CN113214152B - 川滇唐松草中抗烟草黑胫病活性化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

川滇唐松草中抗烟草黑胫病活性化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种式（I）所示抗烟草黑胫病活性化合物及其制备方法与应用。该化合物以川滇唐松草为原料，以高浓度甲醇、高浓度丙酮/水或高浓度乙醇/水提取，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏；浸膏用硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿‑丙酮溶液进行梯度洗脱；洗脱液的9:1部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所需的喹啉生物碱类化合物。本发明还公开了上述化合物的应用，经活性测试表明，其对烟草黑胫病具有很好的抑制作用。本发明化合物结构新颖，且具有较好的抗黑胫病活性，可作为抗烟草黑胫病的先导化合物用于抗烟草黑胫病防治生物农药的研发。
Figure 542797DEST_PATH_IMAGE001

Description

川滇唐松草中抗烟草黑胫病活性化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种从滇川唐松草中提取得到的具有抗烟草黑胫病活性的新化合物及其制备方法，以及其在抗烟草黑胫病中的应用。
背景技术
烟草黑胫病是烟草生产上最具毁灭性的病害之一，又称烟草疫病，烟农称为“黑杆疯”、“黑根”、“乌头病”。中国各主要产烟区均有不同程度发生，其中安徽、山东、河南省为历史上的重病区；云南、贵州、四川、湖南、广东、广西、福建等南方烟区发生亦相当普遍。目前黑胫病的防治主要通过轮作栽培、品种基因改良、生物农药等方法实现防治。其中用生物农药防治是最常用且最容易实现的方法。因此，寻找更多高效的生物农药先导化合物对烟草黑胫病的防治具有重要意义。
唐松草属(拉丁学名：Thalictrum L.)属于毛茛科多年生草本植物。该属植物全球约有200种，其中中国约有67种，多数分布于西南部。在全世界约200种唐松草属植物中，有化学成分报道的该属植物有90余种，主要活性成分有生物碱、皂甙、黄酮等类型。超过43种的该属植物在中国有民间药用记载。滇川唐松草(学名：Thalictrum finetii)，为双子叶植物纲、毛茛目、毛茛科、唐松草属的一个种。分布于中国西藏东南部、四川西部，生长于山地草坡、林边或林中。滇川唐松草为云南民间常用的中药材，具有热利湿、化湿祛毒、主热症闹心等功效，常用于治疗寒湿泻痢、风热咳嗽、目赤肿痛、痈肿疮疖等疾病。目前对于滇川唐松草研究较少，滇川唐松草中可能存在未被发现的活性物质。因此，对滇川唐松草中活性成分的研究是极其重要的。
本发明旨在提供一种从川滇唐松草中提取的具有显著抗烟草黑胫病活性的新型喹啉生物碱类化合物，以期为抗烟草黑胫病的生物农药提供更多高效的候选化合物。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种抗烟草黑胫病活性化合物，本发明的第二目的是提供所述抗烟草黑胫病活性化合物的制备方法，本发明的第三目的是提供所述抗烟草黑胫病活性化合物的应用。
本发明的第一目的是这样实现的，一种新的抗烟草黑胫病活性化合物，其分子式为C17H17NO3，具有式（I）所示结构式：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
，
该化合物的命名为：4-乙酰基-5-甲基-7-(3-甲基-2-氧代丁基-3-烯基)-喹啉-2(1H)-酮；英文名为：4-Acetyl-5-methyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)quinolin-2(1H)-one；分子式为C17H17NO3，为棕红色胶状物。
本发明的第二目的是这样实现的，一种喹啉生物碱类化合物的制备方法，包括以下步骤：
（1）浸膏提取：将川滇唐松草全株晒干粉碎，取第一溶剂提取，浓缩，取第二溶剂萃取，水相用碳酸钠饱和后再用第二溶剂萃取，合并浓缩得浸膏；
（2）将所述浸膏用第三溶剂溶解后经硅胶柱分离，以三氯甲烷：丙酮梯度洗脱，收集三氯甲烷：丙酮体积比为7：3-9:1洗脱组分；
（3）将步骤2所得洗脱组分经HPLC色谱分离得目标化合物粗品，最后将目标化合物粗品用葡聚糖凝胶柱纯化得目标化合物纯品。
本发明的第三目的是这样实现的，所述抗烟草黑胫病活性化合物的应用为在制备抗烟草黑胫病制剂中的应用。
本发明的有益效果为：
1）本发明首次从川滇唐松草中提取得到一个结构新颖的喹啉生物碱类化合物，该化合物且具有较好的抗黑胫病活性，可作为抗烟草黑胫病的先导化合物用于抗烟草黑胫病防治生物农药研发。
2）本发明首次以中药材川滇唐松草为原料，为具有植物病害防治功效的植物来源的天然产物开发提供了新的研究方向。
3）制备本化合物的原料来源广泛、成本低，可为本化合物的制备提供充足持续的原料支持，易实现产业化生产。
附图说明
图1为实施例1制得的抗烟草黑胫病活性化合物的结构式；
图2为实施例1制得的抗烟草黑胫病活性化合物的核磁共振碳谱；
图3为实施例1制得的抗烟草黑胫病活性化合物的核磁共振氢谱；
图4为实施例1制得的抗烟草黑胫病活性化合物的主要HMBC相关图示。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明一种抗烟草黑胫病活性化合物，其分子式为C17H17NO3，具有式（I）所示结构式，命名为：4-乙酰基-5-甲基-7-(3-甲基-2-氧代丁基-3-烯基)-喹啉-2(1H)-酮；英文名为：4-Acetyl-5-methyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)quinolin-2(1H)-one；分子式为C17H17NO3，为棕红色胶状物。
Figure 999859DEST_PATH_IMAGE002
本发明还提供了所述抗烟草黑胫病活性化合物的制备方法，具体包括以下步骤：
（1）浸膏提取：将川滇唐松草全株晒干粉碎，取第一溶剂提取，浓缩，取第二溶剂萃取，水相用碳酸钠饱和后再用第二溶剂萃取，合并浓缩得浸膏；
（2）将所述浸膏用第三溶剂溶解后经硅胶柱分离，以三氯甲烷：丙酮梯度洗脱，收集三氯甲烷：丙酮体积比为9:1的洗脱组分；
（3）将步骤2所得洗脱组分经HPLC色谱分离得目标化合物粗品，最后将目标化合物粗品用葡聚糖凝胶柱纯化得目标化合物纯品。
所述第一溶剂为95%的乙醇水溶液。
所述步骤1中，采用第一溶剂对样品进行2-3次回流提取，每次回流提取时间为35~60 min。
回流提取得到的提取液浓缩后首先用3%的酒石酸稀释后进行萃取2-3次。
用碳酸钠饱和的水相用第二溶剂再萃取2-3次。
所述步骤2中，梯度洗脱的三氯甲烷和丙酮的体积比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5。
所述步骤2中，采用150-200目硅胶柱分离，浸膏用1.5～3倍量的第三溶剂溶解后，用80-100 目粗硅胶拌样。
拌样过程中，拌样硅胶的重量为浸膏的0.8～2.5倍。
所述步骤3中，高压液相色谱分离采用Zorbax PrepHT GF (21.2 mm × 25 cm)反相柱，以 66% 甲醇水溶液为流动相，流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为340 nm，收集36.8 min 的色谱峰。
所述步骤3中，以甲醇为流动相进行葡聚糖凝胶柱纯化。
所述第二溶剂为乙酸乙酯。
所述第三溶剂为甲醇或乙醇或丙酮。
本发明还提供了所述抗烟草黑胫病活性化合物在制备抗烟草黑胫病制剂中的应用。本发明通过抗烟草黑胫病活性试验，式（I）所示化合物对烟草黑胫病病具有显著的抑制效果。
本发明所用川滇唐松草原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面以来源于云南大理的川滇唐松草原料，对本发明做进一步说明.
