CN112996840B

CN112996840B - 可固化组合物以及包含其固化产物的光学元件

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Publication number: CN112996840B
Application number: CN201980073357.3A
Authority: CN
Inventors: 崔熙正; 金泳锡; 郑顺和; 张影来; 金惠珉
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2018-11-13
Filing date: 2019-11-05
Publication date: 2023-07-21
Anticipated expiration: 2039-11-05
Also published as: KR20200055560A; KR102378414B1; WO2020101248A1; US20210355280A1; CN112996840A

Abstract

本公开内容涉及可固化组合物以及包含其固化产物的光学元件，并且更具体地，涉及包含具有特定化学结构的环硫化物化合物和芳族杂环化合物的可固化组合物，以及包含其固化产物的光学元件。

Description

可固化组合物以及包含其固化产物的光学元件

技术领域

背景技术

随着便携式电子装置如智能电话和笔记本的发展，涉及显示装置的技术也在发展。用于保护显示元件、偏光板等的保护膜或基板被附接至这些显示装置。

通常，此类用于显示器的基板经常具有包括基板膜和形成于基板膜上的各种功能层的形状。基板不仅用于保护显示装置免受外部冲击，而且还用于防止如彩虹现象(rainbow phenomenon)、蓝光现象、眩光、划痕的发生、污染物引起的污染以及使用器件时可能发生的指纹涂抹现象等不便。

因此，除了如透射率、高折射率以及透明度等优异的光学特性外，此类用于显示器的基板经常由能够实现高强度和硬度的材料构成。在以往，经常使用玻璃材料如玻璃或钢化玻璃、以及基于塑料的材料如PET和TAC。

天然玻璃、钢化玻璃等可以具有非常高的硬度并因此具有优异的防划痕功能，并且具有不同的折射率范围，但是具有相对低的强度。因此，存在为获得一定或更高的强度而使厚度变大的问题。此外，存在着与塑料相比，其密度更高以及更重的问题。

与玻璃透镜相比，塑料元件的重量非常轻，具有相对高的强度，并且可以实现各种颜色，但是存在着与玻璃相比，难以实现高折射率的问题。

因此，需要研究以开发新材料以代替在用于显示器的传统基板中使用的玻璃或塑料元件。

发明内容

技术问题

本公开内容的一个目的是提供光学元件，该光学元件相比于在用于显示器的传统基板中使用的玻璃或钢化玻璃，能够实现各种颜色并实现高折射率，同时重量更轻并且具有优异的强度和硬度。

技术方案

本说明书提供了

可固化组合物，包含：

由以下化学式1表示的环硫化物化合物；以及

由以下化学式2表示的第一芳族杂环化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

n为0至4的整数，m为0至6的整数；

R1和R2各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基；以及

R3和R4各自独立地为单键或具有1至10个碳原子的亚烷基；

[化学式2]

在化学式2中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为6，

X、Y和Z各自独立地为碳(C)或氮(N)原子，其中至少一者为氮(N)原子，以及

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

在这种情况下，基于100重量份的环硫化物化合物，可固化组合物可以包含约1重量份至约30重量份的第一芳族杂环化合物。

根据本公开内容的一个实施方案，在化学式1中，n可以为0或1，并且独立地，m也可以为0或1。

根据本公开内容的另一个实施方案，在化学式1中，R3和R4可以各自独立地为单键、或为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基或亚异丁基。

此外，由化学式2表示的化合物可以具体地为由以下化学式2-1表示的化合物。

[化学式2-1]

在化学式2-1中，

-SH为与芳族杂环的碳原子连接的硫醇取代基，以及

p1为2或3。

此外，可固化组合物可以还包含由以下化学式3表示的第二芳族杂环化合物。

[化学式3]

