CN112962112B - 一种n-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法 - Google Patents
一种n-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112962112B CN112962112B CN202110156956.0A CN202110156956A CN112962112B CN 112962112 B CN112962112 B CN 112962112B CN 202110156956 A CN202110156956 A CN 202110156956A CN 112962112 B CN112962112 B CN 112962112B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- phthalimide
- aryl
- compound
- anode
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种N‑芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法。在电化学反应条件下,以邻苯二甲酰亚胺和芳基硫酚(硫醚)类化合物为原料,溴化钾为电解质,18‑冠‑6为添加剂,乙腈(CH3CN)为溶剂,在空气氛围下室温制备N‑芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物。与已报道的制备方法相比较,本发明绿色、环保、安全、节能、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法。在电化学条件下,以邻苯二甲酰亚胺和含有不同取代基的芳基硫酚(硫醚)为原料,室温下制备相应的N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物。与已报道的制备方法相比较,本发明绿色、环保、安全、节能、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便。
背景技术
含有S-N键的有机硫化合物,因其独特的结构和性质,在制备工业用橡胶硫化促进剂等精细化工产品中具有广泛的应用前景。在有机合成、药物学以及生命科学中也占有举足轻重的地位。(Wang,Y.;Chackalamannil,S.;Chang,W.;etal.Bioorg.Med.Chem.Lett.2001,11,891-894.Li,N.S.;Frederiksen,J.K.;Piccirilli,J.A.Accounts Chem Res.2011,44,1257-1269.Swaisgood,H.E.Biotechnol.Adv.2005,23,71-73.Bulaj,G.;Biotechnol.Adv.2005,23,87-92.Craine,L.;Raban,M.Chem.Rev.1989,89,689-712.Beletskaya,I.P.;Ananikov,V.P.Chem.Rev.2011,111,1596-1636.Gangjee,A.;Zeng,Y.;Talreja,T.;et al.J.Med.Chem.2007,50,3046-3053.Bozdag,M.;Pinard,M.;Carta,F.;et al.J.Med.Chem.2014,57,9673-9686.Ilardi,E.A.;Vitaku,E.;Njardarson,J.T.J.Med.Chem.2014,57,2832-2842.Shang,R.;Pu,X.;Xu,X.;et al.J.Med.Chem.2014,57,5664-5678.Kai,H.;Ohshita,J.;Ohara,S.;et al.J.Organomet.Chem.2008,693,3490-3494.Wakamiya,A.;Mori,K.;Araki,T.;et al.J.Am.Chem.Soc.2009,131,10850-10851.)
在已有的关于S-N键形成的文献报道中,使用的方法主要分为三种:
1)使用次磺酰氯与胺类反应(Billman,J.H.;O'Mahony,E.;J.Am.Chem.Soc.1939,2340-2341.Guarino,V.R.;Karunaratne,V.;Stella,V.;J.Bioorg.Med.Chem.Lett.2007,17,4910-4913.Li,Y.;Shi,Y.;Huang,Z.;et al.Org.Lett.2011,13,1210-1213.Shang,J.L.;Guo,H.;Li,Z.S.;et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.2013,23,724-727)
2)金属催化条件下的S-N偶联反应(Wen,J.;Cheng,H.;Dong,S.;Bolm,C.Chem.Eur.J.2016,22,5547-5550.Taniguchi,N.Tetrahedron,2017,73,2030-2035.Chen,Y.D.;Murray,P.R.D.;Davies,A.T.;et al.J.Am.Chem.Soc.2018,140,8781-8787.Dou,Y.C.;Huang,X.;Wang,H.;et al.Green Chem.2017,19,2491-2495.Yu,H.;Li,Z.;Bolm,C.Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,324-327.)
3)无金属催化条件下的S-N偶联反应(Liu,S.P.;Qi,Z.J.;Zhang,Z.;and Qian,B.Org.Lett.2019,21,7722–7725.Yu,H.;Zhang,Y.H.Chin.J.Chem.2016,34,359-362.Fu,L.L.;Bao,X.D.;Li,S.S.et al.Tetrahedron,2017,73,2504-2511.Jiang,Y.Y.;Wang,Q.Q.;Liang,S.;et al.J.Org.Chem.2016,81,4713-4719.)
