CN113004247A - 一种三唑衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属化学领域，具体的说是一种三唑衍生物，及所述衍生物在植物生长调节及杀菌剂的应用。三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐；式中各取代基的定义见说明书。本发明的化合物可用于植物生长调节及杀菌剂的用途。

Description

一种三唑衍生物及其应用
技术领域
本发明属化学领域，具体的说是一种三唑衍生物，及所述衍生物在植物生长调节及杀菌剂的应用。
背景技术
多效唑是一种植物生长调节剂，具有延缓植物生长，抑制茎秆伸长，缩短节间、促进植物分蘖、增加植物抗逆性能，提高产量等效果。但其由于残留期较长(农药电子手册，土壤半衰期为0.5-1.0年)，容易对下茬作物产生药害，导致不出苗、晚出苗，出苗率低，幼苗畸形等药害。
开发代谢速度快、残留低的植物生长调节剂对农业生产具有很大的意义。
发明内容
本发明目的在于一种三唑衍生物及其应用。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种三唑衍生物，三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
Figure BDA0002795650070000011
其中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的含C、N、O或S的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基等杂芳基；
R2选自H、卤素、羟基、氨基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基；
R3选自H、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C(＝O)NR6R7、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基；
R4与R5相同或不同选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基；
R6、R7相同或不同的分别选自氢、羟基、氨基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基，C1-C12烷基氨基，卤代C1-C12烷基氨基；
其中，R6、R7还可以与其相连的N组成含C、N、O或S的三元、四元、五元、六元、七元或八元杂环烷烃；
R8选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基。
进一步优选，所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的含C、N、O或S的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基等杂芳基；
R2选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基；
R3选自H、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基；
R4与R5相同或不同选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基；
R6、R7相同或不同的分别选自氢、羟基、氨基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷基氨基，卤代C1-C6烷基氨基；
其中，R6、R7还可以与其相连的N组成含C、N、O或S的三元、四元、五元、六元、七元或八元杂环烷烃；
R8选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、卤代C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、卤代C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基。
进一步优选，所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的含C、N、O或S的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基等杂芳基；
R2选自H、卤素、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C4环烷基；
R3选自H、C1-C4烷基；
R4与R5相同或不同选自H、卤素、C1-C3烷基；
R6、R7相同或不同的分别选自氢、C1-C3烷基；
其中，R6、R7还可以与其相连的N组成含C、N、O或S的三元、四元、五元或六元杂环烷烃；
R8选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷基磺酰基、卤代C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、卤代C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基羰基氧基、卤代C1-C3烷基羰基氧基、C1-C3烷基磺酰基氧基、卤代C1-C3烷基磺酰基氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基。
进一步优选，所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,4-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,4-噻二唑或1,3,4-噻二唑；
R2选自H、C1-C3烷基；
R3选自H、C1-C4烷基；
R4与R5相同或不同选自H、卤素、C1-C3烷基；
R6、R7相同或不同的分别选自氢、C1-C3烷基；
其中，R6、R7还可以与其相连的N组成含C、N、O或S的三元、四元、五元或六元杂环烷烃；
R8选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、卤代C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基羰基氧基、卤代C1-C3烷基羰基氧基、C1-C3烷基磺酰基氧基、卤代C1-C3烷基磺酰基氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基。
进一步优选，所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的5-吡啶基、2-吡啶基、5-嘧啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-哒嗪基、5-噁唑基、4-噁唑基、5-异噁唑基、3-异噁唑基、5-噻唑基、4-噻唑基、5-异噻唑基、3-异噻唑基、3-1,2,4-噁二唑、5-1,2,4-噁二唑、5-1,3,4-噁二唑、3-1,2,4-噻二唑、5-1,2,4-噻二唑或5-1,3,4-噻二唑；
R2选自H、甲基；
R3选自叔丁基；
R4与R5相同或不同选自H、甲基；
R8选自H、卤素、硝基、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二甲氨基、甲基羰基、甲氧基羰基、甲基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、甲氧基乙氧基或乙氧基乙氧基。
进一步优选，三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
R1选自2-R8-5-吡啶基、5-R8-2-吡啶基、2-R8-5-嘧啶基、5-R8-2-嘧啶基、2-R8-5-吡嗪基、2-R8-6-哒嗪基、2-R8-5-噁唑基、2-R8-4-噁唑基、3-R8-5-异噁唑基、5-R8-3-异噁唑基、2-R8-5-噻唑基、2-R8-4-噻唑基、3-R8-5-异噻唑基、5-R8-3-异噻唑基、5-R8-3-1,2,4-噁二唑、3-R8-5-1,2,4-噁二唑、2-R8-5-1,3,4-噁二唑、5-R8-3-1,2,4-噻二唑、3-R8-5-1,2,4-噻二唑或2-R8-5-1,3,4-噻二唑；
R2选自H；
R3选自叔丁基；
R4与R5选自H；
R8选自卤素、甲氧基。
进一步优选，三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中，
R1选自2-R8-5-吡啶基、5-R8-2-吡啶基、2-R8-5-嘧啶基、2-R8-5-吡嗪基、2-R8-6-哒嗪基或2-R8-5-噻唑基；
R2选自H；
R3选自叔丁基；
R4与R5选自H；
R8选自氯、溴、甲氧基。
更进一步优选，所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中，
R1选自2-R8-5-吡啶基；
R2选自H；
R3选自叔丁基；
R4与R5选自H；
R8选自氯、溴、甲氧基。
一种所述的三唑衍生物在用于制备植物生长调节剂或杀菌剂。
以所述三唑衍生物作为活性组分在用于制备植物生长调节剂或杀菌剂中的应用；所述活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
本发明内容中，本发明衍生物的用途是作为植物生长调控与杀菌剂。
一种所述的式I所示三唑衍生物成盐可为盐酸盐、硫酸盐、氢溴酸盐、甲磺酸盐、枸橼酸盐、草酸盐、丁二酸盐、马来酸盐、柠檬酸盐、乙酸盐、乳酸盐、磷酸盐、氢碘酸盐、硝酸盐、酒石酸盐、对甲苯磺酸盐等。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的含杂原子的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
杂环烷基：取代或未取代的含有1个或多个N、O、S杂原子的环状烷基，例如四氢呋喃基、环戊哌啶基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷氧基烷基：烷氧基经烷基连接到结构上。如-CH2OCH3，-CH2OCH2CH3。
卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如-CH2OCH2CH2Cl。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。
炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2，5-己二炔基。
烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。
卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。
卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基羰基：直链或支链烷基经羰基(-CO-)连接到结构上，如乙酰基。
卤代烷基羰基：直链或支链烷基羰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如三氟乙酰基。
烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如-COOCH3，-COOCH2CH3。
卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如-COOCH2CF3，-COOCH2CH2Cl等。
烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。
卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基磺酰基氧基：烷基-SO2-O-。
卤代烷基磺酰基氧基：烷基磺酰基氧基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF3-SO2-O。
烷氧基羰基烷基：烷氧基羰基-烷基-，例如CH3OCOCH2-。
卤代烷氧基羰基烷基：烷氧基羰基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF3CH2OCOCH2-。
烷基羰基氧基：如CH3COO-等。
卤代烷基羰基氧基：烷基羰基氧基的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3COO-等。
烷氧基羰基氧基：烷氧基羰基-氧基-，例如CH3OCOO-。
卤代烷氧基羰基氧基：烷氧基羰基氧基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF3OCOO-。
烷硫基羰基烷基：烷硫基羰基-烷基-，例如CH3SCOCH2-。
卤代烷硫基羰基烷基：烷硫基羰基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF3CH2SCOCH2-。
烷氧基烷氧基：如CH3OCH2O-等。
卤代烷氧基烷氧基：烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF3OCH2O-。
烷硫基烷基：烷基-S-烷基-，例如CH3SCH2-。
卤代烷硫基烷基：烷硫基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH2CH2SCH2-、CF3CH2SCH2-等。
杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基等。
杂芳基以及杂芳基烷基、杂芳基氧基和杂芳基烷氧基等中的杂芳基部分是指含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并噁唑基、吲哚基等。
所述式I所示化合物及其非对映异构体、手性异构体及其盐可用于植物生长调控和杀菌剂的用途。
所述植物生长调节功能是用于改善作物特征，包括但不限于：出苗，作物产量，蛋白质含量，增加的活力，更快的/延缓的成熟，增加/延缓的种子出苗速度，改善的营养素利用效率，改善的氮利用效率，改善的用水效率，改善的油含量和/或品质，改善的可消化性，更快的/更均匀的熟化，改善的风味，改善的淀粉含量，更发达的根系(改善的根系生长)，改善的逆境忍耐(例如对干旱、炎热、盐分、光照、UV、水分、寒冷)，减少的乙烯(减少的产生和/或接受的抑制)，分蘖增加，植物高度增加，更大的叶片，更少的死亡基生叶，更强壮的分蘖，更绿叶色，色素含量，光合活性，更少的输入需求(比如肥料或水)，更少的种子需求，更多产的分蘖，更早的开花，谷物早熟，更少的植物倾倒(倒伏)，增加的茎枝生长，增强的植株活力，增加的植株密度以及早期和更佳的发芽。是例如经改善的植物生长和植物发育，更佳的生长，更多分蘖，更绿的叶片，更大的叶片，更多的生物质，更佳的根部，经改善的植物逆境耐性，更多的谷物产量，更多的收获生物质，经改善的收获品质(脂肪酸，代谢产物，油等的含量)，更易营销的产品(例如经改善的大小)，经改善的工序(例如更长的贮藏期限，对化合物的更佳提取)，经改善的种子品质(在随后的季节播种用于种子生产)；或者本领域技术人员熟悉的任何其他优势。