在化学式3中，

-SH为与芳族杂环的碳原子连接的硫醇取代基，

p'为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为5，

X'、Y'和Z'各自独立地为碳(C)、氮(N)或硫(S)原子，其中至少一者为硫(S)原子，以及

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

并且在这种情况下，基于100重量份的环硫化物化合物，可固化组合物可以包含约1重量份至约30重量份的第二芳族杂环化合物。

本说明书还提供了光学元件，包含以下化合物的固化产物：

由以下化学式1表示的环硫化物化合物；以及

由以下化学式2表示的第一芳族杂环化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

n为0至4的整数，m为0至6的整数；

R1和R2各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基；以及

R3和R4各自独立地为单键或具有1至10个碳原子的亚烷基；

[化学式2]

在化学式2中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为6，

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

基于100重量份的环硫化物化合物，光学元件中包含的固化产物可以包含约1重量份至约30重量份的第一芳族杂环化合物。

此外，光学元件还可以包含以下化合物的固化产物：

环硫化物化合物、第一芳族杂环化合物以及由以下化学式3表示的第二芳族杂环化合物。

[化学式3]

在化学式3中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p'为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为5，

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

根据本公开内容的一个实施方案，光学元件中在固化产物中的硫(S)原子含量可以为约50重量％或更多，优选为约50重量％至约70重量％，更优选为约52重量％至约60重量％。

并且，由于以上描述的特性，光学元件可以具有约1.650或更大，优选为约1.650至约1.800，或约1.700至约1.800，或约1.700至约1.750的折射率。

光学元件可以具有非常高的透射率，即，当厚度为1mm时根据JIS K7361测量的透射率，更具体地，当上述固化产物的厚度为1mm时，根据JIS K 7361测量的透射率值可以为约80％或更大，优选为约80％至约99％，或约85％至约90％。

根据本公开内容的另一个实施方案，光学元件可以具有非常低的雾度值，即，当厚度为1mm时，根据JIS K 7136测量的雾度，更具体地，当上述固化产物的厚度为1mm时，根据JIS K 7136测量的雾度值可以为约1％或更小，优选为约0.01％至约1％，或约0.01％至约0.5％。

同时，根据本公开内容的另一个方面，可以提供包括上述光学元件的显示装置。

根据本公开内容的一个方面的光学元件，在重量上比玻璃或钢化玻璃更轻，同时具有与玻璃相当的高折射的特性，并且除了机械特性如强度和硬度外，还具有如上描述的优异的光学特性，并且因此，可以在各种类型的显示装置中用作玻璃基板的代替物。

如本说明书中所使用的，如第一、第二等的术语可以用于描述各种组件，并且该术语仅用于将一个组件与另一个组件区别开。

此外，本说明书中使用的术语仅用于描述示例性实施方案，并不旨在限制本公开内容。

除非在上下文中它们具有明确相反的含义，否则单数表述包括复数表述。

本说明书所使用的术语“包含”、“包括”以及“具有”旨在指定状态特征、数量、步骤、组成要素或其组合的存在，但是应当理解，它们并不排除存在或增加一个或更多个其他特征、数量、步骤、组成元素或其组合的可能性。

此外，在本公开内容中，如果提到在另一层或元件的“上”或“以上”形成层或元件，意指该层或元件直接形成在另一层或元件上，或者意指可以在层之间，或于对象或基板上额外形成有其他层或元件。

由于可以对本公开内容进行各种修改并且可以存在本公开内容的各种形式，示出了具体实例并且将在下面详细描述。然而，应当理解，这并不旨在将本公开内容限制为本说明书公开的特定形式，并且本发明将覆盖落入本公开内容的精神和技术范围内的所有修改、等同或代替。

根据本公开内容的一个方面，提供了光学元件，包含以下化合物的固化产物：

由以下化学式1表示的环硫化物化合物；以及

由以下化学式2表示的第一芳族杂环化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

n为0至4的整数，m为0至6的整数；

R1和R2各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基；以及

R3和R4各自独立地为单键或具有1至10个碳原子的亚烷基；

[化学式2]