其中,次磺酰氯与胺类反应是合成次磺酰胺的传统方法。此方法产率较高,但是缺点也很明显。原料次磺酰氯的稳定性较差,而且次磺酰氯的制备过程通常使用氯气或三氯化膦等具有腐蚀性的试剂。这些原因使得反应的可操作性大大降低
本发明提出了一种高效、环保、易放大的邻苯二甲酰亚胺与硫酚(硫醚)的电化学脱氢偶联合成N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的方法。反应利用了电能这一清洁能源,无需再额外添加任何的氧化剂,条件温和,反应装置简单,电极材料可重复利用。
发明内容
本发明目的在于提供一种原料易得、操作简便、反应条件温和、绿色环保地制备N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的方法。
为了实现上述目的,本发明的技术方案如下:
在电化学条件下,空气氛围中,于有机溶剂乙腈中进行邻苯二甲酰亚胺2与芳基硫酚(硫醚)3的电化学脱氢偶联合成N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物1。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征,即得到相应产物1。
技术方案特征在于:
1.邻苯二甲酰亚胺2和芳基硫酚(硫醚)3为原料,其取代基为:
其中R为氢或取代基R为卤素(F、Cl、Br)、碳数为1-3个的烷基、碳数为1个的烷氧基、三氟甲基和甲硫基中的一种或二种以上;取代基的个数为1-5个
2.反应溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙腈和甲醇中的一种或二种以上;其中,乙腈中进行效果最好。
3.反应电解质为高氯酸锂、四丁基四氟化硼酸铵、四丁基六氟磷酸铵、四丁基高氯酸铵、四丁基硫酸氢铵、溴化钾、溴化钠中的一种或二种以上;其中,在溴化钾中进行效果最好。
4.反应阳极材料为石墨,镍,铂,铁中的一种;其中,铂材料效果最好。
5.反应阴极材料为石墨,镍,铂,铁中的一种;其中,镍材料效果最好。
6.电化学恒定反应电流为4-7mA。其中,最佳反应电流为5mA。
7.反应时间为1.5-4小时。其中,最佳反应时间为2小时。
本发明具有以下优点:
1)反应在常温常压下进行,不需额外加入氧化剂和惰性气体保护,操作及后处理简便。
2)电化学催化有机反应,使用安全可靠,环境友好,可持续性的电作为能源。
3)N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物1合成反应条件温和、操作简单、产物可放大规模且收率高。
4)原料简单易得。
总之,本发明利用邻苯二甲酰亚胺与芳基硫酚(硫醚)的电化学脱氢偶联合成N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的方法。反应利用了电能这一清洁能源,无需再额外添加任何的氧化剂,条件温和,节能环保,原料廉价易得,操作简便,安全可靠,可大量制备且产物收率高。
具体实施方式
通过下述实施例有助于进一步理解本发明,但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
在10mL反应管中,依次加入邻苯二甲酰亚胺2a(44mg,0.3mmol),4-氯苯硫酚3a(29mg,0.2mmol),电解质溴化钾(24mg,0.2mmol),促进剂18-冠-6(53mg,0.2mmol)和4mL溶剂乙腈。反应瓶配备铂片作为阳极(长10mm×宽10mm×厚0.1mm),泡沫镍板作为阴极(长10mm×宽10mm),电极之间的距离为10mm,两电极(阳极和阴极)长和高所在平面互相平行设置(置于反应液中的阳极和阴极相对表面的面积为100mm2)。恒定电流5mA,室温25℃下搅拌反应2h。
实施例2
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应在未通电的情况下进行。停止反应,经后处理未得到目标产物1a。说明不通电不能进行反应。
实施例3
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,溶剂为甲醇。停止反应,经后处理未得到目标产物1a。说明使用质子性溶剂不利于反应进行。
实施例4
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应时间为1h。停止反应,经后处理得到目标产物1a(22mg,收率38%)。说明减少时间不利于反应进行。
实施例5
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应恒定电流3mA。停止反应,经后处理得到目标产物1a(20mg,收率53%)。说明反应恒定电流降低不利于反应进行。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应中不加电解质溴化钾。停止反应,经后处理未得到目标产物1a。说明不加电解质不能发生反应。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为4-溴苯硫酚3b(38mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1b(59mg,收率88%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为4-氟苯硫酚3c(26mg,0.2mmol),经后处理得到白色固体目标产物1c(43mg,收率79%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为2-氯苯硫酚3d(29mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1d(56mg,收率97%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例10
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为2-溴苯硫酚3e(38mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1e(64mg,收率96%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例11
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为2-氟苯硫酚3f(26mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1f(51mg,收率94%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例12
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为4-溴2-氟苯硫酚3g(44mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1g(64mg,收率91%)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱得到确认。
实施例13
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为3,5-二(三氟甲基)苯硫酚3h(49mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1h(55mg,收率70%)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱得到确认。
实施例14
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为五氯苯硫酚3i(56mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1i(48mg,收率56%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例15
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为二苯基二硫醚3j(22mg,0.1mmol),停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1j(39mg,收率77%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例16
