CN113072415A - 一种具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵的制备方法，将含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、二硝酰胺铵颗粒混合于二氯甲烷中，搅拌均匀后静置25～45min，然后与已加热至55～65℃的正己烷混合，得混合物；将混合物在65～68℃下回流反应5～6h，得到交联固化包覆的二硝酰胺铵颗粒；其中，二硝酰胺铵、二氯甲烷、含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、正己烷的质量比为1：30：0.02：0.01～0.0055：40。本发明的包覆层与ADN相容性良好，可大幅度提高ADN包覆过程的安全性且具有防吸湿包覆层的ADN在相对湿度50％、温度35℃条件下饱和吸湿率仅为0.65％。

Description

一种具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵及其制备方法
技术领域
本发明属于二硝酰胺铵的防吸湿技术领域，具体涉及一种具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵及其制备方法。
背景技术
二硝酰胺铵(ADN)是一种性能优异的含能材料，已成为开发新型高能、不敏感、低特征信号、环保型火炸药产品的重要资源，并成为近年固体推进剂领域的研究热点之一。但是，ADN具有很强的吸湿性，这就成为影响其广泛应用的一个主要原因。ADN吸湿原因主要有以下几个方面：一方面是由于ADN本身是一种极易溶于水的无机盐，具有很强的极性，其固体表面与空气中的水分子之间存在着较强的静电作用，因而易吸附水分子；同时ADN分子中阳离子NH4+容易与空气中的水分子水解使表面羟基化，且阴离子N(NO2)2 -也能同空气中的水分子发生作用，把水分子中的质子拉向自身，而使H-O键减弱甚至断裂。另一方面，由于ADN遇光和吸湿后几周内可能分解，吸湿性极强的分解产物硝酸铵覆盖在粒了的表面，不断的从环境大气中吸收水分，进一步加大了其吸湿性。
由于ADN较强的吸湿性，在很大程度上影响了ADN在火箭推进剂及气体发生器中的应用范围，解决ADN的吸湿性成为ADN应用研究的关键。目前改善ADN吸湿性的方法主要有两种：一是采用球形化技术改变ADN的形貌；二是对ADN进行表面包覆处理，阻隔与水的接触。ADN的球形化虽然能改善其吸湿性，但不能从根本上解决其吸湿问题。为了解决ADN对湿的敏感性，包覆是最为有效的技术途径之一，如Thomas Heintz等人《Ammonnium dinitramide(ADN)-prilling,coating,ADN characterization》，Propellant,Explosive,Pyrotechnics,2009,34(3):231-238公开了一种利用流化床设备，通过含能大分子预聚物交联固化包覆ADN的方法，其所选用的含能大分子预聚物/固化剂为GAP/N100。包覆后ADN粒子的机械强度较好，与固体推进剂HTPB/IPDI固化体系的相容性较未包覆的ADN粒子有大幅提高，但文章未给出包覆后ADN的吸湿性数据。而本研究人员按照相容性试验对其进行相容性分析，发现ADN和常用粘合剂体系(端羟基预聚物/异氰酸酯)中的异氰酸酯基团不相容，因此利用GAP/N-100固化体系来包覆ADN粒子，包覆过程中极有可能会因为ADN粒子与N-100固化剂的异氰酸酯基团不相容而导致安全事故。
发明内容
针对以上技术需求，本发明提出了一种具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵及其制备方法，解决现有包覆防吸湿方法中的大分子预聚物与ADN粒子相容性较差的问题。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵的制备方法，包括以下步骤：
将含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、二硝酰胺铵颗粒混合于二氯甲烷中，搅拌均匀后静置25～45min，然后与已加热至55～65℃的正己烷混合，得混合物；将混合物在65～68℃下回流反应5～6h，得到交联固化包覆的二硝酰胺铵颗粒；
所述二硝酰胺铵、二氯甲烷、含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、正己烷的质量比为1：30：0.02：0.01～0.0055：40。
优选的，所述含能大分子预聚物为3-叠氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷均聚物、聚叠氮缩水甘油醚或者3,3-双(叠氮甲基)氧杂环丁烷与四氢呋喃的共聚物。
更优选的，所述含能大分子预聚物为3-叠氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷均聚物。
优选的，所述二硝酰胺铵、二氯甲烷、含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、正己烷的质量比为1：30：0.02：0.0075：40。
本发明还公开了一种上述制备方法制备的具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明的含能大分子聚合物/BDDA固化体系与ADN相容性良好，可大幅度提高ADN包覆过程的安全性，具体体现在：100℃，48h放气量为2.91ml/g。
(2)由于ADN具有较强的吸湿性，样品中始终含有微量水分(一般约为0.1％)；而本发明的含能大分子聚合物/BDDA固化体系通过1,3-偶极环加成反应进行交联固化，该固化反应完全不受水分的影响，因此可以克服GAP/N-100等传统羟基/异氰酸酯固化体系固化条件苛刻、对水敏感的缺点。经实验发现本发明的具有防吸湿包覆层的ADN在相对湿度50％、温度35℃条件下饱和吸湿率仅为0.65％。
具体实施方式
本发明的构思是：本发明选择机械性能和低温力学性较好的含能大分子预聚物、选择与ADN相容性良好的1，4–丁二醇二丙烯酸酯(BDDA)为固化剂组成叠氮预聚物/丙烯酸酯固化体系，通过1,3-偶极环加成反应来对ADN颗粒进行交联固化包覆。
为实现该构思，具体采用以下制备方法获得：
将含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯(BDDA)、二硝酰胺铵(ADN)颗粒混合于分散介质二氯甲烷中，搅拌均匀后静置25～45min，然后与已加热至55～65℃的正己烷混合，促使二氯甲烷大部分得以挥发，得混合物；将混合物在65～68℃下回流反应5～6h，实现叠氮基与碳碳双键发生1,3-偶极环加成反应，得到了交联固化包覆的二硝酰胺铵颗粒。
上述反应中，二硝酰胺铵、二氯甲烷、含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、正己烷的质量比为1：30：0.02：0.01～0.0055：40，本发明优选质量比为1：30：0.02：0.0075：40。
本发明的含能大分子预聚物为3-叠氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷均聚物(PAMMO)、聚叠氮缩水甘油醚(GAP)或者3,3-双(叠氮甲基)氧杂环丁烷与四氢呋喃共聚醚(PBT)，优选机械性能和低温力学性能更好的PAMMO。
本发明的具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵由二硝酰胺铵和包覆在二硝酰胺铵的含能大分子预聚物/BDDA包覆层形成。
本发明不对二硝酰胺铵颗粒的粒径进行特别限定，实施例中仅以100～300μm粒径的颗粒为例。
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例中，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
下述实施例采用的测试设备和方法：
1)扫描电镜能谱表面元素分析(EDS)
设备：英国牛津公司的INCA PENPAPETX3能谱仪；测试条件：室温，真空(10-3Pa)。
2)吸湿率分析
设备：美国TA公司的VTI-SA蒸汽吸附分析仪。分析条件：相对湿度50％、温度35℃。
3)真空安定性分析
设备：中国兵器204所的真空安定性测试仪；测试条件：100±0.5℃，48h(GJB-772A-97)。
下述实施例中采用的ADN、二氯甲烷、BDDA、GAP、3,3-双(叠氮甲基)氧杂环丁烷与四氢呋喃共聚醚(PBT)、正己烷均为市购，PAMMO的制备参考文献“李娜,甘孝贤等《含能粘合剂PAMMO的合成与性能研究》,含能材料,2007,15(1):53-55”。
实施例1
将0.20g PAMMO、0.10gBDDA和10.0g球形ADN(ADN粒径为100～300μm)依次加入装有300g二氯甲烷分散介质的500ml反应瓶中，搅拌均匀后静置30分钟，然后倒入装有400g正己烷且已加热至60℃的1000ml三口反应瓶中，促使分散介质二氯甲烷大部分得以挥发，而后在65℃下回流反应6小时，反应结束后降温过滤得到PAMMO/BDDA包覆的ADN颗粒。所得交联固化包覆的AND颗粒在相对湿度50％、温度35℃条件下的饱和吸湿率为1.03％。
实施例2
将0.20g PAMMO、0.075gBDDA和10.0g球形ADN(100～300μm)依次加入装有300g二氯甲烷分散介质的500ml反应瓶中，搅拌均匀后静置30分钟，然后倒入装有400g正己烷且已加热至60℃的1000ml三口反应瓶中，促使分散介质二氯甲烷大部分得以挥发，而后在65℃下回流反应6小时，反应结束后降温过滤得到PAMMO/BDDA包覆的ADN颗粒。所得交联固化包覆的AND颗粒在相对湿度50％、温度35℃条件下的饱和吸湿率为0.65％。
实施例3
将0.20g PAMMO、0.055gBDDA和10.0g球形ADN(100～300μm)依次加入装有300g二氯甲烷分散介质的500ml反应瓶中，搅拌均匀后静置30分钟，然后倒入装有400g正己烷且已加热至60℃的1000ml三口反应瓶中，促使分散介质二氯甲烷大部分得以挥发，而后在65℃下回流反应6小时，反应结束后降温过滤得到PAMMO/BDDA包覆的ADN颗粒。所得交联固化包覆的AND颗粒在相对湿度50％、温度35℃条件下的饱和吸湿率为1.19％。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于：本实施例采用的大分子预聚物为GAP；所得产物为GAP/BDDA包覆的AND颗粒。
本实施例制备的交联固化包覆的AND颗粒在相对湿度50％、温度35℃条件下的饱和吸湿率为0.71％。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于：本实施例采用的大分子预聚物为3,3-双(叠氮甲基)氧杂环丁烷与四氢呋喃共聚醚(PBT)；所得产物为PBT/BDDA包覆的AND颗粒。
本实施例制备的交联固化包覆的AND颗粒在相对湿度50％、温度35℃条件下的饱和吸湿率为0.68％。
元素分析：
采用扫描电镜能谱(EDS)对包覆前后ADN的表面元素进行分析。从表面元素的种类及含量变化可以判断ADN表面是否包覆了其他物质及其包覆程度。表面元素分析数据见表1。
表1 ADN颗粒包覆前后的表面元素分析
样品或编号 C/％ N/％ O/％
ADN 0.31 44.43 50.68
实施例1 12.13 42.25 42.96
实施例2 16.59 39.71 41.58
实施例3 13.86 39.01 43.26
实施例4 17.82 39.35 39.64
实施例5 18.07 40.19 39.06
由表1可以看出，包覆后ADN的表面元素均发生了变化，原本含量较高的N、O元素含量有所下降，原本含量很低的C元素其含量则大幅度攀升，因此可以判断ADN表面含有包覆层。
对比例1
本对比例采用文献“《Ammonnium dinitramide(ADN)-prilling,coating,ADNcharacterization》,Propellant,Explosive,Pyrotechnics,2009,34(3):231-238”中公开的方法制备ADN/GAP/N100，即GAP/N100包覆体系包覆ADN，并利用真空安定性测试仪进行相容性分析，测试结果如表2所示，表3所示为包覆后ADN的饱和吸湿性测试结果。
相容性及吸湿性分析：
实施例与对比例中ADN与包覆体系相容性：
将ADN球形颗粒(粒径为100～300μm)分别用2.75％的对比例1中的GAP/N100和本发明实施例2的PAMMO/BDDA两种包覆体系进行交联固化包覆并利用真空安定性测试仪进行相容性分析，测试结果如下：
表2 ADN与包覆体系的相容性
混合体系 放气量(ml/g) 相容性评定<sup>*</sup>
ADN颗粒(100～300μm) 2.18 -
ADN/GAP/N100 5.09 不相容
ADN/PAMMO/BDDA(实施例2) 2.91 相容
表2中，*相容性评定标准：放气量≤2ml/g，混合体系安定；3ml/g≤放气量≤5ml/g：混合体系相容；放气量＞5ml/g：混合体系不相容。
由表2可见ADN与GAP/N100包覆体系不相容，而与PAMMO/BDDA包覆体系相容性较好，可以安全使用。
实施例与对比例中包覆后的ADN的吸湿性：
将ADN球形颗粒(粒径为100～300μm)分别用2.75％的对比例1中的GAP/N100和本发明实施例2的PAMMO/BDDA两种包覆体系进行交联固化包覆，并进行吸湿率分析，测试结果如下：
表3 ADN交联固化法包覆效果
样品或编号 包覆体系 包覆用量/％ 饱和吸湿率/％
ADN - 0 12.7
GN-2 GAP/N100 2.75 1.43
实施例2 PAMMO/BDDA 2.75 0.65
由表3可见经交联固化法包覆后ADN球形颗粒的饱和吸湿性均大幅度下降；相比较对比文件1的GAP/N100包覆体系而言，本发明的PAMMO/BDDA包覆体系的防吸湿效果更好，其饱和吸湿率仅为0.65％。

Claims (5)

1.一种具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、二硝酰胺铵颗粒混合于二氯甲烷中，搅拌均匀后静置25～45min，然后与已加热至55～65℃的正己烷混合，得混合物；将混合物在65～68℃下回流反应5～6h，得到包覆的二硝酰胺铵颗粒；
所述二硝酰胺铵、二氯甲烷、含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、正己烷的质量比为1：30：0.02：0.01～0.0055：40。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述含能大分子预聚物为3-叠氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷均聚物、聚叠氮缩水甘油醚或者3,3-双(叠氮甲基)氧杂环丁烷与四氢呋喃的共聚物。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述含能大分子预聚物为3-叠氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷均聚物。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二硝酰胺铵、二氯甲烷、含能大分子预聚物、1，4–丁二醇二丙烯酸酯、正己烷的质量比为1：30：0.02：0.0075：40。
5.一种权利要求1至4任一项所述制备方法制备的具有防吸湿包覆层的二硝酰胺铵。
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