在化学式2中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为6，

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

本发明人发现，当将包括具有特定化学结构的环硫化物化合物和环状多硫醇化合物的组合物聚合并固化时，可以提供具有优异的机械和光学性能，同时表现出高折射特性的光学元件，并且因此，可以代替在用于显示器的传统基板中使用的玻璃或塑料元件。本公开内容是基于此发现而完成的。

(环硫化物化合物)

在本公开内容的可固化组合物中使用的环硫化物化合物具有以下描述的化学式1的结构。

[化学式1]

在化学式1中，

n为0至4的整数，m为0至6的整数；

R1和R2各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基；以及

R3和R4各自独立地为单键或具有1至10个碳原子的亚烷基。

这样的环硫化物化合物具有其中环硫化物基团连接至分子的两个末端的脂族链型骨架，并且具有其中亚烷基与脂族链内的硫(S)原子连接的硫醚型重复单元。

可以通过开环聚合来固化环硫化物化合物，但是通过环硫化物基团的开环聚合形成的亚烷基硫醚基可以有助于固化产物的高折射特性。

另外，由于以上描述的特定的化学结构，环硫化物化合物的分子中可以包含高含量的具有大的原子折射的硫(S)原子，并且由于高含量的硫原子，固化产物的折射率可以进一步提高。

在化学式1中，n为其中亚烷基通过硫(S)原子连接的硫醚重复单元的重复数，并且当n太大时，分子的链长变得更长。因此，在固化时，固化产物的玻璃化转变温度变低，这可能会引起固化产物的耐热性降低的问题。

此外，在化学式1中，m涉及硫醚重复单元中包含的亚烷基的碳数，并且当m太大时，分子中碳链的长度也变得更长。因此，在固化时，固化产物的玻璃化转变温度变低，这可能会引起固化产物的耐热性降低的问题。另外，相对硫含量降低，这可能会引起固化产物的折射率降低的问题。

此外，在化学式1中，R3和R4可以各自独立地为单键，或为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基或亚异丁基，然而本公开内容不限于此。

此外，在本公开内容的情况下，由化学式1表示的化合物可以被单独使用或以两种或更多种组合使用。

环硫化物化合物的具体实例可以包括双(β-环硫丙基)硫化物、双(β-环硫丙基)二硫化物、双(β-环硫丙硫基)甲烷、1,2-双(β-环硫丙硫基)乙烷、1,3-双(β-环硫丙硫基)丙烷、1,4-双(β-环硫丙硫基)丁烷等，然而本公开内容不限于此。

(多硫醇化合物)

另外，用于本公开内容的可固化组合物中的第一芳族杂环化合物具有以上描述的化学式2的结构。

[化学式2]

在化学式2中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为6，

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

即，上述的第一芳族杂环化合物可以被视为多硫醇化合物，其中两个或更多个硫醇基团(SH)连接至含有杂原子的六元芳族环上。

这样的多硫醇化合物可以在与上面描述的环硫化物化合物的固化反应中，即，在环硫化物基团的开环聚合反应中，与环硫化物基团反应以形成二硫键等，从而产生在分子中包含具有大原子折射的高含量的硫(S)原子的固化产物，从而可以进一步提高固化产物的折射率。

由化学式2表示的化合物可以具体地为由化学式2-1表示的化合物。

[化学式2-1]

在化学式2-1中，

-SH为与芳族杂环的碳原子连接的硫醇取代基，以及

p1为2或3。

芳族杂化合物具有高的硫含量和芳族结构，并且因此可以表现出折射率。它具有两个或更多个硫醇取代基，并且因此当与环硫化物化合物一起用作固化剂时，可以提高固化产物的玻璃化转变温度，从而提高固化产物的物理强度。

根据本公开内容的一个实施方案，基于100重量份的环硫化物化合物，可固化组合物可以以约1重量份至约30重量份，优选为以约1重量份至约25重量份，或约5重量份至约25重量份的量包含第一芳族杂环化合物。