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为4-甲基苯硫酚3k(25mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1k(49mg,收率90%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例17
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为4-异丙基苯硫酚3l(30mg,0.2mmol),反应时间为5h。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1l(53mg,收率89%)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱得到确认。
实施例18
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为4-甲氧基苯硫酚3m(28mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1m(53mg,收率93%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例19
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为4-甲硫基苯硫酚3n(31mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1n(57mg,收率95%)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱得到确认。
实施例20
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为3-甲基苯硫酚3o(25mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1o(43mg,收率80%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例21
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为2-甲基苯硫酚2p(25mg,0.2mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1p(45mg,收率84%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例22
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为双(2-噻吩基)二硫醚3q(23mg,0.1mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1q(43mg,收率83%)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱得到确认。
实施例23
反应步骤与操作同实施例1,与实施例1不同之处在于,反应体系中加入的芳基硫酚类化合物原料替换为二苄基二硫醚3r(25mg,0.1mmol)。停止反应,经后处理得到白色固体目标产物1r(44mg,收率81%)。目标产物通过核磁共振谱得到确认。
实施例24
在10mL反应管中,依次加入N-苯硫基邻苯二甲酰亚胺1j(61mg,0.24mmol),N-苯氧基乙酰胺4(30mg,0.2mmol),碱为2,6-二甲基吡啶(21mg,0.2mmol)和2mL溶剂四氢呋喃(THF),室温25℃下搅拌反应5h。
实施例25
在10mL反应管中,依次加入N-(p-甲基苯硫基)邻苯二甲酰亚胺1k(135mg,0.5mmol),1,2-二苯基乙炔5(89mg,0.5mmol),催化剂为三氯化铝(13mg,0.1mmol)和2mL溶剂二氯甲烷(DCM),室温25℃下搅拌反应1h。
典型化合物表征数据
2-((4-bromo-2-fluorophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione(3g):Newcompound.(Eluent:petroleum ether/EtOAc=10:1,v/v),white solid,91%yield(64.1mg),m.p.165-167℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96-7.91(m,2H),7.82-7.77(m,2H),7.46-7.42(m,1H),7.29-7.24(m,2H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ167.20,161.64,159.11,134.92,134.04,131.85,128.28(d,J=3Hz),124.54,124.45,124.22,121.39,121.21,102.14,119.90.HRMS(ESI)m/z:[M+H]+Calcd for C14H7BrFNO2S 351.9438;Found351.9436.
2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thio)isoindoline-1,3-dione(3h):Newcompound.(Eluent:petroleum ether/EtOAc=10:1,v/v),white solid,70%yield(54.8mg),m.p.128-129℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00-7.97(m,2H),7.92(s,2H),7.86-7.84(m,2H),7.79(s,1H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ167.07,138.66,135.20,134.32,133.30,132.96,132.62,132.29,131.72,129.06(d,J=4Hz),126.73,124.51,124.01,123.61,122.69-122.54(m),121.29;HRMS(ESI)m/z:[M+H]+Calcd for C16H7F6NO2S392.0174;Found 392.0173.
2-((4-isopropylphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione(3l):New compound.(Eluent:petroleum ether/EtOAc=10:1,v/v),white solid,89%yield(52.9mg).m.p.113-114℃.1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ7.93-7.88(m,2H),7.77-7.73(m,2H),7.64-7.61(m,2H),7.20-7.17(m,2H),2.92-2.81(m,1H),1.18(d,J=6.9Hz,6H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ167.81,151.10,134.57,132.77,132.10,131.70,127.50,123.96,33.95,23.73;HRMS(ESI)m/z:[M+H]+Calcd for C17H15NO2S 298.0896;Found 298.0899.
2-((4-(methylthio)phenyl)thio)isoindoline-1,3-dione(3n):New compound.(Eluent:petroleum ether/EtOAc=10:1,v/v),white solid,95%yield(57.3mg).m.p.161-163℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92-7.88(m,2H),7.78-7.73(m,2H),7.64-7.61(m,2H),7.18-7.15(m,2H),2.44(s,3H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ167.74,141.97,134.63,134.32,133.35,132.67,132.05,130.56,126.49,123.99,123.61,15.24;HRMS(ESI)m/z:[M+H]+Calcd for C15H11NO2S2 302.0304;Found 302.0299.
