓缩并纯化得化合物A；
步骤2，化合物A溶于对二苯甲醚，化合物A与对二苯甲醚的摩尔比为1:1-5，加入路易斯酸，路易斯酸与对二苯甲醚的摩尔比为1:10，在行星式球磨搅拌器中，自转10-20rpm，公转5-10rpm，常温下反应20min，低温-2℃下水洗，有机层纯化得化合物B；
步骤3，化合物B溶于溶剂中，化合物B与溶剂的摩尔比为1:1-1:5，加入多聚甲醛和三氟化硼乙醚，多聚甲醛与溶剂摩尔比为1:1-5、三氟化硼乙醚与溶剂摩尔比为1:10，常温下反应24h，经洗涤、浓缩即得到超分子鎓盐催化剂。
步骤1中，原料为咪唑、4-咪唑乙酸、2-甲基咪唑中的一种。
步骤1中，二元卤代烃选自二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷中的一种。
步骤2中路易斯酸为氯化铜、四氯化钛、氯化亚锡中的一种或两种任意比例混合。
步骤3中溶剂二氯乙烷、二甲基亚砜中的一种或两种任意比例混合。
实施例一：
步骤1，咪唑(20mmol)与二氯甲烷(20mmol)混合，搅拌混合放入100ml精化釜中搅拌混合，N2(纯度99％)保护，保证釜内压力为0.15MPa，70℃反应2h，经洗涤，浓缩并纯化得化合物A；
步骤2，所述化合物A(20mmol)溶于对二苯甲醚(100mmol)，加入氯化铜(10mmol)在行星式球磨搅拌器中，自转10rpm，公转5rpm，常温下反应20min，低温-2℃下水洗，有机层纯化得化合物B；
步骤3，所述化合物B(30mmol)溶于二氯乙烷(100mmol)中，加入多聚甲醛(20mmol)、三氟化硼乙醚(10mmol)，常温下反应24h，经洗涤、浓缩即得到超分子鎓盐，n为3。核磁谱图如图1所示。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.92(s,1H),7.19(s,1H),3.77(s,3H),3.52(s,2H),1.28(s,2H),0.90(d,J＝7.1Hz,1H).
结构式为：
Figure BDA0003136719800000061
实施例二：
步骤1，4-甲基咪唑(20mmol)与二溴甲烷(5mmol)、二碘甲烷(15mmol)混合，搅拌混合放入100ml精化釜中搅拌混合，N2(纯度99％)保护，保证釜内压力为0.15MPa，70℃反应2h，经洗涤，浓缩并纯化的化合物A；
步骤2，所述化合物A(50mmol)溶于对二苯甲醚(100mmol)，加入氯化亚锡(3mmol)、四氯化钛(7mmol)在行星式球磨搅拌器中，自转15rpm，公转8rpm，常温下反应20min，低温-2℃下水洗，有机层纯化得化合物B；
步骤3，所述化合物B(50mmol)溶于二氯乙烷(50mmol)中，加入多聚甲醛(50mmol)、三氟化硼乙醚(5mmol)，常温下反应24h，经洗涤、浓缩即得到超分子鎓盐，n为5。核磁H谱如图2所示。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.95(s,1H),7.17(s,1H),3.79(s,3H),3.57(s,2H),1.26(s,2H),0.92(d,J＝7.1Hz,1H)
结构式为：
Figure BDA0003136719800000071
实施例三：
步骤1，4-咪唑乙酸(20mmol)与二氯甲烷(1mmol)、二碘甲烷(19mmol)混合，搅拌混合放入100ml精化釜中搅拌混合，N2(纯度99％)保护，保证釜内压力为0.15MPa，70℃反应2h，经洗涤，浓缩并纯化得化合物A；
步骤2，所述化合物A(50mmol)溶于对二苯甲醚(50mmol)，加入氯化亚锡(3mmol)、氯化铜(2mmol)在行星式球磨搅拌器中，自转15rpm，公转8rpm，常温下反应20min，低温-2℃下水洗，有机层纯化得化合物B；
步骤3，所述化合物B(20mmol)溶于二甲基亚砜(100mmol)中，加入多聚甲醛(30mmol)、三氟化硼乙醚(10mmol)，常温下反应24h，经洗涤、浓缩即得到超分子鎓盐，n为4。核磁H谱如图3所示。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.94(s,1H),7.17(s,1H),3.78(s,3H),3.54(s,2H),1.29(s,2H),0.92(d,J＝7.1Hz,1H)
