CN112973791A - 席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法 - Google Patents
席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112973791A CN112973791A CN201911270639.0A CN201911270639A CN112973791A CN 112973791 A CN112973791 A CN 112973791A CN 201911270639 A CN201911270639 A CN 201911270639A CN 112973791 A CN112973791 A CN 112973791A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cellulose
- modified
- preparation
- reaction
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 8
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 abstract description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 6
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003917 TEM image Methods 0.000 description 1
- 238000006579 Tsuji-Trost allylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
- B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法。所述方法以微晶纤维素为原料，先后经过3‑氨丙基三乙氧基硅烷和2‑羟基苯甲醛修饰后，得到含大量席夫碱的纤维素；再以硼氢化钠为还原剂，通过化学还原方法将Pd纳米颗粒负载到修饰后的纤维素上。本发明采用席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂，碳氮双键能够有效稳定钯纳米颗粒，防止金属Pd的流失及团聚，保持催化剂良好催化活性的同时，复用性良好，循环使用8次后收率仍保持在90％。
Description
技术领域
本发明属于有机合成催化剂制备技术领域，涉及一种席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法。
背景技术
通过Pd催化硝基还原反应合成胺类化合物是现代有机合成最重要的工具之一，在药物、农药、染料、有机导体、液晶及配体合成等领域起到不可或缺的作用。虽然许多均相催化剂对该反应有很优异的催化活性，但由于其难以从反应产物中分离以及无法重复利用等缺点，尤其Pd为昂贵的过渡金属，且易团聚，因此该类反应中运用Pd均相催化剂在工业生产过程中具有局限性。目前为止，将催化剂负载于固体载体之上是一个可行的解决方法，目前研究的主要载体有：SiO2、活性炭、分子筛、树脂等。但由于载体对反应进程的影响，会使催化活性降低，影响反应速率。
高分子聚合物，包括天然聚合物和合成聚合物，一直被当做金属纳米颗粒的良好载体和稳定剂。天然高分子尤其是纤维素，因其来源丰富、无毒、生物可降解以及可再生的特性而受到科研人员的极大关注。纤维素作为催化剂载体具有以下优点：(1)在大部分溶剂中具有较高的稳定性和良好的分散性；(2)含有大量羟基，可有效稳定金属纳米粒子；(3)在自然界中含量丰富，对环境无毒无害；(4)纤维素结构中含有大量羟基，使得纤维素可参与许多反应，具有可衍生化的优良性。事实上，纤维素及其衍生物作为负载催化剂的载体已经被应用到多种催化体系中。
Quignard等首次将纤维素负载钯催化剂应用于Tsuji–Trost烯丙基化反应(Quignard,F.,&Choplin,A,Chem.Commun.,2001,21–22)，之后纤维素负载的各种金属纳米颗粒催化有机反应陆续被报道。Reddy课题组以水合肼为还原剂制备了微晶纤维素负载的金属态钯催化剂并应用于Heck和Sonogashira偶联反应(Journal of MolecularCatalysis A:Chemical,2006,252(1):136–141)。Moore教授采用氢气还原的方法将钯负载在微晶纤维素上同样应用于偶联反应中(Green Chemistry,2011,13(2):288～291)。但在这些文献报道中，催化剂的回收性较差，反应的收率在回收5次之后均有明显下降。
发明内容
本发明的目的是提供一种催化活性高且回收利用率高的席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法。该方法通过席夫碱与金属纳米颗粒的强相互作用，减少反应过程中钯纳米颗粒的聚集和流失，从而提升催化剂的回收性能。
实现本发明目的的技术方案如下：
席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法，该催化剂以席夫碱修饰的纤维素为载体，以Pd纳米颗粒为活性组分，具体步骤如下：