2-(thiophen-2-ylthio)isoindoline-1,3-dione(3q):New compound.(Eluent:petroleum ether/EtOAc=10:1,v/v),white solid,83%yield(43.3mg).m.p.170-173℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92-7.86(m,2H),7.77-7.72(m,2H),7.62(dd,J=1.2Hz,3.6Hz,1H),7.50(dd,J=1.2Hz,5.3Hz,1H),7.01(dd,J=4.7Hz,5.3Hz,1H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ167.23,138.96,134.65,134.14,132.26,131.96,127.78,124.03;HRMS(ESI)m/z:[M+H]+Calcd for C12H7NO2S2 261.9991;Found 261.9990.。
Claims (9)
1.一种N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法,其特征在于,所述N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物结构式1如下:
以邻苯二甲酰亚胺2为原料,添加反应溶剂二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷和乙腈中的一种或二种以上和反应电解质,在电催化条件下,与芳基硫酚类化合物3和/或芳基二硫醚进行反应,生成N-芳硫基邻苯二甲酰类化合物1;
所述邻苯二甲酰亚胺2和芳基硫酚类化合物3的结构式2和3如下:
其中结构式1,3中的R均为氢或取代基R为卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、三氟甲基和甲硫基中的一种或二种以上;取代基R所在苯环上的取代基的个数为1-5个;
所述芳基二硫醚结构如下所示结构式中的一种或二种以上:
2.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:
电化学反应中:反应阳极材料为石墨、镍、铂中的一种或二种以上;反应阴极材料为石墨、镍、铂中的一种或二种以上;电化学恒定反应电流为4-7mA,反应时间为1.5-4小时;反应温度为室温;反应氛围为空气氛围,反应在电解质存在下的溶剂中反应;反应结束后进行产物分离纯化,得到N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物1。
3.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:邻苯二甲酰亚胺2与芳基硫酚类化合物3和/或芳基二硫醚反应时,反应电解质为溴化钾和高氯酸锂、四丁基四氟化硼酸铵、四丁基六氟磷酸铵、四丁基高氯酸铵、溴化钠中的一种或二种以上;
反应电解质于反应溶剂中摩尔浓度为0.04-0.1M。
4.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:邻苯二甲酰亚胺2与芳基硫酚类化合物3和/或芳基二硫醚反应时,于反应体系中添加有反应添加剂,反应添加剂为18-冠-6,反应添加剂于反应溶剂中摩尔浓度为0.04-0.1M。
5.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:反应于一设置有阴极和阳极的反应容器中进行,阳极和阴极相对设置,距离3-10mm,阴极和阳极的部分或全部置于反应体系的反应液中,且置于反应液中的阳极和阴极相对表面的面积为30-100mm2;于反应体系中阴极和阳极之间施加电流。
6.按照权利要求5所述的合成方法,其特征在于:邻苯二甲酰亚胺2与芳基硫酚类化合物3和/或芳基二硫醚反应时,反应的电流为4-7mA。
7.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:邻苯二甲酰亚胺2与芳基硫酚类化合物3和/或芳基二硫醚反应时,芳基硫酚类化合物3和/或芳基二硫醚于反应体系中的摩尔浓度为0.04-0.1M;
邻苯二甲酰亚胺2于反应体系中的摩尔浓度为0.06-0.1M。
8.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:邻苯二甲酰亚胺2与芳基硫酚类化合物3和/或芳基二硫醚反应时,反应时间为1.5-4h。
9.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于取代基R为卤素F、Cl、Br中的一种或两种以上。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110156956.0A CN112962112B (zh) | 2021-02-04 | 2021-02-04 | 一种n-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110156956.0A CN112962112B (zh) | 2021-02-04 | 2021-02-04 | 一种n-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112962112A CN112962112A (zh) | 2021-06-15 |
CN112962112B true CN112962112B (zh) | 2022-08-09 |
Family
ID=76274041
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110156956.0A Active CN112962112B (zh) | 2021-02-04 | 2021-02-04 | 一种n-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112962112B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54138872A (en) * | 1978-03-24 | 1979-10-27 | Ouchi Shinkou Kagaku Kougiyou | Manufacture of sulfene imides |
JPH1180164A (ja) * | 1997-09-05 | 1999-03-26 | Otsuka Chem Co Ltd | 3−ジアルコキシメチルセフェム化合物の製造法 |
CN1410598A (zh) * | 2002-11-22 | 2003-04-16 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 电化学法制备联苯四甲酸二酐及其衍生物 |
CN111705329A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-09-25 | 湖南科技学院 | 一种5-芳硫基尿嘧啶化合物的电化学合成方法 |