并且，当可固化组合物仅由环硫化物化合物和第一芳族杂环化合物组成时，环硫化物化合物:第一芳族杂环化合物的相对比例可以为约99:1至约70:30。

当第一芳族杂环化合物的含量太低时，可能存在折射率降低的问题。当第一芳族杂环化合物的含量太高时，可能存在以下问题：环硫化物化合物的相对含量降低、光学元件的透明度劣化以及机械特性如硬度和强度可能会劣化。

并且，可固化组合物可以进一步包括由以下化学式3表示的第二芳族杂环化合物。

[化学式3]

在化学式3中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p'为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为5，

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

即，第二芳族杂环化合物可以被视为其中两个或更多个硫醇基团(SH)连接至含有杂原子的五元芳族环上的多硫醇化合物。

这样的多硫醇化合物也可以在与上述的环硫化物化合物的固化反应中，即，在环硫化物基团的开环聚合反应中，与环硫化物基团反应以形成二硫键等。从而可以生产固化产物，并且可以调节固化产物的刚性以赋予其柔性。

并且，在这种情况下，基于100重量份的环硫化物化合物，可固化组合物可以包含约1重量份至约30重量份的第二芳族杂环化合物。

即，基于100重量份的环硫化物化合物，可固化组合物可包含约1重量份至约30重量份的第一芳族杂环化合物，并且它可以另外包括约1重量份至约30重量份的第二芳族杂环化合物。

如果第二芳族杂环化合物的含量过少，存在固化产物易于破裂的问题，如果第二芳族杂环化合物的含量过高，存在折射率降低的问题。

此外，可固化组合物可以进一步包括多异氰酸酯化合物以提高固化产物的强度。

基于包括环硫化物化合物和芳族杂环化合物的组合物的总重量，包括的多异氰酸酯化合物的量可以为约1重量％至约25重量％，优选为约5重量％至约20重量％。

当多异氰酸酯化合物的含量过低时，所需的强度提高的效果可能不足，当含量过多时，可能存在光学特性劣化的问题。

多异氰酸酯化合物的具体实例包括亚乙基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸酯甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、2,6-双(异氰酸酯甲基)十氢萘、赖氨酸三异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、邻联甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯醚二异氰酸酯、3-(2'-异氰酸酯环己基)丙基异氰酸酯、异亚丙基双(环己基异氰酸酯)、2,2'-双(4-异氰酸酯)丙烷、三苯基甲烷三异氰酸酯、双(二异氰酸酯甲苯基)苯基甲烷、4,4',4”-三异氰酸酯-2,5-二甲氧基苯胺、3,3'-二甲氧基联苯胺-4,4'-二异氰酸酯、1,3-苯二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、4,4'-二异氰酸酯联苯、4,4'-二异氰酸酯-3,3'-二甲基联苯、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯、1,1'-亚甲基双(4-异氰酸酯苯)、1,1'-亚甲基双(3-甲基-4-异氰酸酯苯)、间苯二甲基二异氰酸酯、对苯二甲基二异氰酸酯、间四甲基苯二甲二异氰酸酯、对四甲基苯二甲基二异氰酸酯、1,3-双(2-异氰酸酯-2-丙基)苯、2,6-双(异氰酸酯甲基)萘、1,5-萘二异氰酸酯、双(异氰酸酯甲基)四氢二环戊二烯、双(异氰酸酯甲基)二环戊二烯、双(异氰酸酯甲基)四氢噻吩、双(异氰酸酯甲基)降冰片烯、双(异氰酸酯甲基)金刚烷、硫代二乙基二异氰酸酯、硫代二丙基二异氰酸酯、硫代二己基二异氰酸酯、双[(4-异氰酸酯甲基)苯基]硫化物、2,5-二异氰酸酯-1,4-二噻烷、2,5-二异氰酸酯甲基-1,4-二噻烷、2,5-二异氰酸酯甲基噻吩、二硫二乙基二异氰酸酯、二硫二丙基二异氰酸酯等，然而本公开内容不必限于此。