本发明式I所示衍生物具备植物生长调节中的延缓植物生长、抑制茎杆伸长、缩短植物节间、促进花芽分化、促进叶片生长、提高植物抗逆性能、提高植物产量等功能，其可用于获得对农业生产有利的性状，其与农业上可接受的助剂混合制备的其他植物生长调节剂可具备植物生长调节的其他功能。
其中主要的植物包括但不限于谷类作物(水稻、小麦、大麦、燕麦、玉米、谷子、高粱等)、薯类作物(甘薯、马铃薯、木薯等)、豆类作物(大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、荷兰豆等)和纤维作物(棉花、麻类、蚕桑等)、油料作物(花生、油菜、芝麻、大豆、向日葵等)、糖料作物(甜菜、甘蔗等)、饮料作物(茶叶、咖啡、可可等)、嗜好作物(烟草等)、药用作物(人参、贝母等)、热带作物(橡胶、椰子、油棕、剑麻等)、瓜类(西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜等)、以及水果、蚕桑、蔬菜(番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、葱、蒜、各种山野菜等)、竹笋、花卉(如兰花等)、盆景及观赏植物等；还包括果树(苹果、香蕉、柑桔，桃树、番木瓜)、啤酒花、胡椒、种苗及其他园艺作物。
本发明式I所示衍生物可用于防治下列病害，包括但不限于：卵菌纲病害，如霜霉病(黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病)，白锈菌(油菜白锈病、白菜类白锈病)，猝倒病(油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病)，绵腐病(辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病)，疫病(蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病)，晚疫病(马铃薯晚疫病、番茄晚疫病)等；半知菌病害，如枯萎病(甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病)，根腐病(辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病)，立枯病(棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病)，炭疽病(高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病)，黄萎病(棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病)，黑星病(西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病)，灰霉病(棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病)，褐斑病(棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病)，黑斑病(亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病)，斑枯病(番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病)，早疫病(番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病)，轮纹病(大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病)，叶枯病(芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病)，茎基腐病(番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病)，及其他(玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等)等；担子菌病害，如锈病(小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病)，黑穗病(玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病)及其他(如小麦纹枯病、水稻纹枯病等)等；子囊菌病害，如白粉病(小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病)，菌核病(亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病)，黑星病(苹果黑星病、梨黑星病)等。
本发明衍生物可用于防治下列主要病毒，包括但不限于：烟草花叶病毒、烟草脆裂病毒、烟草曲叶病毒、烟草环斑病毒、烟草蚀纹病毒、甘薯羽状斑驳病毒、马铃薯Y病毒、马铃薯卷叶病毒、马铃薯X病毒、马铃薯S病毒、马铃薯A病毒、马铃薯纺锤块茎类病毒、甘蔗花叶病毒、甘蔗线条花叶病毒、黄瓜花叶病毒、甜瓜花叶病毒、南瓜花叶病毒、番茄斑萎病毒、番茄不孕病毒、甜菜曲顶病毒、苜蓿花叶病毒、香蕉束顶病毒、香蕉线条病毒、柑橘衰退病毒、小麦黄花叶病毒、小麦土传花叶病毒、小麦梭条斑花叶病毒、大麦黄矮病毒、禾谷花叶病毒、水稻矮缩病毒、水稻瘤矮病毒、水稻簇矮病毒、水稻黑条矮缩病毒、水稻齿矮病毒、水稻条纹叶枯病毒、水稻白叶病毒、水稻草状矮化病毒、水稻黄叶病毒、水稻黄化病毒、水稻东格鲁球状病毒、水稻黄斑驳病毒、水稻条纹坏死病毒、水稻东格鲁杆状病毒、水稻坏死花叶病毒等。
本发明式I所示衍生物具备杀菌剂功能，其与农业上可接受的助剂以及其他药剂的混合制备可具备农业生产相关的其他功能。
本发明合成的化合物及其非对映异构体、手性异构体及其盐可用于植物生长调节及杀菌剂的活性成分，可以单独使用，也可以与其它植物生长调节剂和杀菌剂联合使用。
本发明式Ⅰ所示衍生物中部分取代基如表1-5所示，本发明式Ⅰ所示部分化合物由表6-162中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
Figure BDA0002795650070000111
R1的杂芳基如下表1所示，但并不限定本发明。
表1：
Figure BDA0002795650070000112
R2取代基如下表2所示，但并不限定本发明。
表2：
Figure BDA0002795650070000121
R3取代基如下表3所示，但并不限定本发明。
表3：
Figure BDA0002795650070000122
R4与R5取代基相同或不同如下表4所示，但并不限定本发明。
表4：
Figure BDA0002795650070000123
R8取代基如下表5所示，但并不限定本发明。
表5
Figure BDA0002795650070000124
Figure BDA0002795650070000131