(1)将微晶纤维素超声分散在甲苯中，加入3-氨丙基三乙氧基硅烷，100～125℃下反应，反应完成后，抽滤、淋洗、干燥，得到氨基修饰的纤维素；
(2)将氨基修饰的纤维素分散在乙醇中，加入2-羟基苯甲醛，加热至乙醇回流，反应结束后，抽滤、清洗、干燥，得到N配体修饰的纤维素；
(3)将N配体修饰的纤维素和醋酸钯超声分散在水中，在氮气环境下加入硼氢化钠，室温反应，反应结束后，抽滤、清洗、干燥后，得到席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂。
优选地，步骤(1)中，所述的纤维素与3-氨丙基三乙氧基硅烷的质量比为1:1～1:3。
优选地，步骤(1)中，采用乙醇淋洗。
优选地，步骤(1)中，所述的干燥温度为60～70℃。
优选地，步骤(2)中，所述的氨基修饰的纤维素与2-羟基苯甲醛的质量比为1:1。
优选地，步骤(2)中，所述的反应时间为3～6h。
优选地，步骤(2)中，采用乙酸乙酯和乙醇淋洗。
优选地，步骤(2)中，所述的干燥温度为50～60℃。
优选地，步骤(3)中，所述的N配体修饰的纤维素与醋酸钯的质量比为100:1～50:1。
优选地，步骤(3)中，采用水和乙醇淋洗。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明方法制备条件温和，制备工艺对环境友好；
(2)本发明制备的催化剂在室温条件下和绿色溶剂水环境下均表现出对硝基还原反应良好的催化活性，且复用性良好，循环使用8次后收率仍保持在90％。
附图说明
图1为本发明的席夫碱修饰的纤维素的制备流程示意图。
图2为实施例2制备的席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的TEM图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详述。
实施例1
(1)称取1gα-纤维素和1g 3-氨丙基三乙氧基硅烷加入100ml圆口烧瓶中，加入20ml甲苯，在110℃条件下剧烈搅拌24h，反应完成后将溶液抽滤，样品用乙醇淋洗，65℃烘干过夜，得到氨基修饰的纤维素粉末；
(2)取500mg氨基修饰的纤维素粉末分散在乙醇中，接着加入500mg 2-羟基苯甲醛，加热至乙醇回流，反应5h，反应完成后将溶液抽滤，样品用乙酸乙酯和乙醇淋洗多次，50℃烘干过夜，得到N配体修饰的纤维素粉末；
(3)取N配体修饰的纤维素粉末300mg和醋酸钯3mg分散在20mL去离子水中，超声30min后，在氮气环境下加入10mg硼氢化钠，室温反应1h，反应结束后将反应液抽滤，再用去离子水和乙醇淋洗多次，真空干燥过夜，得到负载Pd纳米颗粒的纤维素粉末。负载催化剂的TEM如图1所示。
(4)将负载Pd纳米颗粒的纤维素粉末催化剂30mg加入到0.2硝基苯中，用3mL水作溶剂，室温下反应3h，反应液离心后分离催化剂。反应液用乙酸乙酯萃取，分液后有机相用气相-质谱联用仪分析产物的组成，苯胺收率为91％，催化反应路线如下：
实施例2
反应步骤与实施例1完全相同，不同之处在于：
步骤(1)中3-氨丙基三乙氧基硅烷的用量为2g，苯胺收率为96％。
实施例3
反应步骤与实施例1完全相同，不同之处在于：
步骤(1)中3-氨丙基三乙氧基硅烷的用量为3g，苯胺收率为93％。
实施例4
步骤(1)中3-氨丙基三乙氧基硅烷的用量为2g，步骤(3)中醋酸钯的用量为6mg，步骤(4)中催化剂的用量为10mg，苯胺收率为92％。
对比例1
反应步骤与实施例1完全相同，不同之处在于：
步骤(1)中3-氨丙基三乙氧基硅烷的用量为2g，步骤(2)中2-羟基苯甲醛的用量为250mg，苯胺收率为88％。
对比例2
反应步骤与实施例1完全相同，不同之处在于：
步骤(1)中3-氨丙基三乙氧基硅烷的用量为2g，步骤(2)中2-羟基苯甲醛的用量为167mg，苯胺收率为75％。
对比例3
反应步骤与实施例10相同，不同之处在于：
步骤(1)中3-氨丙基三乙氧基硅烷的用量为2g，步骤(3)中醋酸钯的用量为15mg，步骤(4)中催化剂的用量为6mg，苯胺收率为81％。
对比例4
取未经修饰的微晶纤维素300mg，醋酸钯3mg分散20mL去离子水中，超声30min后，在氮气环境下加入10mg硼氢化钠，室温反应1h，反应结束后将反应液抽滤，再用去离子水和乙醇淋洗多次，真空干燥过夜，得到负载Pd纳米颗粒的纤维素粉末。将负载Pd催化剂30mg加入到0.2硝基苯中，用3mL水作溶剂，室温下反应3h，反应液离心后分离催化剂。反应液用乙酸乙酯萃取，分液后有机相用气相-质谱联用仪分析产物的组成，苯胺收率为71％。
对实施例1制备的催化剂进行复用性能考察，该催化剂离心后不经任何处理直接复用，循环使用8次后收率仍保持在90％，活性没有明显下降，复用性能较好，而对对比例4中未经修饰的纤维素负载的催化剂进行复用性能考察，在循环8次后收率仅为46％，活性大大下降。
Claims (10)
1.席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
(1)将微晶纤维素超声分散在甲苯中，加入3-氨丙基三乙氧基硅烷，100～125℃下反应，反应完成后，抽滤、淋洗、干燥，得到氨基修饰的纤维素；
(2)将氨基修饰的纤维素分散在乙醇中，加入2-羟基苯甲醛，加热至乙醇回流，反应结束后，抽滤、清洗、干燥，得到N配体修饰的纤维素；
(3)将N配体修饰的纤维素和醋酸钯超声分散在水中，在氮气环境下加入硼氢化钠，室温反应，反应结束后，抽滤、清洗、干燥后，得到席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的纤维素与3-氨丙基三乙氧基硅烷的质量比为1:1～1:3。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，采用乙醇淋洗。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的干燥温度为60～70℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的氨基修饰的纤维素与2-羟基苯甲醛的质量比为1:1。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的反应时间为3～6h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，采用乙酸乙酯和乙醇淋洗。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的干燥温度为50～60℃。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的N配体修饰的纤维素与醋酸钯的质量比为100:1～50:1。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，采用水和乙醇淋洗。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911270639.0A CN112973791B (zh) | 2019-12-12 | 2019-12-12 | 席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911270639.0A CN112973791B (zh) | 2019-12-12 | 2019-12-12 | 席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112973791A true CN112973791A (zh) | 2021-06-18 |
| CN112973791B CN112973791B (zh) | 2024-05-07 |
Family
ID=76331388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911270639.0A Active CN112973791B (zh) | 2019-12-12 | 2019-12-12 | 席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112973791B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115463689A (zh) * | 2022-09-14 | 2022-12-13 | 北方民族大学 | 一种纤维素气凝胶负载催化剂催化Suzuki-Miyaura偶联反应的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103447092A (zh) * | 2013-09-13 | 2013-12-18 | 东华理工大学 | 一种氧化石墨烯负载席夫碱钯催化剂及制备方法和应用 |
| CN106622224A (zh) * | 2015-11-04 | 2017-05-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 纳米金基催化剂在甲酸或甲酸盐合成中的应用 |
| CN108586623A (zh) * | 2018-03-23 | 2018-09-28 | 昆明理工大学 | 一种纤维素基席夫碱催化剂及其制备方法和应用 |
-
2019
- 2019-12-12 CN CN201911270639.0A patent/CN112973791B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103447092A (zh) * | 2013-09-13 | 2013-12-18 | 东华理工大学 | 一种氧化石墨烯负载席夫碱钯催化剂及制备方法和应用 |
| CN106622224A (zh) * | 2015-11-04 | 2017-05-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 纳米金基催化剂在甲酸或甲酸盐合成中的应用 |
| CN108586623A (zh) * | 2018-03-23 | 2018-09-28 | 昆明理工大学 | 一种纤维素基席夫碱催化剂及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| "Cellulose nanocrystallites as an efficient support for nanoparticles of palladium: application for catalytic hydrogenation and Heck coupling under mild conditions", 《GREEN CHEM.》 * |
| "Cellulose: a new bio-support for aqueous phase catalysts", 《CHEM. COMMUN.》 * |
| NURAY YILMAZ BARAN，ET AL: ""Pd nanoparticles stabilized on the Schiff base-modified boehmite: Catalytic role in Suzuki coupling reaction and reduction of nitroarenes"", 《JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY》 * |
| YAHAO DONG，ET AL: ""Functionalized cellulose with multiple binding sites for a palladium complex catalyst: synthesis and catalyst evaluation in Suzuki–Miyaura reactions"", 《CELLULOSE》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115463689A (zh) * | 2022-09-14 | 2022-12-13 | 北方民族大学 | 一种纤维素气凝胶负载催化剂催化Suzuki-Miyaura偶联反应的方法 |
| CN115463689B (zh) * | 2022-09-14 | 2023-11-03 | 北方民族大学 | 一种纤维素气凝胶负载催化剂催化Suzuki-Miyaura偶联反应的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112973791B (zh) | 2024-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113019414B (zh) | 一种加氢催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN106975505B (zh) | 一种掺氮碳材料负载Pd催化剂及其制备方法与应用于硝基苯催化加氢反应中 | |
| CN112138698B (zh) | 一种氮掺杂碳纳米材料的制备方法及其在硝基苯加氢反应中的应用 | |
| CN101301608A (zh) | 一种二氧化硅负载纳米银催化剂、其制备方法及其应用 | |
| CN110449189B (zh) | 一种合成碳酸二甲酯的催化剂及其制备方法 | |
| CN113522279A (zh) | 一种用于十二氢乙基咔唑放氢的金钯催化剂及其制备方法 | |
| CN105709855B (zh) | 一种钯加氢催化剂的制备方法、由该方法制备的催化剂及使用该催化剂制备哌啶的方法 | |
| CN102516222B (zh) | 利用碳负载型钌催化剂催化加氢制备环己基冠醚的方法 | |
| CN109647517A (zh) | 一种用于硝基苯及其衍生物加氢催化剂制备方法 | |
| CN111589443B (zh) | 一种石墨烯负载钯纳米颗粒复合材料催化剂的制备方法 | |
| CN112742482A (zh) | 一种催化加氢的催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN106513028A (zh) | 一种催化剂及其制备方法和在还原硝基类化合物中的应用 | |
| CN113731441B (zh) | 一种钴-还原氧化石墨烯Co/rGO催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN109438153B (zh) | 一种香茅醛选择脱羰基化反应制备2,6-二甲基-2-庚烯的方法 | |
| CN112973791B (zh) | 席夫碱修饰的纤维素负载钯催化剂的制备方法 | |
| CN111116934A (zh) | 一种空心结构的MOFs衍生物的制备及其在催化烯烃环氧化中应用 | |
| CN102806105A (zh) | 一种负载型金钯催化剂及其制备和应用 | |
| CN110433863B (zh) | 一种用于合成碳酸二甲酯的催化剂的制备方法 | |
| CN111135848B (zh) | 木质基碳催化剂、其制备方法及苯酚加氢制备环己酮的方法 | |
| CN113731454B (zh) | 一种负载杂多酸的氮掺杂碳复合材料的制备与催化应用 | |
| CN113244944B (zh) | 一种苯酚加氢制环己醇的Co基催化剂及其应用方法 | |
| CN113083362B (zh) | 半均相金属酶集成纳米催化剂 | |
| CN111974391B (zh) | 一种单原子铜催化剂及其克级制备方法和选择性还原功能有机分子的应用 | |
| CN112774662A (zh) | 一种单原子催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN113731453B (zh) | 一种氮掺杂碳负载杂多酸纳米复合材料的制备方法及应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |