CN113163750B - 使用聚烷氧基化醇的难溶性农药的水溶液 - Google Patents

Abstract

公开了一种组合物，所述组合物包括：农业活性成分，所述农业活性成分不溶于水或难溶于水；聚烷氧基化醇，所述聚烷氧基化醇具有式R‑O(AO)‑H，其中R是具有1到25个碳的烷基、烯基、芳基、芳烷基或杂环基，并且其中AO是具有“m”个具有四到10个碳原子的氧化烯基(氧化丁烯)(HAO)和“n”个氧化乙烯(EO)基的聚氧化烯链，其中m为至少1，n为至少2，并且m+n不大于200；以及水、可至少部分地与水混溶的溶剂或者两者。还公开了一种使用所述组合物通过喷雾防治害虫的方法。

Description

使用聚烷氧基化醇的难溶性农药的水溶液

相关申请的交叉引用

本申请要求于2018年12月11日提交的美国申请第62/777,820号的权益，所述美国申请通过引用以其整体并入本文。

技术领域

本发明的领域是使用聚烷氧基化醇的难溶性活性农药的水溶液及其在害虫防治中的用途。

背景技术

许多难溶性农药在制备用于应用到需要害虫防治的区域(例如，农田、果园等)的水溶液中存在困难。这可能是由于以下中的一种或多种造成的：在可以在水中形成稳定溶液、分散体或乳液的溶剂体系中缺乏溶解度；在于水中部分可混溶的极性溶剂中可溶解，但是当用水稀释以应用时形成沉淀物，所述沉淀物可能堵塞喷嘴或快速沉降到储存或喷雾罐的底部；长期储存时间的不稳定性；以及在应用到农田中的可能有限的功效。

已经提出了各种方法来获得各种稳定的农业化学调配物(参见例如，U.S.6,451,731；US 9,204,643；US20160235071；U.S.7,977,278；US 7,407,667；U.S.7,655,599；和US20080312290)。虽然通常不分散在水溶液中，但是也已经提出用于溶解药物活性剂以增强可加工性的各种方法(参见例如，U.S.7,776,360；US 9,592,294；用于难溶性药物的新型赋形剂增溶剂(Novel Excipient Solubilizers for Poorly Soluble Drugs),Kalantar等人,控制释放学会(Controlled Release Society),2017年7月13-16日)。

尽管如此，仍然需要控制水难溶性农药的沉淀的有效手段，以增强储存期间的长期稳定性并防止喷雾设备堵塞或沉淀的活性成分沉降。

发明内容

本文公开了聚烷氧基化醇用于溶解水溶性差的农业活性成分的用途。具体地，公开了一种液体调配物，所述液体调配物包括农业活性成分，所述农业活性成分不溶于水或难溶于水；聚烷氧基化醇，所述聚烷氧基化醇具有式R-O(AO)-H，其中R是具有1-25个碳的烷基、烯基、芳基、芳烷基或杂环基，并且其中AO是具有4到10个碳原子的亚烷基的“m”个氧化烯基和“n”个氧化乙烯(EO)基的聚氧化烯链，其中m为至少1，n为至少2，并且m+n不大于200；以及水、可至少部分地与水混溶的溶剂或者两者。

如本文所使用的，按水和溶剂的总重量计，可至少部分地与水混溶意指其以任何量可混溶(可完全混溶)或者溶剂以0.5或1或2或3或4或5或10重量％到30或到20重量％的量溶于水中。

具体实施方式

如本文所公开的，使用聚烷氧基化醇溶解难溶于水或水性介质中的活性成分对于水不溶性或水难溶性农业活性成分可能是有帮助的。如本文所使用的，农业活性成分是指在农业、园艺和用于保护作物、植物、结构、动物和人免受不期望的生物体，如真菌和细菌植物病原体、杂草、昆虫、螨虫、藻类、线虫等的影响的害虫管理的化合物。具体地，用于这些目的的活性成分包含杀真菌剂、杀细菌剂、除草剂、杀虫剂、杀螨剂、除藻剂、杀线虫剂和熏剂。术语“农业活性成分”还包含驱虫剂和引诱剂以及信息素、植物生理或结构的改性剂、游动孢子引诱剂以及除草剂安全剂。

如本文所使用的，如果农业活性成分或化合物以使用期望的浓度沉淀或结晶，则其被视为难溶性的。例如，如果化合物在50mg/L的浓度或剂量下最有用，但在20mg/L下发生显著沉淀，则所述化合物被视为难溶性的。因此，农业活性化合物在水或水性介质中的溶解度可以为多达百万分之1000份、多达百万分之700份、多达百万分之500份、多达百万分之300份、多达百万分之200份、多达百万分之100份、多达百万分之50份、多达百万分之40份、多达百万分之30份、多达百万分之20份或多达百万分之10份。在替代方案中，农业活性化合物在水性介质或水中的溶解度可以为多达50或多达20或多达10或多达1mg/L。农业活性化合物在水性介质中的溶解度可以定量地确定，例如通过如以下实例中示出的浊度或通过高压液相色谱。例如，在后一种方法中，将固体农业活性物(潜在地具有固体赋形剂)放置于水性介质中，在搅拌一段时间之后，基于在已知浓度下对活性物的对照样品进行评估，将以期望的保留时间将样品注入具有适当的柱和面积的HPLC系统中。

聚烷氧基化醇的使用可以辅助水难溶性农业活性成分用于关于农田、果园等喷雾应用中。例如，使用聚烷氧基化醇可以抑制在使用水稀释溶剂基调配物的情况下将出现的闪速沉淀，或者可以增强固体活性物的溶解度。聚烷氧基化醇的使用可以提供以下益处中的一个或多个益处，例如：1)与不含有聚烷氧基化醇的系统相比，延长水性农业活性系统的稳定性；2)产生农业活性成分的受控沉淀，从而生成受控的细粒度分布；3)在不堵塞喷嘴并且呈现与不含有聚烷氧基化醇的系统相比慢的沉降速度的水性系统中，产生更细的农业活性成分颗粒、液滴或沉淀物；和/或4)阻碍和/或延迟产生喷雾应用的问题的大沉淀物的形成。另外，如果例如作用模式包含植物或动物吸收农业活性成分(所述吸收通过溶液中的更高浓度的活性物增强)，或如果需要与通过微粒可获得的分布相比更均匀的分布，则增强的溶解度可以增强功效。

聚烷氧基化醇具有式R-O-(AO)-H。R可以选自具有1或2或3或4或5或6或8到20、或到18、或到16、或到14、或到12、或到10个碳原子的烷基(包含具有8到18个、或到12个碳原子的环状烷基)。R可以是具有2或3或4或5或6或8到18、或到12、或到10个碳原子的烯基(包含8到18个、或到12个碳原子的环状烯基)。R可以是具有6到18、或到12个碳原子的芳基。R可以是具有7到12个碳原子的芳烷基。R可以是具有8到18个、或到14个碳原子的芳基烯基。R可以是具有1到25个碳的杂环基。烷基、烯基、芳基、芳烷基和/或芳基烯基可以被取代。R可以是具有以下的未经取代的烷基：8到15个碳原子，例如8个碳原子，如乙基己基；10个碳原子，如桃金娘烯基(myrtenyl)或衍生自橙花醇的烷基；12个碳原子，如十二烷基；15个碳原子，如衍生自法尼醇。芳烷基可以是具有例如9个碳原子的未经取代的基团，如肉桂基。烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳基烯基可以被取代。如本文所使用的“经取代的”包含另外的侧烷基或芳基和/或不会负面影响烷基化的基团，如烷氧基或氰基。应避免可能干扰烷氧基化的基团。AO是具有4到10个碳原子的亚烷基的“m”个氧化烯基和“n”个氧化乙烯(EO)基(例如，-C₂H₄O-)的聚氧化烯链，其中m为至少1，n为至少2，并且m+n不大于200。具有4到10个碳原子的亚烷基的氧化烯基在本文中被称为高级氧化烯(或HAO)。HAO可以具有4到8个或4到6个碳原子。HAO可以具有4个碳原子(即，是氧化丁烯，例如-CH₂CH(C₂H₅)O-，在本文中被称为BO)。