-
2021
- 2021-02-04 CN CN202110156956.0A patent/CN112962112B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54138872A (en) * | 1978-03-24 | 1979-10-27 | Ouchi Shinkou Kagaku Kougiyou | Manufacture of sulfene imides |
JPH1180164A (ja) * | 1997-09-05 | 1999-03-26 | Otsuka Chem Co Ltd | 3−ジアルコキシメチルセフェム化合物の製造法 |
CN1410598A (zh) * | 2002-11-22 | 2003-04-16 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 电化学法制备联苯四甲酸二酐及其衍生物 |
CN111705329A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-09-25 | 湖南科技学院 | 一种5-芳硫基尿嘧啶化合物的电化学合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
"Benign One-Pot Synthesis of Carbamo(dithioperoxo)thioate Compounds in Water Medium Using N-(Arylthio)phthalimides as the Electrophilic Sulfur Source";Dutta, Soumya等;《CHEMISTRYSELECT》;20181115;第11895-11897页 * |
"Electrochemical Direct Thiolation of Lactams with Mercaptans: An Efficient Access to N-Acylsulfenamides";Wei, ZX等;《EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》;20210907;第4728-4732页 * |
"Electrochemical Oxidative Dehydrogenative Phosphorylation of N-Heterocycles with P(O)-H Compounds in Imidazolium-Based Ionic Liquid";Dong, Xiaojuan 等;《ORGANIC LETTERS》;20200417;第3062-3066页 * |
"可见光/有机小分子协同催化选择性氧化硫醚化合物";金伟伟 等;《有机化学》;20210530;第2148-2149页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112962112A (zh) | 2021-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109402659B (zh) | 一种α-硫代烯胺类化合物的绿色合成方法 | |
CN111910209B (zh) | 一种3-芳硒基喹啉酮化合物的电化学合成方法 | |
CN108690007B (zh) | 过渡金属催化的c-h偶联反应高效制备邻氰基化芳香环或不饱和脂肪环类化合物 | |
CN113046772A (zh) | 一种4-硒基吡唑衍生物的电化学合成方法 | |
Wang et al. | Catalyst-free aerobic radical cascade reactions of o-vinylphenylisocyanides with thiols to access 2-thio-substituted quinolines | |
Gu et al. | Electrochemical sulfonylation of enamides with sodium sulfinates to access β-amidovinyl sulfones | |
CN112962112B (zh) | 一种n-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法 | |
Yu et al. | Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols | |
KR100672865B1 (ko) | 플로린 함유, 중합가능한 스타일렌 모노머의 제조방법 및그에 사용된 중간체 | |
CN108276356B (zh) | 3,5-二取代噻唑烷-2-硫酮类化合物制备方法 | |
CN112898233B (zh) | 一种光催化含氮杂环化合物制备酰胺类化合物的方法 | |
CN107382741B (zh) | 催化炔烃和胺的分子间氢胺化反应的方法 | |
Nock et al. | Direct arylation of ferrocenylacetylenes and ferrocenylethenes under autocatalytic Meerwein conditions | |
WO2020087233A1 (zh) | 离子型铁(iii)配合物作为催化剂在制备苄基胺类化合物中的应用 | |
CN112871218B (zh) | 含邻位碳硼烷基苯并噻唑的中性镍配合物及其制备与应用 | |
CN110105255B (zh) | 一种温和的二芳基硫醚的合成方法 | |
Peng et al. | Phosphoryl Protecting Group Enabled Facile Synthesis of Unsymmetrical 1, 3-Diynes by Selective Hay Coupling | |
Yang et al. | Electrochemical Oxidative Esterification of Thiophenols: Efficient Access to Sulfinic Esters | |
CN114213298B (zh) | 一种由硫酚直接氧化制备硫代磺酸酯类化合物的方法 | |
CN109369514A (zh) | 一种六元碳环衍生物的合成方法 | |
WO2020087234A1 (zh) | 一种制备苄基胺类化合物的方法 | |
CN112359375B (zh) | 一种电化学合成3-烷硒基-4-氨基香豆素化合物的方法 | |
KR102638023B1 (ko) | 신규한 루카파립의 제조방법 | |
CN116836062A (zh) | 一种高效的n,n-二甲基-1-萘胺化合物的制备方法 | |
CN116905020A (zh) | 一种通过电化学的方式合成1,3-氟胺化产物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |