CN113019078B - 一种吗啉类铁基离子液体及在脱除气体中硫化氢中的应用 - Google Patents

一种吗啉类铁基离子液体及在脱除气体中硫化氢中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种吗啉类铁基离子液体及在脱除气体中硫化氢中的应用。本发明构建了以吗啉类铁基离子液体或者吗啉类铁基离子液体‑有机溶剂为吸收剂的脱硫体系。同其它铁基离子液体相比，不仅具备绿色环保、可循环利用等优点，且同时具备价格低廉，粘度较低和硫容大的优势，从而提高了吸收效率，降低了生产成本，易于实现工业化。

Description

一种吗啉类铁基离子液体及在脱除气体中硫化氢中的应用
技术领域
本发明涉及一种以吗啉类铁基离子液体为吸收剂脱除气体中硫化氢的方法，此类铁基离子液体的阳离子为溴化N-甲基吗啉类衍生物。此类铁基离子液体同时具备价格低廉和粘度低两大优点。
技术背景
硫化氢是一种无色有毒有害的酸性气体，在常见的大型工业生产中，例如燃气制造、合成氨工业、煤气化、污水处理和造纸厂等，都会产生这种有害气体。接触过量硫化氢会造成脱发失明等现象，严重时甚至危及生命。如果生产物料中硫化氢过量会引起金属管道、设备腐蚀、产品质量下降以及昂贵的催化剂失活等现象，极大的增加了工业生产的运营成本。若排放的废气中硫化氢的含量超标则会引起酸雨与环境污染，给本就脆弱的生态环境的维持增加压力。因此，无论是从人类健康，工业生产还是生态环境考虑，都必须进行严格的脱硫处理。
现有的硫化氢脱除方法主要可分为干法脱硫和湿法脱硫两大类。干法脱硫的脱硫精度较高，但只能适应于含硫量低气体流量小的情况下，因此对大型工业例如煤气化、天然气合成等大气量的工业生产无法高效的应用。湿法脱硫是一种高容量的脱硫方法，能够适应于上述的大气量工艺生产过程中硫化氢的脱除。湿法脱硫又可以分为湿法吸收法和湿法氧化法。湿法氧化法的脱硫产物回收简单，且大多数的脱硫溶剂可以循环使用，所以在工业生产中应用较为广泛，传统的湿法氧化法脱硫溶液在脱硫过程中都会产生副盐，会造成环境污染，为维持吸收剂原有的脱硫效率，需要不断的补充吸收剂，因此增加二次处理成本。
离子液体(ionic liquids)又称为室温离子液体，由不对称的有机阳离子和有机或无机阴离子组成。目前大量的研究表明，离子液体蒸气压低，不挥发，无污染，溶解能力强，稳定性强，结构可调节，回收简单，是一种环保绿色型新型溶剂。铁基离子液体则为阴离子为FeCl4ˉ的离子液体，一般可以通过有机盐类和无水FeCl3或者FeCl3·6H2O在N2环境中充分混合合成。铁基离子液体具有Bronsted酸性，这使得脱硫过程中不会产生副盐，大大减少了对环境的污染。
中国专利CN102020248A中提出了一类阳离子为咪唑类的铁基离子液体用于硫化氢的脱除，专利指出咪唑类的铁基离子液体的硫化氢脱除效率可达90％以上。咪唑类的铁基离子液体粘度低，脱硫效率高，但是咪唑类阳离子价格较贵，不适于大规模的工业化生产。李佳璠文献“有机相中铁盐增溶调控及其氧化脱硫性能研究”选用了氯化三乙胺为阳离子的铁基类离子液体来探究硫化氢的脱除性能，结果表明此类阳离子的铁基离子液体具有良好的硫化氢脱除能力，但是其粘度较大(20℃时的粘度范围为350-650mPa·s)这一特征阻碍了其更进一步的工业应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有铁基离子液体的价格昂贵和粘度大的缺点，提出一种吗啉类铁基离子液体，阳离子为溴化N-烷基吗啉类吗啉类阳离子，阴离子为四氯化铁，氯化铁和溴化烷基吗啉的摩尔比为0.5～3.5:1。此类铁基离子液体除了具备铁基离子液体特有的无副产物、绿色环保、可氧化再生等特性之外，还同时具备原料价格便宜，粘度较低和硫容大的优点，使铁基类离子液体向大型工业化脱硫应用有了更多的可能性。
优选的是：所述吗啉类铁基离子液体20℃时粘度为30～130mPa·s，产品含水量不超过100ppm。
优选的是：所述氯化铁是指无水三氯化铁；溴化N-烷基吗啉是指溴烷烃改性的N-烷基吗啉类衍生物，N-烷基吗啉包括但不局限于N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N-丁基吗啉，溴烷烃包括但不局限于溴代丁烷、溴代己烷、溴代辛烷、溴代十二烷。
优选的是：所述的制备溴化N-烷基吗啉的原料N-烷基吗啉和溴烷烃物质的纯度为99％以上，无水三氯化铁纯度为99％以上。
优选的是：所述的溴化N-烷基吗啉的制备方法为N-烷基吗啉和溴烷烃的摩尔比为1:1.05～1.5，温度为45～70℃，搅拌反应时间为30～70h，反应后的产物用溶剂洗涤2～3次，真空干燥10～30h。
本发明的第二个目的是提供上述离子液体的制备方法，将氯化铁分2～4次加入溴化N-烷基吗啉，并在氮气环境中充分混合反应20～50h。在60-80℃，压力为2.5-3kPa下干燥48-120h。
吗啉类离子液体的合成包括以下步骤：
(1)以N-烷基吗啉化合物为原料，与溴烷烃物质(N-烷基吗啉和溴烷烃物质的纯度为99％以上，摩尔比为1:1.05-1.5)直接混合于带有回流冷凝管的反应装置。油浴恒温在45～70℃，匀速搅拌下连续反应30～70小时，得到的反应产物用丙酮洗涤2～5次，在真空条件下干燥10-30小时得到溴化N-烷基吗啉。
(2)N-烷基吗啉包括但不局限于N-甲基吗啉，也可以是N-乙基吗啉和N-丁基吗啉等衍生物。溴化烷基包括但不局限于溴代丁烷，也可以是溴代己烷，溴代辛烷，溴代十二烷等溴代烷基衍生物。
(3)将提前称量好的无水三氯化铁(纯度99％以上)分2-3次加入到上述合成的溴化N-烷基吗啉中(氯化铁和溴化烷基吗啉的摩尔比为0.5～3.5:1)，在N2环境中搅拌20-50h。合成后将离子液体放入真空干燥箱中在60-80℃下真空(压力为2.5-3kPaA)干燥48-120h，使含水量低于100ppm。将干燥好的离子液体测量粘度，并置于阴凉环境中密闭储存。
本发明的第三个目的是提供一种采用上述离子液体脱除气体中硫化氢的方法，以吗啉类铁基离子液体为吸收剂，将含有一定浓度的硫化氢气体通入吗啉类铁基离子液体吸收剂中，发生催化氧化反应而脱除硫化氢。
优选的是：吸收结束后向吸收剂中通入空气或氧气，使吸收剂再生，从而实现吗啉类铁基离子液体的循环利用。
优选的是：所述的吗啉类铁基离子液体的脱硫过程中，气体中H2S的浓度为0.1％-1％，负荷为每mL离子液体通入0.1-0.3mL/min的气体，温度20-80℃，产物为硫单质，以硫磺颗粒的形式存在于吸收剂的底部，可通过沉降离心方式进行液固分离。
吗啉类铁基离子液体脱除硫化氢的步骤为：
向反应器中加入100-200mL吗啉类铁基离子液体，控制温度在20-80℃。从反应器的下端通入恒定压力下气速为20-30mL/min的0.1％-1％的硫化氢标准气体(每mL离子液体通入0.1-0.3mL/min的气体)，气体通入后由反应器下端以小气泡的形式通过吗啉类铁基离子液体体系。每隔5min抽取尾气并检测其中是否含有硫化氢，当检测到所抽取的尾气中硫化氢浓度超高10ppm时记录反应时间，并计算实验所对应的硫容。硫容计算公式为：
Figure BDA0002980480610000051
上式中S为硫容，g/L，Q为气体流量，mL/min，V为离子液体体积，mL。
将吸收完硫化氢的离子液体在1000-5000r/min的条件下离心5-20min。所得到的硫磺沉淀用去离子水清洗4～5遍后在60-85℃下真空干燥2-5h，最后得到淡黄色的硫磺颗粒。将吸收完硫化氢的离子液体进行红外光谱分析，判断是否生成硫酸盐，硫代硫酸盐和亚硫酸盐等副产物。
本发明的第四个目的是提供上述离子液体的再生方法，所述的吗啉类铁基离子液体的再生过程中负荷为每mL离子液体通入空气或氧气的流量为0.02-0.2mL/min，温度为35-55℃，当离子液体中二价铁浓度为零时再生结束。
吗啉类铁基离子液体氧化再生的步骤为：
常压下将空气或者纯氧气以下进上出的形式通入上述硫磺回收后的吸收剂中，控制再生温度为35-55℃，进气流量为10-25mL/min(每mL离子液体通入空气或氧气的流量为0.02-0.2mL/min)。每隔5-30分钟量取0.5mL再生中的吸收剂测定其中Fe2+浓度，当所取的吸收剂中连续3次检测不到不到Fe2+的存在时，即认为吸收剂再生完成。
本发明构建了以吗啉类铁基离子液体或者吗啉类铁基离子液体-有机溶剂为吸收剂的脱硫体系。同其它铁基离子液体相比，不仅具备绿色环保、可循环利用等优点，且同时具备价格低廉，粘度较低和硫容大的优势，从而提高了吸收效率，降低了生产成本，易于实现工业化。
具体实施方式
实施例1
依次向带有冷凝回流装置的250mL圆底烧瓶中放入N-甲基吗啉(50.1g，0.5mol，纯度99％)和溴丁烷(71.25g，0.52mol，纯度99.5％)，反应恒温在55℃下匀速机械搅拌55h，反应结束后，将产物用丙酮洗涤3次，减压蒸馏后得到白色粉末溴化N-甲基吗啉106.56g，产率87.8％。
称取100g上述合成的溴化N-甲基吗啉于500mL烧杯中，分三次加入纯度为99.5％的无水氯化铁68g(氯化铁和溴化甲基吗啉的摩尔比为1∶1)，在N2环境中匀速搅拌36h，得到深棕色吗啉铁基离子液体。将合成的离子液体放入真空干燥箱中在60℃下真空(压力为2.5kPaA)干燥48h。采用卡尔费休滴定仪测定含水量低于100ppm。采用粘度计在20℃时测量其粘度为56mPa·s。
向反应釜中注入合成的吗啉铁基离子液体150mL，吸收温度恒定在40℃，通入流量为22.5mL/min的1％硫化氢标准气体(每mL离子液体通入0.15mL/min的气体)，每隔5min抽取尾气并检测其中是否含有硫化氢，在反应进行至573min时尾气检测到硫化氢浓度大于10ppm时停止。在此条件下硫容为5.95g/L。
将吸收完硫化氢的离子液体进行红外光谱分析，发现没有3300cm-1处的-OH收缩振动峰，说明没有生成硫酸盐，硫代硫酸盐和亚硫酸盐等副产物。
将吸收完硫化氢的离子液体在5000r/min的条件下离心20min。将得到的硫磺沉淀用去离子水清洗4～5遍后，85℃下真空干燥5h，得到淡黄色的硫磺0.8876g。
将吸收过硫化氢的离子液体置于反应釜中，设置反应温度为40℃，常压下向反应釜中通入流量为15mL/min的纯氧气(每mL离子液体通入氧气的流量为0.1mL/min)，每隔5-30min从反应釜中取0.5mL离子液体检测其中Fe2+的含量，连续3次取样检测不到Fe2+的存在时，即认为氧化再生完成。反应进行135min时，所取的离子液体中连续3次检测不到不到Fe2+的存在。
实施例2
依次向带有冷凝回流装置的250mL圆底烧瓶中放入N-甲基吗啉(60.12g，0.6mol，纯度99％)和溴丁烷(94.55g，0.69mol，纯度99.5％)，反应恒温在45℃下匀速机械搅拌55h，反应结束后，将产物用丙酮洗涤3～5次，减压蒸馏后得到白色粉末溴化N-甲基吗啉143.6g，产率81.6％。
称取100g上述合成的溴化N-甲基吗啉于500mL烧杯中，分三次加入纯度为99.5％的无水氯化铁81.6g(氯化铁和溴化甲基吗啉的摩尔比为1.2∶1)，在N2环境中匀速搅拌48h，得到深棕色吗啉铁基离子液体。将合成的离子液体放入真空干燥箱中在80℃下真空(压力为2.5kPaA)干燥24h。采用卡尔费休滴定仪测定含水量低于100ppm。采用粘度计在20℃时测量其粘度为43mPa·s。
向反应釜中注入合成的吗啉铁基离子液体150mL，吸收温度恒定在40℃，通入流量为45mL/min的0.5％硫化氢标准气体(每mL离子液体通入0.3mL/min的气体)，每隔5min抽取尾气并检测其中是否含有硫化氢，在反应进行至602min时尾气检测到硫化氢浓度大于10ppm，停止吸收。在此条件下硫容为6.25g/L。
将吸收完硫化氢的离子液体进行红外光谱分析，发现没有3300cm-1处的-OH收缩振动峰，说明没有生成硫酸盐，硫代硫酸盐和亚硫酸盐等副产物。
将吸收完硫化氢的离子液体在3000r/min的条件下离心10min。将得到的硫磺沉淀用去离子水清洗4～5遍后，60℃下干燥3h，得到淡黄色的硫磺0.9290g。
将吸收过硫化氢的离子液体置于反应釜中，设置反应温度为50℃，常压下向反应釜中通入流量为25mL/min的空气(每mL离子液体通入空气的流量为0.17mL/min)，每隔5-30min从反应釜中取0.5mL离子液体检测其中Fe2+的含量，连续3次取样检测不到Fe2+的存在时，即认为氧化再生完成。反应进行254min时，所取的离子液体中连续3次检测不到不到Fe2+的存在。
实施例3
依次向带有冷凝回流装置的250mL圆底烧瓶中放入N-甲基吗啉(50.1g，0.5mol，纯度99％)和溴丁烷(71.25g，0.52mol，纯度99.5％)，反应恒温在55℃下匀速机械搅拌55h，反应结束后，将产物用丙酮洗涤3次，减压蒸馏后得到白色粉末溴化N-甲基吗啉105.78g，产率87.2％。
称取100g上述合成的溴化N-甲基吗啉于500mL烧杯中，分三次加入纯度为99.5％的无水氯化铁238g(氯化铁和溴化甲基吗啉的摩尔比为3.5∶1)，在N2环境中匀速搅拌48h，得到深棕色吗啉铁基离子液体。将合成的离子液体放入真空干燥箱中在60℃下真空(压力为2.5kPaA)干燥48h。采用卡尔费休滴定仪测定含水量低于100ppm。采用粘度计在20℃时测量其粘度为35mPa·s。
向反应釜中注入合成的吗啉铁基离子液体150mL，吸收温度恒定在40℃，通入流量为22.5mL/min的2％硫化氢标准气体(每mL离子液体通入0.15mL/min的气体)，每隔5min抽取尾气并检测其中是否含有硫化氢，在反应进行至233min时尾气检测到硫化氢浓度大于10ppm时停止。在此条件下硫容为4.85g/L。
将吸收完硫化氢的离子液体进行红外光谱分析，发现没有3300cm-1处的-OH收缩振动峰，说明没有生成硫酸盐，硫代硫酸盐和亚硫酸盐等副产物。
将吸收完硫化氢的离子液体在5000r/min的条件下离心20min。将得到的硫磺沉淀用去离子水清洗4～5遍后，85℃下真空干燥5h，得到淡黄色的硫磺0.7233g。
将吸收过硫化氢的离子液体置于反应釜中，设置反应温度为40℃，常压下向反应釜中通入流量为15mL/min的纯氧气(每mL离子液体通入氧气的流量为0.1mL/min)，每隔5-30min从反应釜中取0.5mL离子液体检测其中Fe2+的含量，连续3次取样检测不到Fe2+的存在时，即认为氧化再生完成。反应进行147min时，所取的离子液体中连续3次检测不到不到Fe2+的存在。
实施例4
依次向带有冷凝回流装置的250mL圆底烧瓶中放入N-甲基吗啉(50.1g，0.5mol，纯度99％)和溴丁烷(71.25g，0.52mol，纯度99.5％)，反应恒温在55℃下匀速机械搅拌55h，反应结束后，将产物用丙酮洗涤3次，减压蒸馏后得到白色粉末溴化N-甲基吗啉104.86g，产率86.4％。
称取100g上述合成的溴化N-甲基吗啉于500mL烧杯中，分三次加入纯度为99.5％的无水氯化铁34g(氯化铁和溴化甲基吗啉的摩尔比为0.5∶1)，在N2环境中匀速搅拌48h，得到深棕色吗啉铁基离子液体。将合成的离子液体放入真空干燥箱中在60℃下真空(压力为2.5kPaA)干燥48h。采用卡尔费休滴定仪测定含水量低于100ppm。采用粘度计在20℃时测量其粘度为80mPa·s。
向反应釜中注入合成的吗啉铁基离子液体150mL，吸收温度恒定在40℃，通入流量为22.5mL/min的1％硫化氢标准气体(每mL离子液体通入0.15mL/min的气体)，每隔5min抽取尾气并检测其中是否含有硫化氢，在反应进行至446min时尾气检测到硫化氢浓度大于10ppm时停止。在此条件下硫容为4.63g/L。
将吸收完硫化氢的离子液体进行红外光谱分析，发现没有3300cm-1处的-OH收缩振动峰，说明没有生成硫酸盐，硫代硫酸盐和亚硫酸盐等副产物。
将吸收完硫化氢的离子液体在5000r/min的条件下离心20min。将得到的硫磺沉淀用去离子水清洗4～5遍后，85℃下真空干燥5h，得到淡黄色的硫磺0.6923g。
将吸收过硫化氢的离子液体置于反应釜中，设置反应温度为40℃，常压下向反应釜中通入流量为15mL/min的纯氧气(每mL离子液体通入氧气的流量为0.1mL/min)，每隔5-30min从反应釜中取0.5mL离子液体检测其中Fe2+的含量，连续3次取样检测不到Fe2+的存在时，即认为氧化再生完成。反应进行112min时，所取的离子液体中连续3次检测不到不到Fe2+的存在。

Claims (9)

1.一种用于脱除气体中硫化氢的吗啉类铁基离子液体，其特征在于：阳离子为溴化N-烷基吗啉类吗啉类阳离子，阴离子为四氯化铁，氯化铁和溴化烷基吗啉的摩尔比为0.5～3.5:1；制备方法为：以N-烷基吗啉化合物为原料，与溴烷烃物质直接混合于带有回流冷凝管的反应装置；油浴恒温在45～70℃，匀速搅拌下连续反应30～70小时，得到的反应产物用丙酮洗涤2～5次，在真空条件下干燥10-30小时得到溴化N-烷基吗啉；将提前称量好的无水三氯化铁分2-3次加入到上述合成的溴化N-烷基吗啉中，在N2环境中搅拌20-50h；合成后将离子液体放入真空干燥箱中在60-80℃下真空干燥48-120h，使含水量低于100ppm；将干燥好的离子液体测量粘度，并置于阴凉环境中密闭储存。
2.根据权利要求1所述的用于脱除气体中硫化氢的吗啉类铁基离子液体，其特征在于：所述吗啉类铁基离子液体20℃时粘度为30～130mPa·s，产品含水量不超过100ppm。
3.根据权利要求1所述的用于脱除气体中硫化氢的吗啉类铁基离子液体，其特征在于：所述氯化铁是指无水三氯化铁；溴化N-烷基吗啉是指溴烷烃改性的N-烷基吗啉类衍生物，N-烷基吗啉包括但不局限于N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N-丁基吗啉，溴烷烃包括但不局限于溴代丁烷、溴代己烷、溴代辛烷、溴代十二烷。
4.根据权利要求1所述的用于脱除气体中硫化氢的吗啉类铁基离子液体，其特征在于：所述的制备溴化N-烷基吗啉的原料N-烷基吗啉和溴烷烃物质的纯度为99％以上，无水三氯化铁纯度为99％以上。
5.根据权利要求4所述的用于脱除气体中硫化氢的吗啉类铁基离子液体，其特征在于：所述的溴化N-烷基吗啉的制备方法为N-烷基吗啉和溴烷烃的摩尔比为1:1.05～1.5，温度为45～70℃，搅拌反应时间为30～70h，反应后的产物用溶剂洗涤2～3次，真空干燥10～30h。
6.一种采用如权利要求1-5任一所述离子液体脱除气体中硫化氢的方法，其特征在于：以吗啉类铁基离子液体为吸收剂，将含有0.1-40％H2S和60-99.9％N2 的气体通入吗啉类铁基离子液体吸收剂中，发生催化氧化反应而脱除硫化氢。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：吸收结束后向吸收剂中通入空气或氧气，使吸收剂再生，从而实现吗啉类铁基离子液体的循环利用。
8.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：所述的吗啉类铁基离子液体的脱硫过程中，气体中H2S的浓度为0.1％-1％，负荷为每mL离子液体通入0.1-0.3mL/min的气体，温度20-80℃，产物为硫单质，以硫磺颗粒的形式存在于吸收剂的底部，可通过沉降离心方式进行液固分离。
9.如权利要求1-5任一所述离子液体的再生方法，其特征在于：所述的吗啉类铁基离子液体的再生过程中负荷为每mL离子液体通入空气或氧气的流量为0.02-0.2mL/min，温度为35-55℃，当离子液体中二价铁浓度为零时再生结束。
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