CN113173945A - 一种刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，将电化学发光试剂5,5'‑螺二[二苯并[b,d]噻咯]与支持电解质四丁基六氟磷酸铵溶解于乙腈冲液中，以玻碳电极作为工作电极，铂电极和银丝电极分别作为对电极与参比电极浸入得到的有机相中，然后除去有机相中的氧气，即得。该电化学发光体系容易构建，不需要将发光剂涂覆在电极表面，所使用的发光剂用量少，不需要共反应剂，产生的ECL信号强，具有较好的稳定性和重现性；该发光分子与传统噻咯如六苯基噻咯相比，5,5'‑螺二[二苯并[b,d]噻咯]在乙腈溶液中ECL发射增强了约6倍，发光效率和灵敏度明显提高。
Description
技术领域
本发明属于电化学发光体系构建技术领域，具体涉及一种刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法。
背景技术
噻咯(Silole)即硅杂环戊二烯，其硅原子的环外σ*轨道与丁二烯的π*轨道可形成σ*-π*共轭，使噻咯及其衍生物具有较低的最低未占分子轨道(LUMO)能级，提高了电子亲合势，从而利于电子注入和传输，具有优良的光电性能，如高电子亲和力和高电子迁移率，此外，噻咯类化合物还具有聚集诱导发光(AIE)效应。目前对噻咯类化合物的研究大多是围绕改变噻咯环上的取代基来增强其光电性能。但这些方法不能有效解决噻咯化合物的发光效率。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述技术问题，提供一种刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法。
本发明的目的通过以下技术方案来具体实现：
一种刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，将电化学发光试剂5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]与支持电解质四丁基六氟磷酸铵溶解于乙腈冲液中，以玻碳电极作为工作电极，铂电极和银丝电极分别作为对电极与参比电极浸入得到的有机相中，然后除去有机相中的氧气，即得。
进一步的，所述构建方法具体如下：
(1)将玻碳电极打磨处理后用氮气吹干；
(2)将5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]溶解于乙腈，配制成10mmol/L的溶液；
(3)将步骤(2)得到的5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]溶液滴加至包含有四丁基六氟磷酸铵的乙腈溶液中，以玻碳电极作为工作电极，铂电极和银丝分别作为对电极与参比电极浸入到有机相中，然后向有机相中充入氮气以除去氧气的干扰。
更进一步的，步骤(1)中，玻碳电极的处理过程为：依次用0.3μm和0.05μm的Al2O3粉打磨，然后用超纯水、乙醇、超纯水依次冲洗。
更进一步的，步骤(3)中，支持电解质四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.1mol/L。
更进一步的，步骤(3)中，有机相中充入氮气30min以除去氧气的干扰。
更进一步的，所述方法构建的体系电位扫描速率为0.2V·s-1，电位窗为-1.5～2.0V。
本发明具有以下有益效果：
本发明提供的刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，与现有技术相比具有如下优点：
(1)该电化学发光体系容易构建，不需要将发光剂涂覆在电极表面，所使用的发光剂用量少，不需要共反应剂，产生的ECL信号强，具有较好的稳定性和重现性；
(2)该发光分子与传统噻咯如六苯基噻咯相比，5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]在乙腈溶液中ECL发射增强了约6倍，发光效率和灵敏度明显提高。
附图说明
图1为5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]的结构示意图，其分子式为C24H16Si。
图2为实施例1制备的5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]的紫外-可见吸收光谱。
图3为5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]在乙腈溶液中的CV及ECL信号强度-电位图。
图4(a)、(b)、(c)、d)分别为5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]的电化学发光体系的电位窗、扫速、支持电解质浓度条件的优化图及ECL稳定性测试。
图5为5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯](1mmol/L)和六苯基噻咯(1mmol/L)，分别在相同条件下与支持电解质四丁基六氟磷酸铵体系下的电化学发光强度图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例中用到的化学原料均为市场可得产品。
实施例1
一种刚性螺环噻咯化合物的合成方法及其应用于电化学发光体系的构建方法，步骤如下：
a、刚性螺环噻咯化合物5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]的制备方法
(1)在惰性气体保护下，在100mL Schlenk瓶中加入2.00g 2,2-二溴联苯，再加入35mL超干四氢呋喃，然后在磁力搅拌下溶解，待2,2-二溴联苯完全溶解后再向Schlenk瓶中加入6.16mL正丁基锂，-50℃反应1h，然后温热至室温，继续搅拌12h；接着，在0℃下逐滴加入0.546g重蒸过的四氯化硅并搅拌1h，然后温热至室温，继续搅拌24h；
(2)反应结束后，将溶液转移至圆底烧瓶中旋蒸，然后加入20mL二氯甲烷溶解，过滤掉不溶的杂质，再次将滤液旋蒸至含有少量溶剂，向里面加入20mL正己烷引发沉淀，然后过滤该溶液，得到白色固体，即得。
图1是5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]的结构示意图；图2是5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]的紫外-可见吸收光谱。
5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]的1HNMR氢谱解析为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.94(d,J＝7.6Hz,4H,arom.),7.50(dt,J＝7.6,1.2Hz,4H,arom.),7.42(d,J＝7.2Hz,4H,arom.),7.21(t,J＝7.2Hz,4H,arom.)。
证明了5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯](C24H16Si)材料的成功制备。
b、电化学发光体系的构建方法
(1)将玻碳电极依次用0.3μm和0.05μm的Al2O3粉打磨，然后用超纯水、乙醇、超纯水依次冲洗，氮气吹干；
(2)将合成的33.2mg 5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]溶解于10mL乙腈，配制成10mmol/L的溶液；
(3)将步骤(2)得到的5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]溶液0.5mL滴加至5mL包含有支持电解质四丁基六氟磷酸铵的乙腈溶液中，四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.1mol/L；
(4)以步骤(1)处理后的玻碳电极作为工作电极，铂电极和银丝分别作为对电极与参比电极浸入到上述有机相体系中，然后向有机溶液中充入氮气30分钟以除去氧气的干扰，即可。
用MPI-A型毛细管电泳-电化学发光分析仪(购买于西安瑞迈分析仪器有限责任公司)进行检测，光电倍增管偏压设置为800V。
实施例2
1、测定5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]在支持电解质四丁基六氟磷酸铵体系下的CV及ECL信号强度-电位图。体系的构建方法与实施例1相同，所述方法构建的体系中支持电解质四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.1mol/L，电位扫描速率为0.2V·s-1，电位窗为-1.5～-2.0V。结果见图3。结果表明，5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]电化学发光强度约为5500。
2、对5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]的电化学发光体系的电位窗、扫速、支持电解质浓度等条件进行优化，并进行ECL稳定性测试。体系的构建方法与实施例1相似。结果见图4。结果表明，最佳电位窗为-1.5～-2.0V，最佳扫速为0.2V·s-1，支持电解质最佳浓度为0.1mol/L，对该体系在前770s的ECL稳定性测试，结果表明该发光体系具有较好的稳定性和重现性。
3、测定5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯](1mmol/L)和六苯基噻咯(1mmol/L)，分别在相同条件下与支持电解质四丁基六氟磷酸铵体系下的电化学发光强度。体系的构建方法与实施例1相同，所述方法构建的体系中支持电解质四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.1mol/L，电位扫描速率为0.2V·s-1，电位窗为-1.5～-2.0V。结果见图5。结果表明，5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]电化学发光强度约为六苯基噻咯的6倍。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，其特征在于，将电化学发光试剂5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]与支持电解质四丁基六氟磷酸铵溶解于乙腈冲液中，以玻碳电极作为工作电极，铂电极和银丝电极分别作为对电极与参比电极浸入得到的有机相中，然后除去有机相中的氧气，即得。
2.根据权利要求1所述的刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，其特征在于，所述构建方法具体如下：
(1)将玻碳电极打磨处理后用氮气吹干；
(2)将5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]溶解于乙腈，配制成10mmol/L的溶液；
(3)将步骤(2)得到的5,5'-螺二[二苯并[b,d]噻咯]溶液滴加至包含有四丁基六氟磷酸铵的乙腈溶液中，以玻碳电极作为工作电极，铂电极和银丝分别作为对电极与参比电极浸入到有机相中，然后向有机相中充入氮气以除去氧气的干扰。
3.根据权利要求2所述的刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，其特征在于，步骤(1)中，玻碳电极的处理过程为：依次用0.3μm和0.05μm的Al2O3粉打磨，然后用超纯水、乙醇、超纯水依次冲洗。
4.根据权利要求2所述的刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，其特征在于，步骤(3)中，支持电解质四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.1mol/L。
5.根据权利要求2所述的刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，其特征在于，步骤(3)中，有机相中充入氮气30min以除去氧气的干扰。
6.根据权利要求2所述的刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，其特征在于，所述方法构建的体系电位扫描速率为0.2V·s-1，电位窗为-1.5～2.0V。
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