CN113072545B - 一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用 - Google Patents

一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113072545B
CN113072545B CN202110406821.5A CN202110406821A CN113072545B CN 113072545 B CN113072545 B CN 113072545B CN 202110406821 A CN202110406821 A CN 202110406821A CN 113072545 B CN113072545 B CN 113072545B
Authority
CN
China
Prior art keywords
photochromic
compound
oxadiazole
dichloromethane
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110406821.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113072545A (zh
Inventor
刘宗
包永安
孟继本
席志强
吴伟明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin Uvos Tech Co ltd
Original Assignee
Tianjin Uvos Tech Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin Uvos Tech Co ltd filed Critical Tianjin Uvos Tech Co ltd
Priority to CN202110406821.5A priority Critical patent/CN113072545B/zh
Publication of CN113072545A publication Critical patent/CN113072545A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113072545B publication Critical patent/CN113072545B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明适用于材料技术领域，提供了一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用，其中，所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2‑(4‑羟基苯基)‑5‑(3,4,5‑三烷氧基苯基)‑1,3,4‑噁二唑与1,2‑二（5‑羧基‑2‑甲基‑3‑噻吩基）全氟环戊烯经缩合反应而得。本发明所得的具有光致变色及荧光性能的化合物结合了二芳基乙烯类光致变色材料及二芳基1,3,4‑噁二唑类材料的结构特点，同时具有光致变色性能和荧光性能，其在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，且开环态在325~475nm范围内具有很强的荧光，从而得到了一种应用范围更广的化合物。

Description

一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用
技术领域
本发明属于材料技术领域，尤其涉及一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用。
背景技术
目前，有机光致变色材料主要有偶氮苯、螺吡喃和二芳基乙烯类等。其中，二芳基乙烯类光致变色材料具有非常优良的热稳定性、抗疲劳性及快速响应性等优点，在信息存储、分子开关及防伪材料等领域具有广泛的应用前景。而二芳基1,3,4-噁二唑类材料能发射荧光且荧光量子效率高，具有优异的热稳定性和溶剂稳定性，同时1,3,4-噁二唑结构单元还具有缺电子性，可作为发光材料、电子传输材料及荧光探针分子等。
然而，目前所报道的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料一般只具有光致变色性能或者荧光性能，导致其应用范围受限。
由此可见，现有的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料还存在着功能单一而限制了其应用范围的问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种具有光致变色及荧光性能的化合物，旨在解决现有的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料还存在着功能单一而限制了其应用范围的问题。
本发明实施例是这样实现的，一种具有光致变色及荧光性能的化合物，所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。
本发明实施例的另一目的在于提供一种根据权利要求1～3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，包括：
将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后，加入酰化试剂，并持续搅拌至反应结束；
将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后，加入上述体系中，并加入缚酸剂，持续搅拌至反应结束，即得。
本发明实施例的另一目的在于提供一种根据权利要求1～3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在光致变色材料以及发光材料领域中的应用。
本发明实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物，其是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得，该具有光致变色及荧光性能的化合物结合了二芳基乙烯类光致变色材料及二芳基1,3,4-噁二唑类材料的结构特点，同时具有光致变色性能和荧光性能，其在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，且开环态在325～475nm范围内具有很强的荧光，从而得到了一种应用范围更广的化合物。
附图说明
图1是本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式；
图2是本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在四氢呋喃溶液中的紫外吸收谱图；
图3是本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在PMMA膜片中的紫外吸收谱图；
图4为本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物的溶液、膜片在光致反应前后的颜色变化图；
图5是本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在四氢呋喃溶液中的荧光发射谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物，其是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。该具有光致变色及荧光性能的化合物同时具有光致变色性能和荧光性能，从而得到一种应用范围更广的化合物。
在本发明实施例中，所述具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式如下：
Figure GDA0003646071270000031
在本发明实施例中，所述具有光致变色及荧光性能的化合物在紫外光下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态，且开环态在325～475nm范围内具有很强的荧光。
本发明实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，合成路线如下所示：
Figure GDA0003646071270000041
在本发明实施例中，该具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，包括以下步骤：
将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后，加入酰化试剂，并持续搅拌至反应结束；
将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后，加入上述体系中，并加入缚酸剂，持续搅拌至反应结束，即得。
在本发明实施例中，所述酰化试剂为溶于二氯甲烷中的草酰氯或者氯化亚砜。通过将酰化试剂先溶于二氯甲烷中，能够促进1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应，生成酰氯产物，酰氯产物再与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的羟基反应，有利于提高产物的收率。优先的，所述酰化试剂为草酰氯，草酰氯的反应活性较弱，可以有效避免副反应的发生，从而进一步提高产物的收率。
在本发明实施例中，所述缚酸剂为吡啶或者三乙胺。通过加入缚酸剂，能够加速酰化反应的速度，并防止氯化烷的生成，有利于提高产物的收率。
在本发明实施例中，所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的摩尔用量比为1：(2～2.4)。
在本发明实施例中，所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的制备方法为：
将二氯亚砜加入对乙酰氧基苯甲酸，反应结束后，再加入3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼、吡啶，进行加热反应，得到N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼；
将三氯氧磷加入所述N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼中，反应结束后，得到2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
将氢氧化钠加入所述2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑中，反应结束后，得到2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑。
作为本发明的一个优选实施例，将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后的步骤之后，还包括：
加入N,N-二甲基甲酰胺。
在本发明实施例中，由于1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应会产生气体副产物，通过加入N,N-二甲基甲酰胺，可作为气体吸收剂，能够促进1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应的进行，有利于提高产物的收率。
本发明实施例提供的一种所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在光致变色材料以及发光材料中的应用。
在本发明实施例中，该具有光致变色及荧光性能的化合物结合了二芳基乙烯类光致变色材料及二芳基1,3,4-噁二唑类材料的结构特点，同时具有光致变色性能和荧光性能，从而得到一种应用范围更广的化合物，其可同时用于光致变色材料以及发光材料领域中。
下面将结合具体的实施例以及实验数据，对上述技术方案的有益效果进行解释说明，需要说明的是，下述实施例/对比例仅仅为本发明实验人员所做出的众多实施例中实验结果最具有典型代表性的几个实施例，其目的不在于对本发明的范围进行限定。
另外，需要说明的是，以下实施例中所给出的数值是尽可能精确，但是本领域技术人员理解由于不可能避免的测量误差和实验操作问题，每一个数字都应该被理解为约数，而不是绝对准确的数值。例如，由于称量器具的误差，关于各实施例制备具有光致变色及荧光性能的化合物的各原料的重量值，应该理解为其可能具有±2％或±1％的误差。
实施例1：
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜，回流6h后，减压蒸出未反应的二氯亚砜，再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶，室温搅拌8h后，在70℃下加热2h，冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中，静置1h，抽滤，再用无水乙醇洗涤2次，最后用无水乙醇重结晶，得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼；
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷，加热回流24h，冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中，加入氢氧化钠中和，再用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:3)，得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇，加热回流10h，冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中，用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:20)，得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯，用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解，再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺，在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯，在室温下持续搅拌8h。反应结束后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯，再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解；
将0.31g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中，再加入0.70ml三乙胺，搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中，在室温下搅拌8h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比＝1:1)，得到具有光致变色及荧光性能的化合物，产率为30％。
结构鉴定：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.22(d,J＝2.0Hz,4H),7.99(s,2H),7.42(d,J＝8.8Hz,4H),7.32(s,4H),4.06(m,12H),2.09(s,6H),1.88～1.75(m,12H),1.54～1.46(m,12H),1.40～1.25(m,72H),0.88(t,J＝6.4Hz,18H)；
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)164.9,163.6,159.0,153.6,152.8,150.3,141.5,134.6,130.7,128.4,125.8,122.4,122.1,118.3,105.5,73.7,69.4,31.9,30.4,29.7,29.4,26.1,22.7,15.2,14.1；
MS(ESI,m/z):1835.0；
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0353；Found:1834.0331。
实施例2：
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜，回流6h后，减压蒸出未反应的二氯亚砜，再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶，室温搅拌8h后，在70℃下加热2h，冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中，静置1h，抽滤，再用无水乙醇洗涤2次，最后用无水乙醇重结晶，得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼；
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷，加热回流24h，冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中，加入氢氧化钠中和，再用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:3)，得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇，加热回流10h，冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中，用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:20)，得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯，用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解，再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺，在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯，在室温下持续搅拌8h。反应结束后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯，再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解；
将0.31g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中，再加入0.70ml吡啶，搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中，在室温下搅拌8h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比＝1:1)，得到具有光致变色及荧光性能的化合物，产率为28％。
结构鉴定：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.24(d,J＝2.0Hz,4H),7.98(s,2H),7.44(d,J＝8.9Hz,4H),7.31(s,4H),4.05(m,12H),2.11(s,6H),1.86～1.72(m,12H),1.55～1.44(m,12H),1.42～1.24(m,72H),0.89(t,J＝6.5Hz,18H)；
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)165.1,163.7,158.8,153.5,152.6,150.5,141.8,134.2,131.2,128.9,126.3,122.8,122.3,118.2,105.8,73.9,69.5,32.2,30.7,30.1,29.8,26.4,22.9,15.3,14.1；
MS(ESI,m/z):1835.0；
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0356；Found:1834.0334。
实施例3：
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜，回流6h后，减压蒸出未反应的二氯亚砜，再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶，室温搅拌8h后，在70℃下加热2h，冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中，静置1h，抽滤，再用无水乙醇洗涤2次，最后用无水乙醇重结晶，得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼；
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷，加热回流24h，冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中，加入氢氧化钠中和，再用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:3)，得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇，加热回流10h，冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中，用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:20)，得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯，用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解，再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺，在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的氯化亚砜，在室温下持续搅拌8h。反应结束后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的氯化亚砜，再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解；
将0.31g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中，再加入0.70ml三乙胺，搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中，在室温下搅拌8h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比＝1:1)，得到具有光致变色及荧光性能的化合物，产率为24％。
结构鉴定：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.24(d,J＝2.0Hz,4H),7.95(s,2H),7.47(d,J＝8.9Hz,4H),7.34(s,4H),4.07(m,12H),2.12(s,6H),1.85～1.71(m,12H),1.56～1.48(m,12H),1.42～1.27(m,72H),0.87(t,J＝6.3Hz,18H)；
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)164.7,163.4,159.4,153.2,152.8,150.5,141.8,134.5,130.9,128.5,125.7,122.8,122.6,118.8,105.3,73.9,69.6,31.8,30.1,29.8,29.6,26.5,23.1,15.8,14.3；
MS(ESI,m/z):1835.0；
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0351；Found:1834.0336。
实施例4：
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜，回流6h后，减压蒸出未反应的二氯亚砜，再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶，室温搅拌8h后，在70℃下加热2h，冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中，静置1h，抽滤，再用无水乙醇洗涤2次，最后用无水乙醇重结晶，得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼；
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷，加热回流24h，冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中，加入氢氧化钠中和，再用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:3)，得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇，加热回流10h，冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中，用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:20)，得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯，用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解，在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯，在室温下持续搅拌8h。反应结束后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯，再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解；
将0.31g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中，再加入0.70ml三乙胺，搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中，在室温下搅拌8h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比＝1:1)，得到具有光致变色及荧光性能的化合物，产率为26％。
结构鉴定：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.21(d,J＝2.0Hz,4H),7.97(s,2H),7.46(d,J＝8.9Hz,4H),7.31(s,4H),4.08(m,12H),2.09(s,6H),1.87～1.78(m,12H),1.53～1.45(m,12H),1.42～1.24(m,72H),0.87(t,J＝6.3Hz,18H)；
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)165.0,164.1,159.2,153.7,152.6,150.5,141.8,134.4,130.5,128.8,125.6,122.2,122.4,118.8,105.1,73.6,68.4,31.5,30.2,29.8,29.6,26.3,22.5,15.4,13.9；
MS(ESI,m/z):1835.0；
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0357；Found:1834.0336。
实施例5：
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜，回流6h后，减压蒸出未反应的二氯亚砜，再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶，室温搅拌8h后，在70℃下加热2h，冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中，静置1h，抽滤，再用无水乙醇洗涤2次，最后用无水乙醇重结晶，得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼；
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷，加热回流24h，冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中，加入氢氧化钠中和，再用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:3)，得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇，加热回流10h，冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中，用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:20)，得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯，用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解，再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺，在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯，在室温下持续搅拌8h。反应结束后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯，再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解；
将0.37g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中，再加入0.70ml三乙胺，搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中，在室温下搅拌8h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比＝1:1)，得到具有光致变色及荧光性能的化合物，产率为29％。