根据本公开内容的一个实施方案，可固化组合物可以进一步包括聚合催化剂以促进上面描述的化合物的聚合和固化。

聚合催化剂的实例包括胺、铵盐、磷酸盐等，并且其具体实例包括叔胺，如N,N-二甲基环己胺和铵盐，如四正丁基铵盐和三乙基苄基铵盐。

基于包括环硫化物化合物和芳族杂环化合物的组合物的总重量，聚合催化剂的含量为约0.001重量％至约10重量％，优选为0.001重量％至约5重量％，或为约0.01重量％至约1重量％。

另外，可固化组合物可以进一步包括其他添加剂，如紫外线吸收剂、染蓝剂(bluing agent)和颜料，其用于赋予本公开内容适用的技术领域中的用于显示器的基板以特定的功能。

同时，根据本公开内容的一个方面，提供了光学元件，其包含以下化合物的固化产物：由以下化学式1表示的环硫化物化合物；以及由以下化学式2表示的第一芳族杂环化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

n为0至4的整数，m为0至6的整数；

R1和R2各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基；以及

R3和R4各自独立地为单键或具有1至10个碳原子的亚烷基；

[化学式2]

在化学式2中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为6，

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

此外，光学元件还可以包括以下化合物的固化产物：环硫化物化合物、第一芳族杂环化合物、以及由以下化学式3表示的第二芳族杂环化合物。

[化学式3]

在化学式3中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p'为2或3，

构成芳族杂环的环原子数为5，

X'、Y'和Z'分别独立地为碳(C)，氮(N)或硫(S)原子，其中至少一者为硫(S)原子，以及

构成芳族杂环的其余原子为碳(C)原子。

另外，环硫化物化合物、第一芳族杂环化合物、第二芳族杂环化合物、添加剂等替换为在可固化组合物中描述的那些。

这样的光学元件可以通过固化以上描述的可固化组合物的方法来生产。

具体地，生产包含上述可固化组合物和各种添加剂的均匀组合物，并且将组合物注入由如玻璃、金属或聚合物树脂的组件构成的模具中，并且注入结合树脂垫片的模具中，并且进行加热和固化。

此时，为了在成型后易于取出成型的树脂，可以预先对模具进行脱模处理，或者可以在使用前将脱模剂添加至上述组合物中。

聚合温度可以根据使用的化合物的类型和含量而变化，但是通常，其可以在约-20℃至约150℃，优选为约50℃至约120℃，更优选为约60℃至约100℃下进行，并且聚合时间可以为约0.1小时至约72小时，优选为约0.5小时至约24小时。

聚合反应可以通过将以上描述的预定的聚合温度保持预定的时间的过程、升温过程和降温过程等相结合来进行。反应完成后，后处理在约50℃至约150℃，优选为约80℃至约120℃的温度条件下进行约10分钟至约3小时，从而防止变形。

聚合后脱模的光学元件可以通过如染色、涂覆等过程而被提供各种功能。

根据本公开内容的一个实施方案，光学元件在固化产物中含有的硫(S)原子含量可以为约50重量％或更多，优选为约50重量％至约70重量％，更优选为约52重量％至约60重量％。

当硫原子的含量过低时，可能存在折射率降低的问题，而当硫原子的含量过高时，可能存在固化产物的YI(黄度指数)变高的问题。

并且，由于上面描述的特性，光学元件可具有约1.650或更大，优选为约1.650至约1.800，或约1.700至约1.800，或约1.700至约1.750的折射率。

光学元件可以具有非常高的透射率，即，当厚度为1mm时根据JIS K7361测量的透射率，更具体地，当上述的固化产物的厚度为1mm时根据JIS K 7361测量的透射率值，可以为约80％或更大，优选为约80％至约99％，或约85％至约90％。

