CN113264944A - 一种有机化合物、有机电致发光材料及其装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域。更具体地,涉及一种有机化合物、含有该化合物的有机电致发光材料,含有该化合物的有机电致发光装置,及其在有机电致发光材料中的应用。
背景技术
有机电致发光元件所使用的物质大部分为纯有机物或有机物与金属形成络合物的有机金属络合物,根据用途可区分为空穴注入物、空穴输送物、发光物、电子输送物、电子注入物等。在此,作为空穴注入物或空穴输送物主要使用离子化能相对较小的有机物,作为电子注入物或电子输送物主要使用电负性较大的有机物。此外,作为发光辅助层所使用的物质最好能满足如下特性。
第一、有机电致发光元件中所使用的物质需较好的热稳定性,其原因是在有机电致发光元件内部因电荷的迁移而发生焦耳热,目前,作为空穴输送层通常所使用的材料的玻璃化温度低,因此在低温下驱动时出现因发生结晶化而引起发光效率降低的现象。第二、为了降低驱动电压,需要与阴极和阳极邻接的有机物设计成电荷注入势垒较小,电荷迁移率高。第三、电极和有机层的界面、有机层和有机层的界面上一直存在能量壁垒而不可避免地累积一些电荷,因此需要使用电化学稳定性优异的物质。
发光层由主发光体和掺杂物这两种物质构成,掺杂物需要量子效率高,与掺杂物相比主发光体需要能隙大而容易发生向掺杂物的能量转移。用于电视、移动设备等的显示器根据红色、绿色、蓝色这三原色实现全彩色,发光层分别由红色主发光体/掺杂物、绿色主发光体/掺杂物以及蓝色主发光体/掺杂物构成。目前蓝光材料仍然存在发光量子效率低、色纯度差的问题。造成这种状况的主要原因是因为蓝光来自于能隙较宽的能级间的跃迁,而宽禁带的有机化合物在进行分子设计时存在一定的困难,其次蓝光材料的体系中存在着较强的π-π键相互作用,有着很强的电荷转移特性,从而使宽带隙中存在更多的无辐射弛豫通道,加剧了分子之间荧光淬灭,降低了蓝光体系的量子产率。因此设计合成综合性能优良的蓝光材料,将成为有机电致发光材料研究的重要课题。
发明内容
基于以上事实,本发明的第一个目的在于提供一种有机化合物,其发光为蓝色至深蓝色且发光效率高。
本发明的第二个目的在于提供一种有机电致发光装置。
本发明的第三个目的在于提供如上第一个目的所述的化合物在制备有机电致发光装置中的应用。
本发明的第四个目的在于提供一种有机电致发光材料。
本发明的第五个目的在于提供如上第一个目的所述的化合物在制备有机电致发光材料中的应用。
为达到上述第一个目的,本发明采用下述技术方案:
一种有机化合物,其结构通式如式I所示:
其中:
R1~R10各自独立地选自氢、氘、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5~60个碳原子的芳族环系或杂芳族环系组成的组,前述基团中的每个可被一个或多个基团R取代;
T1、T2各自独立地选自O、S、SO、SO2、C(R)2、BR、PR、P(=O)R或Si(R)2;
Ar1、Ar2彼此相同或不同地选自氢、氘、具有5~30个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R取代;
所述R在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar3)2、N(R11)2、C(=O)Ar3、C(=O)R11、P(=O)(Ar3)2、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,所述基团中的每个可被一个或多个基团R11取代,或这些体系的组合,其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R11C=CR11、C≡C、Si(R11)2、Ge(R11)2、Sn(R11)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR11、P(=O)(R11)、SO、SO2、NR11、O、S或CONR11代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替,其中两个或更多个相邻的R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R11取代;
R11在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar3)2、N(R12)2、C(=O)Ar3、C(=O)R12、P(=O)(Ar3)2、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,所述基团中的每个可被一个或多个基团R12取代,或这些体系的组合,其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R12C=CR12、C≡C、Si(R12)2、Ge(R12)2、Sn(R12)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR12、P(=O)(R12)、SO、SO2、NR12、O、S或CONR12代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替,其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R12取代;
Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5~30个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个非芳族基团R12取代;此处键合至同一氮原子或磷原子的两个基团Ar3也可通过单键或选自N(R12)、C(R12)2、氧或硫的桥连基彼此桥连;
R12选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1-C20的脂族烃基、具有5~30个碳原子的芳族环或杂芳族环系,其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替,其中两个或更多个相邻的取代基R12可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
本发明意义上的芳基含有6-60个碳原子,在本发明意义上的杂芳基含有2-60个碳原子和至少一个杂原子,其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5;所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基被认为是指简单的芳族环,即苯、萘等,或简单的杂芳族环,如吡啶、嘧啶、噻吩等,或稠合的芳基或杂芳基,如蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳族环,例如联苯,相反地不被称为芳基或杂芳基,而是称为芳族环系。
在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系,而是其中多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接。因此,例如,和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样,诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的体系也被认为是指在本发明意义上的芳族环系。
对于本发明意义上的含有1~40个碳原子并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被上述基团取代的脂族烃基或者烷基或者烯基或炔基优选被认为是指如下基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。烷氧基优选具有1-40个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。杂烷基优选具有1-40个碳原子的烷基,是指其中单独的氢原子或-CH2-基团可被氧、硫、卤素原子取代的基团,被认为是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基,特别是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说,根据本发明的环烷基、环烯基可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基,其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替;此外,一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
根据本发明的芳族或杂芳族环原子,在每种情况下还可被上述基团R12取代的芳族或杂芳族环系,特别是指衍生自如下物质的基团:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘,4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。
进一步地,所述R1~R10各自独立地选自氢、氘、具有5~60个碳原子的芳族环系或杂芳族环系组成的组,前述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
进一步地,所述T1或T2各自独立地选自O、S或C(R)2;
进一步地,所述Ar1、Ar2彼此相同或不同地选自氢、氘、具有5~30个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R取代。
进一步地,所述式I所示的化合物主要包括以下式CJHB481~CJHB690所示的结构:
为达到上述第二个目的,本发明提供一种如上第一个目的所述的化合物在制备有机电致发光材料中的应用。
为达到上述第三个目的,本发明提供有机电致发光材料,所述材料由如上第一个目的所述的化合物制备得到。
有机电致发光材料可以单独使用本发明的化合物构成,也可以同时含有其他化合物。
本发明的有机电致发光材料中所含有的本发明的化合物可以用作但不限于发光层材料、载流子传输层材料或光折射层材料。
为达到上述第四个目的,本发明提供一种有机电致发光装置,所述有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机层,所述一个或多个有机层包含如上第一个目的所述的化合物中的一种或多种。
所述有机电致发光装置包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外,它还可以包含其它的层,例如在每种情况下,包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而,应当指出,这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层,或者它可包含多个发光层。即,将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系,其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层,则根据本发明,这些层中的至少一个层包含本发明的化合物。
进一步地,根据本发明的有机电致发光装置不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层,即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻,和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻。
在根据本发明的有机电致发光装置的其它层中,特别是在空穴注入和空穴传输层中以及在电子注入和电子传输层中,所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光装置,其借助于升华方法施加一个或多个层,其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而,所述初压还可能甚至更低,例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光器件,其借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层,其中,在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸气喷印方法,其中所述材料通过喷嘴直接施加,并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光装置,从溶液中,例如通过旋涂,或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷,来产生一个或多个层。可溶性化合物,例如通过适当的取代式I所示的化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法,其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的,并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。
因此,本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光装置的方法,其借助于升华方法来施加至少一个层,和/或借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层,和/或从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外,本发明涉及包含至少一种上文指出的本发明的化合物。如上文关于有机电致发光装置指出的相同优选情况适用于所述本发明的化合物。特别是,所述化合物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理根据本发明的化合物,例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理,需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的,可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、四氢吡喃、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、1-甲基吡咯烷酮、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷,或这些溶剂的混合物。
进一步地,所述有机层选自电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层、发光层、光折射层的一种以上。
进一步地,所述掺杂物与主发光体的质量比为1:99~50:50。
为达到上述第五个目的,本发明提供一种如上第一个目的所述的化合物在制备有机电致发光装置中的应用。
如无特殊说明,本发明中所用原料均可通过市售商购获得,本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。
本发明的有益效果如下:
本发明提供的有机化合物是一系列具有苯并呋喃、苯并噻吩衍生物的稠环结构的新型有机电致发光化合物,是在苯并呋喃、苯并噻吩的基础上增大分子共轭面,增强电子密度,同时调整取代基团增大分子位阻、减弱分子间的π-π相互作用,提高分子的内量子效率,并且具有与以住的化合物相比更短的发光波长。同时,该化合物阻碍有机分子间激-激复合物的生成、增加内部电子密度和稳定性,由此得以提高包含该化合物的有机电致发光器件的效率、寿命;此外,该化合物改善对溶液的溶解度而解决以往蓝光材料所具有的工序的生产性以及费用问题,并且在原有的工序中不是其蒸镀工序而是在其溶液工序中也可以用于制备发光层。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出本发明的有机电致发光装置的一个底部发光例子的示意图。
图2示出本发明的有机电致发光装置的一个顶部发光例子的示意图。
其中,1-基板、2-阳极、3-空穴注入层、4-空穴传输层/电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡/电子传输层、7-电子注入层、8-阴极。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中,制备方法如无特殊说明则均为常规方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得,所述百分比如无特殊说明均为质量百分比。本发明提供的一系列新型有机化合物,所有的反应都是在众所周知的适合条件下进行,有些涉及到简单的有机制备,例如N,N-二苯胺衍生物的制备均能通过熟练的操作技能合成,在本发明中没有详细描述。
下述实施例对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下:
OLED元件性能检测条件:
亮度和色度坐标:使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试;
电流密度和起亮电压:使用数字源表Keithley 2420测试;
功率效率:使用NEWPORT 1931-C测试;
寿命测试:使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
中间体A1的制备:
中间体A1的制备方法,包括如下步骤:
第一步:化合物Int.-1的制备
在氮气保护下,29.5g(100.0mmol)的4-碘二苯并呋喃溶于100mL干燥的四氢呋喃中,加入50.0mL的三乙胺、11.8g(120.0mmol)的三甲基硅基乙炔、2.0g(10.0mmol)的碘化亚铜和0.7g(1.0mmol)的PdCl2(PPh3)2催化剂,室温搅拌反应8小时,过滤,滤液减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,得到中间体Int.-1,收率98%。
第二步:化合物Int.-2的制备
在氮气保护下,13.2g(50.0mmol)第一步制备的Int.-1溶解于50mL的DMF中,加入22.0g(100.0mmol)的邻碘苯酚,4.2g的无水氯化锂和5.5g的无水碳酸钠,升温到100℃,搅拌反应24小时,降到室温,将反应液倒入250mL的水中,用乙酸乙酯萃取,收集有机相,用饱和盐水洗、水洗,收集有机相干燥,过滤,滤液减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,得到Int.-2,收率76%。
第三步:化合物Int.-3的制备
取17.8g(50.0mmol)第二步制备的中间体Int.-2溶解于120mL的二氯甲烷中,在氮气保护下,降温至-78℃,加入8.5g(50.0mmol)的氯化碘,搅拌反应1小时,加入100mL的亚硫酸氢钠水溶液,分出有机相,水相再用二氯甲烷萃取,收集有机相用水洗,有机相干燥过滤,滤液减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,得到Int.-3,收率90%。
第四步:化合物Int.-4的制备
在氮气保护下,20.5g(50.0mmol)的中间体Int.-3溶于100mL干燥的四氢呋喃中,加入50.0mL的三乙胺、11.0g(55.0mmol)的9-乙炔基蒽、1.0g(10.0mmol)的碘化亚铜和3.5g(5.0mmol)的PdCl2(PPh3)2催化剂,室温搅拌反应8小时,过滤,滤液减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,得到中间体Int.-4,收率96%。
第五步:化合物Int.-5的制备
在氮气保护下,9.7g(20.0mmol)的中间体Int.-4溶于120mL干燥的甲苯中,加入530.0mg(2.0mmol)的氯化铂,升温回流搅拌反应12小时,减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,得到中间体Int.-5,收率76.5%。
第六步:中间体A1的制备
20.0g(41.2mmol)的中间体Int.-5溶于120mL的二氯甲烷中,冰水浴降温至0℃,加入780.0mg(4.1mmol)的对甲苯磺酸,分批加入7.5g(42.0mmol)的NBS,搅拌反应2小时,加入100mL的10%碳酸氢钠水溶液,分出有机相,用水洗,收集有机相,干燥,过滤,滤液减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,得到中间体A1,收率95%。
参照上述的合成方法,制备以下化合物:
实施例2
中间体A5的制备:
中间体A5的制备方法,包括如下步骤:
第一步:化合物Int.-6的制备
参照实施例1第四步的制备方法,仅将实施例1第四步中的9-乙基蒽替换为对溴苯基乙炔,制备中间体Int.-6,收率92%。
第二步:中间体A5的制备
参照实施例1第五步的制备方法,仅将实施例1第五步中的Int.-4替换为上步的中间体Int.-6,制备中间体A5,收率42%。
参照上述的合成方法,制备以下化合物:
实施例3
中间体B1的制备:
中间体B1的制备方法,包括如下步骤:
第一步:化合物Int.-7的制备
在氮气保护下,5.0g(37.8mmol)的2-甲氧基苯乙炔溶于50mL的三乙胺中,加入11.2g(45.5mmol)的1-溴二苯并呋喃、760.0mg(4.0mmol)的碘化亚铜、0.9g(4.0mmol)的醋酸钯和2.1g(8.0mmol)的三苯基磷,升温回流搅拌反应6小时,减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,得到中间体Int.-7,收率92%。
第二步:化合物Int.-8的制备
在氮气保护下,10.0g(33.5mmol)的中间体Int.-7溶于60mL的二氯甲烷中,加入8.5g(33.5mmol)的碘,于室温搅拌反应20小时,加入20mL的饱和硫代硫酸钠水溶液,分出有机相用1N稀盐酸水洗,水洗,干燥,过滤,滤液减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,得到中间体Int.-8,收率89%。
第三步:化合物Int.-9的制备
参照实施例1第四步的制备方法,仅将实施例1第四步中的9-乙基蒽替换为对溴苯基乙炔,制备中间体Int.-9,收率95%。
第四步:中间体B1的制备
参照实施例1第五步的制备方法,仅将实施例1第五步中的Int.-4替换为上步的中间体Int.-9,制备中间体B1,收率38%。
参照上述的合成方法,制备以下化合物:
实施例4
化合物CJHB481的制备:
取15.0mmol中间体A1与60mL的甲苯混合,在氮气保护下,加入18.0mmol的苯硼酸、54.0mmol的无水碳酸钠和173.0mg的Pd(PPh3)4催化剂,再加入30mL的乙醇和30mL的水,升温至回流搅拌反应12小时,冷却到室温,过滤,滤饼用水洗、乙醇洗,用硅胶柱分离纯化,得到白色固体CJHB481,收率84%。
参照上述的合成方法,制备以下化合物:
实施例5
化合物CJHB652的制备方法,包括如下步骤:
第一步:化合物Int.-10的制备
在氮气保护下,23.0g(50.0mmol)的A5溶解于120mL干燥的THF中,降温到-78℃,滴加入24mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液,搅拌反应30分钟,滴加入7.8g(75.0mmol)的硼酸三甲酯,搅拌反应30分钟,升到室温反应1小时,滴加入50mL的2N稀盐酸水溶液,搅拌30分钟,分出有机相,水相用乙酸乙酯萃取,收集有机相,干燥,过滤,滤液减压浓缩干,加入石油醚分散,过滤,得到白色固体Int.-10,收率83%。
第二步:化合物CJHB652的制备
取12.0mmol中间体Int.-10与60mL的甲苯混合,在氮气保护下,加入10.0mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、48.0mmol的无水碳酸钠和115.0mg的Pd(PPh3)4催化剂,再加入30mL的乙醇和30mL的水,升温至回流搅拌反应12小时,冷却到室温,过滤,滤饼用水洗、乙醇洗,用硅胶柱分离纯化,得到白色固体CJHB652,收率77%。
参照上述的合成方法,制备以下化合物:
实施例6
化合物CJHB530的制备:
将10.0mmol的中间体A1分散在80mL的甲苯中,加入12.0mmol的4,4’-二甲基二苯胺,再加入2.0g(20.0mmol)的叔丁醇钠、55.0mg(0.05mmol)的Pd2(dba)3CHCl3催化剂和0.01mL的10%叔丁基磷甲苯溶液,升温至90℃搅拌反应12小时,反应结束后,加入50mL的水,分出有机相,水相用乙酸乙酯-THF萃取,收集有机相干燥,过滤,滤液减压浓缩干,用硅胶柱分离纯化,再用THF-甲苯重结晶,得到CJHB530,黄色固体,收率43%。
参照上述的合成方法,制备以下化合物:
实施例7
一种OLED元件,如图1所示,上述OLED元件的制备方法包括如下步骤:
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟,在去离子水中冲洗,在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟,在洁净的环境下烘烤至完全干燥,用紫外光清洗机照射10分钟,并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上继续分别蒸镀化合物DNTPD作为空穴注入层,蒸镀膜厚为在上述空穴注入层膜上继续蒸镀NPD为空穴传输层,蒸镀膜厚为
4)在电子阻挡层上继续蒸镀一层本发明的式I所示的化合物和BD017作为有机发光层,其中,BD017为掺杂材料和本发明的式I所示的化合物为主体材料,式I所示的化合物在BD017中的掺杂浓度为10%,蒸镀膜厚为
上述实施例7中使用的化合物结构如下:
实施例8
参照实施例7相同的步骤,不同之处在于使用化合物CJHB481作为式I所示的化合物。
实施例9
参照实施例7相同的步骤,不同之处在于使用化合物CJHB494作为式I所示的化合物。
实施例10
参照实施例7相同的步骤,不同之处在于使用化合物CJHB546作为式I所示的化合物。
实施例11
参照实施例7相同的步骤,不同之处在于使用化合物CJHB573作为式I所示的化合物。
实施例12
参照实施例7相同的步骤,不同之处在于使用化合物CJHB619作为式I所示的化合物。
实施例13
参照实施例7相同的步骤,不同之处在于使用化合物CJHB628作为式I所示的化合物。
实施例14
参照实施例7相同的步骤,不同之处在于使用化合物CJHB639作为式I所示的化合物。
比较例1
参照实施例7相同的步骤,不同之处在于使用化合物α,β-ADN代替式I所示的化合物。
化合物α,β-ADN的结构为:
所得有机发光元件的性能检测结果示于下表1中:
表1 性能检测结果
上述表中,在电流密度为10mA/cm2条件下的驱动电压、半峰宽FWHM、电流效率以及在亮度为1000cd/m2初始条件下的器件寿命LT90%的数据是针对比较例1归一化。
结论:从性能测试结果表1可以看到,本发明的化合物作为蓝光染料获得了深蓝光有机电致发光器件,相较于采用α,β-ADN作为蓝光主体材料的有机电致发光器件,元件的电流效率更高、驱动电压降低,而且器件初始亮度在1000cd/m2的条件下,器件的LT90%寿命也有了很大的改善。
产业上的应用可能性
本发明的有机电致发光装置可以在壁挂电视、平板显示器、照明等的平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光源或计量仪器类等的光源,显示板、标识灯等中应用。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定,对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,这里无法对所有的实施方式予以穷举,凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (10)
1.一种有机化合物,其特征在于,所述化合物的结构通式如式I所示:
其中:
R1~R10各自独立地选自氢、氘、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5~60个碳原子的芳族环系或杂芳族环系组成的组,前述基团中的每个可被一个或多个基团R取代;
T1、T2各自独立地选自O、S、SO、SO2、C(R)2、BR、PR、P(=O)R或Si(R)2;
Ar1、Ar2彼此相同或不同地选自氢、氘、具有5~30个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R取代;
所述R在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar3)2、N(R11)2、C(=O)Ar3、C(=O)R11、P(=O)(Ar3)2、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,所述基团中的每个可被一个或多个基团R11取代,或这些体系的组合,其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R11C=CR11、C≡C、Si(R11)2、Ge(R11)2、Sn(R11)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR11、P(=O)(R11)、SO、SO2、NR11、O、S或CONR11代替,并且其中一个或多个氢原子或被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替,其中两个或更多个相邻的R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R11取代;