通式化合物由表6-表162中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
Figure BDA0002795650070000132
R2为H，R3为C(CH3)3，R4为H，R5为H时，R1如下表6，编号为6-1------6-560：
表6
Figure BDA0002795650070000133
Figure BDA0002795650070000141
Figure BDA0002795650070000151
Figure BDA0002795650070000161
Figure BDA0002795650070000171
Figure BDA0002795650070000181
Figure BDA0002795650070000191
表7-表162中列出的具体化合物如下：
Figure BDA0002795650070000192
Figure BDA0002795650070000201
Figure BDA0002795650070000211
Figure BDA0002795650070000221
Figure BDA0002795650070000231
本发明通式I衍生物可以按照以下路线方法制备：
Figure BDA0002795650070000232
X为卤素，氯、溴或碘。
在上述反应式中，步骤一反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等。
在上述步骤1反应式中，反应在适宜的碱参与下进行，适宜的碱可选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、氨基钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、二异丙基乙基胺等。
在上述步骤1反应式中，反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-150℃。
在上述步骤1反应式中，反应时间为1小时至12小时，通常1-6小时。
在上述步骤2反应式中，反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等。
在上述步骤2反应式中，反应可在适宜的碱参与下进行，适宜的碱可选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、氨基钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、二异丙基乙基胺等。
在上述步骤2反应式中，反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-120℃。
在上述步骤2反应式中，反应时间为1小时至12小时，通常2-8小时。
在上述步骤3反应式中，反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、水等。
在上述步骤3反应式中，反应可在适宜的还原剂参与下进行，适宜的还原剂可选自硼氢化钠、硼氢化钾，以及氢气、水合肼等还原剂与贵金属钯、铂等的组合。
在上述步骤3反应式中，反应温度可在零度至溶剂沸点温度之间，通常为0-100℃。
在上述步骤3反应式中，反应时间为1小时至24小时，通常2-8小时。
本发明所具有的优点：
本发明通式I化合物，具备出色延缓植物生长、抑制茎杆伸长、缩短植物节间等植物生长调节活性与杀菌剂活性，且具有更短的代谢残留时间，更容易分解，对后茬作物的影响更小。通式I化合物可望在农业生产领域发挥作用。
本发明通式I化合物，相比现市场药物与对比化合物，除具备出色的抑制作物茎杆伸长，矮化植株，防止倒伏活性外，其在土壤中的代谢时间短于现市场药物，减少了发生药害的可能性。本发明通式I化合物，相比现市场药物与对比化合物，在降低水稻株高的同时，对水稻产量的影响较小。本发明通式I化合物，相比现市场药物与对比化合物，还具备显著的促进作物提前开花功能，另因其快速的降解性能，对后续果实生长又可最大限度的降低药害，相比现有市场药物可减少用药风险，对于控制作物由营养生长至生殖生长的时间把控、果实提前成熟、产品错峰销售具有重大意义。
附图说明
图1为本发明实施例提供的多效唑标准曲线。
图2为本发明实施例提供的化合物6-375标准曲线。
图3为本发明实施例提供的土壤中多效唑降解动态趋势图。
图4为本发明实施例提供的土壤中化合物6-375号药降解动态趋势图。
图5为本发明实施例提供的加药后21天黄瓜生长发育图
具体实施方式
提供以下实施例描述以助于全面理解本发明的权利要求及其等同物限定，但不作为对本发明的限制。
实施例1：化合物6-55的合成
步骤A：
Figure BDA0002795650070000241
在100mL烧瓶中加入1-(1，2，4-三唑-1-基)-3，3-二甲基-2-丁酮3.3g，DMF 50mL，氢化钠1.0g，室温搅拌0.5小时，3-氯甲基-6-氯吡啶3.3g，搅拌加热80℃反应4小时，TLC检测反应完毕后，加水150mL，乙酸乙酯50mL×3萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:2)纯化得到2.53g化合物1-(6-氯吡啶-3-基)2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲基-3-戊酮，白色固体即A6-55。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.63(s,1H),8.19(d,J＝2.2Hz,1H),7.96(s,1H),7.65(dd,J＝8.2,2.4Hz,1H),7.41(d,J＝8.2Hz,1H),6.08(t,J＝7.7Hz,1H),3.31(d,J＝7.7Hz,2H),1.06(s,9H).m/z(％):293.09[M+H]+
步骤B：
Figure BDA0002795650070000251
在100mL烧瓶中加入1-(6-氯吡啶-3-基)2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲基-3-戊酮1.5g，甲醇50mL，冰浴冷却搅拌下分批缓慢加入0.6g硼氢化钠，控制温度不要超过50℃，加毕，室温搅拌反应4小时，TLC检测反应完毕后，减压脱溶，加水150mL，用浓盐酸调pH＝7，乙酸乙酯50mL×3萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为,1:1)纯化得到1.23g化合物6-55，白色固体。
按照上述制备方法制备获得部分化合物表征数据如下：
化合物6-18:
1-(5-氯吡啶-2-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-醇
Figure BDA0002795650070000252
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.49(d,J＝2.2Hz,1H),7.95(s,1H),7.91(s,1H),7.48(dd,J＝8.2,2.4Hz,1H),6.85(d,J＝8.2Hz,1H),5.19(dd,J＝8.6,5.9Hz,1H),4.31–4.16(m,1H),3.55(dd,J＝14.3,9.4Hz,1H),3.50(d,J＝7.1Hz,1H),3.34(dd,J＝14.4,5.5Hz,1H),0.71(s,9H).
化合物6-47:
1-(6-甲氧基吡啶-3-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-醇
Figure BDA0002795650070000253
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.96(s,1H),7.86(s,1H),7.79(d,J＝2.2Hz,1H),7.06(dd,J＝8.5,2.5Hz,1H),6.59(d,J＝8.5Hz,1H),4.56(dd,J＝9.8,6.6Hz,1H),3.88(s,3H),3.35(dd,J＝14.2,9.9Hz,1H),3.09(dd,J＝14.3,5.5Hz,1H),0.69(s,9H).
化合物6-55：
1-(6-氯吡啶-3-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-戊醇
Figure BDA0002795650070000261
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.56(s,1H),8.11(d,J＝2.0Hz,1H),7.77(s,1H),7.60(dd,J＝8.2,2.2Hz,1H),7.34(d,J＝8.2Hz,1H),5.56(d,J＝6.4Hz,1H),4.79(dd,J＝10.9,4.3Hz,1H),3.46(d,J＝6.3Hz,1H),3.33(dd,J＝13.9,11.2Hz,1H),3.13(dd,J＝14.1,4.6Hz,1H),0.63(s,9H).m/z(％):295.12[M+H]+
化合物6-59:
1-(6-溴吡啶-3-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-醇
Figure BDA0002795650070000262
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.56(s,1H),8.09(s,1H),7.77(s,1H),7.49(dd,J＝19.3,8.2Hz,2H),5.56(d,J＝5.3Hz,1H),4.79(dd,J＝10.9,4.2Hz,1H),3.46(d,J＝4.8Hz,1H),3.30(dd,J＝13.7,11.4Hz,1H),3.11(dd,J＝14.0,4.5Hz,1H),0.63(s,9H).
化合物6-166：
1-(2-氯嘧啶-5-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-醇
Figure BDA0002795650070000263
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.24(s,1H),8.00(s,1H),7.98(s,1H),4.64(dd,J＝9.4,5.4Hz,1H),3.70(d,J＝9.1Hz,1H),3.48-3.53(m,2H),3.18(dd,J＝14.4,5.4Hz,1H),0.70(s,9H).
化合物6-375:
1-(2-氯噻唑-5-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-醇
Figure BDA0002795650070000264
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.57(s,1H),7.87(s,1H),7.30(s,1H),5.56(d,J＝6.5Hz,1H),4.74(dd,J＝11.1,3.5Hz,1H),3.57(dd,J＝15.1,11.1Hz,1H),3.47(dd,J＝6.5,1.2Hz,1H),3.35(dd,J＝15.6,4.7Hz,1H),0.63(s,9H).
化合物B1
1-(5-氯噻吩-2-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-醇
Figure BDA0002795650070000271
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.52(s,1H),7.85(s,1H),6.84(d,J＝3.7Hz,1H),6.60(d,J＝3.7Hz,1H),5.49(d,J＝6.4Hz,1H),4.70(dd,J＝10.6,4.5Hz,1H),3.45(q,2H),3.28(dd,J＝15.1,4.6Hz,1H),0.62(s,9H).
化合物A1
1-(5-氯噻吩-2-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-酮
Figure BDA0002795650070000272
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.20(s,1H),7.92(s,1H),6.69(d,J＝3.6Hz,1H),6.48(d,J＝3.4Hz,1H),5.66(t,J＝7.5Hz,1H),3.47(dd,J＝15.0,7.1Hz,1H),3.37(dd,J＝15.0,7.9Hz,1H),1.08(s,9H).
化合物A-6-18:
1-(6-氯吡啶-3-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-酮
Figure BDA0002795650070000273
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.63(s,1H),8.19(d,J＝2.2Hz,1H),7.96(s,1H),7.65(dd,J＝8.2,2.4Hz,1H),7.41(d,J＝8.2Hz,1H),6.08(t,J＝7.7Hz,1H),3.31(d,J＝7.7Hz,2H),1.06(s,9H).
化合物A-6-166：
1-(2-氯嘧啶-5-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-酮
Figure BDA0002795650070000274
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.62(s,1H),8.52(s,2H),7.99(s,1H),6.13(t,J＝7.6Hz,1H),3.32(s,1H),3.30(s,1H),1.06(s,9H).
化合物A-6-47:
1-(6-甲氧基吡啶-3-基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-3-酮
Figure BDA0002795650070000281
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.25(s,1H),7.90(s,1H),7.89(d,J＝2.3Hz,1H),7.24(dd,J＝8.5,2.5Hz,1H),6.65(d,J＝8.5Hz,1H),5.67(t,J＝7.7Hz,1H),3.89(s,3H),3.30(dd,J＝14.1,7.4Hz,1H),3.18(dd,J＝14.1,7.9Hz,1H),1.05(s,9H).
上述记载化合物代号中A为制备相对应化合物的中间体。
同时，按照上述各合成实施例中记载的内容将相应的原料进行替换即可获得本发明通式I所示的其他化合物。
另外，将上述获得化合物按照常规方式与酸反应，进而获得相应的盐。
应用例1
将一定浓度的药液与融化的琼脂培养基混合，将催好芽的水稻种子点在培养基表面，培养一周，测量水稻生理株高。水稻品种为吉粳83，以水稻株高为抑制指标，未添加化合物的处理为空白对照，多效唑为阳性对照。
在50ppm剂量下，化合物6-55对水稻株高的抑制率大于30％，阳性药物多效唑对水稻株高的抑制率大于30％。
说明本发明该类化合物具有出色的延缓生长活性。
应用例2
将一定浓度的化合物6-55与多效唑喷施于土壤上，化合物6-55与多效唑在土壤中的原始附着量分别为1.2mg/kg和1.1mg/kg,经取样检测，化合物6-55的半衰期小于2天，而多效唑的半衰期大于3天。
说明化合物6-55的半衰期小于多效唑，该类化合物具有更低的残留风险。
应用例3离体杀菌活性测定
测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将油菜菌核病原菌繁殖体悬浮液(制备方法参考期刊论文:福建农林科技，1997年第三期，15页)加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性，其中，以待测化合物样品等浓度溶剂水溶液作为CK对照。
部分化合物的离体抑菌活性(以抑制率表示)测试结果如下：
在50ppm剂量下，化合物6-55对油菜菌核病菌的抑制率大于80％，而CK为0。具有出色的杀菌活性。
应用例4
将一定浓度的待测化合物样品与融化的琼脂混合，将催好芽的品种为盐丰47的水稻种子点在含有待测试化合物的琼脂表面，培养一周，测量水稻生理株高。以水稻株高为抑制指标，未添加化合物的处理为空白对照，多效唑为阳性对照。
在50ppm剂量下，化合物6-18、化合物6-47、化合物6-55、化合物6-59、化合物6-166、化合物6-375对水稻株高的抑制率大于30％，阳性药物多效唑对水稻株高的抑制率大于30％。
说明该类化合物具有出色的延缓生长活性。
应用例5
试验作物水稻，品种为盐丰47。将水稻种子浸种24h，均匀的撒在育苗盘(54cm×27cm×6cm)中，待稻苗长至三叶后挑选长势均匀的移栽到种植盒(24cm×15cm×15cm)中，每个处理3盒，每盒栽水稻6穴，每穴5株，土壤为大田土。试验药剂为多效唑、烯效唑、化合物6-375和B1，同时设置空白对照。每个药剂设置10-4g/mL、10-5g/mL、和10-6g/mL浓度，施药量为每穴添加133.4g/亩、13.34g/亩和1.334g/亩，施药量为根据加药量与盒土量计算。
所述B1化合物参见化合物表征部分数据。
表163不同药剂浓度对水稻生长及产量的影响
Figure BDA0002795650070000291
由以上不同药剂浓度对水稻生长及产量的影响可见，化合物6-375在10-5g/mL与10-6g/mL浓度下可以在矮化水稻株高的情况下不产生显著的减产，多效唑在10-6g/mL浓度下与化合物6-375效果相当，但在10-5g/mL浓度下减产显著，其安全窗口显著低于化合物6-375。而烯效唑减产显著，化合物B1也有相当程度的减产。
应用例6
称取两份1kg干燥空白土壤置于方形整理箱中，分别向土壤中加入100mL浓度为1mg/mL的多效唑和化合物6-375溶液，使其终浓度均为100mg/kg。充分搅拌均匀后，分别在第1h、1、3、5、7、10、15、20、25d取样，并检测多效唑和化合物6-375在土壤中的残留量(参见图3和图4)。
分析与方法：
1)提取
称取5g上述分别添加多效唑和化合物6-375溶液的土壤过20目筛后待用，含多效唑土壤样品按液质比5:1将土壤加入至25ml乙腈提取，含化合物6-375土壤样品按液质比3:1将土壤加入至15ml乙腈提取。涡旋振荡1min后，超声提取30min，-20℃低温速冻10min，10000rpm/min离心5min，回收上清液过0.22μm有机滤膜，待测。
2)液相色谱检测
多效唑与化合物6-375的检测条件相同，色谱柱(CAPCELL PAK C18 MGⅡ4.6mm×250mm，5μm；Shiseido公司)，流动相：V(乙腈)∶V(水)＝55：45；流速：1.0mL/min；检测波长：222nm，进样量：20.0μL；柱温：30℃。
3)标准曲线的绘制
分别准确称取10mg多效唑与化合物6-375标准品于10mL容量瓶中，加入乙腈溶解并定容至刻度线，得到1000mg/L的标准溶液。随后用乙腈稀释得到浓度为100mg/L、50mg/L、20mg/L、10mg/L、5mg/L以及1mg/L的标准溶液。以多效唑与化合物6-375的浓度(x，mg/L)为横坐标轴，以其对应的峰面积(y)为纵坐标轴绘制标准曲线(参见图1和图2)。
如图1与2所示，两种药标准曲线分别为：y＝78.015x+19.753，R2＝0.9993(多效唑)；y＝9.5048x+1.5506，R2＝0.9999(化合物6-375)。
由图3和图4可见，在土壤中加入多效唑和化合物6-375后，两种药的初始附着浓度分别为64.90mg/kg、84.14mg/kg。之后检测表明，多效唑的半衰期为10d，而化合物6-375半衰期为7d。此外，相比初始附着量，在第25d多效唑降解了57.77％，而化合物6-375降解了66.83％，这些结果表明在土壤中化合物6-375降解速率明显比多效唑快。因此，在保证合理施用的前提下，化合物6-375降解速率快，土壤残留更低，对环境影响小，对后茬作物的种植安全性更高，不容易导致药害。
应用例7
试验作物为黄瓜，黄瓜种子放置25℃培养箱中进行催芽，待幼芽长至1cm后播种于种植盆(上口径12cm，下口径9cm，高11.5cm)中，土壤为草炭土，待黄瓜第一片真叶长出后施用复合肥(氮磷钾比例为15-15-15)。试验设置空白对照、试验药剂组、阳性对照组，试验药剂为化合物6-375和B1，阳性对照药剂为多效唑和烯效唑，分别为10-4g/mL(每盆折合施用量4kg/hm2)、10-5g/mL(每盆折合施用量0.4kg/hm2)、10-6g/mL(每盆折合施用量0.04kg/hm2)，折合施用量为根据加药量与盆土量计算。空白对照CK喷施清水。用药方式按照种植盆土壤体积计算每盆用药量。
表164不同药剂浓度对黄瓜生长发育的影响
Figure BDA0002795650070000311
由上表数据可见，多效唑、烯效唑和化合物B1在降低黄瓜的株高的同时严重影响了黄瓜的生长发育，在浓度10-4g/mL与10-5g/mL表现出显著的药害。而化合物6-375在10-5g/mL与10-6g/mL浓度下可以降低黄瓜的株高，且对黄瓜生长发育影响较小，且相对于空白对照与其他处理药剂具有显著的促进黄瓜提前开花的作用。说明化合物6-375在矮化作物株型同时，具有较大的用药浓度区间，与阳性对照药物和对比药物B1相比不容易导致作物药害，维持了黄瓜作物的正常生长发育，且可同时促进黄瓜作物提前开花，有助于缩短黄瓜生长周期，对农业生产具有重大的应用意义。
本发明合成的通式I化合物及其非对映异构体、手性异构体及其盐其可单独使用，或与农业上可接受的助剂以及其他药剂的混合制备可具备农业生产相关植物生长调节、杀菌等功能。
本发明合成的通式I化合物及其非对映异构体、手性异构体及其盐可用于植物生长调节及杀菌剂的活性成分，可以单独使用，也可以与其它植物生长调节剂和杀菌剂联合使用。

Claims (10)

1.一种三唑衍生物，其特征在于：三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
Figure FDA0002795650060000011
其中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的含C、N、O或S的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基；
R2选自H、卤素、羟基、氨基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基；
R3选自H、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C(＝O)NR6R7、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基；
R4与R5相同或不同选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基；
R6、R7相同或不同的分别选自氢、羟基、氨基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基，C1-C12烷基氨基，卤代C1-C12烷基氨基；
其中，R6、R7还可以与其相连的N组成含C、N、O或S的三元、四元、五元、六元、七元或八元杂环烷烃；
R8选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基。
2.按权利要求1的三唑衍生物，其特征在于：所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的含C、N、O或S的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基；
R2选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基；
R3选自H、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基；
R4与R5相同或不同选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基；
R6、R7相同或不同的分别选自氢、羟基、氨基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷基氨基，卤代C1-C6烷基氨基；
其中，R6、R7还可以与其相连的N组成含C、N、O或S的三元、四元、五元、六元、七元或八元杂环烷烃；
R8选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、卤代C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、卤代C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基。
3.按权利要求2的三唑衍生物，其特征在于：所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的含C、N、O或S的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基；
R2选自H、卤素、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C4环烷基；
R3选自H、C1-C4烷基；
R4与R5相同或不同选自H、卤素、C1-C3烷基；
R6、R7相同或不同的分别选自氢、C1-C3烷基；
其中，R6、R7还可以与其相连的N组成含C、N、O或S的三元、四元、五元或六元杂环烷烃；
R8选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷基磺酰基、卤代C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、卤代C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基羰基氧基、卤代C1-C3烷基羰基氧基、C1-C3烷基磺酰基氧基、卤代C1-C3烷基磺酰基氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基。
4.按权利要求3的三唑衍生物，其特征在于：所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,4-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,4-噻二唑或1,3,4-噻二唑；
R2选自H、C1-C3烷基；
R3选自H、C1-C4烷基；
R4与R5相同或不同选自H、卤素、C1-C3烷基；
R6、R7相同或不同的分别选自氢、C1-C3烷基；
其中，R6、R7还可以与其相连的N组成含C、N、O或S的三元、四元、五元或六元杂环烷烃；
R8选自H、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、NR6R7、C(＝O)NR6R7、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、卤代C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基羰基氧基、卤代C1-C3烷基羰基氧基、C1-C3烷基磺酰基氧基、卤代C1-C3烷基磺酰基氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基。
5.按权利要求4的三唑衍生物，其特征在于：所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中
R1选自未取代或被1-5个R8取代的5-吡啶基、2-吡啶基、5-嘧啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-哒嗪基、5-噁唑基、4-噁唑基、5-异噁唑基、3-异噁唑基、5-噻唑基、4-噻唑基、5-异噻唑基、3-异噻唑基、3-1,2,4-噁二唑、5-1,2,4-噁二唑、5-1,3,4-噁二唑、3-1,2,4-噻二唑、5-1,2,4-噻二唑或5-1,3,4-噻二唑；
R2选自H、甲基；
R3选自叔丁基；
R4与R5相同或不同选自H、甲基；
R8选自H、卤素、硝基、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二甲氨基、甲基羰基、甲氧基羰基、甲基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、甲氧基乙氧基或乙氧基乙氧基。
6.按权利要求5的三唑衍生物，其特征在于：三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
R1选自2-R8-5-吡啶基、5-R8-2-吡啶基、2-R8-5-嘧啶基、5-R8-2-嘧啶基、2-R8-5-吡嗪基、2-R8-6-哒嗪基、2-R8-5-噁唑基、2-R8-4-噁唑基、3-R8-5-异噁唑基、5-R8-3-异噁唑基、2-R8-5-噻唑基、2-R8-4-噻唑基、3-R8-5-异噻唑基、5-R8-3-异噻唑基、5-R8-3-1,2,4-噁二唑、3-R8-5-1,2,4-噁二唑、2-R8-5-1,3,4-噁二唑、5-R8-3-1,2,4-噻二唑、3-R8-5-1,2,4-噻二唑或2-R8-5-1,3,4-噻二唑；
R2选自H；
R3选自叔丁基；
R4与R5选自H；
R8选自卤素、甲氧基。
7.按权利要求6的三唑衍生物，其特征在于：三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中，
R1选自2-R8-5-吡啶基、5-R8-2-吡啶基、2-R8-5-嘧啶基、2-R8-5-吡嗪基、2-R8-6-哒嗪基或2-R8-5-噻唑基；
R2选自H；
R3选自叔丁基；
R4与R5选自H；
R8选自氯、溴、甲氧基。
8.按权利要求7的三唑衍生物，其特征在于：所述三唑衍生物为通式I所示化合物、其非对映异构体、手性异构体或其盐：
式中，
R1选自2-R8-5-吡啶基；
R2选自H；
R3选自叔丁基；
R4与R5选自H；
R8选自氯、溴、甲氧基。
9.一种权利要求1-8任意一项所述的三唑衍生物在用于制备植物生长调节剂或杀菌剂。
10.按权利要求8所述的应用，其特征在于，以权利要求1-7任意一项所述三唑衍生物作为活性组分在用于制备植物生长调节剂或杀菌剂中的应用；所述活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
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