CN112979957A - 羟基聚硅氧烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种羟基聚硅氧烷的合成方法,是将具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物与具有硅氢基的聚硅氧烷在缓冲溶液存在的条件下进行反应。该合成方法用于制备含羟基的有机聚硅氧烷,进而用于改性合成等,具有步骤简单、副产物少、溶剂用量少的优点。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅合成领域,尤其是一种羟基聚硅氧烷的合成方法。
技术背景
有机硅化合物具有良好的耐温、疏水、耐候、耐老化、抗紫外线性能,不管是单独作为材料使用,还是用于其他材料的改性,其在化工领域的应用不断被拓宽,包括有机硅改性乳液,有机硅改性聚合物乳液在成膜后可以赋予其优异的耐水、耐温性能,可以弥补聚合物乳液在应用方面的缺陷。例如乙烯基硅油具有很好的耐候、耐老化、抗紫外线以及柔韧性,可以与聚氨酯、丙烯酸等多种有机材料反应,制备高性能防腐蚀、耐候型涂层。丙烯酸酯乳液形成的漆膜在耐水性方面仍有不足;低温变脆、高温变粘的缺点也对丙烯酸酯乳液的使用造成了限制。为了解决这一问题,各种复合结构的乳液,如聚有机硅氧烷PDMS改性的硅-丙乳液研究现在是高性能水性涂料中的研究热点。但是在合成有机硅改性丙烯酸酯乳液的过程中,由于PDMS和聚丙烯酸酯之间相容性较差,在合成及成膜中极易发生相分离,造成漂油或凝聚现象,有效结合量不高,同时大尺度的相分离导致涂膜透光率低,不能很好体现出有机硅特性来。
专利CN105801769B中描述了一种通过乳液聚合引入乙烯基硅油改善表面抗涂鸦性能的方法,但乙烯基硅油由于双键的反应活性较低,乳液聚合方式无法得到较高的接枝效率,对涂料的稳定性有一定风险。羟基硅油改性是有机硅改性的一个有效途径,但目前羟基硅油的合成存在工艺复杂、副反应多的缺点,影响了该改性方案的应用。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的问题,本发明的目的在于提供一种羟基聚硅氧烷的合成方法,该合成方法用于制备含羟基的有机聚硅氧烷,进而用于改性合成等,具有步骤简单、副产物少、溶剂用量少的优点。
本发明采用的技术方案是:
羟基聚硅氧烷的合成方法,包括以下步骤:
惰性气体保护条件下,将反应物1与缓冲溶液、反应物2、阻聚剂及催化剂混合后升温反应,得到羟基聚硅氧烷;
所述反应物1的分子结构中至少具有一个羟基,以及至少一个(甲基)丙烯酸酯基;所述反应物2为至少具有一个与硅连接的氢基的有机聚硅氧烷。
所述反应物1在现有技术中可由(甲基)丙烯酸与多元醇发生酯化反应得到。优选的,所述反应物1选自以下化合物中的一种或几种:(甲基)丙烯酸羟丙酯、2-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2-二(羟基甲基)-1,3-丙烷二基二(甲基)丙烯酸酯、2-甲基-2-(甲基)丙烯酸4-羟基苯基酯、羟基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、3-羟基-1-金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯、苯基缩水甘油醚丙烯酸酯。优选的,所述所述反应物1包括羟基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯,所述羟基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯的数均分子量为100-1000。
本发明所述(甲基)丙烯酸酯基为甲基丙烯酸酯基和/或丙烯酸酯基,所述所述反应物1优选的化合物中的(甲基)具有相同含义。
优选的,所述反应物2的数均分子量为200-5000。
优选的,所述反应物2包括具有式1所示结构式的化合物:
式1中,所述m为大于1的整数,所述R为相同或不同的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烷氧基或卤代烷基。
所述R为相同或不同的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烷氧基或卤代烷基,所述烷基可列举甲基、乙基、丙基或丁基等,环烷基可列举环己基、环戊基等,芳基可列举苯基、甲苯基、二甲苯基等,芳烷基可列举苄基、苯乙基等,卤代烷基可列举3,3,3-三氟丙基,烷氧基可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基等。所述R优选为甲基和苯基。
所述具有式1所示结构式的化合物的制备可以参照现有技术进行。优选的,所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法如下:将环硅氧烷与酸催化剂、有机溶剂1混合,升温至65~75℃反应2~4h,加入三烷基硅醇盐及有机溶剂2升温至75~80℃反应8~12h,再在0±5℃加入二烷基一卤代硅烷反应18~24h,得到具有式1所示结构式的化合物。
所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法中,环硅氧烷的结构式为
所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法中,三烷基硅醇盐中的烷基为如前所述的R,选自烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烷氧基或卤代烷基,三烷基硅醇盐选自三烷基硅醇锂、三烷基硅醇钠或三烷基硅醇钾,优选的,所述三烷基硅醇盐为三烷基硅醇钾。优选的,所述环硅氧烷与三烷基硅醇盐的质量比为(6-20):1,三烷基硅醇盐作为封端剂,用量影响最终羟基聚硅氧烷的分子量。
所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法中,所述酸催化剂可催化环硅氧烷的开环聚合,具体物质没有特殊限制,优选为浓硫酸、盐酸或三氟甲磺酸,优选的,其质量为环硅氧烷质量的0.3%-1.8%。
所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法中,所述二烷基一卤代硅烷的卤代基为氯或溴,优选为二烷基一卤代硅烷,所述二烷基一卤代硅烷中的烷基为如前所述的R,选自烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烷氧基或卤代烷基。优选的,所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法中,所述二烷基一卤代硅烷与三烷基硅醇盐的摩尔比为(1~1.1):1。
优选的,所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法中,将环硅氧烷与酸催化剂、有机溶剂1混合的操作中,所述有机溶剂1为非极性溶剂,可以列举甲苯、二甲苯或环己烷,所述有机溶剂1与环硅氧烷的质量比为(0.3~2):1。
优选的,所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法中,加入三烷基硅醇盐及有机溶剂2的操作中,所述有机溶剂2为极性的非醇类溶剂,可以列举四氢呋喃、乙腈中的一种或几种,所述有机溶剂2与三烷基硅醇盐的质量比为(1-6):1。
优选的,所述具有式1所示结构式的化合物的制备方法中,加入二烷基一卤代硅烷反应18~24h后过滤,然后在80~90℃减压蒸馏除去有机溶剂及低分子等低沸物,得到具有式1所示结构式的化合物,所述低分子包括低分子量的副反应产物以及未发生反应的反应物等。
本发明的羟基聚硅氧烷的合成方法中,反应物1为具有(甲基)丙烯酸酯基以及羟基的化合物,反应物2为具有与硅连接的氢基的有机聚硅氧烷,反应过程中(甲基)丙烯酸酯基的碳碳双键与Si-H发生加成反应,从而在反应物2中引入羟基,得到具有羟基基团的的有机聚硅氧烷反应产物。
优选的,所述羟基聚硅氧烷的合成方法中,所述缓冲溶液是在37℃下pH值为2.5-6的缓冲溶液,缓冲溶液电离出氢离子,与-OH形成稳定氢键,有效避免副反应,而缓冲溶液的酸性太强会抑制正常的加成反应,或需要添加更多的催化剂,酸性太弱则无法起到保护作用,无法有效避免副反应。
优选的,所述缓冲溶液由弱酸、弱酸的盐与有机溶剂配置得到,所述弱酸在水溶液中的25℃解离常数为2.5-6.5。优选的,所述弱酸选自无机弱酸或有机弱酸,无机弱酸选自碳酸、亚硝酸等,有机弱酸选自醇酸、饱和脂肪酸、芳香酸或烯酸,所述醇酸可以列举乙醇酸、乳酸、柠檬酸;所述芳香酸可以列举苯甲酸、苯乙酸、邻苯二甲酸;所述烯酸可以列举丙烯酸、丁烯酸、油酸,所述弱酸的盐即由弱酸与强碱中和反应后制得,没有特殊限制。
具体的,优选的,所述缓冲溶液由弱酸的溶液与弱酸的盐的溶液混合后再用有机溶剂进行稀释得到,更优选的,所述弱酸的溶液的浓度为0.1-0.3mol/L,所述弱酸的盐的溶液的浓度为0.05-0.2mol/L,混合后稀释至37℃下pH值为2.5-6即可。
另外地,优选的,所述缓冲溶液由弱酸、强酸与有机溶剂配置得到,所述弱酸在水溶液中的25℃解离常数为2.5-6.5。优选地,所述弱酸为无机弱酸或有机弱酸,无机弱酸选自碳酸、亚硝酸等,有机弱酸选自醇酸、饱和脂肪酸、芳香酸或烯酸,所述醇酸可以列举乙醇酸、乳酸、柠檬酸;所述芳香酸可以列举苯甲酸、苯乙酸、邻苯二甲酸;所述烯酸可以列举丙烯酸、丁烯酸、油酸。
优选的,所述缓冲溶液的配置使用的有机溶剂为丁醇、乙醇、丙酮、甘油中的一种或几种。
优选的,所述缓冲溶液与反应物1的质量比为(0.3-1.6):1,本发明通过加入缓冲溶液,缓冲溶液中电离出的氢离子与反应物1中的羟基形成氢键,从而发挥基团保护作用,有效减少副反应的发生,提高反应产率。
所述羟基聚硅氧烷的合成方法中,所述催化剂为(甲基)丙烯酸酯基中的碳碳双键与Si-H的加成反应常用的催化剂,没有特殊限制,包括铂催化剂,优选的,所述催化剂的用量为反应物1质量的0.5-6%。
为了保证反应率,所述反应物1中(甲基)丙烯酸酯基的碳碳双键与反应物2中与硅连接的氢键的摩尔比大于1,从而使与硅连接的氢键完全反应。
所述羟基聚硅氧烷的合成方法中,阻聚剂用于防止反应物1的(甲基)丙烯酸酯基发生自聚反应。优选的,所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、2,6-二叔丁基对甲苯酚、2,5-二叔丁基对苯二酚或2-叔丁基对苯二酚或对苯二酚。优选的,所述阻聚剂的质量为反应物1与反应物2质量之和的0.004-0.25%。
优选的,所述将反应物1与缓冲溶液、反应物2、阻聚剂及催化剂混合升温反应后进行降温,分离得到有机层后,进行水洗后减压蒸馏,除去溶剂、未反应的反应物或低分子副产物,得到羟基聚硅氧烷。
优选的,所述将反应物1与缓冲溶液、反应物2、阻聚剂及催化剂混合升温反应的温度为40~60℃。
优选的,所述升温反应的时间为4-10h。
本发明的有益效果是:本发明通过改进的合成方法有效降低副反应的发生,并省去硅氮烷的保护步骤,避免后期的酸洗,甲苯溶剂的萃取等复杂步骤工艺简化,成本降低。
具体实施方式
以下给出具体的实施例对本发明进行进一步的说明。
实施例中使用的反应物2为一端含硅氢基的硅油(以下称端氢基硅油),以下给出反应物2的制备实施例,实施例1-3中端氢基硅油的分子量由凝胶渗透色谱法测算得到,设备为water1525,美国waters公司,甲苯为流动相,流速为1.0ml/min,聚硅氧烷为标样,柱箱温度为35℃,分离柱的型号为Stry-agleo HT4,柱尺寸为7.8×300mm,室温下测试,所述含氢量为与硅连接的氢基的质量百分含量,其测试方法为HG-T 4658-2014《纺织染整助剂含氢硅油中活泼氢含量的测定》。
实施例1
将300g八甲基环四硅氧烷加入到1L三口烧瓶中,加入5.4g浓硫酸和600g甲苯缓慢升温至75℃,反应3h后加入45g三甲基硅醇钾和270gTHF升温至80℃反应10h,冷却至室温,冰浴条件下滴加33g二甲基一氯硅烷,保温反应20h,过滤,滤液于90℃下减压蒸馏除去低沸物,得到端氢基硅油,经测试其数均分子量为1000,含氢量为0.10%。
实施例2
将300g八甲基环四硅氧烷加入到1L三口烧瓶中,加入0.9g三氟甲磺酸和90g甲苯缓慢升温至75℃,反应3h后加入15g三甲基硅醇钾和45gTHF升温至80℃反应10h,冷却至室温,冰浴条件下滴加11g二甲基一氯硅烷,保温反应20h,过滤,滤液于90℃下减压蒸馏除去低沸物,得到端氢基硅油,经测试其数均分子量为2700,含氢量为0.037%。
实施例3
将300g八甲基环四硅氧烷加入到1L三口烧瓶中,加入1.5g浓硫酸和300g甲苯缓慢升温至75℃,反应3h后加入25g三甲基硅醇钾和25gTHF升温至80℃反应10h,冷却至室温,冰浴条件下滴加18.5g二甲基一氯硅烷,保温反应20h,过滤,滤液于90℃下减压蒸馏除去低沸物,得到端氢基硅油,经测试其数均分子量为1700,含氢量为0.059%。
以下给出羟基聚硅氧烷的制备实施例,其中粘度为25℃动力粘度值,测试方法参考GB/T2794-1995,羟基含量的测试参考GB/T 12008.3-2009;另同时测试反应产物的含氢量,考察硅氢基的反应率,测试方法为HG-T 4658-2014《纺织染整助剂含氢硅油中活泼氢含量的测定》。
实施例4
氮气保护条件下,66g甲基丙烯酸羟乙酯、70g缓冲溶液、150g甲苯、500g实施例1制备的端氢基硅油、0.028g阻聚剂对羟基苯甲醚和0.33g 5000ppm的卡斯特铂催化剂,于40℃反应10h,然后降至室温,加入去离子水洗5次后移入分液漏斗内静置分层,收集上层有机层,有机层再经减压蒸馏,得到羟基聚硅氧烷,产率为99%,经测试其粘度为13mPa.s,分子量为1130,羟基含量为49.5mgKOH/g,经测试其含氢量为0;其中缓冲溶液的配置方法为:取50ml0.2mol/L的邻苯二甲酸乙醇溶液与2.6ml的0.2mol/L的氯化氢乙醇溶液混合,再用乙醇稀释成200ml的缓冲溶液,37℃下pH值为3.8。
实施例5
氮气保护条件下,118.5g 3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯、177.75g缓冲溶液、150g甲苯、500g实施例1制备的端氢基硅油、0.5g阻聚剂对羟基苯甲醚和4.4g 5000ppm的卡斯特铂催化剂,于40℃反应8h,然后降至室温,加入去离子水洗5次后移入分液漏斗内静置分层,收集上层有机层,有机层再经减压蒸馏,得到羟基聚硅氧烷,产率为99%,经测试其粘度为16mPa.s,分子量为1236,羟基含量为45.3mgKOH/g,经测试其含氢量为0;其中缓冲溶液的配置方法为:取38ml 0.1mol的柠檬酸乙醇溶液与162ml的0.1mol/L的柠檬酸钠甘油溶液混合得到200ml的缓冲溶液,37℃下pH值为6.0。
实施例6
氮气保护条件下,96.5g 2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯、80g缓冲溶液、150g甲苯、500g实施例1制备的端氢基硅油、0.5g阻聚剂对羟基苯甲醚和1.8g5000ppm的卡斯特铂催化剂,于55℃反应6h,然后降至室温,加入去离子水洗5次后移入分液漏斗内静置分层,收集上层有机层,有机层再经减压蒸馏,得到羟基聚硅氧烷,产率为99%,经测试其粘度为15mPa.s,分子量为1200,羟基含量为46.7mgKOH/g,经测试其含氢量为0;其中缓冲溶液的配置方法为:取49ml的0.2mol/L的乙酸钠乙醇溶液和51ml的0.3mol/L乙酸的乙醇溶液混合得到100ml的缓冲溶液,37℃下pH值为4.6。
实施例7
氮气保护条件下,24.5g甲基丙烯酸羟乙酯、7.35g缓冲溶液、150g甲苯、500g实施例2制备的端氢基硅油、1.05g阻聚剂对羟基苯甲醚和1.23g 5000ppm的卡斯特铂催化剂,于60℃反应10h,然后降至室温,加入去离子水洗5次后移入分液漏斗内静置分层,收集上层有机层,有机层再经减压蒸馏,得到羟基聚硅氧烷,产率为99%,经测试其粘度为40mPa.s,分子量为2830,羟基含量为19.8mgKOH/g,经测试其含氢量为0,其中缓冲溶液的配置方法为:取7.5ml的0.2mol/L的乙酸钠乙醇溶液和92.5ml的0.3mol/L乙酸乙醇溶液混合得到100ml的缓冲溶液,37℃下pH值为2.6。
实施例8
氮气保护条件下,38.5甲基丙烯酸羟乙酯、40g缓冲溶液、150g甲苯、500g实施例3制备的端氢基硅油、0.5g阻聚剂对羟基苯甲醚和1g 5000ppm的卡斯特铂催化剂,于55℃反应6h,然后降至室温,加入去离子水洗5次后移入分液漏斗内静置分层,收集上层有机层,有机层再经减压蒸馏,得到羟基聚硅氧烷,产率为99%,经测试其粘度为24mPa.s,分子量为1830,羟基含量为30.6mgKOH/g,经测试其含氢量为0,其中缓冲溶液的配置方法为:取18ml的0.2mol/L乙酸钠的丙酮溶液和82ml的0.3mol/L乙酸的乙醇溶液混合,再用乙醇稀释成200ml的缓冲溶液,37℃下pH值为4.0。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明,不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干简单推演或替换,都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.羟基聚硅氧烷的合成方法,其特征在于包括以下步骤:
惰性气体保护条件下,将反应物1与缓冲溶液、反应物2、阻聚剂及催化剂混合后升温反应,得到羟基聚硅氧烷;
所述反应物1的分子结构中至少具有一个羟基,以及至少一个(甲基)丙烯酸酯基;所述反应物2为至少具有一个与硅连接的氢基的有机聚硅氧烷。
2.如权利要求1所述的羟基聚硅氧烷的合成方法,其特征在于,所述反应物1由(甲基)丙烯酸与多元醇发生酯化反应得到。
3.如权利要求1所述的羟基聚硅氧烷的合成方法,其特征在于,所述缓冲溶液是在37℃下pH值为2.5-6的缓冲溶液。
4.如权利要求1所述的羟基聚硅氧烷的合成方法,其特征在于,所述升温反应的温度为40~60℃。
5.如权利要求3所述的羟基聚硅氧烷的合成方法,其特征在于,所述缓冲溶液由弱酸、弱酸的盐与有机溶剂配置得到,所述弱酸在水溶液中的25℃解离常数为2.5-6.5,所述弱酸的盐由弱酸与强碱中和反应后制得。
6.如权利要求3所述的羟基聚硅氧烷的合成方法,其特征在于,所述缓冲溶液由弱酸、强酸与有机溶剂配置得到,所述弱酸在水溶液中的25℃解离常数为2.5-6.5。
7.如权利要求5或6所述的羟基聚硅氧烷的合成方法,其特征在于,所述缓冲溶液的配置使用的有机溶剂为丁醇、乙醇、丙酮、甘油中的一种或几种。
8.如权利要求1-4任一项所述的羟基聚硅氧烷合成方法,其特征在于,所述缓冲溶液与反应物1的质量比为(0.3-1.6):1。
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CN202110118578.7A Pending CN112979957A (zh) | 2021-01-28 | 2021-01-28 | 羟基聚硅氧烷的合成方法 |
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CN (1) | CN112979957A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115785450A (zh) * | 2023-02-09 | 2023-03-14 | 山东东岳有机硅材料股份有限公司 | 一种侧链硅羟基改性线型聚二甲基硅氧烷及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101932632A (zh) * | 2008-02-08 | 2010-12-29 | 旭化成爱美株式会社 | 亲水性聚硅氧烷大单体、其制造及用途 |
CN105017536A (zh) * | 2015-08-21 | 2015-11-04 | 四川益欣科技有限责任公司 | 含酰氧基羟烷基聚硅氧烷及制备方法 |
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2021
- 2021-01-28 CN CN202110118578.7A patent/CN112979957A/zh active Pending
Patent Citations (2)
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CN101932632A (zh) * | 2008-02-08 | 2010-12-29 | 旭化成爱美株式会社 | 亲水性聚硅氧烷大单体、其制造及用途 |
CN105017536A (zh) * | 2015-08-21 | 2015-11-04 | 四川益欣科技有限责任公司 | 含酰氧基羟烷基聚硅氧烷及制备方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115785450A (zh) * | 2023-02-09 | 2023-03-14 | 山东东岳有机硅材料股份有限公司 | 一种侧链硅羟基改性线型聚二甲基硅氧烷及其制备方法 |
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