R11在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar3)2、N(R12)2、C(=O)Ar3、C(=O)R12、P(=O)(Ar3)2、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,所述基团中的每个可被一个或多个基团R12取代,或这些体系的组合,其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R12C=CR12、C≡C、Si(R12)2、Ge(R12)2、Sn(R12)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR12、P(=O)(R12)、SO、SO2、NR12、O、S或CONR12代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替,其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R12取代;
Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5~30个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个非芳族基团R12取代;此处键合至同一氮原子或磷原子的两个基团Ar3也可通过单键或选自N(R12)、C(R12)2、氧或硫的桥连基彼此桥连;
R12选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1-C20的脂族烃基、具有5~30个碳原子的芳族环或杂芳族环系,其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、或腈基代替,其中两个或更多个相邻的取代基R12可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1~R10各自独立地选自氢、氘、具有5~60个碳原子的芳族环系或杂芳族环系组成的组,前述基团中的每个可被一个或多个基团R取代;
T1、T2各自独立地选自O、S或C(R)2;
Ar1、Ar2彼此相同或不同地选自氢、氘、具有5~30个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R取代。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar3)2、N(R11)2、C(=O)Ar3、C(=O)R11、P(=O)(Ar3)2、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,所述基团中的每个可被一个或多个基团R11取代,或这些体系的组合,其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R11C=CR11、C≡C、Si(R11)2、Ge(R11)2、Sn(R11)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR11、P(=O)(R11)、SO、SO2、NR11、O、S或CONR11代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替,其中两个或更多个相邻的R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R11取代;
R11在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar3)2、N(R12)2、C(=O)Ar3、C(=O)R12、P(=O)(Ar3)2、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,所述基团中的每个可被一个或多个基团R12取代,或这些体系的组合,其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R12C=CR12、C≡C、Si(R12)2、Ge(R12)2、Sn(R12)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR12、P(=O)(R12)、SO、SO2、NR12、O、S或CONR12代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替,其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R12取代;
Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5~30个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个非芳族基团R12取代;此处键合至同一氮原子或磷原子的两个基团Ar3也可通过单键或选自N(R12)、C(R12)2、氧或硫的桥连基彼此桥连;
R12选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1-C20的脂族烃基、具有5~30个碳原子的芳族环或杂芳族环系,其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替,其中两个或更多个相邻的取代基R12可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
5.一种如权利要求1所述的有机化合物在制备有机电致发光材料中的应用。
6.一种有机电致发光材料,其特征在于,所述材料由如权利要求1所述的有机化合物制备得到。
7.一种有机电致发光装置,其特征在于,所述有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机层,所述一个或多个有机层包含权利要求1所述的有机化合物中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光装置,其特征在于,所述有机层选自电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层、发光层的一种及以上。
10.一种如权利要求1至4任一项所述的有机化合物在制备有机电致发光装置中的应用。
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