CN113024561B - 色胺酮衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用 - Google Patents

色胺酮衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及色胺酮类衍生物I‑1～I‑7及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本发明的色胺酮类衍生物I‑1～I‑7显示出抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒，同时该类化合物也表现出广谱的抗植物病菌活性，且对苹果轮纹病菌的抑制活性突出。

Description

色胺酮衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用
技术领域
本发明涉及色胺酮衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用，属于农业防护技术领域。
背景技术
含氮杂环在新型药物创制中一直占有很重要的地位，在寻找活性先导化合物过程中，设计和合成含氮杂环类化合物是重要的途径之一。在含氮杂环类化合物中，含有吲哚骨架的化合物通常都具有广泛的生物活性及对人体及环境低毒的特点，如色胺酮(结构式一)。
Figure BSA0000198333580000011
色胺酮是由吲哚稠合喹唑啉环组成，是中药青黛和大青叶的主要成分，其天然产物主要存在于马蓝、蓼蓝、菘蓝等产蓝植物中，这类天然产物有着抗癌、抗人体病菌和消炎等广泛的生物活性。目前为止，还没有关于该类化合物在防治植物病毒病菌病方面的应用。
发明内容
针对现有技术不足，本发明提供色胺酮衍生物及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本专利的色胺酮衍生物具有很好的抗植物病毒和病菌活性。
本发明的色胺酮衍生物I为下述I-1～I-7所示的化合物(结构式二)。
Figure BSA0000198333580000012
上述化学结构式I-1～I-7的合成方法如下：
色胺酮衍生物I-1的合成：按照方程式一所示的方法制备，首先以甲苯做溶剂，三乙胺做碱，5-甲氧基靛红(1)和靛红酸酐(2)110℃加热回流生成8-甲氧基色胺酮(3)，然后以重蒸的二氯甲烷为溶剂，在三氯化铝的作用下，40℃加热回流生成8-羟基色胺酮I-1。
Figure BSA0000198333580000021
色胺酮衍生物I-2的合成：按照方程式二所示的方法制备，首先以甲苯做溶剂，三乙胺做碱，靛红(4)和靛红酸酐(2)110℃加热回流生成色胺酮(5)，然后在-78℃下，以重蒸的四氢呋喃做溶剂，和乙基格氏试剂发生亲核加成反应，生成I-2。
Figure BSA0000198333580000022
色胺酮衍生物I-3的合成：按照方程式三所示的方法制备，以甲醇做溶剂，2-肼吡啶(6)和色胺酮(5)在70℃下发生加成消除反应生成I-3。
Figure BSA0000198333580000023
色胺酮衍生物I-4的合成：按照方程式四所示的方法制备，首先以醋酸为溶剂，在室温下色胺酮(6)和硼氢化钠发生还原反应生成7，然后在多聚磷酸作用下110℃加热脱水，生成I-4。
Figure BSA0000198333580000024
色胺酮衍生物1-5～I-7的合成：按照方程式五所示的方法制备，首先以甲苯做溶剂三乙胺做碱，8-硝基靛红(8)和靛红酸酐(2)110℃加热生成8-硝基色胺酮(9)，然后以乙醇做溶剂，在二氯化锡作用下90℃还原生成8-氨基色胺酮(10)，然后以重蒸二氯甲烷做溶剂，与相应的酰氯40℃下发生亲核取代反应生成I-5～I-7。
Figure BSA0000198333580000031
本发明的色胺酮衍生物I-1～I-7表现出很好的抗植物病毒和病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。
具体实施方式
下述的实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
实施例1：色胺酮衍生物I-1的合成
第一步，8-甲氧基色胺酮(3)的合成。在100mL的圆底烧瓶中加入5-甲氧基靛红(1)(1.0g，5.6mmol)、靛红酸酐(2)(0.92g，5.6mmol)、三乙胺(4.0mL，28.0mmol)和甲苯(40mL)，110℃加热回流六个小时，TLC监测反应完全，抽滤得黄色固体(产品)，滤液用乙酸乙酯稀释，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶，柱层析(V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝1∶1)，得黄色固体，合并产品，共得产品1.1g，收率73％，熔点270-272℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.37(d，J＝8.5Hz，1H)，8.30(d，J＝7.9Hz，1H)，7.93(d，J＝3.7Hz，2H)，7.73(dt，J＝8.2，4.2Hz，1H)，7.45-7.39(m，2H)，3.87(s，3H).
第二步，I-1的合成。将8-甲氧基色胺酮(3)(1.0g，3.6mmol)溶在50mL重蒸的二氯甲烷中，逐渐加入三氯化铝(2.5g，18.8mmol)，氩气保护下，40℃加热回流，TLC检测反应结束，抽滤得橙色固体660mg，收率70％，熔点＞300℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ10.25-10.21(m，1H)，8.28(d，J＝6.6Hz，2H)，7.95-7.89(m，2H)，7.75-7.66(m，1H)，7.26-7.19(m，1H)，7.15(s，1H).13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ183.0，157.6，156.8，146.9，145.8，139.1，135.3，130.3，130.2，127.2，124.5，123.9，123.9，118.8，110.6.C15H8N2O3[M+H]+265.0608，found 265.0605.
实施例2：色胺酮衍生物I-2的合成。
第一步：色胺酮(5)的合成。在一个100mL的圆底烧瓶中加入靛红(4)(1.0g，6.8mmol)、靛红酸酐(2)(1.12g，6.8mmol)、三乙胺(4.8mL，34mmol)和甲苯(40mL)，110℃加热回流六个小时，TLC监测反应完全，抽滤得黄色固体(产品)，滤液用乙酸乙酯稀释，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶，柱层析(V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝1∶1)，得黄色固体，合并产品，共得产品1.6g，收率95％，熔点267-269℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.47(d，J＝7.9Hz，1H)，8.31(d，J＝7.8Hz，1H)，7.94(d，J＝3.8Hz，2H)，7.91-7.84(m，2H)，7.78-7.69(m，1H)，7.48(t，J＝7.5Hz，1H).13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ182.4，157.7，146.4，145.9，145.0，137.7，135.1，129.8，126.9，124.7，123.2，122.8，117.0.
第二步，I-2的合成。将色胺酮(5)(1.0g，4.0mmol)溶在重蒸四氢呋喃溶液(50mL)中，氩气保护，-78℃下缓慢滴加1M乙基格氏试剂(9.0mL，9.0mol)，反应7小时，TLC检测反应结束，温度升至室温，加入1mL饱和氯化铵溶液，将大部分溶剂旋干，加入20mL饱和氯化铵溶液，抽滤，滤饼用氯仿重结晶，得白色固体400mg，产率33％，熔点188-190℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.45(d，J＝7.9Hz，1H)，8.30(d，J＝7.8Hz，1H)，7.91(t，J＝7.6Hz，1H)，7.86-7.80(m，1H)，7.66-7.60(m，2H)，7.54(t，J＝7.8Hz，1H)，7.43(t，J＝7.5Hz，1H)，6.36(s，1H)，2.21-2.11(m，2H)，0.57(t，J＝7.4Hz，3H).13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ161.7，159.4，147.5，139.1，135.3，134.5，130.1，128.1，127.9，127.3，126.9，124.7，121.8，116.6，78.6，32.3，8.2.C17H14N2O2[M+H]+279.1128，found 279.1128.
实施例3：色胺酮衍生物I-3的合成。
将色胺酮(5)(1.0g，4.0mmol)溶在50mL的无水甲醇中，逐渐加入2-肼吡啶(6)(0.66g，6.0mmol)，氩气保护下70℃加热回流6h，反应结束冷却至室温，抽滤，甲醇洗涤滤饼，得红色固体0.7g，产率52％，熔点214-216℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ13.40(s，1H)，8.59(d，J＝8.0Hz，1H)，8.46(d，J＝7.7Hz，1H)，8.36(d，J＝4.5Hz，1H)，7.99(d，J＝8.1Hz，1H)，7.90(d，J＝7.5Hz，1H)，7.82(t，J＝7.6Hz，1H)，7.78-7.73(m，1H)，7.72-7.68(m，1H)，7.58(t，J＝7.5Hz，1H)，7.48(t，J＝7.7Hz，1H)，7.39(t，J＝7.5Hz，1H)，7.01(t，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ158.7，155.5，148.2，146.8，145.7，138.3，137.9，134.4，129.3，128.4，128.1，127.8，127.2，126.4，124.2，121.5，119.5，118.6，117.0，108.2.C20H13N5O[M+H]+340.1193，found 340.1195.
实施例4：色胺酮衍生物I-4的合成
第一步：色胺酮6位羰基还原产物(7)的生成，将色胺酮(5)(1.0g，4.0mmol)溶在50mL冰醋酸中，在冰浴条件下，逐渐加入硼氢化钠(1.5g，40mmol)，室温搅拌，TLC检测反应结束，将反应体系倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶得黄色固体0.8g，产率85％，熔点202-204℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.09(d，J＝8.0Hz，1H)，7.80(d，J＝7.8Hz，1H)，7.60(s，1H)，7.46(d，J＝7.4Hz，1H)，7.40-7.34(m，2H)，7.16(t，J＝7.4Hz，1H)，6.98(d，J＝8.1Hz，1H)，6.87(t，J＝7.5Hz，1H)，6.18(d，J＝4.8Hz，1H)，5.30-5.22(m，1H)，5.13(d，J＝6.6Hz，1H).13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ160.5，148.8，140.3，134.1，132.7，129.6，128.3，125.3，124.4，119.2，116.9，116.0，115.3，78.4，77.1.
第二步，将7(1.0g，4.0mmol)溶在5mL多聚磷酸中，110℃加热，TLC检测反应结束，将反应体系倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶得黑色固体0.8g，产率82％，熔点265-267℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.77(s，1H)，8.61(d，J＝8.1Hz，1H)，8.17(d，J＝7.6Hz，1H)，7.76-7.66(m，1H)，7.55(d，J＝7.7Hz，1H)，7.38-7.26(m，2H)，7.19-7.14(m，2H)，6.04(s，1H).13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ159.4，140.9，137.8，135.3，130.7，129.6，128.0，124.6，120.5，119.9，118.4，115.8，115.5，111.6，80.8.C15H10N2O[M+H]+235.0866，found 235.0865.
实施例5：色胺酮衍生物I-5的合成
第一步：8-硝基色胺酮(9)的合成。在一个250mL的圆底烧瓶中加入5-硝基靛红(8)(5.0g，26.0mmol)、靛红酸酐(2)(4.2g，26.0mmol)、三乙胺(18.0mL，130.0mmol)和甲苯(80mL)，110℃加热回流六个小时，TLC监测反应完全，抽滤得黄色固体(产品)，滤液用乙酸乙酯稀释，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶，柱层析(V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝1∶1)，得棕色固体，合并产品，共得产品6.2g，产率82％，熔点268-270℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.75-8.67(m，2H)，8.56(d，J＝2.2Hz，1H)，8.37(d，J＝7.8Hz，1H)，8.00(d，J＝3.8Hz，2H)，7.81-7.77(m，1H).
第二步：8-氨基色胺酮(10)的合成。在250mL的圆底烧瓶中，加入9(5.0g，17.0mmol)和二氯化锡二水合物(19.0g，85.0mmol)，加入80mL无水乙醇中，90℃加热回流，TLC检测反应结束，将乙醇旋干，加入乙酸乙酯萃取，用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶，得黑色产品3g，产率70％。熔点＞300℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.27(d，J＝7.6Hz，1H)，8.14(dd，J＝7.8，1.2Hz，1H)，7.91-7.89(m，2H)，7.72-7.68(m，1H)，7.03-6.95(m，2H)，5.67(brs，2H).
第三步，将10(0.5g，1.9mmol)溶在重蒸的二氯甲烷中，冰浴条件下加入三乙胺(0.1mL)，缓慢滴加2-噻吩甲酰氯(0.5mL，4.8mmol)，室温搅拌30分钟后，40℃加热回流，TLC检测反应结束，用二氯甲烷萃取，饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶，柱层析(V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝4∶1)，得红棕色固体420mg，产率60％，熔点＞300℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ10.81(s，1H)，8.44(d，J＝8.7Hz，1H)，8.38-8.30(m，2H)，8.25-8.15(m，2H)，7.99-7.93(m，2H)，7.91(d，J＝5.0Hz，1H)，7.76-7.72(m，1H)，7.25(t，J＝4.2Hz，1H).13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ182.4，160.3，157.4，146.4，145.4，141.5，139.4，137.7，135.0，132.4，130.0，129.9，129.8，128.7，128.1，126.9，123.3，122.5，117.2，115.7.C20H11N3O3S[M+H]+374.0594，found 374.0597.
实施例6：色胺酮衍生物I-6的合成。将10(0.3g，1.14mmol)溶在重蒸的二氯甲烷中，冰浴条件下加入三乙胺(0.1mL)，缓慢滴加对甲苯磺酰氯(0.67g，2.85mmol)，室温搅拌30分钟后，40℃加热回流，TLC检测反应结束，用二氯甲烷萃取，饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶，柱层析(V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝4∶1)，得红棕色固体430mg，产率65％，熔点155-157℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.53(t，J＝8.3Hz，1H)，8.33(t，J＝6.8Hz，1H)，8.03-7.91(m，2H)，7.83-7.67(m，9H)，7.52(t，J＝7.3Hz，1H)，7.30(d，J＝6.2Hz，1H)，1.35(d，J＝8.1Hz，18H).13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ181.7，158.8，158.2，147.0，146.8，145.5，140.8，135.9，135.7，132.1，130.6，128.6，127.6，127.1，127.1，123.7，123.5，118.6，35.7，31.2.C35H33N3O6S2[M+H]+656.1884，found656.1881.
实施例7：色胺酮衍生物I-7的合成。将10(0.5g，1.9mmol)溶在重蒸的二氯甲烷中，冰浴条件下加入三乙胺(0.1mL)，缓慢滴加2-呋喃甲酰氯(0.65g，4.8mmol)，室温搅拌30分钟后，40℃加热回流，TLC检测反应结束，用二氯甲烷萃取，饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压脱溶，柱层析(V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝4∶1)，得黄色固体510mg，产率60％，熔点235-237℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.51(d，J＝8.5Hz，1H)，8.33(d，J＝7.8Hz，1H)，8.01-7.90(m，5H)，7.81(dd，J＝8.5，2.0Hz，1H)，7.79-7.70(m，1H)，7.28(d，J＝3.5Hz，2H)，6.68(d，J＝1.9Hz，2H).13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ181.6，160.5，157.7，148.0，146.6，146.4，145.2，144.9，137.2，136.6，135.3，130.0，129.9，127.0，124.0，123.5，123.1，120.4，118.0，112.8.C25H13N3O6[M+H]+452.0877，found452.0877.
实施例8：抗烟草花叶病毒活性的测定，测定程序如下：
1、病毒提纯及浓度测定：
病毒提纯及浓度测定参照南开大学元素所生测室编制烟草花叶病毒SOP规范执行。病毒粗提液经2次聚乙二醇离心处理后，测定浓度，4℃冷藏备用。
2、化合物溶液配制：
称量后，原药加入DMF溶解，制得1×105μg/mL母液，后用含1‰吐温80水溶液稀释至所需浓度；宁南霉素制剂直接兑水稀释。
3、活体保护作用：
选长势均匀一致的3-5叶期珊西烟，全株喷雾施药，每处理3次重复，并设1‰吐温80水溶液对照。24h后，叶面撒布金刚砂(500目)，用毛笔蘸取病毒液，在全叶面沿支脉方向轻擦2次，叶片下方用手掌支撑，病毒浓度10μg/mL，接种后用流水冲洗。3d后记录病斑数，计算防效。
4、活体治疗作用：
选长势均匀一致的3-5叶期珊西烟，用毛笔全叶接种病毒，病毒浓度为10μg/mL，接种后用流水冲洗。叶面收干后，全株喷雾施药，每处理3次重复，并设1‰吐温80水溶液对照。3d后记录病斑数，计算防效。
5、活体钝化作用：
选长势均匀一致的3-5叶期珊西烟，将药剂与等体积的病毒汁液混合钝化30min后，摩擦接种，病毒浓度20μg/mL，接种后即用流水冲洗，重复3次，设1‰吐温80水溶液对照。3d后数病斑数，计算结果。
抑制率(％)＝[(对照枯斑数-处理枯斑数)/对照枯斑数]×100％
首先在处理剂量500μg/mL条件下进行所有化合物的抗烟草花叶病毒活体钝化活性测试，相对抑制率大于40％的化合物进一步进行处理剂量500μg/mL条件下的活体治疗和活性保护活性测试以及处理剂量100μg/mL条件下的抗烟草花叶病毒活体钝化、活体治疗、活体保护活性测试。阳性对照为商品化抗植物病毒药剂病毒唑和宁南霉素。
表1色胺酮衍生物I-1～I-8的抗烟草花叶病毒(TMV)活性测试结果：
Figure BSA0000198333580000061
Figure BSA0000198333580000071
从表中数据得出，色胺酮衍生物I-1～I-7在处理剂量为500μg/mL的浓度下都表现出不错的抗TMV活性，其中衍生物I-1、I-4、I-7都表现出与病毒唑相当的抗TMV活性。
实施例9：抗菌活性测试，测定程序如下：
离体杀菌测试，菌体生长速率测定法(平皿法)：
将一定量药剂溶解在适量丙酮内，然后用含有200μg/mL乳化剂水溶液稀释至所需浓度，然后各吸取1mL药液注入培养皿内，再分别加入9mL培养基，摇匀后制成50μg/mL的含药平板，以添加1mL灭菌水的平板做空白对照。用直径4mm的打孔器沿菌丝外缘切取菌盘，移至含药平板上。每处理重复三次。将培养皿放在24±1℃恒温培养箱内培养。48小时后调查各处理菌盘扩展直径，求平均值，与空白对照比较计算相对抑菌率。
Figure BSA0000198333580000072
表2色胺酮衍生物I-1～I-24的抗植物病菌活性测试结果：
Figure BSA0000198333580000073
Figure BSA0000198333580000081
色胺酮在测试浓度为50μg/mL的条件下对14种被测试菌都表现出广谱的抑制活性。其中对苹果轮纹的抑菌活性较好，化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-6的抑制率均在60％以上，化合物I-2抑制率达79.2％。部分化合物对部分菌株表现出优于商品化品种百菌清的抑制活性。

Claims (1)

1.一种色胺酮衍生物I在防治植物病毒病菌病中的应用，其特征在于上述色胺酮衍生物I为I-1～I-7结构式中的一种，所述的植物病毒病菌为烟草花叶病毒、黄瓜枯萎菌、花生褐斑菌、苹果轮纹菌、小麦纹枯菌、玉米小斑菌、西瓜炭疽菌、水稻恶苗菌、番茄早疫菌、小麦赤霉菌、水稻稻瘟菌、辣椒疫霉菌、油菜菌核菌、黄瓜灰霉菌或水稻纹枯菌，
Figure FSB0000199605380000011
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