结构式为：
Figure BDA0003136719800000081
实施例四：
取150ml环氧乙烷(或环氧丙烷)和0.1g催化剂，放入高压釜中，搅拌并加热。当温度升至100度时，持续通入二氧化碳，保证釜内温度维持在1.5MPa，总计通入二氧化碳24L。停止反应后，取出产品，经蒸馏得到碳酸乙烯酯(碳酸丙烯酯)。催化剂选用如表1所示，得到不同催化剂的选择性及产率如下表所示：
表1催化剂的评价
Figure BDA0003136719800000082
从表1中可以看出，超分子鎓盐具有较高的催化活性优于现有催化剂，为离子液体催化生产碳酸酯类产品，提供了一条可行的技术路线。
催化剂在水、碳酸酯类产品中溶解度如下表所示：
表2催化剂的评价
Figure BDA0003136719800000083
Figure BDA0003136719800000091
从表2中可以看出，催化剂在水中具有一定的溶解度，而在碳酸丙烯酯和碳酸乙烯酯中随着温度的变化催化剂的溶解度发生较大变化，说明催化剂与碳酸丙烯酯和碳酸乙烯酯具有最低临界相容温度，体现了与溶剂较好分离性能。
上述仅为本发明的部分优选实施例，本发明并不仅限于实施例的内容。对于本领域中的技术人员来说，在本发明技术方案的构思范围内可以有各种变化和更改，所作的任何变化和更改，均在本发明保护范围之内。

Claims (7)

1.一种合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂，其特征在于：超分子鎓盐的基本单元由X单元和Y单元组成，其中X单元结构式如(Ⅰ)所示，Y单元结构式如(Ⅱ)所示：
Figure RE-FDA0003177118000000011
所述超分子鎓盐基本单元含有2个X和1个Y；
所述式中(Ⅰ)中的R1和R2为甲基；
所述式中(Ⅱ)中的R3、R4、R5选自氢、甲基或者羧基。
2.根据权利要求1所述的合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂，其特征在于：所述超分子鎓盐催化剂的结构式为式(Ⅲ)，
Figure RE-FDA0003177118000000012
所述超分子鎓盐基本单元含有2个X和1个Y；
所述n为3、4、5；
所述R1和R2为甲基；
所述R3、R4、R5选自氢、甲基或者羧基；R6选自氯、溴或者碘离子。
3.一种如权利要求1或2所述合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1，原料与二元卤代烃以摩尔比1：1搅拌混合，N2保护，保证压力为0.15MPa，70℃反应2h，经洗涤，浓缩并纯化得化合物A；
步骤2，化合物A溶于对二苯甲醚，化合物A与对二苯甲醚的摩尔比为1:1-5，加入路易斯酸，路易斯酸与对二苯甲醚的摩尔比为1:10，在搅拌器中，自转10-20rpm，公转5-10rpm，常温下反应20min，低温-2℃下水洗，有机层纯化得化合物B；
步骤3，化合物B溶于溶剂中，化合物B与溶剂的摩尔比为1:1-5，加入多聚甲醛和三氟化硼乙醚，多聚甲醛与溶剂摩尔比为1:1-5、三氟化硼乙醚与溶剂摩尔比为1:10，常温下反应24h，经洗涤、浓缩即得到超分子鎓盐催化剂。
4.根据权利要求3所述合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂的制备方法，其特征在于：步骤1中，原料为咪唑、4-咪唑乙酸、2-甲基咪唑中的一种。
5.根据权利要求3所述合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂的制备方法，其特征在于：步骤1中，二元卤代烃选自二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷中的一种。
6.根据权利要求3所述合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂的制备方法，其特征在于：步骤2中路易斯酸为氯化铜、四氯化钛、氯化亚锡中的一种或两种任意比例混合。
7.根据权利要求3所述合成碳酸酯的超分子鎓盐催化剂的制备方法，其特征在于：步骤3中溶剂二氯乙烷、二甲基亚砜中的一种或两种任意比例混合。
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