AO可以是嵌段型的，因为其将具有富含EO的嵌段和富含HAO的嵌段，后者优选地是BO。富含EO的嵌段意指嵌段中至少55％、至少60％、至少65％、至少70％、至少75％、至少80％、至少85％、至少90％或至少95％的基团为EO基团。富含EO的嵌段有助于确保良好的水溶解度。类似地，对于富含HAO的嵌段，所述嵌段富含基于HAO的链节单元，使得至少55％、至少60％、至少65％、至少70％、至少75％、至少80％、至少85％、至少90％或至少95％的基团为HAO。例如，富含BO的嵌段意指嵌段中至少55％、至少60％、至少65％、至少70％、至少75％、至少80％、至少85％、至少90％或至少95％的基团为BO基团。可替代地，AO基团可以是具有单独的EO嵌段和AO(例如，BO)嵌段的嵌段共聚物。

“m”可以为至少2或至少3或至少4，并且可以为多达40或多达30或多达20或多达15或多达10。“n”可以为至少3或至少5或至少10或至少15、多达100或多达80或多达50或多达40或多达35。“m/n”可以为0.1或0.15或0.2、多达1或多达0.7或多达0.6或多达0.5。

聚烷氧基化醇的数均分子量(Mn)可以为至少500或至少750或至少1000g/mol，并且可以不大于4000或不大于3500g/mol。聚烷氧基化醇的重均分子量(Mw)可以为至少1000或至少1250或至少1500g/mol，并且可以不大于5000或不大于4500或不大于4000g/mol。分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量。

合适的水可混溶性溶剂包含但不限于N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇单丁醚、乳酸乙酯、γ-丁内酯、丙二醇、丙二醇甲醚、四氢糠醇、2-乙氧基乙醇、二甲亚砜、1-甲氧基-2-丙醇、2-丁氧基乙醇、二丙二醇甲醚、正丙醇、丙酮。

合适的水溶性溶剂(即部分水可混溶性溶剂)包含但不限于苯乙酮、乳酸丁酯、环己酮、碳酸丙烯酯、甲基异丁基酮、正丁醇、乙二醇乙酸正丁酯、乙二醇苯基醚。

可以使用水可混溶性溶剂、水溶性溶剂彼此和/或水难溶性助溶剂(例如，脂肪酸甲酯、2-乙基己醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯)的组合。

按聚烷氧基化醇和农药的总摩尔数计，聚烷氧基化醇的量可以为至少50、至少51、至少52、至少53、至少54、至少55、至少60或至少65摩尔％或并且不大于80或不大于75摩尔％。可替代地，按聚烷氧基化醇和农业活性物的总重量计，聚烷氧基化醇的量可以为至少20或至少30或至少40或至少50或至少60或至少70、多达95、多达94、多达93、多达92、多达91或多达90重量％。

按调配物的总重量计，聚烷氧基化醇的浓度可以为至少0.5或至少1.5或至少5重量％。按调配物的总重量计，聚烷氧基化醇的浓度可以为多达50或多达40或多达30或多达20或多达10重量％。更浓缩的调配物可以有利于储存和运输，并且可以在应用之前用水稀释到所需剂量。

按调配物的总重量计，水的量可以为0重量％(如果存在溶剂)或可以为至少0.01、至少0.1、至少1、至少5、至少10、至少15、至少20、至少25、至少30、至少35、至少40、至少50、至少60、至少70、至少80或90重量％。按调配物的总重量计，水的量可以为多达99.99或多达99.9或多达99或多达95或多达90重量％。较低量的水可用于运输和储存。较高量的水可以用于应用于需要害虫防治的区域。

按调配物的总重量计，溶剂的量可以为0重量％(如果存在水)或可以为至少0.01、至少0.1、至少1、至少5、至少10、至少15、至少20、至少25或至少30重量％并且可以为多达90、多达80、多达70或多达60重量％。

按调配物的总重量计，农业活性物和聚烷氧基化醇的组合在溶剂中或水性介质(包含不含溶剂的水)中可以为至少百万分之(ppm)10重量份、至少百万分之50重量份、至少百万分之100重量份、至少百万分之200重量份并且可以为多达百分之100重量份、多达百分之50重量份、多达百分之10重量份、多达百分之5重量份或多达百分之1重量份。

例如在农业应用中，调配物还可以包括部分或完全水可混溶性溶剂。作为“罐内(in-can)”应用的应用经常包含溶剂。这种调配物可以进一步包含水或者可以在应用于期望农业活性保护的预期区域之前用水稀释。在不存在聚烷氧基化醇的情况下，用水稀释可能导致溶解性差的活性物沉淀。

可替代地，农业活性成分和聚烷氧基化醇可以以固体颗粒提供，将所述固体颗粒在应用于需要农业活性成分保护的位置(例如，田地或仓库)之前添加到装有水的罐中。此实施例可以通过使聚烷氧基化醇和农业活性成分混合在一起来形成，如通过溶解在共用溶剂中并且去除所述溶剂或者通过喷雾干燥在一起或者其它此类手段来制备固体或半固体组合物，所述固体或半固体组合物可以在罐中稀释以应用到作物或田地中。

可以通过喷雾应用包含活性物和聚烷氧基化醇的水溶液。

除了农业活性成分、聚烷氧基化醇和溶剂和/或水之外，本文公开的调配物可以包含另外的活性物质和另外的非活性物质。

杀虫剂的实例包含抗生素类杀虫剂，如阿洛氨菌素(allosamidin)和苏云金素(thuringensin)；大环内酯类杀虫剂，如多杀菌素(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)和21-丁烯基多杀菌素(21-butenyl spinosyns)；阿维菌素杀虫剂，如阿巴汀(abamectin)、多拉菌素(doramectin)、埃玛菌素(emamectin)、依普菌素(eprinomectin)、伊维菌素(ivermectin)和塞拉菌素(selamectin)；米尔倍霉素类杀虫剂，如雷皮菌素(lepimectin)、弥拜菌素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)和莫昔克丁(moxidectin)；植物性杀虫剂，如新烟碱(anabasine)、印楝素(azadirachtin)、右旋柠檬烯(d-limonene)、尼古丁(nicotine)、除虫菊素(pyrethrins)、瓜菊酯(cinerins)、瓜菊酯I、瓜菊酯II、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II、苦木科(quassia)、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼汀(ryania)和沙巴藜芦(sabadilla)；氨基甲酸酯类杀虫剂，如噁虫威(bendiocarb)和西维因(carbaryl)；苯并呋喃甲基氨基甲酸酯类杀虫剂，如丙硫克百威(benfuracarb)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、甲呋喃丹(decarbofuran)和呋线威(furathiocarb)；二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂，氮芥(dimitan)、敌蝇威(dimetilan)、海昆威(hyquincarb)和抗蚜威(pirimicarb)；氨基甲酸肟酯类杀虫剂，如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、灭多威(methomyl)、腈叉威(nitrilacarb)、草氨酰(oxamyl)、噻螨威(tazimcarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫双威(thiodicarb)和久效威(thiofanox)；甲基氨基甲酸苯酯杀虫剂，如除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、氯灭杀威(carbanolate)、地虫威(cloethocarb)、二甲苯(dicresyl)、二氧威(dioxacarb)、EMPC、杀虫丹(ethiofencarb)、双乙威(fenethacarb)、仲丁威(fenobucarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、速灭威(metolcarb)、自克威(mexacarbate)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；二硝基酚类杀虫剂，如消螨酚(dinex)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)和DNOC；氟类杀虫剂，如六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、冰晶石(cryolite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluoro silicate)和氟虫胺(sulfluramid)；甲脒类杀虫剂，如阿米曲士(amitraz)、杀虫脒(chlordimeform)、伐虫脒(formetanate)和胺甲威(formparanate)；熏剂杀虫剂，如丙烯腈(acrylonitrile)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbontetrachloride)、氯仿(chloroform)、三氯硝基甲烷(chloropicrin)、对二氯苯(para-dichlorobenzene)、1,2-二氯丙烷、甲酸乙酯(ethyl formate)、二溴化乙烯(ethylenedibromide)、二氯化乙烯(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、氰化氢(hydrogen cyanide)、碘甲烷(iodomethane)、甲基溴(methyl bromide)、甲基氯仿(methylchloroform)、亚甲基氯(methylene chloride)、萘(naphthalene)、磷化氢(phosphine)、磺酰氟(sulfuryl fluoride)和四氯乙烷(tetrachloroethane)；无机杀虫剂，如硼砂(borax)、多硫化钙(calcium polysulfide)、油酸铜(copper oleate)、氯化亚汞(mercurous chloride)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)和硫氰酸钠(sodiumthiocyanate)；几丁质合成抑制剂，如双三氟虫脲(bistrifluron)、噻嗪酮(buprofezin)、定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyromazine)、二氟脲(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)；保幼激素模拟物，如保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、甲氧普林(methoprene)、吡丙醚(pyriproxyfen)和烯虫硫酯(triprene)；保幼激素，如保幼激素I、保幼激素II和保幼激素III；蜕皮激素激动剂，如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)；蜕皮激素，如a-蜕皮素(a-ecdysone)和脱皮甾酮(ecdysterone)；蜕皮抑制剂，如苯虫醚(diofenolan)；早熟素(precocene)，如早熟素I、早熟素II和早熟素III；未分类的昆虫生长调节剂，如地昔尼尔(dicyclanil)；杀蚕毒素类似物杀虫剂，如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫单(thiosultap)；烟碱类杀虫剂，如氟啶虫酰胺(flonicamid)；硝基胍类杀虫剂，如噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；硝基亚甲基类杀虫剂，如烯啶虫胺(nitenpyram)和噻虫醛(nithiazine)；啶基甲基胺杀虫剂，如啶虫脒(acetamiprid)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)和噻虫啉(thiacloprid)；有机氯类杀虫剂，如溴-DDT、毒杀芬(camphechlor)、DDT、pp'-DDT、乙基-DDD、HCH、γ-HCH、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、五氯苯酚(pentachlorophenol)和TDE；环戊二烯类杀虫剂，如阿耳德林(aldrin)、溴烯杀(bromocyclen)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、十氯酮(chlordecone)、氧桥氯甲桥萘(dieldrin)、二羟丙茶碱(dilor)、硫丹(endosulfan)、异狄氏剂(endrin)、HEOD、七氯(heptachlor)、HHDN、碳氯灵(isobenzan)、异艾氏剂(isodrin)、氯戊环(kelevan)和灭蚁灵(mirex)；有机磷酸酯类杀虫剂，如溴苯烯磷(bromfenvinfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、赛吸磷(crotoxyphos)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、福司吡酯(fospirate)、庚烯磷(heptenophos)、丁烯胺磷(methocrotophos)、速灭磷(mevinphos)、二溴磷(naled)、萘肽磷(naftalofos)、丙虫磷(propaphos)、TEPP和杀虫畏(tetrachlorvinphos)；有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如蔬果磷(dioxabenzofos)、丁苯硫磷(fosmethilan)和稻丰散(phenthoate)；脂肪族有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如家蝇磷(acethion)、胺吸磷(amiton)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯甲磷(chlormephos)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O、田乐磷-S、内吸磷(demeton)、内吸磷-O、内吸磷-S、内吸磷-甲基、内吸磷-O-甲基、内吸磷-S-甲基、内吸磷-S-甲磺酸、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、IPSP、异拌磷(isothioate)、馬拉硫磷(malathion)、虫螨畏(methacrifos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、甲拌磷(phorate)、特丁磷(terbufos)和甲基乙拌磷(thiometon)；脂肪族酰胺有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如赛果(amidithion)、果虫磷(cyanthoate)、乐果(dimethoate)、益果(ethoate-methyl)、安果(formothion)、灭蚜磷(mecarbam)、氧化乐果(omethoate)、发硫磷(prothoate)、苏硫磷(sophamide)和蚜灭多(vamidothion)；肟有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如氯腈肟磷(chlorphoxim)、辛硫磷(phoxim)和甲基辛硫磷(phoxim-methyl)；杂环有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如甲基吡啶磷(azamethiphos)、畜虫磷(coumithoate)、敌杀磷(dioxathion)、因毒磷(endothion)、灭蚜硫磷(menazon)、茂果(morphothion)、伏杀磷(phosalone)、白克松(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)和喹塞昂(quinothion)；苯并噻喃有机硫代磷酸酯类；杀虫剂，如噻喃磷(dithicrofos)和噻氯磷(thicrofos)；苯并三嗪有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如乙基古硫磷(azinphos-ethyl)和甲基谷硫磷(azinphos-methyl)；异吲哚有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如氯亚胺硫磷(dialifos)和亚胺硫磷(phosmet)；异噁唑有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如异噁唑磷(isoxathion)和唑虫磷(zolaprofos)；吡唑并嘧啶有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如氯吡唑磷(chlorprazophos)和定菌磷(pyrazophos)；吡啶有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如毒死蜱(chlorpyrifos)和甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)；嘧啶有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如特啼硫磷(butathiofos)、二嗪农(diazinon)、乙嘧硫磷(etrimfos)、啶虫磷(lirimfos)、乙基嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、嘧硫磷(pyrimitate)和丁基嘧啶磷(tebupirimfos)；喹喔啉有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如喹硫磷(quinalphos)和甲基喹硫磷(quinalphos-methyl)；噻重氮有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如乙基杀扑磷(athidathion)、噻唑磷(lythidathion)、杀扑磷(methidathion)和乙噻唑磷(prothidathion)；三唑有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如氯唑磷(isazofos)和三唑磷(triazophos)；苯基有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如偶氮磷(azothoate)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、三硫磷(carbophenothion)、虫螨磷(chlorthiophos)、杀螟腈(cyanophos)、畜蜱磷(cythioate)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、牛津郡丙硫磷(etaphos)、氨磺磷(famphur)、皮蝇磷(fenchlorphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、线虫磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷(fenthion-ethyl)、速杀硫磷(heterophos)、碘硫磷(jodfenphos)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、芬硫磷(phenkapton)、对氯硫磷(phosnichlor)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、硫丙磷(sulprofos)、双硫磷(temephos)、异皮蝇磷-3和三氯丙氧磷(trifenofos)；膦酸酯类杀虫剂，如丁酯膦(butonate)和敌百虫(trichlorfon)；硫代膦酸酯类杀虫剂，如依米细阿豪斯(imicyafos)和甲基减蚜磷(mecarphon)；乙基硫代膦酸苯酯类杀虫剂，如地虫磷(fonofos)和毒壤膦(trichloronat)；苯基硫代膦酸苯酯类杀虫剂，如苯腈膦(cyanofenphos)、EPN和溴苯磷(leptophos)；氨基磷酸酯类杀虫剂，如育畜磷(crufomate)、克线磷(fenamiphos)、丁硫环磷(fosthietan)、二噻磷(mephosfolan)、硫环磷(phosfolan)和甲胺嘧磷(pirimetaphos)；硫代磷酰胺酯类杀虫剂，如高灭磷(acephate)、水胺硫磷(isocarbophos)、异柳磷(isofenphos)烯虫磷(propetamphos)；磷酰二胺类杀虫剂，如甲氟磷(dimefox)、叠氮磷(mazidox)、丙胺氟(mipafox)和八甲磷(schradan)；噁二嗪类杀虫剂，如茚虫威(indoxacarb)；邻苯二甲酰亚胺类杀虫剂，如氯亚胺硫磷(dialifos)、亚胺硫磷(phosmet)和胺菊酯(tetramethrin)；吡唑类杀虫剂，如乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、哒螨灵(pyriprole)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和氟吡唑虫(vaniliprole)；拟除虫菊酯类杀虫剂，如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、熏虫菊酯(barthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、ioethanomethrin、环虫菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β氟氯氰菊酯(betacyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、γ三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α氯氰菊酯(alphacypermethrin)、β氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、δ氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、苄菊酯(dimethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、芬氟司林(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、tau-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、糠醛菊酯(furethrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、苄氯菊酯(permethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、反灭虫菊酯(pyresmethrin)、苄呋菊脂(resmethrin)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、顺式苄呋菊酯(cismethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；拟除虫菊酯醚类杀虫剂，如依芬普司(etofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、苄螨醚(halfenprox)和氟硅菊酯(silafluofen)；嘧啶胺类杀虫剂，如嘧虫胺(flufenerim)和嘧螨醚(pyrimidifen)；吡咯类杀虫剂，如溴虫腈(chlorfenapyr)；鱼尼丁受体杀虫剂，如氟虫双酰胺(flubendiamide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)(rynaxypyr)和氰尼利普(cyantranilipole)；特窗酸类杀虫剂，如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)；硫脲类杀虫剂，如丁醚脲(diafenthiuron)；尿素类杀虫剂，如氟氯双苯隆(flucofuron)和磺苯醚隆(sulcofuron)；磺胺嘧啶类杀虫剂，如磺胺嘧啶(sulfoxaflor)；以及未分类的杀虫剂，如克罗散泰(closantel)、克罗米通(crotamiton)、EXD、抗螨唑(fenazaflor)、喹螨醚(fenazaquin)、芬噁宁(fenoxacrim)、唑螨酯(fenpyroximate)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、氟蚁腙(hydramethylnon)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙螨氰(malonoben)、氰氟虫腙(metaflumizone)、氰氟虫腙(metoxadiazone)、伏蚁灵(nifluridide)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡氟喹虫唑(pyrifluquinazon)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苯螨噻(triarathene)和唑虫牙威(triazamate)。杀虫剂可以基于在如《农药手册(The Pesticide Manual)》,第十四版,(ISBN 1-901396-14-2)等汇编中公开的水溶解度来选择，所述文献通过引用以其整体并入本文。《农药手册》的未来版本也将用于选择可以受益于与如本文公开的聚烷氧基化醇一起使用的杀虫剂。

杀真菌剂的实例包含唑嘧菌胺(ametoctradin)、双甲脒2-(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑、2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、抗霉素(antimycin)、阿扎康唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯磺酸盐(benzylaminobenzene-sulfonate(BABS)salt)、碳酸氢盐(bicarbonates)、联苯(biphenyl)、噻枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、联苯吡菌胺(bixafen)、杀稻瘟菌素-S、硼砂、波尔多混合物(Bordeaux mixture)、啶酰菌胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、BYF 1047、多硫化钙、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、氢氧化铜(copper hydroxide)、辛酸铜盐(copper octanoate)、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、三碱基硫酸铜(copper sulfate(tribasic))、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、赛福芬胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、香豆素(coumarin)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、联胺双苯基磷酸乙烯-(二硫代氨基甲酸盐)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯芬(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌清(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇-M、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二石肖巴豆酸酯(meptyl dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine freebase)、克瘟散(edifenphos)、烯肟菌酯(enestrobin)、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、唑呋草(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟苯吡菌胺(fluxapyrad)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、麦穗宁(uberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、双胍辛(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetates)、GY-81、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、硫酸抑霉唑(imazalilsulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(minoctadine)、三乙酸双胍辛胺(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)(iminoctadine tris(albesilate))、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、醚菌甲酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、二硝巴豆酸酯(meptyldinocap)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuric oxide)、氯化亚汞、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、甲霜灵-M、威百亩(metam)、铵威百亩(metam-ammonium)、钾威百亩(metam-potassium)、钠威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、碘甲烷(methyl iodide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌异丙酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleic acid(fatty acids))、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、喹啉铜(oxine-copper)、富马酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenylmercuryacetate)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸氢钾盐(potassium hydroxyquinolinesulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、盐酸霜霉威(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑菌酯(pyraxostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、焦磷酸烯酮(pyriofenone)、唑胺菌酯(pyrometostrobin)、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、环丙吡菌胺(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-Z071、SYP-048、SYP-Z048、木焦油(tar oils)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、三唑并嘧啶(triazolopyrimidine)、咪唑嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、井冈霉素(validamycin)、霜霉灭(valiphenal)、维芬乐特(valifenate)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物、1-氯-2,4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二硫杂环己二烯-1,1,4,4-四氧化物、乙酸2-甲氧基乙基汞、氯化2-甲氧基乙基汞、硅酸2-甲氧基乙基汞、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁、硫氰酸4-(2-硝基丙-1-烯基)苯酯、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡(barium polysulfide)、拜耳32394(Bayer 32394)、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril)；苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、乐杀螨(binapacryl)、丁硫啶(buthiobate)、草菌盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、吗菌威(carbamorph)、CECA、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、咪菌酮(climbazole)、二(3-苯基水杨酸)铜、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、硫杂灵(cufraneb)、硫酸肼铜(cuprichydrazinium sulfate)、福美铜氯(cuprobam)、环糠酰胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨通(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多敌菌(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、EBP、ESBP、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、乙嘧酚(ethirim)、敌磺钠(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、灭菌胺(urcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、海克力斯3944(Hercules 3944)、环己硫磷(hexylthiofos)、ICIA0858、壬氧磷胺(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、氰胍甲汞(methylmercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐(mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚胺、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺、多马霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰苯胺、二(二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、OCH、二甲基二硫代氨基甲酸苯汞(phenylmercurydimethyldithiocarbamate)、氯瘟磷(hosdiphen)、硫菌威(prothiocarb)、盐酸硫菌威(prothiocarb hydrochloride)、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、羟基喹啉(quinacetol)、喹菌盐(quinacetolsulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(abenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、SSF-109、戊苯砜(sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、UK-2A、UK-2A的衍生物，例如(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-(3-(异丁酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶酰胺基)-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧戊环-7-基异丁酸盐(其CAS注册号为328255-92-1并且咋本文中将被称为328255-92-1)、福美甲胂(urbacid)、XRD-563、氰菌胺(zarilamid)、IK-1140和炔丙基酰胺。杀真菌剂可以基于在如《农药手册》,第十四版,ISBN 1-901396-14-2等汇编中公开的水溶解度来选择，所述文献通过引用以其整体并入本文。《农药手册》的未来版本也将用于选择用于与如本文公开的聚烷氧基化醇组合的杀真菌剂。