根据本公开内容的另一实施方案，光学元件可以具有非常低的雾度值，即，当厚度为1mm时根据JIS K 7136测量的雾度，更具体地，当固化产物的厚度为1mm时根据JIS K7136测量的雾度值可以为约1％或更小，优选为约0.01％至约1％，或约0.01％至约0.5％。

同时，根据本公开内容的另一方面，可以提供包括上述光学元件的显示装置。

根据本公开内容的一个方面的光学元件在重量上比玻璃或钢化玻璃更轻，同时具有与玻璃相当的高折射特性，并且除了机械特性如强度和硬度外，还具有如上描述的优异的光学性质，并且因此，可以用作为各种类型显示装置中玻璃基板的代替物。

有益效果

本公开内容的光学元件重量更轻，同时具有高折射特性，并且具有优异的机械特性和光学特性，并且因此，可以用作为各种类型的显示装置中玻璃基板的代替物。

具体实施方式

在下文中，将通过具体的实例更详细地描述本发明的操作和效果。然而，这些实例仅用于说明目的，并不由此确定本发明的范围。

<实施例>

所使用的环硫化物化合物、第一芳族杂环化合物以及第二芳族杂环化合物如下。

环硫化物化合物：

双(β-环硫丙基)硫化物，制造商：KOC Solution，产品名称：KT-70A

(以下，70A)

双(β-环硫丙基)双硫化物，制造商：KOC Solution，产品名称：KT-74A

(以下，74A)

比较例的双硫化物化合物：

2,2'-硫代二乙烷硫醇

(以下，70B)

比较例的异氰酸酯化合物：

5-异氰酸酯基-1-(异氰酸酯甲基)-1,3,3-三甲基环己烷

(5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane)

(以下，70C)

第一芳族杂环化合物

1,3,5-三嗪-2,4,7-三硫醇，制造商：Aldrich，产品名称：Trithiocyanuric acid

(以下，T2)

第二芳族杂环化合物

1,3,4-三嗪-2,5-二硫醇，制造商：Aldrich，产品名称：1,3,4-Thiadiazole-2,5-dithiol

(以下，T1)

实施例1

将80.00g的环硫化物化合物70A和20.00g的第一芳族杂环化合物T2在20℃下剧烈混合1小时，然后使用平均孔径为1μm的玻璃过滤器过滤混合物，并使用平均孔径为0.45μm的PVDF过滤器再次过滤。

然后，添加0.5g的N,N-二环己基甲胺作为固化催化剂，并混合5分钟以制备混合溶液。

将1mm厚的载玻片放置在尺寸为长度和宽度各10cm的LCD玻璃的两侧，并且将约5g上述混合溶液施加至LCD玻璃的中央，然后用另一LCD玻璃覆盖，以制备模具。

将其放置在烘箱中，并且使固化反应在约60℃下进行约10小时并在约90℃下进行约4小时。

从烘箱中取出后，将LCD玻璃移去以获得平坦的塑料样品。

塑料样品的厚度为约1mm。使用Mitutoyo测厚仪(型号：ID-C112XBS)测量厚度。

实施例2至5

以与实施例1相同的方式进行过程，不同之处在于环硫化物化合物、第一芳族杂环化合物和第二芳族杂环化合物的含量不同。

实施例1至5中使用的组合物总结于下表1中。

[表1]

物理特性的测量

雾度和透射率的测量

对于样品，使用Nippon Denshoku Industries Co.Ltd.的NDH-5000，在固化至参考厚度为1mm的固化产物的厚度方向上，测量雾度(JIS K 7136)和透射率(JIS K 7361)。

折射率的测量

对于样品，使用Ellipso Technology的椭圆偏振光谱仪测量折射率的值。

硫原子含量的测量

对于样品，使用元素分析法测量硫原子的含量。

测量结果被总结于下表2中。

[表2]

