CN113024497A - 一种有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物，由结构式(1)和结构式(2)连接而成，其中*为连接位点，结构式(1)和结构式(2)如下所示：
Figure DDA0002308128030000011
Y为O或S；X1‑X8各自独立的为C‑R5或N，Z1‑Z4各自独立的为C‑R6或N，结构式(1)可以与结构式(2)上A环上Z1‑Z4中的任一非N的连接位点连接；Ar为取代或未取代的C6‑C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5‑C60的杂芳香族烃基；本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，色纯度高，而且器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。

Description

一种有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光 器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件，应用于有机电致发光器件中，发光效率得到了较大幅度的提升，色纯度高，而且器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种有机电致发光化合物，由结构式(1)和结构式(2)连接而成，其中*为连接位点，结构式(1)和结构式(2)如下所示：
Figure BDA0002308128010000021
Y为O或S；
X1-X8各自独立的为C-R5或N，X1-X4中至多2个为N，X5-X8中至多2个为N；
Z1-Z4各自独立的为C-R6或N，Z1-Z4中至多2个为N；
结构式(1)可以与结构式(2)上A环上Z1-Z4中的任一非N的连接位点连接；
Ar为取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
L为取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基；
R1-R6各自独立的为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30的直链或支链烷基、取代或未取代的C2-C30的直链或支链烯基、取代或未取代的C2-C30的直链或支链炔基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基、取代或未取代的C12-C30二芳基氨基、取代或未取代的C10-C30二杂芳基氨基、取代或未取代的C10-C30芳基杂芳基氨基。
进一步地，Ar为苯基、联苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、邻二苯基苯基。
进一步地，L为亚苯基或亚萘基。
进一步地，R1-R6各自独立的为氢、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基；
所述甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、氘代或非氘代的C1-C4的直链或支链烷基、氘代或非氘代的苯基取代得到的基团。
进一步地，所述有机电致发光化合物为以下结构式化合物中的一种：
Figure BDA0002308128010000031
Figure BDA0002308128010000041
Figure BDA0002308128010000051
Figure BDA0002308128010000061
Figure BDA0002308128010000071
Figure BDA0002308128010000081
Figure BDA0002308128010000091
Figure BDA0002308128010000101
Figure BDA0002308128010000111
Figure BDA0002308128010000121
Figure BDA0002308128010000131
Figure BDA0002308128010000141
Figure BDA0002308128010000151
Figure BDA0002308128010000161
Figure BDA0002308128010000171
上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括：阳极、有机功能层以及阴极，所述有机功能层中含有所述有机电致发光化合物。
进一步地，所述有机功能层由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层组成，所述电子阻挡层和/或空穴传输层中含有所述有机电致发光化合物。
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计的有机电致发光化合物，在结构设计上引入了杂原子芴基环结构，并使用苯基等芳香基团将杂原子芴基环的活泼位点取代，该种设计在增加材料的使用寿命的同时增加了材料的热稳性及化学稳定性具有高达400℃以上的Td值，能够对材料的使用寿命起到倍增的效果，进而提高器件的寿命。在杂原子芴基环及类螺二芴基团之间加入苯环或芳香环，能够提高材料分子的LUMO能级，较高的LUMO能级能够有效的将电子阻挡在发光层中，进而提高器件的发光效率及使用寿命，因此经过器件验证，该类材料相较目前市场上广泛使用的EBL材料具有更长的使用寿命及发光效率，并且有效降低了器件的电压。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图。
图中标号分别代表：
1-阴极、2-电子注入层、3-电子传输层、4-空穴阻挡层、5-发光层、6-电子阻挡层、7-空穴传输层、8-空穴注入层、9-阳极。
图2为有机电致发光化合物1的热失重温度曲线图，由图2可知，有机电致发光化合物1的热失重温度Td为452.38℃。
图3为有机电致发光化合物1的DSC曲线图，由图3可知，有机电致发光化合物1的玻璃化温度Tg为155.91℃。
图4为应用例1和对比例1所制备的有机电致发光器件的发光效率曲线，由图4可知，应用例1和对比例1所制备的有机电致发光器件的发光效率分别为11.9和9.6。
图5为应用例1和对比例1所制备的有机电致发光器件的电压-亮度曲线，由图5可知，应用例1和对比例1所制备的有机电致发光器件的启动电压分别为4.23V和4.79V。
图6为应用例1和对比例1所制备的有机电致发光器件的发光寿命曲线，由图6可知，应用例1和对比例1所制备的有机电致发光器件的发光寿命T97％分别为290h、238h。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002308128010000181
有机电致发光化合物1的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002308128010000182
氮气保护下，在1L三口烧瓶中加入1-b(28.8g，0.1mol)、1-a(24.8g，0.1mol)、碳酸钾(41.45g，0.30mol)、四三苯基膦钯(4.62g，4mmol)、甲苯300ml、乙醇150ml、水90ml，氮气保护下，升温至回流反应3小时，TLC监控反应完毕后，关闭加热。将反应液自然降温至25℃后，加入540ml水，搅拌1小时，减压抽滤得灰色固体，将灰色固体置于鼓风干燥箱至在85℃下干燥12小时得粗品。将粗品使用粗品重量5倍的硅胶粉制砂拌样并进行柱层析纯化后得中间体1-c(20.44g,收率49.67％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值411.49，实测值411.16。
(2)
Figure BDA0002308128010000191
氮气保护下，将化合物1-d(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物1-c(1eq，3.24g，411.49g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物1(4.51g，收率68.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值838.09，实测值837.82。
实施例2：
Figure BDA0002308128010000192
有机电致发光化合物3的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000193
氮气保护下，将化合物2-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物2-b(1eq，3.24g，411.49g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物3(4.17g，收率63.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值838.09，实测值837.92。
实施例3：
Figure BDA0002308128010000201
有机电致发光化合物15的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000202
氮气保护下，将化合物3-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物3-b(1eq，3.24g，411.49g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物15(4.65g，收率70.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值838.09，实测值837.89。
实施例4：
Figure BDA0002308128010000203
有机电致发光化合物49的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000204
氮气保护下，将化合物4-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物4-b(1eq，3.84g，487.59g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物49(4.65g，收率70.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值914.18，实测值913.89。
实施例5：
Figure BDA0002308128010000211
有机电致发光化合物99的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000212
氮气保护下，将化合物5-a(4g，451.40g/mol，8.86mmol)，化合物5-b(1eq，4.32g，487.59g/mol，8.86mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.94g，96.1g/mol，9.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.41g，915g/mol，0.44mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.090g，202.32g/mol，0.44mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物99(5.07g，收率66.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值858.07，实测值857.88。
实施例6：
Figure BDA0002308128010000221
有机电致发光化合物143的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000222
氮气保护下，将化合物6-a(4g，451.40g/mol，8.86mmol)，化合物6-b(1eq，4.32g，487.59g/mol，8.86mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.94g，96.1g/mol，9.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.41g，915g/mol，0.44mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.090g，202.32g/mol，0.44mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物143(4.89g，收率64.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值858.07，实测值857.84。
实施例7：
Figure BDA0002308128010000223
有机电致发光化合物159的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000224
氮气保护下，将化合物7-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物7-b(1eq，4.93g，487.59g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.10g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物159(5.02g，收率61.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值801.97，实测值801.76。
实施例8：
Figure BDA0002308128010000231
有机电致发光化合物191的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000232
氮气保护下，将化合物8-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物8-b(1eq，4.93g，487.59g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.10g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物191(5.19g，收率63.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值801.97，实测值801.68。
实施例9：
Figure BDA0002308128010000241
有机电致发光化合物220的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000242
氮气保护下，将化合物9-a(4g，451.40g/mol，8.86mmol)，化合物9-b(1eq，3.65g，411.49g/mol，8.86mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.94g，96.1g/mol，9.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.41g，915g/mol，0.44mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.090g，202.32g/mol，0.44mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物220(4.59g，收率66.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值781.98，实测值781.62。
实施例10：
Figure BDA0002308128010000243
有机电致发光化合物226的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000244
氮气保护下，将化合物10-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物10-b(1eq，3.39g，335.40g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.10g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物226(4.33g，收率65.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值649.78，实测值649.55。
实施例11：
Figure BDA0002308128010000251
有机电致发光化合物241的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000252
氮气保护下，将化合物11-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物11-b(1eq，3.64g，461.55g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物241(4.94g，收率70.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值888.14，实测值887.97。
实施例12：
Figure BDA0002308128010000261
有机电致发光化合物242的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000262
氮气保护下，将化合物12-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物12-b(1eq，3.95g，501.57g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物242(5.06g，收率69.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值928.16，实测值927.88。
实施例13：
Figure BDA0002308128010000263
有机电致发光化合物263的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000271
氮气保护下，将化合物13-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物13-b(1eq，5.59g，552.75g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.10g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物263(5.76g，收率65.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值867.13，实测值867.01。
实施例14：
Figure BDA0002308128010000272
有机电致发光化合物266的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000273
氮气保护下，将化合物14-a(4g，525.61g/mol，7.61mmol)，化合物14-b(1eq，3.13g，411.49g/mol，7.61mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.80g，96.1g/mol，8.37mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.35g，915g/mol，0.381mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.077g，202.32g/mol，0.381mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物266(4.41g，收率67.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值856.20，实测值855.96。
实施例15：
Figure BDA0002308128010000281
有机电致发光化合物281的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000282
氮气保护下，将化合物15-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物15-b(1eq，4.16g，411.49g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.10g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物281(5.03g，收率68.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值725.87，实测值725.56。
实施例16：
Figure BDA0002308128010000283
有机电致发光化合物289的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000291
氮气保护下，将化合物16-a(4g，451.40g/mol，8.86mmol)，化合物16-b(1eq，3.65g，411.49g/mol，8.86mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.94g，96.1g/mol，9.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.41g，915g/mol，0.44mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.090g，202.32g/mol，0.44mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物289(4.47g，收率64.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值781.98，实测值781.77。
实施例17：
Figure BDA0002308128010000292
有机电致发光化合物291的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000293
氮气保护下，将化合物17-a(4g，451.40g/mol，8.86mmol)，化合物17-b(1eq，3.65g，411.49g/mol，8.86mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.94g，96.1g/mol，9.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.41g，915g/mol，0.44mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.090g，202.32g/mol，0.44mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物291(4.64g，收率66.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值781.98，实测值781.81。
实施例18：
Figure BDA0002308128010000301
有机电致发光化合物296的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000302
氮气保护下，将化合物18-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物18-b(1eq，3.84g，487.59g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物296(4.72g，收率65.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值914.18，实测值913.97。
2-a、2-b、3-a、3-b、4-a、4-b、5-a、5-b、6-a、6-b、7-a、7-b、8-a、8-b、9-a、9-b、10-a、10-b、11-a、11-b、12-a、12-b、13-a、13-b、14-a、14-b、15-a、15-b、16-a、16-b、17-a、17-b、18-a、18-b的合成方法如下：
Figure BDA0002308128010000303
Figure BDA0002308128010000311
Figure BDA0002308128010000321
Figure BDA0002308128010000331
Figure BDA0002308128010000341
Figure BDA0002308128010000351
材料性质测试：
测试EB-1及本发明有机电致发光化合物1、3、15、49、99、143、159、191、220、226、241、242、263、266、281、289、291、296的热失重温度Td，测试结果如下表1所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测试时氮气流量为10mL/min。
Figure BDA0002308128010000352
表1：
Figure BDA0002308128010000353
Figure BDA0002308128010000361
由上述数据可知，本发明有机电致发光化合物的热稳定性均优于对比例EB-1，说明符合本发明结构通式的有机电致发光化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为120nm的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方蒸镀本发明实施例1制备的有机电致发光化合物1形成厚度为20nm的电子阻挡层(EBL)；
将ADN作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料(BD-1用量为ADN重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将PBD蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002308128010000371
应用例2-17
分别以本发明实施例2-17中的有机电致发光化合物3、15、49、99、143、159、191、220、226、241、242、263、266、281、289、291、296作为电子阻挡层(EBL)材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-17的有机电致发光器件。
对比例1：
与应用例1的区别在于，使用EB-1作为电子阻挡层(EBL)材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对比例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure BDA0002308128010000372
Figure BDA0002308128010000381
由如上表2可知，本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，色纯度高，而且器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
将对比例1、应用例1、应用例6、应用例15所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
Figure BDA0002308128010000382
由上表3可知，将本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，由结构式(1)和结构式(2)连接而成，其中*为连接位点，结构式(1)和结构式(2)如下所示：
Figure FDA0002308126000000011
Y为O或S；
X1-X8各自独立的为C-R5或N，X1-X4中至多2个为N，X5-X8中至多2个为N；
Z1-Z4各自独立的为C-R6或N，Z1-Z4中至多2个为N；
结构式(1)可以与结构式(2)上A环上Z1-Z4中的任一非N的连接位点连接；
Ar为取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
L为取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基；
R1-R6各自独立的为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30的直链或支链烷基、取代或未取代的C2-C30的直链或支链烯基、取代或未取代的C2-C30的直链或支链炔基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基、取代或未取代的C12-C30二芳基氨基、取代或未取代的C10-C30二杂芳基氨基、取代或未取代的C10-C30芳基杂芳基氨基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，Ar为苯基、联苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、邻二苯基苯基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，L为亚苯基或亚萘基。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R1-R6各自独立的为氢、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基；
所述甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、氘代或非氘代的C1-C4的直链或支链烷基、氘代或非氘代的苯基取代得到的基团。
5.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为以下结构式化合物中的一种：
Figure FDA0002308126000000021
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Figure FDA0002308126000000151
Figure FDA0002308126000000161
6.如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、有机功能层以及阴极，所述有机功能层中含有如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机功能层由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层组成，所述电子阻挡层和/或空穴传输层中含有如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
9.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求7或8所述的有机电致发光器件。
10.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求7或8所述的有机电致发光器件。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023003313A1 (ko) * 2021-07-22 2023-01-26 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2024025353A1 (ko) * 2022-07-27 2024-02-01 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106220514A (zh) * 2016-07-21 2016-12-14 上海师范大学 一种含叔丁基的螺二芴类化合物及其制备和应用
CN107922312A (zh) * 2015-07-29 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2019002190A1 (en) * 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
CN109803966A (zh) * 2017-01-26 2019-05-24 株式会社Lg化学 新的基于胺的化合物和使用其的有机发光器件
CN110229071A (zh) * 2019-06-06 2019-09-13 北京诚志永华显示科技有限公司 芴衍生物有机电致发光器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107922312A (zh) * 2015-07-29 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN106220514A (zh) * 2016-07-21 2016-12-14 上海师范大学 一种含叔丁基的螺二芴类化合物及其制备和应用
CN109803966A (zh) * 2017-01-26 2019-05-24 株式会社Lg化学 新的基于胺的化合物和使用其的有机发光器件
WO2019002190A1 (en) * 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
CN110229071A (zh) * 2019-06-06 2019-09-13 北京诚志永华显示科技有限公司 芴衍生物有机电致发光器件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023003313A1 (ko) * 2021-07-22 2023-01-26 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2024025353A1 (ko) * 2022-07-27 2024-02-01 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

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