实施例1
本实施例川滇唐松草样品来源于云南大理鹤庆县。取川滇唐松草全株晒干，粉碎到约 40 目。称取3.0 kg粉碎后的样品，置于20 L的玻璃反应釜中，加入95%的乙醇水溶液6L，回流提取50 min，滤出提取液；再次往残渣中加入95%的乙醇水溶液6 L，回流提取50min，滤除提取液。合并两次提取液浓缩到小体积，然后用3%的酒石酸溶液 6 L 稀释，用6 L的乙酸乙酯萃取2次。萃取完后水相用碳酸钠饱和，再次用6 L的乙酸乙酯萃取2次，合并萃取的乙酸乙酯相，减压浓缩得生物碱部位浸膏48.5g。浸膏用60g (80-100 目) 粗硅胶拌样，烘干，用 170 g硅胶 (150-200目) 柱色谱，三氯甲烷：丙酮（20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5）梯度洗脱，分成6个部分。选取9:1洗脱部分进行HPLC进一步分离：用Agilent公司的Zorbax PrepHT GF (21.2 mm × 25 cm) 反相柱，以 66% 甲醇水溶液为流动相，流速为20mL/min，紫外检测器检测波长为340nm，收集36.8 min的色谱峰，多次累加后蒸干，得化合物粗品。粗品再用甲醇溶解，以甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱净化，得棕红色胶状物，即目标化合物纯品。
取制备得到棕红色胶状物，经红外、紫外和质谱及1H-NMR，13C-NMR，HMBC进行波谱解析， 1H-NMR，13C-NMR波谱数据图分别如图2，3所示，1H NMR 和 13C NMR 数据如表1所示；化合物的红外、紫外和质谱数据：UV (CH3OH) λ max (log ε)210 (4.18)、232 (3.56)、340(3.22) nm；IR (KBr) ν max3279、2930、1685、1668、1652、1612、1542、1438、1225、1139、869、754 cm-1; 1H NMR和 13C NMR 数据 (CDCl3, 500 和 125 MHz) 见表1；正离子模式 ESIMSm/z306 [M+Na]+，HRESIMS m/z306.1102 [M+Na]+ (计算值 C17H17NNaO3，306.1106)。
结构解析过程如下：红外光谱 (溴化钾压片)显示该化合物中有胺基(3279 cm-1)、羰基(1685、1668和1652 cm-1)、芳香环(1612、1542和1438 cm-1)特征官能团；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰306.1116 [M+Na]+，可确定化合物的分子式为C17H17NO3，不饱和度为10。结合1H和13C 与HSQC NMR数据，显示该化合物包括一个1,2,3,5-四取代的苯环(C-5~C-8, C-4a和C-8a，H-5和H-8)，一个3-甲基-2-氧代丁基-3-烯基结构片段(C-4'~8'、H2-4'、H2-7'和H3-8')，一个乙酰基(C-1', C-2', 和H3-2')，一个 -NH-CO-CH-C-基团 (C-2~4, H-1, H-3和NH)。为了满足化合物的10个不饱和度，除三个羰基、一个双键、苯环外，化合物中还应该有一个，可推测苯环和-NH-CO-CH-C-基团形成的六元环喹啉-2(1H)-酮结构。该推断可进一步由H-3与C-2、C-4、C-4a，NH与C-2、C-3、C-8、C-4a、C-8a，H-8与C-4a、C-8a,H-6与C-4a的HMBC相关得到证实。
表1 化合物的 1H NMR 和 13C NMR 数据 (CDCl3)
Figure DEST_PATH_IMAGE003
化合物的母体骨架确定后，剩余的取代基位置通过进一步分析其HMBC相关确定。根据H-2'与C-4，H-3与C-1'的HMBC相关（图4），可确定乙酰基取代在C-4位；根据H-4'与C-6、C-7、C-8，H-8与C-4'的HMBC相关，可确定3-甲基-2-氧代丁基-3-烯基取代在C-7位。最后，根据H3-3'与C-5、C-6、C-4a的HMBC相关，可确定甲基(C-3')取代在C-5位。至此，本发明化合物的结构得到确认，其结构鉴定为：4-乙酰基-5-甲基-7-(3-甲基-2-氧代丁基-3-烯基)-喹啉-2(1H)-酮，结构式如图1所示。
实施例2
川滇唐松草样品来源于云南大理宾川县。取取川滇唐松草全株晒干，粉碎到约 40目。称取3.6 kg粉碎后的样品，置于20 L的玻璃反应釜中，加入95%的乙醇水溶液8 L，回流提取40 min，滤出提取液；再次往残渣中加入95%的乙醇水溶液8 L，回流提取40 min，滤除提取液。合并两次提取液浓缩到小体积，然后用3%的酒石酸溶液 8 L 稀释，用8 L的乙酸乙酯萃取2次。萃取完后水相用碳酸钠饱和，再次用8 L的乙酸乙酯萃取2次，合并萃取的乙酸乙酯相，减压浓缩得生物碱部位浸膏53.6g。浸膏用80g (80-100 目) 粗硅胶拌样，烘干，用180 g硅胶 (150-200目) 柱色谱，三氯甲烷：丙酮（20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5）梯度洗脱，分成6个部分。选取9:1 洗脱部分进行HPLC进一步分离：用Agilent公司的Zorbax PrepHTGF (21.2 mm × 25 cm) 反相柱，以 66% 甲醇水溶液为流动相，流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为340 nm，收集 36.8 min 的色谱峰，多次累加后蒸干，得化合物粗品。粗品再用甲醇溶解，以甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱净化，得化合物纯品。
本实施例得到的化合物结构鉴定同实施例1，确认本实施例制备的化合物为所述的喹啉生物碱类化合物——4-乙酰基-5-甲基-7-(3-甲基-2-氧代丁基-3-烯基)-喹啉-2(1H)-酮。
实施例3
川滇唐松草样品来源于云南剑川县。取取川滇唐松草全株晒干，粉碎到约 50 目。称取4.0 kg粉碎后的样品，置于20 L的玻璃反应釜中，加入95%的乙醇水溶液10 L，回流提取30 min，滤出提取液；再次往残渣中加入95%的乙醇水溶液10 L，回流提取50 min，滤除提取液。合并两次提取液浓缩到小体积，然后用3%的酒石酸溶液 10 L 稀释，用10 L的乙酸乙酯萃取2次。萃取完后水相用碳酸钠饱和，再次用8 L的乙酸乙酯萃取2次，合并萃取的乙酸乙酯相，减压浓缩得生物碱部位浸膏63.6g。浸膏用80g (80-100 目) 粗硅胶拌样，烘干，用280 g硅胶 (150-200目) 柱色谱，三氯甲烷：丙酮（20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5）梯度洗脱，分成6个部分。选取9:1 洗脱部分进行HPLC进一步分离：用Agilent公司的Zorbax PrepHTGF (21.2 mm × 25 cm) 反相柱，以 66% 甲醇水溶液为流动相，流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为340 nm，收集 36.8 min 的色谱峰，多次累加后蒸干，得化合物粗品。粗品再用甲醇溶解，以甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱净化，得化合物纯品。
本实施例得到的化合物结构鉴定同实施例1，确认本实施例制备的化合物为所述的喹啉生物碱类化合物——4-乙酰基-5-甲基-7-(3-甲基-2-氧代丁基-3-烯基)-喹啉-2(1H)-酮。
实施例4抗烟草黑胫病活性试验
一、抑制烟草疫霉菌活性试验
取燕麦片加水1000 mL, 在沸水浴上加热1 小时，纱布过滤后加水补足1000 mL，然后加糖和琼脂，加热使琼脂完全熔化后，趁热用纱布(中间加脱脂棉) 过滤于三角瓶中，121 ℃、15 磅灭菌20min (分钟), 取出冷却至45℃左右，于无菌操作台上加入氨苄青霉素(5 mg/100 mL) , 混匀后倾倒于平皿中, 28℃培养48 小时，经检查无菌后待用。
取直径5 mm 的圆形滤纸, 放入培养皿中, 置于15 磅高压灭菌30 min, 烘干后分别浸入20 µM的实施例1制备的化合物、75%乙醇水溶液及灭菌蒸馏水中。于无菌操作台上用无菌吸管分别吸取0.2 mL烟草疫霉菌的新鲜菌液于燕麦片琼脂培养基平板上。用三角玻璃涂棒涂布均匀, 将滤纸片用镊子分别轻贴于相应的平板上, 置28℃培养观察实验结果,测定抑菌圈大小。同时，以农用氯霉素作为阳性对照。
测试结果表明：本发明的喹啉生物碱类化合物抑菌圈直径为14.5±1.2 mm，阳性对照农用氯霉素的抑菌圈直径为12.6±1.0 mm。说明本发明化合物抑制烟草疫霉菌效果显著优于阳性对照农用氯霉素，具有突出的抑制黑胫病活性。
二、防治烟草黑胫病的效果检测
烟苗移栽到直径10 cm，高10 cm的花盆中，栽培基质为：灭菌土壤、草炭、珍珠岩培养(2:2:1) ，每盆1 株。移栽缓苗后于根部加入菌谷10 g/株，将烟苗置于人工气候室内培养，白天30℃，黑夜28℃，光照：黑暗 ( 12 h :12 h)，相对湿度95%，使烟苗发病。在黑胫病发病前使用20 µM的本发明化合物对烟苗进行灌根处理，每株浇10 mL，共浇2次。每个处理10 株，重复3 次，14 d 后调查发病情况，计算病情指数。
结果：本发明化合物对烟草黑胫病防治效果为(69.3±3.2)%，具有显著的烟草黑胫病防治效果。

Claims (3)

1.一种具有结构式（I）的抗烟草黑胫病活性化合物：
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种权利要求1所述抗烟草黑胫病活性化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）浸膏提取：将川滇唐松草全株晒干粉碎，取第一溶剂提取，浓缩，用3%的酒石酸溶液稀释，取第二溶剂萃取，水相用碳酸钠饱和后再用第二溶剂萃取，合并浓缩得浸膏；
（2）将所述浸膏用第三溶剂溶解后经硅胶柱分离，以三氯甲烷：丙酮梯度洗脱，收集三氯甲烷：丙酮体积比为9:1洗脱组分；
（3）将步骤（ 2） 所得洗脱组分经HPLC色谱分离得目标化合物粗品，最后将目标化合物粗品用葡聚糖凝胶柱纯化得目标化合物纯品；
所述第一溶剂为95%的乙醇水溶液；
所述第二溶剂为乙酸乙酯；
所述第三溶剂为甲醇或乙醇或丙酮；
所述步骤（2）中，梯度洗脱的三氯甲烷和丙酮的体积比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5；
所述步骤（2）中，采用150-200目硅胶柱分离，浸膏用1.5～3倍量的第三溶剂溶解后，用80-100 目粗硅胶拌样；
所述步骤（3）中，高压液相色谱分离采用21.2 mm × 25 cm，5 µm的C18色谱柱，以 66%甲醇水溶液为流动相，流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为340 nm，收集36.8 min 的色谱峰；
所述步骤（3）中，以甲醇为流动相进行葡聚糖凝胶柱纯化。
3.权利要求1所述抗烟草黑胫病活性化合物在制备抗烟草黑胫病制剂中的应用。
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