CN113072545A - 一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用 - Google Patents
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Abstract
本发明适用于材料技术领域,提供了一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用,其中,所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2‑(4‑羟基苯基)‑5‑(3,4,5‑三烷氧基苯基)‑1,3,4‑噁二唑与1,2‑二(5‑羧基‑2‑甲基‑3‑噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。本发明所得的具有光致变色及荧光性能的化合物结合了二芳基乙烯类光致变色材料及二芳基1,3,4‑噁二唑类材料的结构特点,同时具有光致变色性能和荧光性能,其在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能,且开环态在325~475nm范围内具有很强的荧光,从而得到了一种应用范围更广的化合物。
Description
技术领域
本发明属于材料技术领域,尤其涉及一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用。
背景技术
目前,有机光致变色材料主要有偶氮苯、螺吡喃和二芳基乙烯类等。其中,二芳基乙烯类光致变色材料具有非常优良的热稳定性、抗疲劳性及快速响应性等优点,在信息存储、分子开关及防伪材料等领域具有广泛的应用前景。而二芳基1,3,4-噁二唑类材料能发射荧光且荧光量子效率高,具有优异的热稳定性和溶剂稳定性,同时1,3,4-噁二唑结构单元还具有缺电子性,可作为发光材料、电子传输材料及荧光探针分子等。
然而,目前所报道的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料一般只具有光致变色性能或者荧光性能,导致其应用范围受限。
由此可见,现有的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料还存在着功能单一而限制了其应用范围的问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种具有光致变色及荧光性能的化合物,旨在解决现有的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料还存在着功能单一而限制了其应用范围的问题。
本发明实施例是这样实现的,一种具有光致变色及荧光性能的化合物,所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。
本发明实施例的另一目的在于提供一种根据权利要求1~3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,包括:
将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后,加入酰化试剂,并持续搅拌至反应结束;
将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后,加入上述体系中,并加入缚酸剂,持续搅拌至反应结束,即得。
本发明实施例的另一目的在于提供一种根据权利要求1~3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在光致变色材料以及发光材料领域中的应用。
本发明实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物,其是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得,该具有光致变色及荧光性能的化合物结合了二芳基乙烯类光致变色材料及二芳基1,3,4-噁二唑类材料的结构特点,同时具有光致变色性能和荧光性能,其在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能,且开环态在325~475nm范围内具有很强的荧光,从而得到了一种应用范围更广的化合物。
附图说明
图1是本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式;
图2是本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在四氢呋喃溶液中的紫外吸收谱图;
图3是本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在PMMA膜片中的紫外吸收谱图;
图4为本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物的溶液、膜片在光致反应前后的颜色变化图;
图5是本发明实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在四氢呋喃溶液中的荧光发射谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本发明实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物,其是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。该具有光致变色及荧光性能的化合物同时具有光致变色性能和荧光性能,从而得到一种应用范围更广的化合物。
在本发明实施例中,所述具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式如下:
在本发明实施例中,所述具有光致变色及荧光性能的化合物在紫外光下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态,且开环态在325~475nm范围内具有很强的荧光。
本发明实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,合成路线如下所示:
在本发明实施例中,该具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,包括以下步骤:
将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后,加入酰化试剂,并持续搅拌至反应结束;
将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后,加入上述体系中,并加入缚酸剂,持续搅拌至反应结束,即得。
在本发明实施例中,所述酰化试剂为溶于二氯甲烷中的草酰氯或者氯化亚砜。通过将酰化试剂先溶于二氯甲烷中,能够促进1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应,生成酰氯产物,酰氯产物再与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的羟基反应,有利于提高产物的收率。优先的,所述酰化试剂为草酰氯,草酰氯的反应活性较弱,可以有效避免副反应的发生,从而进一步提高产物的收率。
在本发明实施例中,所述缚酸剂为吡啶或者三乙胺。通过加入缚酸剂,能够加速酰化反应的速度,并防止氯化烷的生成,有利于提高产物的收率。
在本发明实施例中,所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的摩尔用量比为1:(2~2.4)。
在本发明实施例中,所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的制备方法为:
将二氯亚砜加入对乙酰氧基苯甲酸,反应结束后,再加入3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼、吡啶,进行加热反应,得到N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼;
将三氯氧磷加入所述N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼中,反应结束后,得到2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
将氢氧化钠加入所述2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑中,反应结束后,得到2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑。
作为本发明的一个优选实施例,在所述将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后的步骤之后,还包括:
加入N,N-二甲基甲酰胺。
在本发明实施例中,由于1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应会产生气体副产物,通过加入N,N-二甲基甲酰胺,可作为气体吸收剂,能够促进1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应的进行,有利于提高产物的收率。
本发明实施例提供的一种所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在光致变色材料以及发光材料中的应用。
在本发明实施例中,该具有光致变色及荧光性能的化合物结合了二芳基乙烯类光致变色材料及二芳基1,3,4-噁二唑类材料的结构特点,同时具有光致变色性能和荧光性能,从而得到一种应用范围更广的化合物,其可同时用于光致变色材料以及发光材料领域中。
下面将结合具体的实施例以及实验数据,对上述技术方案的有益效果进行解释说明,需要说明的是,下述实施例/对比例仅仅为本发明实验人员所做出的众多实施例中实验结果最具有典型代表性的几个实施例,其目的不在于对本发明的范围进行限定。
另外,需要说明的是,以下实施例中所给出的数值是尽可能精确,但是本领域技术人员理解由于不可能避免的测量误差和实验操作问题,每一个数字都应该被理解为约数,而不是绝对准确的数值。例如,由于称量器具的误差,关于各实施例制备具有光致变色及荧光性能的化合物的各原料的重量值,应该理解为其可能具有±2%或±1%的误差。
实施例1:
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜,回流6h后,减压蒸出未反应的二氯亚砜,再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶,室温搅拌8h后,在70℃下加热2h,冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中,静置1h,抽滤,再用无水乙醇洗涤2次,最后用无水乙醇重结晶,得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼;
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷,加热回流24h,冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中,加入氢氧化钠中和,再用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:3),得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇,加热回流10h,冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中,用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:20),得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯,用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解,再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺,在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯,在室温下持续搅拌8h。反应结束后,通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯,再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解;
将0.31g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中,再加入0.70ml三乙胺,搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中,在室温下搅拌8h。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比=1:1),得到具有光致变色及荧光性能的化合物,产率为30%。
结构鉴定:
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.22(d,J=2.0Hz,4H),7.99(s,2H),7.42(d,J=8.8Hz,4H),7.32(s,4H),4.06(m,12H),2.09(s,6H),1.88~1.75(m,12H),1.54~1.46(m,12H),1.40~1.25(m,72H),0.88(t,J=6.4Hz,18H);
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)164.9,163.6,159.0,153.6,152.8,150.3,141.5,134.6,130.7,128.4,125.8,122.4,122.1,118.3,105.5,73.7,69.4,31.9,30.4,29.7,29.4,26.1,22.7,15.2,14.1;
MS(ESI,m/z):1835.0;
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0353;Found:1834.0331。
实施例2:
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜,回流6h后,减压蒸出未反应的二氯亚砜,再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶,室温搅拌8h后,在70℃下加热2h,冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中,静置1h,抽滤,再用无水乙醇洗涤2次,最后用无水乙醇重结晶,得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼;
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷,加热回流24h,冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中,加入氢氧化钠中和,再用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:3),得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇,加热回流10h,冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中,用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:20),得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯,用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解,再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺,在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯,在室温下持续搅拌8h。反应结束后,通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯,再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解;
将0.31g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中,再加入0.70ml吡啶,搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中,在室温下搅拌8h。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比=1:1),得到具有光致变色及荧光性能的化合物,产率为28%。
结构鉴定:
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.24(d,J=2.0Hz,4H),7.98(s,2H),7.44(d,J=8.9Hz,4H),7.31(s,4H),4.05(m,12H),2.11(s,6H),1.86~1.72(m,12H),1.55~1.44(m,12H),1.42~1.24(m,72H),0.89(t,J=6.5Hz,18H);
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)165.1,163.7,158.8,153.5,152.6,150.5,141.8,134.2,131.2,128.9,126.3,122.8,122.3,118.2,105.8,73.9,69.5,32.2,30.7,30.1,29.8,26.4,22.9,15.3,14.1;
MS(ESI,m/z):1835.0;
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0356;Found:1834.0334。
实施例3:
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜,回流6h后,减压蒸出未反应的二氯亚砜,再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶,室温搅拌8h后,在70℃下加热2h,冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中,静置1h,抽滤,再用无水乙醇洗涤2次,最后用无水乙醇重结晶,得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼;
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷,加热回流24h,冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中,加入氢氧化钠中和,再用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:3),得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇,加热回流10h,冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中,用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:20),得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯,用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解,再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺,在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的氯化亚砜,在室温下持续搅拌8h。反应结束后,通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的氯化亚砜,再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解;
将0.31g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中,再加入0.70ml三乙胺,搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中,在室温下搅拌8h。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比=1:1),得到具有光致变色及荧光性能的化合物,产率为24%。
结构鉴定:
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.24(d,J=2.0Hz,4H),7.95(s,2H),7.47(d,J=8.9Hz,4H),7.34(s,4H),4.07(m,12H),2.12(s,6H),1.85~1.71(m,12H),1.56~1.48(m,12H),1.42~1.27(m,72H),0.87(t,J=6.3Hz,18H);
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)164.7,163.4,159.4,153.2,152.8,150.5,141.8,134.5,130.9,128.5,125.7,122.8,122.6,118.8,105.3,73.9,69.6,31.8,30.1,29.8,29.6,26.5,23.1,15.8,14.3;
MS(ESI,m/z):1835.0;
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0351;Found:1834.0336。
实施例4:
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜,回流6h后,减压蒸出未反应的二氯亚砜,再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶,室温搅拌8h后,在70℃下加热2h,冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中,静置1h,抽滤,再用无水乙醇洗涤2次,最后用无水乙醇重结晶,得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼;
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷,加热回流24h,冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中,加入氢氧化钠中和,再用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:3),得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇,加热回流10h,冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中,用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:20),得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯,用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解,在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯,在室温下持续搅拌8h。反应结束后,通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯,再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解;
将0.31g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中,再加入0.70ml三乙胺,搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中,在室温下搅拌8h。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比=1:1),得到具有光致变色及荧光性能的化合物,产率为26%。
结构鉴定:
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.21(d,J=2.0Hz,4H),7.97(s,2H),7.46(d,J=8.9Hz,4H),7.31(s,4H),4.08(m,12H),2.09(s,6H),1.87~1.78(m,12H),1.53~1.45(m,12H),1.42~1.24(m,72H),0.87(t,J=6.3Hz,18H);
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)165.0,164.1,159.2,153.7,152.6,150.5,141.8,134.4,130.5,128.8,125.6,122.2,122.4,118.8,105.1,73.6,68.4,31.5,30.2,29.8,29.6,26.3,22.5,15.4,13.9;
MS(ESI,m/z):1835.0;
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0357;Found:1834.0336。
实施例5:
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜,回流6h后,减压蒸出未反应的二氯亚砜,再加入6.04g 3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶,室温搅拌8h后,在70℃下加热2h,冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中,静置1h,抽滤,再用无水乙醇洗涤2次,最后用无水乙醇重结晶,得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼;
在100mL圆底烧瓶中加入2.00g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三癸氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷,加热回流24h,冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中,加入氢氧化钠中和,再用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:3),得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在100mL圆底烧瓶中加入0.94g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇,加热回流10h,冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中,用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:20),得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯,用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解,再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺,在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯,在室温下持续搅拌8h。反应结束后,通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯,再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解;
将0.37g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三癸氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中,再加入0.70ml三乙胺,搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中,在室温下搅拌8h。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比=1:1),得到具有光致变色及荧光性能的化合物,产率为29%。
结构鉴定:
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.25(d,J=2.1Hz,4H),8.01(s,2H),7.44(d,J=8.7Hz,4H),7.35(s,4H),4.08(m,12H),2.06(s,6H),1.85~1.71(m,12H),1.52~1.43(m,12H),1.38~1.22(m,72H),0.87(t,J=6.4Hz,18H);
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)164.5,163.2,159.3,153.4,152.7,150.1,141.2,134.9,130.8,128.5,125.9,122.6,122.3,118.5,105.7,73.4,69.5,31.6,30.7,29.6,29.2,26.4,22.5,15.1,14.3;
MS(ESI,m/z):1835.0;
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C105H146F6N4O12S2:1834.0357;Found:1834.0338。
实施例6:
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜,回流6h后,减压蒸出未反应的二氯亚砜,再加入4.78g 3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶,室温搅拌8h后,在70℃下加热2h,冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中,静置1h,抽滤,再用无水乙醇洗涤2次,最后用无水乙醇重结晶,得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼;
在100mL圆底烧瓶中加入1.58g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷,加热回流24h,冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中,加入氢氧化钠中和,再用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:3),得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在100mL圆底烧瓶中加入0.78g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇,加热回流10h,冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中,用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:20),得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯,用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解,再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺,在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯,在室温下持续搅拌8h。反应结束后,通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯,再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解;
将0.25g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中,再加入0.70ml三乙胺,搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中,在室温下搅拌8h。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比=1:1),得到具有光致变色及荧光性能的化合物,产率为28%。
结构鉴定:
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.23(d,J=2.1Hz,4H),7.97(s,2H),7.44(d,J=8.9Hz,4H),7.35(s,4H),4.02(m,18H),2.10(s,6H);
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)165.0,163.8,160.1,153.8,152.4,151.1,141.9,134.8,131.4,128.7,126.2,123.0,122.8,118.9,101.1,74.2;
MS(ESI,m/z):1709.0;
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C96H128F6N4O12S2:1708.0348;Found:1708.0324。
实施例7:
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g对乙酰氧基苯甲酸、10.00ml二氯亚砜,回流6h后,减压蒸出未反应的二氯亚砜,再加入5.44g 3,4,5-三戊氧基苯甲酰肼、15.00ml吡啶,室温搅拌8h后,在70℃下加热2h,冷却至室温后将反应液倒入50.00ml冰水中,静置1h,抽滤,再用无水乙醇洗涤2次,最后用无水乙醇重结晶,得到淡黄色的N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三戊氧基苯甲酰肼;
在100mL圆底烧瓶中加入1.80g N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三戊氧基苯甲酰肼、25.00ml三氯氧磷,加热回流24h,冷却至室温后将反应液倒入放有冰块的烧杯中,加入氢氧化钠中和,再用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:3),得到黄色的2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三戊氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在100mL圆底烧瓶中加入0.86g 2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三戊氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、1.00g氢氧化钠、20.00ml水以及30.00ml无水乙醇,加热回流10h,冷却至室温后将反应液倒入含有5M盐酸的烧杯中,用二氯甲烷萃取,旋干,旋干后的粗产品用乙酸乙酯/二氯甲烷经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/二氯甲烷的体积比=1:20),得到淡黄色的2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三戊氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
在50ml圆底烧瓶中加入0.10g 1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯,用20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解,再滴入5滴重蒸的N,N-二甲基甲酰胺,在N2氛围中加入0.50ml溶解于二氯甲烷中的草酰氯,在室温下持续搅拌8h。反应结束后,通过减压蒸馏除去二氯甲烷及过量的草酰氯,再加入20.00ml重蒸的二氯甲烷溶解;
将0.28g 2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三戊氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于15.00ml重蒸的丙酮中,再加入0.70ml三乙胺,搅拌均匀后用注射器在N2条件下在10min内注入圆底烧瓶中,在室温下搅拌8h。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,粗产品用乙酸乙酯/石油醚经硅胶柱色谱分离提纯(乙酸乙酯/石油醚的体积比=1:1),得到具有光致变色及荧光性能的化合物,产率为27%。
结构鉴定:
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:(ppm)8.25(d,J=2.0Hz,4H),8.04(s,2H),7.49(d,J=8.7Hz,4H),7.38(s,4H),4.11(m,12H),2.12(s,6H),1.84~1.71(m,12H),1.57~1.50(m,12H),1.43~1.29(m,12H),0.89(t,J=6.8Hz,18H);
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ:(ppm)164.6,162.9,158.2,153.1,152.4,149.8,140.4,133.7 129.7,127.3,124.4,122.1,121.2,117.5,104.9,69.3,29.8,25.4,15.7,14.2;
MS(ESI,m/z):1765.0;
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+Calcd for C100H136F6N4O12S2:1764.0362;Found:1764.0348。
为便于对比,将各实施例数据整理如下表:
实验组 | 产率/% |
实施例1 | 30 |
实施例2 | 28 |
实施例3 | 24 |
实施例4 | 26 |
实施例5 | 29 |
实施例6 | 28 |
实施例7 | 27 |
综上,本发明实施例1~7提供的具有光致变色及荧光性能的化合物同时具有光致变色性能和荧光性能,其在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能,在紫外光照射下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态,且开环态在325~475nm范围内具有很强的荧光,从而得到了一种应用范围更广的化合物。其中,对比实施例1和实施例3的结果可以看出,由于草酰氯的反应活性较弱,将草酰氯作为酰化试剂,可以有效避免副反应的发生,从而进一步提高产物的收率;对比实施例1和实施例4的结果可以看出,通过加入N,N-二甲基甲酰胺,可作为气体吸收剂,能够促进1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应的进行,有利于提高产物的收率。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种具有光致变色及荧光性能的化合物,其特征在于,所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。
3.根据权利要求1或2所述的具有光致变色及荧光性能的化合物,其特征在于,所述具有光致变色及荧光性能的化合物在紫外光下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态,且开环态在325~475nm范围内具有很强的荧光。
4.一种根据权利要求1~3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,所述方法包括:
将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后,加入酰化试剂,并持续搅拌至反应结束;
将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后,加入上述体系中,并加入缚酸剂,持续搅拌至反应结束,即得。
5.根据权利要求4所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,在所述将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后的步骤之后,还包括:
加入N,N-二甲基甲酰胺。
6.根据权利要求4所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,所述酰化试剂为溶于二氯甲烷中的草酰氯或者氯化亚砜。
7.根据权利要求4所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,所述缚酸剂为吡啶或者三乙胺。
8.根据权利要求4所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的摩尔用量比为1:(2~2.4)。
9.根据权利要求4所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的制备方法为:
将二氯亚砜加入对乙酰氧基苯甲酸,反应结束后,再加入3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼、吡啶,进行加热反应,得到N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼;
将三氯氧磷加入所述N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼中,反应结束后,得到2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
将氢氧化钠加入所述2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑中,反应结束后,得到2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑。
10.一种根据权利要求1~3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在光致变色材料以及发光材料领域中的应用。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN115650930B (zh) * | 2022-09-21 | 2023-11-03 | 浙江大学杭州国际科创中心 | 二芳基乙烯荧光分子材料、二芳基乙烯类水凝胶材料及其制备和应用 |
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CN113072545B (zh) | 2022-08-26 |
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