除草剂的实例包含酰胺类除草剂，如二丙烯草胺(allidochlor)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、胺酸杀(benzadox)、苄草胺(benzipram)、溴丁酰草胺(bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、CDEA、草克乐(chlorthiamid)、三环塞草胺(cyprazole)、二甲酚草胺(dimethenamid)、二甲酚草胺-P、双苯酰草胺(diphenamid)、三唑磺(epronaz)、乙胺草醚(etnipromid)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟胺草唑(flupoxam)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、草特灵(isocarbamid)、异噁酰草胺(isoxaben)、敌草胺(napropamide)、抑草生(naptalam)、烯草胺(pethoxamid)、拿草特(propyzamide)、氯藻胺(quinonamid)和牧草胺(tebutam)；酰胺类除草剂，如丁酰草胺(chloranocryl)、落草胺(cisanilide)、克普草(clomeprop)、环酰草胺(cypromid)、吡氟酰草胺(diflufenican)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、酰苯磺威(fenasulam)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、苯噻草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、噁唑酰草胺(metamifop)、庚酰草胺(monalide)、萘丙胺(naproanilide)、蔬草灭(pentanochlor)、氟吡酰草胺(picolinafen)和敌稗(propanil)；苯丙胺酸类除草剂如新燕灵(benzoylprop)、麦燕灵(flamprop)和麦燕灵-M；氯乙酰苯胺类除草剂，如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、异丁草胺(delachlor)、乙酰甲草胺(diethatyl)、二甲草胺(dimethachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、毒草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、广草胺(prynachlor)、特丁草胺(terbuchlor)、噻吩草胺(thenylchlor)和二甲苯草胺(xylachlor)；磺酰苯胺类除草剂，如氟磺胺草(benzofluor)、黄草伏(perfluidone)、吡丙醚(pyrimisulfan)和氟唑草胺(profluazol)；磺胺类除草剂，如黄草灵(asulam)、卡巴草灵(carbasulam)、酰苯磺威(fenasulam)和黄草消；微生物类除草剂，如双丙氨膦(bilanafos)；苯甲酸类除草剂，如豆科威(chloramben)、麦草畏(dicamba)、2,3,6-TBA和三氯茴香酸(tricamba)；嘧啶氧苯甲酸类除草剂，如双草醚(bispyribac)和嘧草醚(pyriminobac)；嘧啶硫代苯甲酸类除草剂，如嘧硫草醚(pyrithiobac)；邻苯二甲酸类除草剂，如百菌清(chlorthal)；吡啶羧酸类除草剂，如氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯吡啶酸(clopyralid)和毒莠定(picloram)；喹啉羧酸类除草剂，如快杀稗(quinclorac)和氯甲喹啉酸(quinmerac)；砷类除草剂，如二甲砷酸(cacodylic acid)、CMA、DSMA、六氟盐(hexaflurate)、MAA、MAMA、MSMA、亚砷酸钾(potassium arsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite)；苯甲酰环己二酮类除草剂，如硝磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)和环磺酮(tembotrione)；苯并呋喃烷基磺酸酯类除草剂，如呋草黄(benfuresate)和甜菜呋(ethofumesate)；氨基甲酸酯类除草剂，如黄草灵(asulam)、特噁唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、苄胺灵(dichlormate)、酰苯磺威(fenasulam)、卡灵草(karbutilate)和芽根灵(terbucarb)；苯氨基甲酸酯类除草剂，如燕麦灵(barban)、BCPC、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、CEPC、氟炔灵(chlorbufam)、氯苯胺灵(chlorpropham)、CPPC、甜菜安(desmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙酯(phenmedipham-ethyl)、苯胺灵(propham)和灭草灵(swep)；环己烯肟类除草剂，如禾草灭(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、环丁烯草酮(cloproxydim)、草噻喃(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、烯禾定(sethoxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)和肟草酮(tralkoxydim)；环丙基异噁唑类除草剂，如异噁氯草酮(isoxachlortole)和异噁唑草酮(isoxaflutole)；二甲酰亚胺类除草剂，如双苯嘧草酮(benzfendizone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、三氟嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)和炔草胺(flumipropyn)；二硝基苯胺类除草剂，如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、异丙乐灵(isopropalin)、乙酰胺麦草灵(methalpropalin)、甲磺乐灵(nitralin)、氨磺乐灵(oryzalin)、二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(profluralin)和氟乐灵(trifluralin)；二硝基苯酚类除草剂，如地乐特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、DNOC、硝草酚(etinofen)和地乐施(medinoterb)；二苯醚类除草剂，如氟乳醚(ethoxyfen)；硝基二苯醚类除草剂，如氟锁草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草枯醚(chlornitrofen)、乙胺草醚(etnipromid)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、呋氧草醚(furyloxyfen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)和乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；二硫代氨基甲酸酯类除草剂，如棉隆(dazomet)和威百亩(metam)；卤代脂肪酸类除草剂，如五氯戊酮酸(alorac)、三氯丙酸(chloropon)、茅草枯(dalapon)、四氟丙酸(flupropanate)、六氯丙铜(hexachloroacetone)、碘甲烷(iodomethane)、甲基溴(methyl bromide)、一氯醋酸(monochloroacetic acid)、SMA和TCA；咪唑啉酮类除草剂，如咪草酸(imazamethabenz)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)和咪唑乙烟酸(imazethapyr)；腈类除草剂，如糠草腈(bromobonil)、溴草腈(bromoxynil)、羟敌草腈(chloroxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘草腈(iodobonil)、碘苯腈(ioxynil)和双唑草腈(pyraclonil)；有机磷类除草剂，如甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、莎稗磷(anilofos)、地散磷(bensulide)、双丙氨膦(bilanafos)、抑草磷(butamifos)、2,4-DEP、DMPA、EBEP、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草甘膦(glyphosate)和哌草磷(piperophos)；苯氧类除草剂，如杀草全(bromofenoxim)、克普草(clomeprop)、2,4-DEB、2,4-DEP、氟苯戊稀酸(difenopenten)、赛松(disul)、抑草蓬(erbon)、乙胺草醚(etnipromid)、氯苯氧乙醇(fenteracol)和三氟禾草肟(trifopsime)；苯氧乙酸类除草剂，如4-CPA、2,4-D、3,4-DA、MCPA、MCPA-氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)和2,4,5-T；苯氧丁酸类除草剂，如4-CPB、2,4-DB、3,4-DB、MCPB和2,4,5-TB；苯氧丙酸类除草剂，如调果酸(cloprop)、4-CPP、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P、3,4-DP、涕丙酸(fenoprop)、丙酸(mecoprop)和丙酸-P；芳氧苯氧丙酸类除草剂，如块禾灵(chlorazifop)、炔草酯(clodinafop)、氯伏草(clofop)、氰氟草酯(cyhalofop)、禾草灵(diclofop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、噁唑禾草灵-P、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵-P、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵-P、异噁草醚(isoxapyrifop)、噁唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵-P和三氟苯氧丙酸(trifop)；苯二胺类除草剂，如敌乐胺(dinitramine)和氨氟乐灵(prodiamine)；吡唑基类除草剂，如吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、磺酰草吡唑(pyrazoxyfen)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)和苯吡唑草酮(topramezone)；吡唑基苯基类除草剂，如异丙吡草酯(fluazolate)和吡草醚(pyraflufen)；哒嗪类除草剂，如醚草敏(credazine)、达草止(pyridafol)和哒草特(pyridate)；哒嗪酮类除草剂，如杀莠敏(brompyrazon)、杀草敏(chloridazon)、敌米达松(dimidazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟咕草(metflurazon)、达草灭(norflurazon)、草哒松(oxapyrazon)和比达农(pydanon)；吡啶类除草剂，如氯氨吡啶酸(aminopyralid)、碘氯啶醋(cliodinate)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草烟(fluroxypyr)、氟草烟-甲基庚基酯(fluroxypyr-meptyl)、氟啶草(haloxydine)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氯草定(pyriclor)、噻草啶(thiazopyr)和绿草定(triclopyr)；嘧啶二胺类除草剂，如丙草定(iprymidam)和喃草胺(tioclorim)；季铵盐类除草剂如牧草快(cyperquat)、二乙除草双(diethamquat)、燕麦枯(difenzoquat)、敌草快(diquat)、伐草快(morfamquat)和百草枯(paraquat)；硫代氨基甲酸酯类除草剂，如丁草敌(butylate)、草灭特(cycloate)、燕麦敌(di-allate)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、硫草敌(ethiolate)、氮革草(isopolinate)、甲硫苯威(methiobencarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、草克死(sulfallate)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野麦畏(tri-allate)和灭草猛(vernolate)；硫代碳酸酯类除草剂，如草灭散(dimexano)、EXD和扑灭生(proxan)；硫脲类除草剂，如灭草恒(methiuron)；三嗪类除草剂如异丙净(dipropetryn)、三嗪氟草胺(triaziflam)和三羟三嗪(trihydroxytriazine)；氯三嗪类除草剂，如莠去津(atrazine)、可乐津(chlorazine)、草净津(cyanazine)、环丙津(cyprazine)、甘草津(eglinazine)、抑草津(ipazine)、灭莠津(mesoprazine)、环丙腈津(procyazine)、甘扑津(proglinazine)、扑灭津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)和草达津(trietazine)；甲氧三嗪类除草剂，如莠去通(atraton)、醚草通(methometon)、扑灭通(prometon)、密草通(secbumeton)、西玛通(simeton)和甲氧去草净(terbumeton)；甲硫三嗪类除草剂，如莠灭净(ametryn)、叠氮津(aziprotryne)、氰草净(cyanatryn)、敌草净(desmetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、格草净(methoprotryne)、扑草净(prometryn)、西草净(simetryn)和去草净(terbutryn)；三嗪酮类除草剂，如特津酮(ametridione)、特草嗪酮(amibuzin)、环嗪酮(hexazinone)、丁嗪草酮(isomethiozin)、苯嗪草酮(metamitron)和赛克嗪(metribuzin)；三唑类除草剂，如杀草强(amitrole)、唑草胺(cafenstrole)、三唑磺(epronaz)和氟胺草唑(flupoxam)；三唑酮类除草剂，如胺唑草酮(amicarbazone)、酰苯草酮(bencarbazone)、唑草酮(carfentrazone)、氟酮磺隆(flucarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、甲磺草胺(sulfentrazone)和噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)；三唑嘧啶类除草剂，如氯酯磺草胺(cloransulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)和啶磺草胺(pyroxsulam)；脲嘧啶类除草剂，如氟丙嘧草酯(butafenacil)、除草定(bromacil)、氟丙啼草酯(flupropacil)、异草定(isocil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil)；3-苯基尿嘧啶；脲类除草剂，如苯噻隆(benzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、环莠隆(cycluron)、氯双脲(dichloralurea)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、异草完隆(isonoruron)、异噁隆(isouron)、冬播宁(methabenzthiazuron)、特噁挫隆(monisouron)和草完隆(noruron)；苯脲类除草剂，如疏草隆(anisuron)、炔草隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、乙氧苯隆(chloreturon)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、杀草隆(daimuron)、枯莠隆(difenoxuron)、噁唑隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、氟苯隆(fluothiuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、灭草恒(methiuron)、甲基杀草隆(methyldymron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、草不隆(neburon)、对氟隆(parafluron)、稀草隆(phenobenzuron)、环草隆(siduron)、氟氧隆(tetrafluron)和噻苯隆(thidiazuron)；嘧啶磺酰脲类除草剂，如酰嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、磺胺磺隆(mesosulfuron)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)和三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)；三嗪磺酰脲类除草剂，如氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(iodosulfuron)、甲磺隆(metsulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)；噻唑脲类除草剂，如丁噻隆(buthiuron)、磺噻隆(ethidimuron)、丁噻隆(tebuthiuron)、噻氟隆(thiazafluron)和噻苯隆(thidiazuron)；以及未分类的除草剂，如丙烯醛(acrolein)、烯丙醇(allyl alcohol)、唑啶草酮(azafenidin)、草除灵(benazolin)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、氰氨化钙(calciumcyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟咪杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、广灭灵(clomazone)、CPMF、克利沙尔(cresol)、邻二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、哌草丹(dimepiperate)、草多索(endothal)、唑啶草(fluoromidine)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、茚草酮(indanofan)、灭草唑(methazole)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、氟氯草胺(nipyraclofen)、OCH、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、五氯苯酚(pentachlorophenol)、戊基噁唑酮(pentoxazone)、乙酸苯汞(phenylmercury acetate)、唑啉草酯(pinoxaden)、磺亚胺草(prosulfalin)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、灭藻醌(quinoclamine)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、吖庚磺酯(sulglycapin)、噻二唑草胺(thidiazimin)、灭草环(tridiphane)、三甲隆(trimeturon)、節草酮(tripropindan)和草达克(tritac)。除草剂可以基于在如《农药手册》,第十四版,ISBN 1-901396-14-2等汇编中公开的水溶解度来选择，所述文献通过引用以其整体并入本文。《农药手册》的未来版本也将用于选择用于与聚烷氧基化醇组合的除草剂。

植物生理或结构的改性剂的实例包含环丙嘧啶醇(ancymidol)、氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(aminoethoxyvinylglycine)、6-苄氨基嘌呤、香芹酮(carvone)、甲基氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、矮壮素(chlormequat chloride)、坐果酸(cloxyfonac)、4-CPA、环丙酰草胺(cyclanilide)、细胞分裂素(cytokinins)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、乙烯利(ethephon)、抑草丁(flurenol)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acids)、赤霉素(gibberellins)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-基乙酸、4-吲哚-3基丁酸、马来酰肼(maleic hydrazide)、助壮素(mepiquat chloride)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘基羟乙酸、硝基苯酚(nitrophenolates)、多效唑(paclobutrazol)、N苯基邻苯二甲酸(Nphenylphthalamic acid)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、n-二氢茉莉酸丙酯(n-propyl dihydrojasmonate)、苯基噻二唑脲(thidiazuron)、脱叶磷(tribufos)、抗倒酯(trinexepac-ethyl)和烯效唑(uniconazole)。改性剂可以基于在如《农药手册》,第十四版,ISBN 1-901396-14-2等汇编中公开的水溶解度来选择，所述文献通过引用以其整体并入本文。《农药手册》的未来版本也将用于选择用于与聚烷氧基化醇组合的植物生理或结构的改性剂。

除草剂安全剂的实例包含如下安全剂：解草酮(benoxacor)、禾草丹(benthiocarb)、芸苔素内酯(brassinolide)、解毒喹(cloquintocet(mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、杀草隆(daimuron)、二氯丙烯胺(dichlormid)、二环酮(dicyclonon)、哌草丹(dimepiperate)、乙拌磷(disulfoton)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、MG 191、MON 4660、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)(NA)、解草腈(oxabetrinil)、R29148和N-苯基磺酰基苯甲酸酰胺(N-phenylsulfonylbenzoic acidamides)。

农药或除草剂调配物中的其它潜在成分可以是非活性或惰性成分，如分散剂、增稠剂、粘着剂、成膜剂、缓冲剂、乳化剂、防冻剂、染料、稳定剂、固体载体等。按组合物的总重量计，那些另外的成分可以单独地且累积地以0或0.1或0.5到10、到8、到5、到3、到2或到1重量％的量存在。

实例

聚烷氧基化醇的合成.

烷氧基化反应是在平行压力反应器(PPR)设置中以两个阶段进行的，所述平行压力反应器设置含有48个小型反应器单元(6个模块，各自具有8个单元)、具有玻璃插入物并且配备有用于机械搅拌的可去除的聚(醚醚酮)(PEEK)桨。

在第一阶段中，以一式三份，各自使用三个模块，即在PPR设置的总共24个单元中，通过对应的前体醇R—OH的丁氧基化来制备如表1中所列的R—O—(BO)m—H型的中间体A-H。对于每个单元，将玻璃插入物和可去除的PEEK搅拌桨在真空烘箱中在125℃下干燥过夜。按醇的重量计，由前体醇R—OH(A、B：1-十二烷醇，98+％(A.C.S.试剂)；C、D：2-乙基-1-己醇，99.6％；E：法尼醇，95％(异构体的混合物)；F：橙花醇，97％；G：肉桂醇，98％；H：(1R)-(-)-桃金娘烯醇(也被称为月桂醇(myrtenyl alcohol))，95％；全部购自西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich))，各自通过以约1wt％的量将钾溶解在其中来制备起始溶液。在本文中，将1-十二烷醇和肉桂醇加热到略高于其相应熔点(分别为22-26℃或33-35℃)的温度，以保持其处于液态。在氮气下，使用移液管将与目标量为6-10毫摩尔(mmol)的醇相对应的相应起始物溶液的等分试样各自手动地装入用于相应反应池的玻璃插入物中，并且记录每个插入物中起始材料的质量。然后，假定在前体醇的丁氧基化反应中环氧丁烷完全消耗，则将与(BO)m嵌段的目标长度相对应的计算量的1,2-环氧丁烷(99+％，购自西格玛-奥德里奇公司)各自手动地装入对应的24个反应器单元。将玻璃插入物加载到对应的PPR孔中，并且连接搅拌桨。随后，将反应器单元密封，加热到120℃，并且将反应混合物在此温度下搅拌20小时。然后冷却反应器，并且排空单元并用氮气吹扫以去除残留的环氧丁烷。然后将玻璃插入物从反应器中去除，并且将从如表1中所列的每个目标类型中间体的一式三份运行中获得的所得材料合并。因此获得与中间体A-H相对应的八个样品。留出这些样品中的每个样品的一部分用于如下所阐述的中间体的分子量分析。

将剩余量的所制备的中间体在制备方法的第二阶段中用作乙氧基化的起始材料，以合成如表1中所列的24种目标聚烷氧基化醇A1到H3。一式两份地合成表1的聚烷氧基化醇中的每种聚烷氧基化醇，即在PPR设置的模块1-3中制备与目标化合物A1到H3相对应的一组样品，并且在模块4-6中制备具有相同目标组成的第二组样品(未显示)。因此，将在第一阶段中制备的八种R—O—(BO)m—H中间体中的每一种的剩余量分成六份相当的质量，将其放置于六个玻璃插入物中，以得到总共48个填充的玻璃插入物。记录每个插入物中的材料质量。然后将插入物加载到指定的PPR孔中，并且连接搅拌桨。随后，将反应器单元密封，加热到60℃并用氮气加压到345kPa(50psi)的压力。然后将购自ARC特殊产品公司(ARCSpecialty Products)的环氧乙烷(99.99％)通过配备有机器人控制的针和与Symyx PPR设置连接的压缩气体微型阀的Isco注射泵递送到48个单元中的每个单元。假定在中间体的乙氧基化反应中环氧乙烷几乎完全消耗，则各自计算所添加环氧乙烷的量以与如表1中所列的相应目标最终聚烷氧基化醇的(EO)n嵌段的所需长度相对应。在添加环氧乙烷之后，将温度升高到140℃，并且将反应混合物在此温度下搅拌4小时。在如上所述的用于第一阶段的冷却和排空之后，测量具有所得产物的每个玻璃嵌入物的质量，以测定各个环氧乙烷的有效添加量。所得聚烷氧基化醇R—O—(BO)m-(EO)n—H的样品未经进一步纯化即用于分子量分析和制备如下所阐述的药物组合物。

分子量测定

所制备的中间体的分子量分布R—O—(BO)m—H在正离子(PI)模式下通过的准确质量液相色谱法/电喷雾电离-质谱法(LC/ESI-MS)来测定。为此目的，将所制备的中间体各自以3 2mg/mL的量溶解于甲醇THF中。将2μL等份试样的这些溶液注入与安捷伦(Agilent)6520QTOF质谱仪偶联的Waters Alliance2795三元梯度安捷伦1200高效液相色谱仪(HPLC)中。通过在PI模式下操作的Micromass Z-喷雾电喷雾(ESI)接口，Micromass LCT_premier、SN#KD-184、飞行时间MS系统。使用以下分析条件：

柱：Phenomenex Kinetax C18(2.8μm，3×150mm)，流动相(A)含0.1％甲酸的水溶液；(B)THF。无流动注射流动相：含0.03M乙酸铵的甲醇流速：1.00.75，注射体积2.0μL，柱温度(℃)：40，波长210-600nm，毫升/分钟(分离2:1)ESI条件：源块：110℃；去溶剂化：250℃；毛细血管：2.5kV；锥体：100V MS条件：MCP：2,300V；模式：+TOFMS；连续统；分辨率10,000(+)扫描：50到2,800amu(+)；速率：1.0秒/扫描锁定喷雾：-10微升/分钟的(556.2713amu(+))—(YGGFL)。

由于检测到的离子是相应中间体与铵离子的加合物，因此通过减去铵离子的分子量M(NH4+)：18amu来校正实验分子量数据，以产生代表中间体本身的值。表1示出了由所制备中间体的所获得实验分子量分布相应地计算的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)和多分散性指数(Mw/Mn)。表1进一步包括对于每种所制备中间体而言，每个分子BO单元的平均数m，其通过从中间体的Mn中减去相应的前体醇的分子量M(R—OH)来计算。使质谱经受外部校准以生成处于+/-3mDa内的准确质量信息。在外部校准之后，利用准确质量预测软件来生成MS和片段离子的经验式。利用预测的经验式和每个母离子的解离行为两者，已经提供了每种组分的建议结构。

通过GPC测定最终聚合物的分子量。

通过将约10mg的每种样品称量到预先称重的小瓶中来制备GPC样品，并且然后测定准确的重量。添加THF以制备1.0mg/mL溶液。将样品振荡以溶解固体，并且使用具有0.2μmRTFE膜的CR 13mm注射器过滤器过滤到小瓶中进行GPC分析。在配备有1个PLgel 3μm×50mm×7.5mm保护柱和2个PLgel 3μm×50mm×7.5m混合E柱(维持在35℃下)的安捷伦1260Infinity上进行分析。将样品用THF以1.77毫升/分钟的流速并且使用折射率检测器(RID)进行洗脱。分子量校准曲线是使用安捷伦PS-1和PS-2聚苯乙烯标准品产生的，不包含排除分子量大于50,000的点。

表1

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实例1-144

来自表1的合成的聚烷氧基化醇在具有两种不同农业活性物的混合物中作为溶解度增强添加剂进行评估：苯醚甲环唑(在20℃下，水溶解度<15mg/L)和唑菌胺酯(在20℃下，水溶解度<1.9mg/L)。浓缩的液体混合物通过将1wt％活性物手动溶解于水可混溶性溶剂(也就是甲醇)中来制备。将聚烷氧基化醇以表2中指定的质量比添加到活性物/溶剂混合物中。然后将等份试样的活性物/溶剂/聚烷氧基化醇混合物稀释到去离子水中以制备500ppm活性溶液。立即将样品加盖并转移到Turbiscan仪器，以测量浊度持续20小时时间段。

表2含有透射数据(％T)和从Turbiscan收集的对应视觉观察结果的汇总。在每个时间间隔(0小时(hr)、1小时、2小时、4小时、8小时、12小时、16小时和20小时)，在样品从小瓶底部到弯月面的高度上对传输数据进行平均。在等同于10:1聚合物:活性物的为5000ppm的聚合物浓度下，已经使用仅聚合物对照的平均透射率(76％)对透射数据进行归一化。在20小时测试中，仅聚合物对照在视觉上是澄清的。

在等于0小时和24小时的时间报告视觉观察结果。这些定性描述符根据如下从最透明到最混浊的顺序进行排列，具有以下定义：

澄清—完全透明，无可观察到的浊度

轻微混浊—观察到介于澄清与混浊之间

混浊—可观察到的浊度，但是光仍然穿过样品

轻微浑浊—观察到介于混浊与浑浊之间

浑浊—完全不透明，没有光穿过样品

苯醚甲环唑结构

唑菌胺酯结构

比较实例1-3，CE1-3。

按照在实例1-144中描述的制备和表征程序，仅在去离子水中在500ppm下制备活性物的样品，并且使用Turbiscan进行分析。表2示出了来自这些样品的透射汇总和视觉观察结果。样品的澄清和透射百分比的增加是由于样品的总体失效引起的活性物沉淀作用。

表2

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比较实例4-13(CE4-CE13)：

按照以上实例中描述的制备和表征程序，在500ppm活性物下以3:1聚合物:活性物质量比制备具有Ax-(PO)_m-(EO)_n-H形式的聚烷氧基化醇的活性物的样品。将这些样品的等分试样稀释到去离子水中，使得活性浓度为500ppm，并且立即使用Turbiscan进行分析。表3示出了样品名称、聚合物组成、活性物以及聚合物:活性物比率，而表4示出了随时间变化的透射结果和视觉观察结果。

如通过在实验的后续阶段期间透射率的增加所测量的这些样品的澄清是由于这些样品的失效引起的活性物沉淀作用。

表3：比较实例4-13的组成

样品编号	醇引发剂	(PO)m	(EO)n	活性物	聚合物:活性物，按重量计
						CE4	2-乙基己醇	5	6	唑菌胺酯	3
CE5	2-乙基己醇	5	9	唑菌胺酯	3
						CE6	2-乙基己醇	5	14	唑菌胺酯	3
CE7	C8-C14线性伯醇	3	7	唑菌胺酯	3
						CE8	C8-C14线性伯醇	3	9	唑菌胺酯	3
CE9	2-乙基己醇	5	6	苯醚甲环唑	3
						CE10	2-乙基己醇	5	9	苯醚甲环唑	3
CE11	2-乙基己醇	5	14	苯醚甲环唑	3
						CE12	C8-C14线性伯醇	3	7	苯醚甲环唑	3
CE13	C8-C14线性伯醇	3	9	苯醚甲环唑	3

表4：比较实例2，A_x-(PO)_m-(EO)_n-H的透射结果和视觉观察结果的汇总。

组合物和方法可以可替代地包括本文公开的任何适当的材料、步骤或组分，由或基本上由所述材料、步骤或组分组成。组合物、方法和制品可以另外或可替代地被调配成缺乏或基本上不含对于实现所述组合物、方法和制品的功能或目标而言在其他方面不必需的任何材料(或物种)、步骤或组分。

对于范围，可以将规定的上限和下限组合以形成范围(例如，“至少1或至少2重量％”和“多达10或5重量％”可以组合为范围“1到10重量％”或“1到5重量％”或“2到10重量％”或“2到5重量％”)。术语“第一”、“第二”等不表示任何顺序、量或重要性，而是用于将一个元件与另一个元件区分。除非本文另有说明或者与上下文明显矛盾，否则术语“一个(a)”和“一种(an)”和“所述(the)”不表示对数量的限制并且应被解释为涵盖单数和复数两者。除非另外明确说明，否则“或”意指“和/或”。

除非本文另有相反规定，否则所有测试标准均是自本申请的申请日期起生效的最新标准，或如果要求优先权，则是测试标准出现的最早优先权申请的申请日期。

术语“烷基”是指支链或直链的不饱和脂肪族烃基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基以及正己基和仲己基或环烷基(如环己基)或包含环状基团和直链或支链的烷基。“烯基”是指具有至少一个碳-碳双键的直链或支链单价烃基(例如，乙烯基(-HC＝CH₂))。“烷氧基”是指经由氧连接的烷基(即，烷基-O-)，例如甲氧基、乙氧基和仲丁氧基。“芳基”是指含有指定数量的碳原子的芳香烃基，如苯基、环庚三烯酮、茚满基或萘基。前缀“杂”是指化合物或基团包含为杂原子(例如，1个、2个或3个杂原子)的至少一个环成员，其中一个或多个杂原子各自独立地为N、O、S、Si或P。基团中所指示的碳原子的数量不包含任何取代基。例如，-CH₂CH₂CN为被腈取代的C₂烷基。

Claims (15)

1.一种本身为水溶液的组合物，其包括：

农业活性成分，所述农业活性成分不溶于水或难溶于水；

聚烷氧基化醇，所述聚烷氧基化醇具有式R-O(AO)-H，其中R是桃金娘烯基或肉桂基，并且其中AO是具有″m″个氧化丁烯基和″n″个氧化乙烯基的聚氧化烯链，其中m为至少1，n为至少2，并且m+n不大于200，其中按聚烷氧基化醇和农业活性成分的总重量计，所述聚烷氧基化醇以60至95重量％的量存在；以及

水，以及任选地能够与水至少部分地混溶的溶剂。

2.根据权利要求1所述的组合物，其中m为2到10，并且n为10到35。

3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中AO是嵌段共聚物。

4.根据权利要求3所述的组合物，其中所述AO具有富含氧化乙烯的嵌段和富含氧化丁烯的嵌段，在所述富含氧化乙烯的嵌段中，所述嵌段中至少55％的基团是氧化乙烯基，在所述富含氧化丁烯的嵌段中，所述嵌段中至少55％的基团是氧化丁烯基。

5.根据权利要求4所述的组合物，其中在所述富含氧化乙烯的嵌段中，所述嵌段中至少70％的基团是氧化乙烯基。

6.根据权利要求4所述的组合物，其中在所述富含氧化乙烯的嵌段中，所述嵌段中至少90％的基团是氧化乙烯基。

7.根据权利要求4所述的组合物，其中在所述富含氧化丁烯的嵌段中，所述嵌段中至少70％的基团是氧化丁烯基。

8.根据权利要求4所述的组合物，其中在所述富含氧化丁烯的嵌段中，所述嵌段中至少90％的基团是氧化丁烯基。

9.根据权利要求1或2所述的组合物，其中按所述组合物的总重量计，所述溶剂以0.1重量％到80重量％的量存在。

10.根据权利要求9所述的组合物，其中所述溶剂能够与水混溶。

11.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述农业活性成分和所述聚烷氧基化醇一起以范围为10ppm到100pph的量存在。

12.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述农业活性成分是苯醚甲环唑、唑菌胺酯或其组合。

13.根据权利要求1或2所述的组合物，其中n为15到35。

14.一种方法，其包括通过喷雾将根据权利要求1到13中任一项所述的组合物应用于区域以预防害虫。

15.根据权利要求14所述的方法，其中在喷雾之前用水稀释所述组合物。