结构鉴定：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.25(d,J＝2.1Hz,4H),8.01(s,2H),7.44(d,J＝8.7Hz,4H),7.35(s,4H),4.08(m,12H),2.06(s,6H),1.85～1.71(m,12H),1.52～1.43(m,12H),1.38～1.22(m,72H),0.87(t,J＝6.4Hz,18H)；
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)164.5,163.2,159.3,153.4,152.7,150.1,141.2,134.9,130.8,128.5,125.9,122.6,122.3,118.5,105.7,73.4,69.5,31.6,30.7,29.6,29.2,26.4,22.5,15.1,14.3；
MS(ESI,m/z):1835.0；
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0357；Found:1834.0338。
实施例6：
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜，回流6h后，减压蒸出未反应的二氯亚砜，再加入4.78g 3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶，室温搅拌8h后，在70℃下加热2h，冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中，静置1h，抽滤，再用无水乙醇洗涤2次，最后用无水乙醇重结晶，得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼；
在100mL圆底烧瓶中加入1.58g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷，加热回流24h，冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中，加入氢氧化钠中和，再用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:3)，得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在100mL圆底烧瓶中加入0.78g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇，加热回流10h，冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中，用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:20)，得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯，用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解，再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺，在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯，在室温下持续搅拌8h。反应结束后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯，再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解；
将0.25g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中，再加入0.70ml三乙胺，搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中，在室温下搅拌8h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比＝1:1)，得到具有光致变色及荧光性能的化合物，产率为28％。
结构鉴定：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.23(d,J＝2.1Hz,4H),7.97(s,2H),7.44(d,J＝8.9Hz,4H),7.35(s,4H),4.02(m,18H),2.10(s,6H)；
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)165.0,163.8,160.1,153.8,152.4,151.1,141.9,134.8,131.4,128.7,126.2,123.0,122.8,118.9,101.1,74.2；
MS(ESI,m/z):1709.0；
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C96H128F6N4O12S2:1708.0348；Found:1708.0324。
实施例7：
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜，回流6h后，减压蒸出未反应的二氯亚砜，再加入5.44g 3,4,5-三戊氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶，室温搅拌8h后，在70℃下加热2h，冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中，静置1h，抽滤，再用无水乙醇洗涤2次，最后用无水乙醇重结晶，得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三戊氧基苯甲酰肼；
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三戊氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷，加热回流24h，冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中，加入氢氧化钠中和，再用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:3)，得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三戊氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在100mL圆底烧瓶中加入0.86g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三戊氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇，加热回流10h，冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中，用二氯甲烷萃取，旋干，旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比＝1:20)，得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三戊氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯，用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解，再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺，在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯，在室温下持续搅拌8h。反应结束后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯，再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解；
将0.28g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三戊氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中，再加入0.70ml三乙胺，搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中，在室温下搅拌8h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比＝1:1)，得到具有光致变色及荧光性能的化合物，产率为27％。
结构鉴定：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.25(d,J＝2.0Hz,4H),8.04(s,2H),7.49(d,J＝8.7Hz,4H),7.38(s,4H),4.11(m,12H),2.12(s,6H),1.84～1.71(m,12H),1.57～1.50(m,12H),1.43～1.29(m,12H),0.89(t,J＝6.8Hz,18H)；
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)164.6,162.9,158.2,153.1,152.4,149.8,140.4,133.7 129.7,127.3,124.4,122.1,121.2,117.5,104.9,69.3,29.8,25.4,15.7,14.2；
MS(ESI,m/z):1765.0；
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C100H136F6N4O12S2:1764.0362；Found:1764.0348。
为便于对比，将各实施例数据整理如下表：
实验组 产率/％
实施例1 30
实施例2 28
实施例3 24
实施例4 26
实施例5 29
实施例6 28
实施例7 27