参考表2，可以看出，包含根据本公开内容的实施例的固化产物的样品具有非常高的透射率和低的雾度值，但是具有相对高的折射率。

在比较例1的情况下，其表现出非常低的透射率和低的雾度的特性，但是发现折射率的值比本公开内容的实施例的折射率的值略低。在比较例3的情况下，透射率非常低，并且因此其难以用作为光学元件。在比较例2和3的情况下，当制备可固化组合物时，与本公开内容的实施例相比，粘度略高，并且因此，难以将其制造为塑料树脂样品或将其加工为透镜。

Claims

1.一种可固化组合物，包含：

由以下化学式1表示的环硫化物化合物；和

由以下化学式2-1表示的第一芳族杂环化合物，

化学式1

在所述化学式1中，

n为0至4的整数，m为0至6的整数；

R1和R2各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基；以及

R3和R4各自独立地为单键或具有1至10个碳原子的亚烷基；

化学式2-1

在所述化学式2-1中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，并且

p1为2或3。

2.根据权利要求1所述的可固化组合物，

其中，基于100重量份的所述环硫化物化合物，所述组合物包含1重量份至30重量份的所述第一芳族杂环化合物。

3.根据权利要求1所述的可固化组合物，

其中化学式1中的n为0或1；

并且化学式1中的m为0或1。

4.根据权利要求1所述的可固化组合物，

其中化学式1中的R3和R4各自独立地为单键、或亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基。

5.根据权利要求4所述的可固化组合物，

其中所述亚丙基包括亚异丙基；所述亚丁基包括亚异丁基。

6.根据权利要求1所述的可固化组合物，

还包含由以下化学式3表示的第二芳族杂环化合物，

化学式3

在所述化学式3中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p'为2或3，

构成所述芳族杂环的环原子数为5，

X'、Y'和Z'各自独立地为碳、氮或硫原子，X'、Y'和Z'中至少一者为硫原子，以及

构成所述芳族杂环的其余原子为碳原子。

7.根据权利要求6所述的可固化组合物，

其中，基于100重量份的所述环硫化物化合物，所述组合物包含1重量份至30重量份的所述第二芳族杂环化合物。

8.一种光学元件，包含以下化合物的固化产物：

由以下化学式1表示的环硫化物化合物；和

由以下化学式2-1表示的第一芳族杂环化合物，

化学式1

在所述化学式1中，

n为0至4的整数，m为0至6的整数；

R1和R2各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基；以及

R3和R4各自独立地为单键或具有1至10个碳原子的亚烷基；

化学式2-1

在所述化学式2-1中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，并且

p1为2或3。

9.根据权利要求8所述的光学元件，

其中，基于100重量份的所述环硫化物化合物，所述固化产物包含1重量份至30重量份的所述第一芳族杂环化合物。

10.根据权利要求8所述的光学元件，

包含以下化合物的固化产物：所述环硫化物化合物、所述第一芳族杂环化合物、和由以下化学式3表示的第二芳族杂环化合物，

化学式3

在所述化学式3中，

-SH为连接至芳族杂环的碳原子的硫醇取代基，

p'为2或3，

构成所述芳族杂环的环原子数为5，

构成所述芳族杂环的其余原子为碳原子。

11.根据权利要求8所述的光学元件，

其中所述固化产物中硫原子的含量为50重量％或更多。

12.根据权利要求8所述的光学元件，

其中所述光学元件的折射率为1.650或更多。

13.根据权利要求8所述的光学元件，

其中，当厚度为1mm时，根据JIS K 7361测量的所述光学元件的透射率为80％或更多。

14.根据权利要求8所述的光学元件，

其中，当厚度为1mm时，根据JIS K 7136测量的所述光学元件的雾度值为1％或更少。

15.一种显示装置，其包含根据权利要求8所述的光学元件。