综上，本发明实施例1～7提供的具有光致变色及荧光性能的化合物同时具有光致变色性能和荧光性能，其在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，在紫外光照射下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态，且开环态在325～475nm范围内具有很强的荧光，从而得到了一种应用范围更广的化合物。其中，对比实施例1和实施例3的结果可以看出，由于草酰氯的反应活性较弱，将草酰氯作为酰化试剂，可以有效避免副反应的发生，从而进一步提高产物的收率；对比实施例1和实施例4的结果可以看出，通过加入N,N-二甲基甲酰胺，可作为气体吸收剂，能够促进1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应的进行，有利于提高产物的收率。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种具有光致变色及荧光性能的化合物，其特征在于，所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得；
所述具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式为：
Figure FDA0003732578480000011
其中n＝1～12。
2.根据权利要求1所述的具有光致变色及荧光性能的化合物，其特征在于，所述具有光致变色及荧光性能的化合物在紫外光下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态，且开环态在325～475nm范围内具有荧光。
3.一种根据权利要求1～2任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括：
将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后，加入酰化试剂，并持续搅拌至反应结束；
将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后，加入上述体系中，并加入缚酸剂，持续搅拌至反应结束，即得；
所述酰化试剂为溶于二氯甲烷中的草酰氯或者氯化亚砜；所述缚酸剂为吡啶或者三乙胺。
4.根据权利要求3所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，其特征在于，将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后的步骤之后，还包括：
加入N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求3所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，其特征在于，所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的摩尔用量比为1：(2～2.4)。
6.根据权利要求3所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，其特征在于，所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的制备方法为：
将二氯亚砜加入对乙酰氧基苯甲酸，反应结束后，再加入3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼、吡啶，进行加热反应，得到N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼；
将三氯氧磷加入所述N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼中，反应结束后，得到2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；
将氢氧化钠加入所述2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑中，反应结束后，得到2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑。
7.一种根据权利要求1～2任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在光致变色材料以及发光材料领域中的应用。
CN202110406821.5A 2021-04-15 2021-04-15 一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用 Active CN113072545B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110406821.5A CN113072545B (zh) 2021-04-15 2021-04-15 一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110406821.5A CN113072545B (zh) 2021-04-15 2021-04-15 一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113072545A CN113072545A (zh) 2021-07-06
CN113072545B true CN113072545B (zh) 2022-08-26

Family

ID=76617594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110406821.5A Active CN113072545B (zh) 2021-04-15 2021-04-15 一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113072545B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115650930B (zh) * 2022-09-21 2023-11-03 浙江大学杭州国际科创中心 二芳基乙烯荧光分子材料、二芳基乙烯类水凝胶材料及其制备和应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100378084C (zh) * 2005-08-01 2008-04-02 安徽大学 2,5-二芳基取代基-1,3,4-噁二唑衍生物及其合成方法、用途
US7655366B2 (en) * 2007-06-13 2010-02-02 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
CN102924399A (zh) * 2012-10-22 2013-02-13 中国科学院上海药物研究所 2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑类化合物及其制备和应用
CN103333674B (zh) * 2013-07-16 2016-01-13 天津城建大学 具有电场调制功能的二芳基乙烯类光致变色化合物及合成方法
CN104098555B (zh) * 2014-07-15 2017-03-22 江西科技师范大学 咪唑‑噻吩芳杂环超短波长光致变色二芳基乙烯化合物的合成方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN113072545A (zh) 2021-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2280792A (en) Cyanoalkyl ethers of ether alcohols
JP5689881B2 (ja) ジアルキルカーボネートを製造する方法
CN113072545B (zh) 一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用
CN111647200B (zh) 一种含缩醛结构阻燃剂及其制备方法和应用
US2500155A (en) Preparation of esters of cyclic
CN102875421B (zh) 基于对硝基苯甲酸的氮杂环丙烷化合物开环方法
CN101445511B (zh) 全氟环丁基芳基醚齐聚物、用迭代偶联反应的制备方法和用途
CN102803208B (zh) 氟化芳香族含双(酰基)化合物和由其制备的聚酯
CN111675621A (zh) 一种9,9-双(4-氨基苯基)芴衍生物的合成方法
CN114805413B (zh) 一种取代苯基四苯乙烯基硼氟络合物及其制备方法和应用
CN111875575B (zh) 3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物及制备方法
CN101362691A (zh) 含有全氟环丁基芳基醚单元的功能丙烯酸酯类单体、制备方法和用途
US2372808A (en) Esters of poly-beta-carboxyalkyl ethers of polyhydric alcohols
CN107011370B (zh) 一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料及其制备方法
US5202453A (en) Fluorinated cyclic organic silicon compounds and method for making
CN102174135B (zh) 偕二硝基改性的聚苯乙烯、其制造方法及包含其的粘结剂
CN108047087A (zh) 3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法
CN106905292B (zh) 一种制备杂环碳酸酯的方法
CN115028834B (zh) 一种聚芳基三唑及其制备方法和应用
CN112079813B (zh) 一种uv led光引发剂及其制备方法
SU729173A1 (ru) Способ получени глицидиловых феорэфиров
CN105541911A (zh) 苯基硫代膦酸二（卤乙基）酯化合物及其制备方法
KR100514345B1 (ko) 글리시딜 디니트로프로필 포름알, 폴리(글리시딜디니트로프로필 포름알) 및 그의 제조방법
CN116535342A (zh) 一种硫叶立德化合物的制备方法
US2684380A (en) Production of sulfite esters

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant